DE165728C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß sowohl die im Patent 158531 der Kl. I2q beschriebenen
Aryläther des Anthrachinons als auch die analog konstituierten Äther der Thiophenole
des Patentes 116951 der Kl. 120 beim Behandeln
mit Ammoniak oder mit Aminen den Phenolrest bezw. Thiophenolrest gegen den Aminrest austauschen. Von den Aminen
haben sich für die Reaktion primäre aromatische sowie primäre und sekundäre aliphatische
Amine als geeignet erwiesen. Andere am Anthrachinonkern haftende negative Radikale werden eventuell mit ersetzt.
Diese Substitutionen können auch stufenweise erfolgen. Man gelangt so teils zu bekannten,
teils zu neuen Verbindungen, welche als Ausgangsmaterialien für Farbstoffe von hoher technischer Bedeutung sind.
Ein Gemisch von 100 kg einer ioprozentigen
Methylaminpyridinlösung und 5 kg Erythrooxyanthrachinonphenyläther wird im Autoklaven. 5 Stunden auf 1500 erhitzt.
Beim Abkühlen der Lösung oder Versetzen der kalten Lösung mit Wasser oder Methylalkohol
kristallisiert das bekannte a-Methylaminoanthrachinon
(Patent 144634 der Kl. 12 q)
aus.
IO kg Erythrooxyanthrachinonphenyläther werden mit 100 kg Anilin 5 Stunden lang
zum Sieden erhitzt. Darauf wird das Anilin teilweise abdestilliert und die zurückbleibende
rote Lösung nach dem Abkühlen auf 70° mit Methylalkohol verdünnt. Beim Stehenlassen
kristallisiert das wohlbekannte a-Phenylam'inoanthrachinon
(vergl. z.B. Patent 115048
der Klasse I2q) aus.
5 kg Erythrooxyanthrachinonphenyläther werden 6 Stunden lang mit der fünffachen
Menge ß-Naphtylamin auf i8o° erhitzt. Man verdünnt die Schmelze, sobald die rote Farbe
an Intensität nicht mehr zunimmt, mit der zwei- bis fünffachen Menge Methylalkohol.
Das ausgeschiedene Produkt wird zur Reinigung aus Pyridin und Alkohol umkristallisiert.
Es ist identisch mit dem durch Einwirkung von a-Monohalogenanthrachinon auf
ß-Naphtylamin erhaltenen i-ß-Naphtylaminoanthrachinon
(s. a. Patent 142052 der Kl. 12 q).
10 kg Anthraruflndiphenyläther werden mit
20 bis 30 kg ioprozentiger Monomethylaminpyridinlösung
auf 150 bis i6o° erhitzt. Nach 4- bis 5 stündigem Erhitzen läßt man
erkalten und versetzt die Lösung mit Wasser, wobei sich das bekannte symmetrische 1 · 5-Dimethyldiaminoanthrachinon
(Patent 144634) ausscheidet.
5 kg Anthrarufindiphenyläther werden mit 40 bis 50 kg ioprozentiger Dimethylamin-
pyridinlösung 3 Stunden auf HO bis 115°
erwärmt. Man gießt nun die erkaltete Schmelze auf Eis und läßt so lange stehen, bis die ausgeschiedene ölige Masse fest geworden
ist. Der Rückstand wird nun in 2oprozentiger Salzsäure gelöst und die
Lösung von ungelöster Substanz abfiltriert. Aus dem Filtrat wird das Reaktionsprodukt
mit Natron ausgeschieden und aus Alkohol umkristallisiert, wobei man schöne rote
Kristalle erhält. Das Produkt besitzt folgende Formel:
N(CH5),
U G6 H5
20
was daraus hervorgeht, daß es identisch mit dem Produkt ist, welches man durch Kondensation
von i-Nitro-5-dimethylaminoanthrachinon mit Phenol erhalten kann (Eigenschäften
s. Tabelle. Vergl. Patent 158531,
Beispiel 18).
10 kg Anthrarufmdiphenyläther werden mit der zehnfachen Menge p-Toluidin so lange
zum Sieden erhitzt, bis die violette Färbung der Lösung an Intensität nicht mehr zunimmt.
Das hierbei gebildete 1 · 5-Di-p-tolylaminoanthrachinon
(Patent 106227, Kl. 12) scheidet sich beim Abkühlen oder beim Verdünnen
der Schmelze mit Methylalkohol ab.
Ersetzt man in dem Beispiel 4 den Anthrarufindiphenyläther
durch den Chrysazindiphenyläther, so erhält man das symmetrische ι · 8 - Dimethyldiaminoanthrachinon (Patent
144634).
6 kg Chrysazindiphenyläther werden mit 40 kg ioprozentiger Dimethylaminpyridinlösung
3 Stunden auf 115 ° erwärmjt und die
Schmelze, wie in Beispiel 5 angegeben, aufgearbeitet. Die Substanz, welcher die Formel
NfCH3),
co
zukommt, kristallisiert aus Alkohol in derben Kristallen (Eigenschaften s. Tabelle). ,
10 kg Chrysazindiphenyläther werden mit 100 kg Anilin 5 bis 7 Stunden zum Sieden
erhitzt. Beim Verdünnen der abgekühlten Lösung mit Alkohol fällt das primäre Ein-Wirkungsprodukt
aus.' Man erhält es leicht rein durch Umkristallisieren aus Pyridin, aus welchem es sich in langen, glänzenden Nadeln
abscheidet. Das Produkt hat folgende Konstitution :
NH-C6H6
was daraus hervorgeht, daß es identisch ist mit dem Produkt, welches durch Kondensation
von i-Nitro-8-phenylaminoanthrachinon mit Phenol erhalten werden kann (Eigenschaften
s. Tabelle).
10 kg des nach dem Verfahren des Patentes 116951 aus p-Thiokresol und i«8-Dinitroanthrachinon
erhältlichen Chrysazin-di-p-thiokresoläthers werden mit 100 bis 200 kg ioprozentiger
Methylaminpyridinlösung 2 Stunden auf 1300 erhitzt. Man läßt nun erkalten
und verdünnt die Lösung mit Wasser, wobei sich das symmetrische 1 · 8-Dimethyldiaminoanthrachinon
(Patent 144634) fast rein in dunkel glänzenden Blättchen ausscheidet.
95 Beispiel 11.
10 kg des nach dem Verfahren des Patentes 158531 durch Ersatz von einer Nitrogruppe
im ι · 8-Dinitroanthrachinon gegen den Orthokresolrest erhältlichen i-Nitro-8-oxyanthrachinon-o-kresyläthers
werden mit einer ioprozentigen Methylaminpyridinlösung im Autoklaven auf 1400 erhitzt, bis kein unverändertes
Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen und die Lösung intensiv violett geworden ist. Die Schmelze enthält das bekannte symmetrische
ι · 8-Dimethyldiaminoanthrachinon (Patent 144634).
Beispiel 12.
5 kg des nach dem Verfahren des Patentes 116951 aus der theoretischen Menge p-Thiokresol
und ι · 5-Dinitroanthrachinon hergestellten i-Nitro-5-p-thiokresoläthers werden
mit der zwanzigfachen Menge 8prozentiger Dimethylaminpyridinlösung 4 Stunden auf
130 bis 1400 erwärmt. Durch Verdünnen der erkalteten Schmelze mit Wasser erhält
man das bekannte 1 · 5-Tetramethyldiaminoanthrachinon
(Patent 136777 der Kl. 12 q).
kg der im Patent 158531 beschriebenen i-Phenoxy-S-anthrachinonsulfosäure werden
mit 100 kg ioprozentiger Monomethylaminlösung 5 Stunden im Autoklaven auf 130 bis
erhitzt, worauf sich das gebildete symmetrische ι · 5-Dimethyldiaminoanthrachinon
(Patent 144634) nahezu rein abscheidet.
Beispiel 14.
kg i-phenoxy-s-anthrachinonsulfosaures
Ammonium werden mit 20 bis 30 kg 20pro- 55 zentigem Ammoniak 24 Stunden im Autoklaven auf i8o° erhitzt. Das ausgeschiedene
ι · 5-Diaminoanthrachinon wird nach dem Erkalten durch Filtration isoliert.
Ammonium werden mit 20 bis 30 kg 20pro- 55 zentigem Ammoniak 24 Stunden im Autoklaven auf i8o° erhitzt. Das ausgeschiedene
ι · 5-Diaminoanthrachinon wird nach dem Erkalten durch Filtration isoliert.
Lösung in
Pyridin
Oleum
Prozent
Prozent
Eisessig
ι -Dimethylamino-5 -phenoxyanthrachinon
O -C0 H1
1/CH3
N\CH3
(Beispiel 5.)
F. P. 147 bis 149
F. P. 147 bis 149
orange,
beim Verdünnen
mit Wasser
hellgelb rotorange
braunrot
rot,
beim Verdünnen
mit Wasser
gelb
ι -Dimethylamino-8-phenoxyanthrachinon
ρ.
gelb,
beim Verdünnen
mit Wasser
gelb rot
hellgelb
orange,
beim Verdünnen
beim Verdünnen
mit Wasser
hellgelbe Färbung
hellgelbe Färbung
(Beispiel 8.)
F. P. 127 bis 128 °
F. P. 127 bis 128 °
ι -Phenoxy-8-phenylaminoanthrachinon
NH-QH,
braun,
beim Verdünnen mit Wasser rote Flocken rot
blau
rot,
beim Verdünnen
mit Wasser
Fällung.
(Beispiel 9.)
F. P. 173 bis 174
F. P. 173 bis 174
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Aminobezw. Alkylamino- und Arylaminoanthrachinonen und ihren Derivaten, darin bestehend, daß man auf Anthrachinonaryläther oder Anthrachinonthioarvläther
bezw. Derivate dieser Körper Ammoniak 100 bezw. Mono- und Dialkylamine oder
primäre Arylamine einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE165728C true DE165728C (de) |
Family
ID=431194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT165728D Active DE165728C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE165728C (de) |
-
0
- DE DENDAT165728D patent/DE165728C/de active Active
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