DE1620325A1 - Verfahren zur Herstellung disubstituierter Isoxazolverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung disubstituierter IsoxazolverbindungenInfo
- Publication number
- DE1620325A1 DE1620325A1 DE19651620325 DE1620325A DE1620325A1 DE 1620325 A1 DE1620325 A1 DE 1620325A1 DE 19651620325 DE19651620325 DE 19651620325 DE 1620325 A DE1620325 A DE 1620325A DE 1620325 A1 DE1620325 A1 DE 1620325A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenyl
- parts
- ether
- washed
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Temperature-Responsive Valves (AREA)
Description
DR. I . M . MAAS
DR. W. G. PFEIFFER PATENTANWÄLTE MÖNCHEN 23
UNGERERSTR. 25 - TEL 333036
Dr, Expl.
f 1V 50
Shirmogi & Co.,, Ltd., Osaka,- Japan
Verfahren zur Herateilung disubatituierter Isoxazole
verbindungen
Die Erfindung bezieht sich auf disubstituierte Isoxazolver-
lbindungen und nichttoxische Salze davon und betrifft inabesondere
ein Verfahren zur Herstellung von Aminoalkanoy 1*-
Isoxazolverbindungen der Formel
N-A-OCL
I J
209811/1843
(D
ui?d von pharmazeutisch annehmbaren rtichttoxischen Salzen,
davon.
Tn der vorstehenden Formel I bedeutet A eine geradkettige
oder verzweigte niedere Alkylengruppe (ζ·Β. Methylen, Äthylen,
Propylon, Ieopropylen, Butylen, Isobutylen) und R und R! für
sich allein Waaserstoffatome oder niedere Alky!gruppen *(a.B.
Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl) oder zusammen mit dem Stickstoffatom, &n das sie gebunden sind, eine monocyclisch^,heterocyclische
Gruppe mit 5 bis 7 Hinggliedern, die gegebenenfalls nach ein Sauerstoff-, Schwefel-, oder ein weiteree Stickstoffatom
enthalten kann, z.B. eine Pyrrolidino-, Piperidino-,
Piperazine-, Korpfaolino- oder Thiomorpholine-Gruppe. R und- R'
können alt anderen Worten sueammen eine Tetramethylene-, Pentasethylen-,
Haxamethylen-, Oxatetraaiethylen-, Oxahexaraethylen-,
-, Arap^ntaaethylen-, Asahexamethylen-, Thiatetrai-,
Thiapentaiaethylen- oder Thiahexaöethylenlcette bedeuten.
Die gewünschten Aminoalkanoylisoxazolverbindungen (I) kann man
durch Umsetzung von flalogenalkanoylisoxazolverbindungen der
FT
(II)
Il I !
X-A-CO
209811/1643
in £er X eir· Halogena-fcom (z.B. Chlor, Brom) bedeutet und A wie
oben definiefct ist, rait Aminen der Formel,
R
R'
R'
in der R und R1 wie oben definiert Bind, herstellen.
Beispiele für den einen Reaktioneteilnehmer für da« eri'indujigsgeasaße
Verfahren* nämlich die HalogenalkanoyliBoxazol-(II)
sind ^-Phenyl-S-chloracetylieoxaebl, 3^Phenyl-1-ieoxazol,
3-Phenyl<~5-(2-chlorpropionyi)-iBbx*»ol,
-5-(3~ohlorpropionyl)-ieo3cazol und 3-Phenyl-5-(4-1»ombutyryl)-Isoxaeolc
2u Beispielen für den anderen Röaktioneteilnehmer für dae
evfiiidungageniäße Verfahren, nämlich das Amin (III) gehören
u.a. Ammoniak, primäre und sekundäre aliphatiache Amine, z.B. Methylamin, Xthylamin, Propylamin, Butylamin, Birnethylamin,
Γ/iätlsylarain, Mpropylnmin, Dibutylamin, Methyläthylamin und
Ketnyliaoprolylamin, ui-d heterocyclische Amine, z.B. Pyrrolidinf
Iiper.izin, Morpholin, und Thioniorpholin·
Dl» Fßet-tiicng der Halogtne.lkan.oyli roxasolverbindung (II) «it __
BAD ORIGINAL 2
dem Arain (III) nach dein erfindungsgeniäßen Verfahren
kann man in einem inerten lösungsmittel als Reaktionsiaediura
in einem weiten Temperaturbereich und bei Bedarf in Gegenwart eines basischen Stoffs als Säureliininierenues Mittel
durchführen. Als inertes Lösungsmittel, das als Reaktionsmedium dienen, soll, kann man beispielsweise Benzol, Toluol,
Xylol, Aceton oder Methyläthy!keton je nach Reaktivität
der Ausgangsstoffe wählen. Beispiele für den basischen
Stoff sind organische Basen, z.B. Pyridinbanen (beispielsweise, Pyridin, Picolin, Lutidin, Collidin) und allphatlsche
Amine (z.B. Dimethylamin, Diäthylamin, Triäthylamin),
und anorganische Basen, z.B. Alkalimetallcarbonate (z.B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat), Alkalimetallbicarbonate
(beispielsweise Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat)
und Erdalkalimetallcarbonate (z.B. Oaloiumcarbonat,Bariumcarbonate
Der basische Stoff kann in Form einer Mischung, Suspension oder Lösung in den erwähnten inerten organischen
Lösungsmitteln, oder, wenn er eine Flüssigkeit i3t, für sich allein verwendet werden« Wenn das als Auegangsetoff
verwendete Amin (HI) flüssig ist, kann die Ver Wendung eines Überrschusees dieses Amine vorteilhaft sein,
da es dann nicht nur als Reaktioneteilnehmer, sondern auch
als Lösungsmittel für die Umsetzung und ale eäureelimi"
nierendes Mittel zur Verfügung steht.
209811/1643
für erfindungsgemäß erhältliche Amihoalkanoyl-
(I) sind u.ae 3~Pkenyl~5"dimethylaniino~
acetylisoxazol, 3-Pb-enyl"5"diäthylaininoacetyl~i3oxazol,
y PheKyl-5-piperidinoacetylisoxazol, 3~Plienyl~5~morpholinoaeetylisoxazol,
3"Phenyl» 5-thiomorpholinoaeetyl -ieo~
xazol, 3~Phenyl~5-pyrrolidinoacetylisoxazol, 3"Phenyl-5~(2~·
dimethylaininopropionyl)*-isoxazol, 3"Phenyl~5~(2-~diäthylamino~
propionyl)-isoxazol, 3™Pheiiyl-5-( 3rainorpholinopropionyl).-isoxaaolf
y-Phenyl-S·-(4-dimethylaminobutyryl)~isoxazol, 3-Phenyl-5
-(^-diathylaminoliutyryl) -isoxazol, 3-Piienyl<-5-(4-dIbutyl
aaiinobutyryl} -isoxazol, 3~Ph.enyl~5-(4~piperidinobutyryl)~iao~
und 3-Pßenyl »5-(4"Pyrrolidinobutyryi)-i8oxai5Ql.
BIe so erhaltenen Aiiinoalkanoylleo^asolTerbindungen (I) sind
freier 3?orm flüssig oder fest, üb die Herstellung zu vereinfachen?
kftnnen eie in ihre Säureadditionesalze oder quaternären
Salze übergeführt werden, beispielsweise durch Behänd- ™
lung der Base mit einer Säure, z.B. Chlorwasserstoff-, BroraraGSerstcff-,
Jodwasserstoff-, Schwefel-β Salpeter-, Phosphor-,
Thio-jyan-, Kohlen«, Bseig-» Propion-, Oxal-, Zitronen-, W@in-,
Bernstein-. Salicyl-, Bl izoe-» oder Palmitinsäure oder rait
einem quaternisierenden Mittels z.B, Methylchlorid, Xthylchlorid,
Athylbroraid, Methyljodid, Äthyljodid, Phenäthyl- β,
bromiu, Methylbenzolsulfonat, Xthylbenzalaulfonat oder Methyl- \
p'T'oluoleulfonat In einem geeigneten Lösungsmittel, e.B. Wasaer,
209811/1343
■ar* y «-ο
Methanol, Äthanol, Äther, Benzol oder Toluol» Man erhält auf
diese Weiae die entsprechenden Hydrochloride, Hydrobromide, Hydrojo-dide,
Sulfate. Nitrate, Phosphate, Thiocyanate,Carbonate, Acetate, Propionate, Oxalate, Citrate,, Tartrate, Succinate,
Salicylate, Benzoate oder Palmitatej. oder die entsprechenden
Methylammoniumchloride, Äthylammoniumchloride, Äthylammoniumbromide,
Methylammoniumjodide, Äthylammoniumjodide, Phenäthylammonluiabromide5
Methylammoniumbenzolsulfonate, Äthylammoniumbenzoisu]fonate
oder Methylaramonium-p-toluoleulfonate«
Die erfindungsgemäß erhältlichen Aminoalkanoylisoxazolverbindungen
(I) und ihre nichttoxischen Salze sind als Antipyretika,
Analgetika, Hustenmittel und entzündungshemmende Mittel geeignet. Sie können auf zahlreichen Üblichen Wegen verabreich^
werden, z.B. in Form von Tabletten, die beispielsweise aus einer wirksamen Einzeldosis einer erfindungagemäö erhältlichen wirksamen Verbindung und einem grösseren Anteil eines
Üblichen Trägers bestehen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu
beschränken. Ge^lchtsteile stehen au Volumenteilen im gleichen
Verhältnis wie g zu ml»
209811/1643
■- 7 Beispiel 1
BrCII2OO
ν / ircHpCo—■-
Sine Lösung aus 100 Gewiehtsteilen 3~Phenyl-5-bromacetylisoxazdl
in 300 Volumenteilen trockenem Äther wird unter Rühren und
Biskühlen mit einer Lösung von 8,1 Gewiehteteilen Piperidin In 80 Volumenteilen trockenem Äther versetzt und die gebildete
Mischung wird 10 Minuten lang bei 3O0O gerührt. Man kühlt die
Reaktionemischung mit Eis und filtriert. Der Pilterrückstand
wird mit trockenem Äther gewaschen. Das Piltr^t vereinigt man
ffiit dem zum Waschen verwendeten Äther und versetzt es mit einer
Mischung von Äthanol und Chlorwasserstoffsäure. Der Niederschlag
wird abfiltriert, mit Äther gewaschen, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 9f5 Grewichtstelle
3-Phenyl~-5-piperidinoacetylisoxazol-Hydrochlorld als farblose
Priemen vom Fu 223,5 - 2250C (Zers.),
BAD 209811/1643
Anal. Bera für G16H18O2N2.HCl: G 62,64; H 6,20; N 9,14
Gef.i C 62,35ί Η 6,19; N 8,79
Der Ausgangsatoff für dieses Beispiel, 3-Phenyl· 5-bromacetylisoxazol,
wurde durch Umsetzung von 3~Phenyl--5-chlorcarbonyliooxazol
mit Diazomethan in Äther bei Zimmertemperatur und weitere Umsetzung dee gebildeten 3~Phenyl~5-diazoacetylisoxasols
mit trockenem Bromwasserstoff in Chloroform bei Zimmertemperatur hergestellte
BrCH2CO ..
! I
NCH2CO-
Jl
X
J
Eine Lösung von 133 Gewichtsteilen 3~Phenyl-5-bromacetyli8oxazol
in 4000 Volumenteilen Benzöl.wird unter Rühren bei Zimmertemperatur
mit einer Lösung von 110 Gewichtsteilen Morpholin
209811/16
■ - 9 -
1000 Volumenteilen Benzol versetzt. Hie gebildete Mischung
wird 15 Minuten bei 400C gerührt» Dann kühlt man die Reakjbionamischung
mit Eis und filtriert. Der Filterrüekstand wird mit
Benzol gewaschen, das Filtrat wird mit.dem Waschbenzol vereinigt und eingeengt. Dan Rückstand extrahiert man mit Aceton·
Der Acetonextrakt wird mit einer Mischung von Xthanol und Chlorwasserstoffsäure angesäuert. Der Äiedereehlag wird filtriert,
mit Aceton gewaschen und in Wasser gelöst. Die erhaltene Lösung wird mit 10 £~iger Natriumhydroxydlösung alkalisch
gemacht* Die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert und aus
Methanol umkristallisiert und, liefern 92 Gewichisteile 3-Phenyl-5-morpholinoaeetylisoxazol
als blaßgelbe Prismen vom F. 137 138°C.
Anal. Ber» für O15H16O3N2J C 66,18; H 5,88; N 10,29
Gef.i 0 66,30; H 5,95? N 10,10
3ao Hydrochlorid besteht aus farblosen Nadeln vom P* 211 »
2120C (Zere.) nach Umkristallisieren aus 75 £~igen Xthanol..
Anal.Bero für C15H16O2N29HCIi C §8r35i E 5,55? S 9,08
Gef.: C 57,90? H 5,70; -H 8,62
209811/1843
ClCH2CK2UO
Eine LOsung von 110 Gewiehtsteilen 3-Phenyl •S-C^-c
propionyl)-isoxazol in 3000 Volumenteilen wasserfrei em Äther
wird mit einer lösung von 98 Gewichtsteilen Piperidin in 1000
Volumenteilen wasserfreiem Äther unter Rühren bei Zimmertemperatur versetzt und die gebildete Mischung wird 15 Minuten,
bei 4O0C gerührt* Man kühlt die Reaktionsmischung mit EiB
und. filtriert» Den Filterrückstmid wäscht man mit wasserfreiem
Äther, vereinigt das Filtrat mit dem Waschäther und versetzt es mit einer Mischung von Äthanol und Chlorwaaser-
«stoffsäure. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Äther gewaschen
und mit Wasser gelöst. Die gebildete Lösung wird mit 10 #-iger Natriuiihydroxydlösung alkalisch gemacht und mit
Äiher extraliiert. Den Extrakt wäscht man mit Wasser, trocknet
über wasserfreiern Kaliumcarbonat und engt ein. Durch Umkristallisieren des Rückstands aus Petroläther erhält man
209811/1643
OFiSQlNAL-
~ 11 ·~
^33 Gewichte teile 3-Phenyl~5~(3- piperidinopropionyl)» ieoxazol
als farblose Plättchen vom F* 93 - 940Co
Anal.Ber. für O17Hg0OgN2: C 71,80; H 7,09; N 9*85
Gef«: C 71,87; H 7,31; N 9,88
Das Hydrochiorid besteht aue farblosen Plättchen vom F» 195 196°C
nach Umkristallisieren aus 95 ^rigen wässrigen Xthannl«
Anal. Ber. für G^7Hg0OgNg-HCIt C 63,64; H 6,60; H 8,73
Gefo: C 63»47; H 6,68; N 8,58
Den Ausgangsstoff für dieses Beispiel 3-Phenyl»5-(3-ofclorcarbonyl)-ieoxazol,
stellt man durch Umsetzung von 3-Phenyl
^-chlorear'oonylisoxazol mit Äthylen in Gegenwart einer Lewis
eäure aln Katalysator her»
BAD ORIGINAL 20981 1/16A3
Cl(H2OH2OO
β IKJH0CH-(X)-
U1
&£euag ma 131 Gewlohtateilen 3-pj*opi*nyl)-iioxa«ol
in 4000 Volumentellen Benzol versetst man
fcit einer Üöeuttg von 160 iPeilen Korpholin in 1000 Volumen«
teilen Benzol unter Hühren bei Zimmertemperatür und läßt die
gebildete Mischung 50 Minuten bei 400C rübxen. Die Reoktione-Kieohun^
wlr<?. mit Ei« gekühlt und filtriert. Dqt FllterrÜckstand,
ttird mit Bensscl gewaschen. Das Piltrat rereinlgt man «dt
de» Waechbsnsol und engt unter verminderten Druck ein« D«n
TiUckstaad oxtraüiört man mit Aceton und säuert den Acetonextrejct
nlt ein^r liieohung von Äthanol und Chlorwase er stoff säur«
iifi» Der Ki«'5erechlag Viird abfiltriert, mit Aceton
i/1643
getrocknet und in Wasser gelöet- Die gebildete Lösung wird
mit 10 i--lg&r Netriumhydroxydlösung alkalisch gemaoht und »it
Äther «strahiert. Der Extrakt' wird mit Wasser gewaschen,
Üb§r wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet und eingeengt.
Durch Umkristallisieren das Rückstands aus Idgroin erhält
man 121 Oewichtateile 5~Phenyl«5~(3-morphoiinopropionyl)-als
farblose Prismen vom P. 103 - 1050C-,
Anal. Ber, für G16H18O5NgS 0 67,11; H 6,34ϊ Η 9,78
.ί C 67,61; H 6,54ϊ Η 9,28
w*f**mJ%
"Y
J]
f/ \
Lösung von ί24 Gewichtsteilen
2098 it/ ίβ-4 3
bad original
propionyl) ieoxazol in 4000 Volumenteilen Benzol versetzt
man unter Rühren mit einer Lösung von 90 Gev/ichtsteilen
Pyrrolidin.in 1000 Volumenteilen Benzol und läßt die erhaltene ilischung V5: -Miauten bei Zimmertemperatur rühren..
Die Reaktionemischung wird mit Sis gekühlt und filtriert» Den ·
Filterrfiok3tand wäscht man mit Benzol, vereinigt das Piltrat
mit dem V/aschbenzolund engt es unter vermindertem Druck ein.
Der Rückstand wird mit Aceton..extrahierteDen Auetonextrakt säuert
man mit einer Mischung von Äthanol und. Chlorwasserstoff säure an..
Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Aceton gewaschen, getrocknet und in Wasser gelöst. Die gebildete Lösung machb man. mit
10 $-'iger Natrlurahydroxydlösung alkalisch und extrahiert mit
Xther.. Der Extrakt wird mit Wasear gewaschen, über wasserfreiem
Kaliumcarbonat getrocknet und eingeengt« Umkristallisieren dee
Rückstands aus Petroläther liefert 93 Gewiehtßteile 3~Hienyl~
5-*(3pyrrolidinopropionyl)"ieoxazol als blaßgelbe Prismen vom
P. 81 - 820C,
Anal* Ber. für. C16H16DgH2S. C 71,09; H 6,71; K 10,36
i Q 71,36; H 6,88; N 10,11
Daa Hydro chi or id. besteht, aus farblosen Nadeln vom F- -164 5c5
'C nach Umkriatallifiieren aus Äthanol»
Anal, Ber. für O16H13O^,HCIs C 62,64ϊ H 6,24; N 9,13
Gef.i 0 61,97}Ή 6.45; N 8,93
Claims (1)
1650^25*
P ate nt an a ρ r tt e h
Verfahren «ir Herstellung dleulaetituierter
Lindungen, dadarch gekennzeichnet, d&ß «an eine HalogenaXkajfioylieoxaeolirerbinaung
der Pormel
in der A eine «isdere Alk^leiigruppe und X ein HalDgenatom
bedeutet, mit einea Amiη der Formel,
in der R und R jeweils für eich allein fasserstoffatosß oder
.u:i3ös.ie AI kv !gruppen c«ier zusammen eine Te träne thy len-, Beüta-.-',
Heramethylen-, öxatotraaethylen-, Oxapentaniethylen",
en·', Aaatfctramethylen-, Azapentamethylen·*, Azahexaciethylen-,
ThXatetraKetnylen· f Thiapentamethyleii- oder
e bedeuten» zu einer disubstutuierten
bad original
eri)inching der Formel
-CO J! * H
■ο
in der A,X,R und E* wie oben definiert sind, umsetzt.
209611/1643
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4122563 | 1963-07-31 | ||
JP6565064 | 1964-11-20 | ||
JP5525265 | 1965-09-08 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1620325A1 true DE1620325A1 (de) | 1972-03-09 |
DE1620325B2 DE1620325B2 (de) | 1974-10-03 |
DE1620325C3 DE1620325C3 (de) | 1975-06-26 |
Family
ID=27290752
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES92340A Pending DE1283242B (de) | 1963-07-31 | 1964-07-29 | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Isoxazol-Verbindungen und deren nichttoxischen Salzen |
DE1620325A Expired DE1620325C3 (de) | 1963-07-31 | 1965-11-20 | Disubstituierte Isoxazolverbindungen |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES92340A Pending DE1283242B (de) | 1963-07-31 | 1964-07-29 | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Isoxazol-Verbindungen und deren nichttoxischen Salzen |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3321475A (de) |
BR (2) | BR6461217D0 (de) |
CH (2) | CH449624A (de) |
DE (2) | DE1283242B (de) |
FR (2) | FR3510M (de) |
GB (2) | GB1098983A (de) |
NL (2) | NL6408694A (de) |
NO (1) | NO116121B (de) |
SE (2) | SE307356B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2909025A1 (de) * | 1978-03-09 | 1979-09-13 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Glyoxal-2-oximderivate, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutisches mittel |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE663344A (de) * | 1964-05-04 | |||
JPS5229311B2 (de) * | 1972-08-22 | 1977-08-01 | ||
IT1160387B (it) * | 1978-12-22 | 1987-03-11 | Zambon Spa | Derivato isossazolico, ad attivita' terapeutica |
-
1964
- 1964-07-28 SE SE9165/64A patent/SE307356B/xx unknown
- 1964-07-29 FR FR983531A patent/FR3510M/fr active Active
- 1964-07-29 DE DES92340A patent/DE1283242B/de active Pending
- 1964-07-29 BR BR161217/64A patent/BR6461217D0/pt unknown
- 1964-07-30 NL NL6408694A patent/NL6408694A/xx unknown
- 1964-07-30 CH CH999664A patent/CH449624A/de unknown
- 1964-08-04 GB GB30594/64A patent/GB1098983A/en not_active Expired
-
1965
- 1965-10-08 US US494266A patent/US3321475A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-11-12 GB GB48078/65A patent/GB1062859A/en not_active Expired
- 1965-11-16 NO NO160501A patent/NO116121B/no unknown
- 1965-11-19 FR FR39061A patent/FR4870M/fr not_active Expired
- 1965-11-19 BR BR174979/65A patent/BR6574979D0/pt unknown
- 1965-11-19 CH CH1596165A patent/CH458354A/de unknown
- 1965-11-19 SE SE14987/65A patent/SE330024B/xx unknown
- 1965-11-20 DE DE1620325A patent/DE1620325C3/de not_active Expired
- 1965-11-22 NL NL656515144A patent/NL148058B/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2909025A1 (de) * | 1978-03-09 | 1979-09-13 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Glyoxal-2-oximderivate, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutisches mittel |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3321475A (en) | 1967-05-23 |
SE330024B (de) | 1970-11-02 |
NL6515144A (de) | 1966-05-23 |
SE307356B (de) | 1969-01-07 |
BR6574979D0 (pt) | 1973-09-20 |
GB1098983A (en) | 1968-01-10 |
FR4870M (de) | 1967-02-27 |
NO116121B (de) | 1969-02-03 |
FR3510M (fr) | 1965-08-30 |
CH458354A (de) | 1968-06-30 |
BR6461217D0 (pt) | 1973-07-17 |
GB1062859A (en) | 1967-03-22 |
NL6408694A (de) | 1965-02-01 |
DE1620325C3 (de) | 1975-06-26 |
CH449624A (de) | 1968-01-15 |
DE1283242B (de) | 1968-11-21 |
DE1620325B2 (de) | 1974-10-03 |
NL148058B (nl) | 1975-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2803651C2 (de) | ||
DE1037461B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinderivaten | |
CH633249A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen polyprenylderivaten. | |
US2692285A (en) | Di-sec-alkyl-dialkylammonium salts and processes for preparing the same | |
NO151348B (no) | Trikot stroempebukse og fremgangsmaate for fremstilling av samme | |
DE1620325A1 (de) | Verfahren zur Herstellung disubstituierter Isoxazolverbindungen | |
DE2426149B2 (de) | 7-Fluor-substituierte Phenothiazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel | |
US3077470A (en) | 3-[4-hydroxy-3-(aminomethyl)-phenyl]-4-(4-oxyphenyl)-alkanes and alkenes | |
CH623301A5 (en) | Process for the preparation of ortho-substituted phenoxyalkylamino compounds | |
US3270004A (en) | Disubstituted piperazines useful as schistosomiasis agents | |
DE2061377A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von kardiovascularen wirksamen Verbindungen | |
US3321474A (en) | Disubstituted isoxazole compounds and non-toxic salts thereof | |
DE1543035A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptenverbindungen | |
US2971955A (en) | Cyclohexylcarbinol derivatives of piperazine | |
AT257595B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,5-disubstituierten Isoxazol-Derivaten und ihren Salzen | |
DE1620324A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5-disubstituierten Isoxazolderivaten | |
AT234705B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen (4-Alkylpiperazino)-sulfonamiden | |
DE2446260A1 (de) | Phenoxyalkylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel | |
AT257594B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen disubstituierten Isoxazol-Verbindungen und ihren nichttoxischen Salzen | |
CH356121A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-monosubstituierten Amiden vona-Aminoalkyl-a-phenyl-essigsäuren | |
AT254868B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen disubstituierten Isoxazolverbindungen | |
AT276392B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzocycloheptenderivaten, deren Ketalen und/oder Säureadditionssalzen | |
DE2036181A1 (de) | Benzamidine und Verfahren zu ihrer Her stellung | |
AT250342B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-amino-pyrazolons-(5) | |
AT227704B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,4-Dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyden |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |