DE2446260A1 - Phenoxyalkylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel - Google Patents

Phenoxyalkylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel

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DE2446260A1
DE2446260A1 DE19742446260 DE2446260A DE2446260A1 DE 2446260 A1 DE2446260 A1 DE 2446260A1 DE 19742446260 DE19742446260 DE 19742446260 DE 2446260 A DE2446260 A DE 2446260A DE 2446260 A1 DE2446260 A1 DE 2446260A1
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Isamu Maruyama
Masaru Nakao
Kikuo Sasajima
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Description

SUMITOMO CHEMXCAL COMPiWY, LIMITED
Osaka, Japan
11 Phenoxyalkylamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel "
Priorittit: 28. September 1973, Japan, Nr. 109 983/73
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Beispiele für unverzweigte oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- und n-Hexylgruppe. Beispiele für uiiverzwoigte oder verzweigte Allcoxyreste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen sind die Methoxy-, Athoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Btitoxy-, Isobutoxy-, sek.-Butoxy und ii-P ent oxy gruppe. Als Halogen— at.ome kommen Fluor«, Chlor-, Brom- und Jodatome in Frage»
Die Reste der allgemeinen Formeln -C H_ - und -C Hn - bedeuten
m 2ni η 2η
jeweils unverzweigte oder verzweigte Alkylenreste mit bis zu ^l
50981 5/1331
Kohlenstoffatomen, wie die Äthylen-, Trimethylen-, 1-Methyltrimethylen-, 2-Methyltrimethylen- und Tetramethylengruppe,
Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I leiten sich von anorganischen und organischen Säuren ab, Beispiele für anorganische und organische Säuren sind Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Weinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Salicylsäure und p-Toluol~ sulfonsäure.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind Verbindungen der allgemeinen Formel Ia
O- (CH2K-NH-(CH.).-X-// Vr_ (la)
in der R , R? und X die vorstehende Bedeutung haben.
Besonders bevorzugte !/"erbindungen der allgemeinen Formel I sind Verbindungen der allgemeinen Formel Ib
-(CH2) 2-nh-
in der R! einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und X1 ein Sauerstoff- oder .Schwefelatom oder die Gruppe NR bedeutet, in der R die vorstehende Bedeutung hat,
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Das erfindungsgemäße Verfahren kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Säureacceptors in einem inerten organischen Lösungsmittel., wie Benzol, Toluol, Xylol, Dimethylformamid, Pyridin, Methanol oder Äthanol, bei Temperaturen von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt werden«. Spezielle Beispiele für verwendbare Säureacceptoren sind Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat,, Natrxumbxcarbonat, Kaliumbicarbonat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Triäthylamin.
Pie Fhenoxyalky.laminderivate der allgemeinen Formel IV
der X" ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppe NR bedeutet, wobei R, R1, R2, m und η die vorstehende Bedeutung haben, können auch durch Behandlung einer Verbindung der allgemeinen Formel V
0-C ,Η«, ..-GDNH-C H0-X«-/? ^f (v) m-1 2vin-l) η 2η
in der R.., R , X", m und η die vorstehende Bedeutung haben, oder einer Verbindung der allgemeinen Formel VI
1"2(n-1)
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R2 (VI)
in der R1, R„, X", m und η die vorstehende Bedeutung haben, mit einem Reduktionsmittel hergestellt werden.
Die Phenoxyalkylamxnderivate der allgemeinen Formel VXX
X \S-o-C H^ -NH-
in der R1, Rp, m und η die vorstehende Bedeutung haben, können ebenfalls durch Behandlung einer Verbindung der allgemeinen Formel VIII
O-C H01n-NH-Cn ,H0, ..-CÖNH m 2m n-1 2(n-l)
R2
2 (viii)
in der R1, Rp, m und η die vorstehende Bedeutung haben, mit einem Reduktionsmittel hergestellt werden.
Spezielle Beispiele für verwendbare Reduktionsmittel sind komplexe Metallhydride, wie Lithiumaluminiumhydrid, Lithiumalumi— niumhydrid-Aluminiumchlorid, Natriumborhydrid-Aluminiumchlorid und Natriumborhydrid-Bortrifluorid. Die Umsetzung erfolgt gewöhnlich in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Wasser, Äthanol, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan oder N-Äthylinorpholin« Die Umsetzung kann in einem \7"erhältnismäßig breiton Temperaturbereich durchgeführt werden, beispielsweise unter Kühlung, bei
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Raumtemperatur oder bei der Rückflußtemperatur des verwendeten Losungsmittels»
Die erfahrensgemäß eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formeln V, VT und VIII können in an sich bekannter ¥eise nach folgenden Reaktionsschemata hergestellt werden.
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Reaktionsschema Λ
V-OH +
Z-Cm-lC2(m-l)-COOC2H5
Säureacceptor
a-lH2(m-l)-COOC2H5
°-Cm-lH2(m-l)-C00H
R,
V-O-C ,H- , . ra-1 2 (m-.
Gemischte Säureanhydrid-Methode
(V)
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Reaktionsschema B
H5C2OOC-Cn-lH2(n-l)-Z
+ H-X"-V V
Säureacceptor
oii
—Χ " —\ ^v
H0 -NH, + HOOC-C -,H9, ,.-X m 2m Z n-± Z In-JL;
G-emischte Säureanhydrid— Methode
H0 -NHCO-C ,H0, .. m 2m n-1 2(n-1)
[VI]
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Reaktionsschema C
Z-C H . ^-COZ1- + HN n-1 2(n-1) 2
Säureacceptor
O-C H0 -NH0 + Z-C ΊΗΟ, ,,-CONH m 2m 2 n-1 2(n-1)
Säureacceptor
0-CH91n-NH-Cn -H^. ,.-CONH m 2m n-1 2(n-1)
[VIII]
Z und Z1 bedeuten jeweils Halogenatome, R.., R , X", m und η haben die vorstehende Bedeutung.
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Spezielle Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel I sind:
N-/2-(2-Äthoxyphenoxy)-äthyl7-3-(4-fluorphenoxy)-propylamin, N-/2- (2-Metlioxyplienoxy )~äthyl7-3- (k-f luorphenoxy) -propylamin, N-/2- (2-n-Propoxyphenoxy) -äthyl/^- (4-f luorphonoxy) -propylamin, N-/2- (2-Isopropoxyplienoxy ) -äthyl7~3- (4-f luorphenoxy) -propylamin, N-/2-(2-Chlorphenoxy)-äthyl/-3-(^~fluorphenoxy)-propylamin, N-/2-(o-Tolyloxy)-äthyl7-3-(h-fluorphenoxy)-propylamin, N-/2-(2-Äthox3rphenoxy)-äthyl7-3-(p-tolyloxy)-prOpylaniin, N-/2- ( 2-iithoxyphenoxy ) -äthyl7-3- (^-methoxyphenoxy ) -propylami η, N-/2- ( 2-Äthoxyphenoxy ) -äthyl7'-3- ('(--f luorphenylmercapt ο ) propylamin, N-/2- ( 2-Methoxyphenoxy ) -äthyl7-3~ ('l—f luorphonylmercapt ο ) propylamin, N-/2- (2-n-Pi-opoxyphenoxy) -äthyl7-3~ (^l -f luorphenylmercapt ο ) propylamin, N-/2-(2-Isopropoxyphenoxy)-äthyl7-3-(4-fluorphenylmercapto)-propylamin, N-/2- ( 2-Chlorphenoxy ) -äthyl7~3-( i)-f luorphenylmercaiat ο) propylamin, N-/2-(o-Tölyloxy)-äthyl7~3-(^-fluorphenylmorcaptο)-propylamin, N-/2-(2-Athoxyphenoxy)-äthyl7-3-(p-tolylmercaptο)-propylamin, N-/2- (2-iithoxyphenoxy) -äthyl7~3~ (4-me thoxyphonylmercapt ο ) propylamin, N-/2-(2-Äthoxyphonoxy)-äthyl7-3-(4-fluorphonylsulfinyl)-propylamin, N-/2-(2-Äthoxyphenoxy)~äthyl7~3-(Ί-fluoranilino)-propylamin,
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~ 10 -
N-/2-(2-Methoxyphenoxy)-äthyl7~3-(4-fluoranilino)-propylamin, N-/2- (2-n-Proj>oxyphenoxy ) -äthyl7~3- ( 4-f luoranilino) ~propylamin, N-/2-(2-1sopropoxyphcnoxy)-athyl7-3-(^-fluoranilino)-propylaniin,
N~/2-(2-Chlor'phenoxy)-äthyl7-3~(4-fluortxrLilino)~propylamiiif N-/2-(o-Tolyloxy)-äthyl7~3-(4-fluoranilino)-propylamin, N-^-(2-Äthoxyphenoxy)-äthyly?~3--(-i--p-~anisidino J-propylamin, N-/2-(2-Äthoxyphenoxy)~äthy217~3"(p-toluidino)-propylamin und W-/2- (2-Athoxyphenoxy) -äthyl7-3- (N-tithyl-p-f luoranilino ) propylamin*
Die Vorbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze sind wertvolle Arzneistoffe mit neuroleptischer und blutdrucksenkender Wirkung. Die Verbindungen der allgemei.nen Formel I und ihre Salze können oral in üblichen Verabreichungsformen, wie Tabletten, Kapseln, Lösungen, Suspensionen oder Elixieren, verabfolgt werden. Tabletten können beispielsweise aus 1 bis 20 Gewichtsprozent eines Bindemittels, wie Tragacanth, 1 bis 20 Gewichtsprozent eines Gleitmittels, wie Talcum oder Magnesiumstearat, dem Arzneistoff, Rest Füllstoff, wie Lactose, bestehen. Die durchschnittliche orale Tagesdosis des Arzneistoffs beträgt 1 bis 1000 mg.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 1,9 g 1 ~Chlor~3~(^~i'luo:rphonoxy) -propan, 1,8 g 2-(2-Athoxyphonoxy)-äfcbylamin, 0,53 g Natriumcarbonat und 60 ml
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Dimethylformamid wird 15 Stunden auf 80 bis 90 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Iioaktionsgomisch in Wasser eingegossen und mit Benzol extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand wird in Diäthyläther gelöst und unter Kühlung mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Äthanol versetzt. Der Niederschlag wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält N-/2- (2-Äthoxyphenoxy)-ätliyl/-^-(^-?luorphenoxy) -propylamin-hydrochlorid vom F. 78 bis 82 C. Nach Umkristallisation aus einem Gemisch.von Äthanol und Benzol schmelzen die weißen Kristalle bei 8k bis 86°C.
Auf ähnliche Weise erhält man die folgenden Verbindungen:
N-/2- ( 2-Äthoxyphenoxy ) -äthyl7~3- ( k -f luorphenylmercapt ο ) -pr amin-hydrochlorid, F. 79 bis 80°Cj
N-/2-(2-Athoxyphenoxy)-äthyl7~3-(4-fluorphenylsulfinyl)-propylamin, F0 60 bis 61 C;
N-/2- ( o-Tolyloxy ) -äthyl/-3- ( k-f luorpheno>:/y) -proiDylamin-hydrochlorid, F. 132 bis 133°C (Zers,);
N-/2-(2-Äthoxyphenoxy)-äthyl7~3-(4-fluoranilino)-propylaminhydrogenoxalat, F. 218 bis 218,5°C (Zers.)j N-/2- ( 2-Äthoxyphenoxy ) -äthyl7-3- (N-ä_thyl-4-f luoranilino ) -propylamin-hydrogenoxalat, F, 173 bis 174°C (Zers.),
Beispiel 2
Ein Gemisch von 1,4 g Lithiumaluminiumhydrid und 50 ml Tetrahydrofuran wird tropfenweise mit einer Lösung von 6,15 G N-/2-
5 0 98*5/1331
- Ί2 ~
(2-Ätlioxyphenoxy)-äthyl7~3-(p-<i%luorphenylmercapto)--propionainid in 20 ml Tetrahydro furan versetzt und dr^i Stunden unter Rück-
einem
fluß erhitzt. Nach dem Abkühlen in / Eisbad wird das Reaktionsgemisch portionsweise mit Wasser und Benzol versetzt. Die organische Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand wird in Diäthyläther gelöst und unter Kühlung mit einer Lösung von Chlorwasserstoff'in Äthanol versetzt. Der Niederschlag wird filtriert und getrocknet. Man erhält N- -(2-Athoxyphenoxy)-äthyl7-3-(^-fluorphenylmercapto)~propyl~
amin-hydrochlorid vom F0 73 bis 75 C. Nach Umkristallisation aus Benzol schmelzen die weißen Kristalle bei 79 bis 80 C.
Beispiel 3
Ein Gemisch von 0,35 g Lithiumaluminiumhydrid und 15 nil Tetrahydrofuran wird tropfenweise mit einer Lösung von 2,05 g 3-/2-(2~Äthoxyphenoxy)~äthylamino7~p-fluorpropionanilid ·*·η ^ m^ Tetrahydrofuran versetzt und anschließend drei Stunden unter
einem Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in / Eisbad gekühlt und portionsweise mit Wasser und Benzol versetzt. Die organische Schicht wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampfte Der ölige Rückstand wird in Isopropanol gelöst und mit einer warmen Lösung von 0,8 g Oxalsäure in 10 ml Isopropanol versetzt. Nach dem Abkühlen wird der gebildete Niederschlag filtriert und getrocknet« Man ex'hält das N-/2-(2-Athoxyphenoxy)~äthyl7-3-(4-fluoranilino)-propylaminhydrogonoxalat vom F. 193 bis I96 C (Zera). Nach Umkristallisation aus Methanol schmelzen die weißen Kristalle bei 218 bis
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Claims (11)

  1. - 13 Patentansprüche
    ί~,) Phenoxyallcylamin-Derivate der allgemeinen Formel I
    Rl\ /Γ—'λ / λ / R2
    in der R1 und R„ Wasserstoff- oder Halogenatoine oder unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxyreste mit i bis 7 Kohlenstoffatomen bedeuten, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Sulfinylgruppe oder die Gruppe NR bedeutet, in der R ein Wasserstoffatom oder einen unverzweigten oder verzweigten Alkyl rest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellt, und m und η jeweils eine ganze Zahl von 2 bis h- bedeuten, tind ihre Salze mit Säuren.
  2. 2. Phenoxyalkylamin-Derivate der allgemeinen Formel Ia
    0- (CH2) 2-NH- (CH2) 3~X-<f
    in dor R1, R„ und X die in Ansprach 1 angegebene Bedeutung haben, und ihre Salze mit Säuren«,
  3. 3. Phenoxyalkylaniin-Derivate der allgemeinen Formel Ib
    5098 15/1331
    O-(CH2) 2-NH-(CH2J3-X1-V rF (Ib)
    in der R1.. einen ^ιnverzweigten oder verzweigten Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und X1 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppe NR bedeutet, in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, und ihre Salze mit Säuren.
  4. 4. N-/2-(2-Äthoxyphenoxy)-äthyl/-3-(4-fluorphenoxy)-propylamin und dessen Salze mit Säuren,
  5. 5. N-/2-(2-Äthoxyphenoxy)-äthyl/-3-(4-fluorphenylmercaptο)-propylamin und dessen Salze mit Säuren.
  6. 6. N-/2-(2-Athoxyphenoxy)-äthyl7~3-(4-fluoranilino)-propylamin und dessen Salze mit Säuren.
  7. 7. N-/2-(2-Äthoxyphenoxy)-äthy lj~3-(N-äthyl-4-fluoranilino)-propylamin und dessen Salze mit Säuren«
  8. 8O Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
    Rl
    J 50981 5/1331 ■
    .. 15 -
    ±η· del* Y ein Halogenatom oder eine Aminogruppe bedeutet und R1 und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
    R2, . (m)
    in der Y1 ein Halogenatom bedeutet, wenn Y in der allgemeinen Formel II eine Aminogruppe ist, oder eine Aminogruppe bedeutet, wenn Y ein Halogenatom ist, und R_, X und η die in Anspruch angegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung mit einer anorganischen oder organischen Säure in das Salz überführt,
  9. 9. Verfahren zur Herstellung der Phenoxyalkylamin-Derivate der allgemeinen Formel IV
    1 \ f, λ ί, λ / R2
    \-O-C H„ -NH-C H_ -Yn-/f /*>
    m 2m η 2n
    in der R1, R2, m und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X" ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppe NR darstellt, in der R ein Wasserstoffatom oder einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ihrer Salze mit Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel V
    ■ 5093 15/ 133 1
    °-CmlH
    R2
    m-lH2 (m-1) -^^n^n^^J (y)
    in der R1, Rp, X", m und η die vorstehende Bedeutung haben, oder eine Verbindung der allgemeinen Formel VT
    °-CmH2m-NHC°-Cn-lH2(n-l)-X"^ ^
    "2 (VI)
    in der R1, R„, X", m und η die vorstehende Bedeutung haben, mit einem Reduktionsmittel behandelt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung mit einer anorganischen oder organischen Säure in das Salz überführt.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung der Phenoxyalkylamin-Derivate der allgemeinen Formel VII
    in der R1, R2, m und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und ihrer Salze mit Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel VIII
    (n-1)
    5 0 9 8 15/1331
    in der1 R1, R„, m und η die vorstehende Bedeutung haben, mit
    einem Reduktionsmittel behandelt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung mit einer anorganischen oder organischen Säure in das Salz überführt.
  11. 11. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel I und übliche Trägerstoffe und/oder Verdünnungsmittel
    und/oder Hilfsstoffe.
    509815/1331
DE19742446260 1973-09-28 1974-09-27 Phenoxyalkylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel Withdrawn DE2446260A1 (de)

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