DE166679C - - Google Patents

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DE166679C
DE166679C DENDAT166679D DE166679DA DE166679C DE 166679 C DE166679 C DE 166679C DE NDAT166679 D DENDAT166679 D DE NDAT166679D DE 166679D A DE166679D A DE 166679DA DE 166679 C DE166679 C DE 166679C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00Oxazine dyes
    • C09B19/005Gallocyanine dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Kondensation von Gallocyaninfarbstoffen (Gallocyanin, Prune pur, Coelestinblau usw.) mit Aminen der aromatischen Reihe ist bekannt und hat auch zur Her-Stellung technisch verwendbarer Farbstoffe geführt.
Neu ist aber die Beobachtung, daß auch amidierte Benzoesäuren sich leicht und glatt mit den Gallocyaninfarbstoffen kondensieren
ίο und hierbei neue Kondensationsprodukte ergeben, die bedeutend blauer sind wie die Ausgangsfarbstoffe. Dieselben eignen sich sehr gut zum Färben und Drucken und
. liefern auf Chrombeizen sowohl auf vegetabilischer als animalischer Faser echte blaue Lacke, die technisch wertvoll sind.
Während die durch Kondensation mit Aminen und Phenolen erhaltenen Farbstoffe vollkommen wasserunlöslich sind und erst durch nachträgliche Sulfurierung in lösliche, für die Färberei brauchbare Farben übergeführt werden, geben die mit Amidokarbonsäuren hergestellten Farbstoffe wasserlösliche Alkalisalze, welche in der Färberei direkt brauchbar sind.
Die Kondensation kann mit allen drei bekannten Ortho-, Meta- und Para-Amidobenzoesäuren und den verschiedenen Gallocyaninfarbstoffen : Prune pur, Coelestinblau, Gallocyanin usw. durch Erhitzen in einem geeigneten Medium erfolgen. In einigen Fällen empfiehlt sich der Zusatz von Natriumacetat zur Schmelze. Die weiter unten angegebenen Beispiele sollen nur als Anhaltspunkte dienen, und können die gegebenen Verhältnisse innerhalb gewisser Grenzen schwanken.
Beispiel I.
7 Teile Prune pur (Kondensationsprodukt aus salzsaurem Nitrosodimethylanilin und Gallussäuremethylester) werden mit 3 Teilen m-Amidobenzoesäure, 3 Teilen kristallisiertem Natriumacetat und 15 bis 20 Teilen Eisessig in einem mit Rührwerk versehenen Schmelzkessel im Ölbad bis zur Siedetemperatur des Eisessigs erhitzt und die Reaktion durch zeitweise Probenahme verfolgt. Die ursprünglich violette Schmelze geht über Blau nach Grünblau über, und die ursprünglich kornblumenblaue Lösung in konzentrierter Schwefel- ^0 säure wird schließlich rotviolett. Ist dieser Punkt nun erreicht, so wird abgestellt und das in kristallinischen grünen Blättchen abgeschiedene Kondensationsprodukt nach Verdünnen mit Wasser abfiltriert und zur Paste angerührt. Die Aufarbeitung der Schmelze kann auch so erfolgen, daß dieselbe in verdünnter Natronlauge gelöst wird und dann durch entsprechenden Säurezusatz der Farbstoff ausgeschieden und in Pastenform gebracht wird.
Beispiel II.
7 Teile Coelestinblau (Kondensationsprodukt von Nitrosodiäthylanilin und Galla.mid) werden mit 6 Teilen p-Amidobenzoesäure und 15 bis 20 Teilen Eisessig im Ölbad kondensiert. Man verfolgt die Reaktion durch zeitweise Probenahme, bis sich die Schmelze
mit violettroter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure auflöst. Die Aufarbeitung der Schmelze geschieht dann in ähnlicher Weise wie in Beispiel I.
Die folgende Tabelle gibt die Reaktionen der neu erzeugten Farbstoffe neben denjenigen 40 der Ausgangsprodukte.
Farbstoff: Konzentr.
H2SO,
Beim
Verdünnen
Konzentr.
HCl
Natronlauge Alkohol Färbung
auf
Chrombeize
10
Prune pur
(Nitrosodimethylanilin +
Gallussäuremethylester)
korn
blumen
blau
kirschrot kirschrot" rotviolett blauviolett blauviolett
Prune pur +
15 m-Amidobenzoesäure
rotviolett rot rot blauviolett blau grünblau
Prune pur +
o-Amidobenzoesäure
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
Prune pur +
20 p-Amidobenzoesäure
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl..
Coelestinblau B
(Nitrosodiäthylanilin +
Gallamid)
korn
blumen
blau
kirschrot kirschrot rotviolett blauviolett blauviolett
25 Coelestinblau B +
m-Amidobenzoesäure
rotviolett rot rot blauviolett blau blau
Coelestinblau B +
o-Amidobenzoesäure
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
30
Coelestinblau B +
p-Amidobenzoesäure
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    , Verfahren zur Darstellung blauer beizenziehender Farbstoffe durch Kondensation von Gallocyaninfarbstoffen mit o-, m- und p-Amidobenzoesäuren, dadurch gekenn-
    zeichnet, daß man die beiden Komponenten in einem geeigneten Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur aufeinander einwirken läßt und das bei der Reaktion 75 entstandene neue Produkt isoliert.
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