DE1620424A1 - Verfahren zur Herstellung von benzolsubstituierten Benzolsulfonylamino-2.1-2-thiazolinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von benzolsubstituierten Benzolsulfonylamino-2.1-2-thiazolinenInfo
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- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
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Description
Paten ί.ΐϊ·; vva π
Kar! Λ. b ro s ο
i'ipi.-Ing.
8023 München - Niiach
.Wan .-rSU.2 - Tof. M Jnch^i 7ä 03 7 j - 1620424
.Wan .-rSU.2 - Tof. M Jnch^i 7ä 03 7 j - 1620424
Dr.Schm.-Jo/Hs München-Pullach, 14.11.66
802/66
-SEEBRIC Ryfstrasse 196, Morat, Kanton Freiburg/Schweiz
Verfahren zur Herstellung von benzolsubstituierten
Benzolsulfonylamino-2Δ -2-thiazolinen
Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen, im Benzolkern
substituierten Benzolsulfonylamino-2Δ -2-thiazolinen der allgemeinen
Formel
(I)
bzw. Benzolsulfonylamino-3-imino-2-thiazolidinen der allgemeinen Formel
(II)
worin R, R' und R11 gleiche oder verschiedene Substituenten an
beliebigen Stellen des Benzolkerns, und zwar Wasserstoff-, Chlor- oder Fluoratome oder Alkylreste mit 1-4 C-Atomen? insbesondere
Methylreste, sind, und gegebenenfalls deren Salzen.
009811/1607
Bekanntlich ist die Aminothiazolin-Struktur gemäss Formel I
der Iminothiazolidin-Struktur gemäss Formel II äquivalent. Soweit
nachstehend der Einfachheit halber nur die Benennung nach der Aminothiazolin-Struktur I erfolgt, besagt dies daher nicht,
dass keine Iminothiazolidin-Struktur II vorliegt.
Die neuen SuIfamide zeigen eine therapeutische, insbesondere
eine bemerkenswerte bakterizide Wirksamkeit und können daher bei humanen Infektionen'Anwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
dass man Amino-2Λ-2-thiazoli- mit substituierten Benzolsulfochloriden
der allgemeinen Formel
R Cl — SO2 —
worin R, R1 und R" die obige Bedeutung haben, umsetzt und die
erhaltenen Basen gegebenenfalls mit pharmazeutisch geeigneten Säuren in Salzform überführt.
Die Substituenten R, R1 und R" der BenzolsulfοChloridβ sind
nicht sämtlich Wasserstoffatome, vielmehr vorzugsweise eines
ein Methylrest und mindestens eins der beiden anderen Substituenten kein Wasserstoffatom. Insbesondere werden Monoehlor-Methylchlor-,
Methyldichlor- oder Dimethylchlor-benzolsulfochloride umgesetzt.
Zweckmässigerweise setzt man erfindungsgemäss eine alkalische
wässrige Lösung von Amino-2A-2-thiazolin mit organischen Le-
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ORIGINAL
sungen der substituierten Benzolsulfochloride um. Die Umsetzung
kann ohne Erwärmung erfolgen; bisweilen ist es wünschenswert zu kühlen, z.B. mit Hilfe eines Bisbades. In der Regel erfolgt die
Umsetzung bei die Raumtemperatur nicht übersteigenden Temperaturen.
Die bevorzugte Arbeitsweise ist folgende:
Ein geeignetes Gefäss versetzt man unter Rühren mit Amino-2A -2-thiazolin
in einer alkalisch-wässrigen Lösung, beispielsweise in einer 6 Gew./Vol. $igen Natronlauge ader in einer Sodalösung.
Unter Aufrechterhaltung dea Rührens führt man nun in das Gefäss
eine äquimolekulare oder eine etwas grössere Menge eines substituierten
Benzolsulf ochlorids, das in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in benzol, Toluol oder Tetrachlorkohlen- '
stoff, gelöst ist, ein. Es kann aber auch im Gefäss ebenso gut eine rein wässrige Lösung von Amino-2A -2-thiazolin vorliegen
und erst nach Zusatz der Benzolsulfochlorid-Lösung das Alkali
zugegeben werden.
Nach Beendigung der Umsetzung vergewissert man sich, dass die
Lösung noch alkalisch ist und bringt dann die Sulfamid-Base durch Kühlung, z.B. unter Benutzung eines Kühlschranks zur
Kristallisation. D,ie abgetrennten Kristalle werden mit Wasser gewaschen, an der Luft getrocknet und erforderlichenfalls aus
einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise aus Äthanol, umkris-tallisiert.
Die erhaltenen Sulfamid-Basen können in üblicher V/eise mit
pharmazeutisch geeigneten Mineral- oder organischen Säuren in Salze übergeführt werden. Vorzugsweise gewinnt man aus Wasser
und/oder Alkohol die Hydrochloride in kristalliner Form; sie enthalten oft ein Molekül Kristall-Alkohol, wodurch eine
grössere Wasserlöslichkeit erreicht wird*
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(a) 4'-Chlorbenzolsulfonylamino-2 Δ-2-thiazolin bzw«
4'-Chlorbenzolaulfon.ylamino--3-iniino-2--thiazolid.in (Base)
Man löst 2o,4 g (o,2 Mol) Amino-2Δ -2-thiazolin in 125 ml
Wasser und kühlt die ^Lösung unter Rühren im Eisbad. Sodann
wird eine Lösung von 42,4 g 4-Chlorbenzolsulfochlorid in
5o ml Benzol hinzugefügt. Sobald die Temperatur 1o°C erreicht
hat, setzt man im Laufe von 2o min 2o ml Natronlauge,
die auf 1oo ml verdünnt war, unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von unterhalb 1o°C zu. Das Rühren
wird noch 15 min fortgesetzt, hierauf die Kristalle auf einem Büchner-Trichter abfiltriert, dreimal mit je 5o ml Wasser,
dann einmal mit 5o ml Petroläther gewaschen und im Vakuum
bei gewöhnlicher Temperatur in Gegenwart von Pottasche getrocknet.
Man erhält 31,5 g der Base mit der Bruttoformel CgHgO2N2S2Cl; die Ausbeute beträgt 57 %. Bas Umkristallisieren
aus heisseni absoluten Äthanaol erfolgt mit einer Ausbeute
von 7o %. Vergleiche auch Tabelle, Zeile 1.
(b) 4'-Chlorbenzolsulfonylamino-2 Δ-2-thiazolin-hydrochlorid bzw.
4'-Chlorbenzolsulfonylamino-3-imino-2-thiazolidin-hydrochloΓid
2o g der vorstehend unter (a) gewonnenen Sulfamid-Base werden
in 2oo ml heissem absolutem Äthanol gelöst. In die filtrierte und gekühlte Lösung leitet man bis zur Sättigung
Chlorwasserstoffgas ein. Beim weiteren Kühlen kristallisiert das Hydrochlorid mit einem Molekül Kristall-Äthanol in
faserigen Kristallen aus, die im Vakuum in Gegenwart von Pottasche getrocknet werden.
0 0 9 811/16 0 7 .^ opuqINal
Man erhält 15 g des Hydrochloride, d.h. in einer Ausbeute von
96; Schmp. 1o4°C
Analyse: 56 N ber. 7,55 gef, 7,80
96 G » 36.3ο fl 36,77
(a) 3t-Methyl-4'-ohlorben;zolgulfoiiylamino-2 A-2-tolazolin bzw.
3' '-Me thy 1-4'-ohlorbenzolsulf onylamino^-imino^-thiazolidin
(Base).
In ein mit einem magnetischen Rührer versehenen 5oo ml-Pläschehen
führt man 61 g Amino-2* -2-thiazolin, das in
einer Lösung von 24 g .ätznatron in I50 ml Wasser gelöst
ist, ein.. Sodann wird tropfenweise unter Eiihren eine Lösung von J35 g 3-Methyl-4-ehlorbenzolsulfochlorid in 60 al
Toluol hinzugefügt. Das Gemisch wird noch 3o min im Eisbade gerührt und dann eine Stunde lang -in einem Kühlschrank
stehengelassen. Die ausgefallenen Kristalle trocknet man nach dem Abtrennen im Vakuum und kristallisiert hierauf
aus heissem Äthanol um, wobei.das durch Kühlen auskriatallisierte
Produkt im Vakuum getrocknet wird.
Die Sulfamid-Baae mit der Srutto-JOrmel O^H^OgHgSg
erhält man in einer Menge von 60 g» Siehe auch Tabelle,
Zeile 2.
(b) 3'-Methyl-4'-Ghlorbenzolaulfonylamino-2Λ -2-thiazolin-hydroohlorid bzw. 3!"-Methy 1-4' -ohlorbenzolsulfonylamino-3-imino-2-thiazolidin-hydroohlorid.
to g der vorstehend untsa? {a) gewonnenen Sulfamid-Base
werden in I00 ml heissem Äthanol gelöst, Sie filtrierte
00S811/1607 _
Lösung kühlt man bis zur beginnenden Kristallisation. Sodann
wird bis zur Sättigung Chlorwasserstoffgas eingeleitet, worauf
beim weiteren Kühlen das Hydrochlorid auskristallisiert, das zweimal mit je 1o ml kaltem Äthanol gewaschen und dann im
Vakuum in Gegenwart von Pottasche getrocknet wird.
Man erhält 9,5 g Hydrochlorid mit einem Molekül Kristall-Äthanol, d.h. in einer Ausbeute von 74 #. Schmp. (im Kapillarröhrchen)
191 - 1930C.
Analyse: % N ber. 7.o3 gef. 7,5o i>
C " 38,c » 38,61.
In der nachfolgenden Tabelle sind die physikalisch-chemischen Eigenschaften der gemäss den beiden Beispielen sowie in analoger
Weise erfindungsgemäss erhaltenen anderen Sulfoamid-Basen
aufgeführt.
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Benzolsulfonyl- Molekular Schmp. 96 ίί 96 O
-2 A-2-thiazo- gewicht (Kapillare)
line, substitu- ber. gef. ber. gef,
iert durch
4'-Chlor 276, 776 98- 99°· .10,11 1o,o9 39,06 38,24
3'-Methyl-4'- _
chlor 29o, 8o3 118 - 12o 9,66 9,2o 41,3o 40,71
3f-Ghlor-4f- ' « - ■
methyl 29o, 8o3 87 - 88° 9,63 9,86 41,3o 41,37
31-, 5'-Dichlor- "
4'-methyl 325, 252 154 - 156° >
8,61 8,o2 36,93 37,05 2', 3.'-DiChIOr- ν
6'-methyl 325, 252 137 - 139 8,61 8,o5 36,93 37,41
2«, 3'-Dimethyl
6'-chlor 3o4, 829 144-146° 9,18. 9,04 43,34 43,24
3», 6'-DiChIOr "
4'-methyl 325, 252 154 - 16o° 8,61 8,42 36,93 37,48
4'-Fluor 26o, 319 94- 96° 1o,76 to,63 41,53 41,74
2', 5'-DiChIOr 311,225 132-134° 9 8,92 34,73 34,9o
Nach der durch eine Vibration der Infrarotspektreil feststellbaren
Struktur der gewonnenen neuen SuIfamide scheint eine Iminothiazolidin-dtruktur
geiaäss Formel II bevorzugt vorzuliegen.
Die bemerkenswerten antibakteriellen Eigenschaften der neuen SuI-famide
wurden sowohl in vitro, als auch in vivo nachgewiesen, wobei zum Vergleicu Sulfamethylthj.adiazol, das gegenwärtig weitgehend
als coliDakTerizidea Sulfamid benutzt wird, diente.
In vitro vermochten die gemäss den Beispielen erhaltenen beiden
öulfamide das wachstum von pathogenen Colibazillen in niedrigeren
Konzentrationen als oiifamethylthiadiazol zu verhindern. Eine teilweise
V/achstumbehinaerung im Kulturnährboden fand bereits bei einer
Konzentration von 1,40 mg/ml, eine totale Behinderung bei 2 mg/ml statt, während u:.ter den gleichen Bedingungen die Werte für Sulfä-
009811/1607
BAD
methylthiadiazol bei 2, ο bz\;. 2,8ο mg/ml lagen.
Bei Versuchen in vivo wurde die Sterblichkeit bei Mäusen,
die durch verschiedene Keime, insbesondere Colibazillen, bewirkt war, durch die neuen SuIfamide stärker erniedrigt,
als durch gleiche Dosen«von SuIfamethylthiadiazol.
Darüber hinaus erwies sich, dass das z.B. gemäss Beispiel 1
erhaltene 4'-Chlorderivat eine diuretische Wirksamkeit besitzt.
Dies ist naturgemäss'von besonderem Interesse gerade
bei der Behandlung von Colibazillen, deren pathologische Wirkung hauptsächlich auf die Harnwege sich äuBsert.
Vorstehende Ergebnisse wurden durch Versuche in Humankliniken bestätigt.
Die erfindungsgemäss gewonnenen Sulfamide können oral oder
parenteral unter Anwendung von therapeutischen Kompositionen, die geeignete Träger und übliche Zusatzstoffe enthalten, verabfolgt
werden. Für die orale Anwendung erwiesen sich einheitliche Dosen, die 1oo bis 5oo mg Sulfamid enthielten, als geeignet,
während für die parenterale Anwendung beispielsweise 2 ml-Ampullen
mit 5oo mg Sulfamid, das in injizierbaren organischen Lösungsmitteln gelöst war, benutzbar sind. Im Allgemeinen
können die neuen Sulfamide bei Erwachsenen in üblicher Weise in
Mengen von 5oo mg bis zu 2 g je Tag verabfolgt werden.
8AD
009811/1607
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von benzolsubstituierten Benzolsulf
onylamino-2 Λ-2-thiazolinen der allgemeinen Formel
NH SO
(D
bzw. Benzolaulfonylamino-3-imino-2-thiazolidinen der allgemeinen
formel
(II)
worin R, R1 und R" gleiche oder verschiedene Subäituenten
an beliebigen Stellen des Benzolkerns, und zwar Wasserstoff-,
Chlor- oder lluoratome oder Alkylreste mit 1-4 G-Atomen, insbesondere
Methylreste sind, . bzw. von Salzen dieser Sulfamid-Baaen mit pharmazeutisch geeigneten
Säuren, dadurch gekennzeichnet , daß
man Amino-2Δ-2-thiazolin mit substituierten Benzolsulfochloriden
der allgemeinen SOrmel
Cl
Rt RfR»
SO,
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- 1ο -
worin R, B1 und R" die obige Bedeutung haben, umsetzt und
die erhaltenen Sulfamid-Basen gegebenenfalls in Salzform»
vorzugsweise in die Hydrochloride überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzolsulfochloride umsetzt, bei denen eine der Substituenten
R, R1 und R" ein Methylrest und mindestens einer der beiden anderen Substituenten kein Wasserstoffatom ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man Monochlor-, Methylchlor-, Methyldichlor- oder
Dimethylchlor-benzolsulfochloride umsetzt.
4· Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wässrige Lösung von Amino-2Δ-2-thiazolin mit Lösungen
der Benzolsulfochloride in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Benzol, Toluol oder Tetrachlorkohlenstoff,
umsetzt, wobei die Thiazolinlösung oder das Lösungsgemisch alkalisch gemacht wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei die Raumtemperatur nicht übersteigenden
Temperaturen durchführt.
009811/1607
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