NO151348B - Trikot stroempebukse og fremgangsmaate for fremstilling av samme - Google Patents
Trikot stroempebukse og fremgangsmaate for fremstilling av samme Download PDFInfo
- Publication number
- NO151348B NO151348B NO810572A NO810572A NO151348B NO 151348 B NO151348 B NO 151348B NO 810572 A NO810572 A NO 810572A NO 810572 A NO810572 A NO 810572A NO 151348 B NO151348 B NO 151348B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- isoxazole
- formula
- compound
- seam
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- -1 piperidino, pyrrolidino Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000954 anitussive effect Effects 0.000 description 2
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 2
- 229940124584 antitussives Drugs 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine hydrochloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C(OCC[NH+](C)C)C1=CC=CC=C1 PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQPDMTADULARCE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound O1C(CCN(C)C)=CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 MQPDMTADULARCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCVKEFXOTIEFHQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NOC(CCN(C)C)=C1 UCVKEFXOTIEFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethylbromide Chemical compound BrCCC1=CC=CC=C1 WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXBAOPOSLKKSMZ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloroethyl)-5-phenyl-1,2-oxazole Chemical compound ClCCC1=NOC(=C1)C1=CC=CC=C1 FXBAOPOSLKKSMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLJJRVMANUGETQ-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)-5-phenyl-1,2-oxazole Chemical compound O1N=C(CCl)C=C1C1=CC=CC=C1 MLJJRVMANUGETQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTSFJZORNYYLFW-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonyl bromide Chemical compound CC1=CC=C(S(Br)(=O)=O)C=C1 NTSFJZORNYYLFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBNWPQXLFRMMEI-GQCTYLIASA-N 5-[3-[(e)-3-(3-hydroxy-2-methoxycarbonylphenoxy)prop-1-enyl]phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound COC(=O)C1=C(O)C=CC=C1OC\C=C\C1=CC=CC(C=2ON=C(C=2)C(O)=O)=C1 UBNWPQXLFRMMEI-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARMGBQCOLKZRDZ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole Chemical compound CC1=C(Cl)ON=C1C1=CC=CC=C1 ARMGBQCOLKZRDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003434 antitussive agent Substances 0.000 description 1
- CGWWQPZGKPHLBU-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl bromide Chemical compound BrS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CGWWQPZGKPHLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Natural products OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- UWMXSCVXWHUWDH-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methanamine Chemical compound O1N=C(CN(C)C)C=C1C1=CC=CC=C1 UWMXSCVXWHUWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUYCWPIAKMUDCR-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(3-pyridin-2-yl-1,2-oxazol-5-yl)ethanamine Chemical compound O1C(CCN(C)C)=CC(C=2N=CC=CC=2)=N1 KUYCWPIAKMUDCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D04—BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
- D04B—KNITTING
- D04B9/00—Circular knitting machines with independently-movable needles
- D04B9/10—Circular knitting machines with independently-movable needles with two needle cylinders for purl work or for Links-Links loop formation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A41—WEARING APPAREL
- A41B—SHIRTS; UNDERWEAR; BABY LINEN; HANDKERCHIEFS
- A41B11/00—Hosiery; Panti-hose
- A41B11/14—Panti-hose; Body-stockings
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D04—BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
- D04B—KNITTING
- D04B1/00—Weft knitting processes for the production of fabrics or articles not dependent on the use of particular machines; Fabrics or articles defined by such processes
- D04B1/10—Patterned fabrics or articles
- D04B1/102—Patterned fabrics or articles with stitch pattern
- D04B1/106—Patterned fabrics or articles with stitch pattern at a selvedge, e.g. hems or turned welts
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D04—BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
- D04B—KNITTING
- D04B1/00—Weft knitting processes for the production of fabrics or articles not dependent on the use of particular machines; Fabrics or articles defined by such processes
- D04B1/14—Other fabrics or articles characterised primarily by the use of particular thread materials
- D04B1/18—Other fabrics or articles characterised primarily by the use of particular thread materials elastic threads
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D04—BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
- D04B—KNITTING
- D04B1/00—Weft knitting processes for the production of fabrics or articles not dependent on the use of particular machines; Fabrics or articles defined by such processes
- D04B1/22—Weft knitting processes for the production of fabrics or articles not dependent on the use of particular machines; Fabrics or articles defined by such processes specially adapted for knitting goods of particular configuration
- D04B1/24—Weft knitting processes for the production of fabrics or articles not dependent on the use of particular machines; Fabrics or articles defined by such processes specially adapted for knitting goods of particular configuration wearing apparel
- D04B1/243—Weft knitting processes for the production of fabrics or articles not dependent on the use of particular machines; Fabrics or articles defined by such processes specially adapted for knitting goods of particular configuration wearing apparel upper parts of panties; pants
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D04—BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
- D04B—KNITTING
- D04B9/00—Circular knitting machines with independently-movable needles
- D04B9/42—Circular knitting machines with independently-movable needles specially adapted for producing goods of particular configuration
- D04B9/46—Circular knitting machines with independently-movable needles specially adapted for producing goods of particular configuration stockings, or portions thereof
- D04B9/54—Circular knitting machines with independently-movable needles specially adapted for producing goods of particular configuration stockings, or portions thereof welts, e.g. double or turned welts
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D10—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
- D10B—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
- D10B2401/00—Physical properties
- D10B2401/06—Load-responsive characteristics
- D10B2401/061—Load-responsive characteristics elastic
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Socks And Pantyhose (AREA)
- Knitting Of Fabric (AREA)
- Knitting Machines (AREA)
- Details Of Garments (AREA)
- Ceramic Products (AREA)
- Undergarments, Swaddling Clothes, Handkerchiefs Or Underwear Materials (AREA)
- Tents Or Canopies (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive 3,5 - disubstituerte isoksazolforbindelser.
Foreliggende oppfinnelse angår en
fremgangsmåte for fremstilling av 3,5-disubstituerte isoksazolforbindelser som generelt oppviser forskjellige farmakologiske virkninger som antipyretiske, analgetiske, antitussive og/eller anti-inflammatoriske virkninger, samt deres salter.
Disse 3,5-disubstituerte isoksazolforbindelser representeres av den alminnelige formel I
hvori R er en usubstituert fenylgruppe, en lavere alkoksysubstituert fenylgruppe, en halogensubstituert fenylgruppe eller en pyridylgruppe, A er en lavere alkylengruppe og R' og R" er hver et hydrogenatom eller en lavere alkylgruppe eller hvori gruppen med formel
betyr piperidino-, pyrrolidino- eller morfo-linogruppen.
(151348).
De 3,5-disubstituerte isoksazolforbindelser med formel (I) fremstilles i henhold til oppfinnelsen ved at en halogenalkyl-isoksazolforbindelse med formel II
hvori X er et halogenatom og R og A har den ovennevnte betydning, omsettes med en forbindelse med formel III
hvori R' og R" hver har den ovennevnte betydning, og at saltene eventuelt fremstilles på i og for seg kjent måte.
Et av utgangsmaterialene, nemlig halo-genalkylisoksazolforbindelsen med formel (II) kan fremstilles etter forskjellige frem-gangsmåter. En typisk fremgangsmåte fremgår av det følgende skjema: hvori R'" er en lavere alkylgruppe, f.eks. metyl-, etyl-, propyl-, butyl-, pentyl-gruppen, A' faller bort eller er en lavere alkylengruppe, f.eks. metylen-, etylen-, propy-len-, butylén-, pentylen-, isopropylen-, iso-butylen-, isopentylen-gruppen og R og X har samme betydning som ovenfor. En hvil-ken som helst av de ønskede halogenalkyl-isoksazol-forbindelser (II) kan naturlig-vis fremstilles fra en isoksazol-carboksyl-syre, tilsvarende formel A, hvor A' faller bort, etter den ovenfor angitte rekke av trinn eller ved hjelp av gjentagelser eller fagmessige modifikasjoner av disse.
Det annet utgangsmaterial, forbindel-sen med formel (III) omfatter alifatiske primære og sekundære aminer som f.eks. metylamin, etylamin, propylamin, butyl-amin, dimetylamin, dietylamin, dipropyl-amin, dibutylamin, metyletylamin, metyl-isopropylamin og heterocykliske nitrogen-forbindelser, som f.eks. pyrrolidin, piperi-din, morfolin og ammoniakk.
Omsetningen av halogenalkylisoksazol-forbindelsen med formel (II) med forbin-delsen med formel (III) kan med fordel utføres i et inert løsningsmiddel innenfor et bredt temperaturområde, om nødvendig i nærvær av en basisk forbindelse som syrebindende middel. Dette inerte løsningsmid-del kan være f.eks. vann, vandige eller vannfrie alkanoler, benzen, toluen, xylen, fenol, nitrobenzen og lignende og avhenger av utgangsmaterialets reaktivitet. Eksempler på basiske forbindelser er pyridinbaser, f.eks. pyridin, picolin, lutidin, collidin og alifatiske aminer, f.eks. dimetylamin, dietylamin, trietylamin og uorganiske baser som f.eks. alkalimetallkarbonater, alkali-metallbikarbonater og jordalkalimetallkar-bonater. De basiske forbindelser kan benyt-tes i form av blandinger, som suspensjon eller oppløsning i det nevnte inerte orga-niske løsningsmiddel eller dersom forbin-delsen er flytende, alene. Når utgangsfor-bindelsen med formel (III) er flytende, kan det være fordelaktig å benytte denne i overskudd, idet denne da ikke bare tjener som reaksjonskomponent, men også som løsningsmiddel og syrebindende middel.
De således fremstilte isoksazol-forbindelser med formel (I) er i fri form flytende eller faste. Ved fremstillingen kan det være fordelaktig å overføre forbindelsene til deres syreaddisjonssalter eller kvartære salter, f.eks. ved å behandle basen med en syre, som f.eks. saltsyre, bromhydrogen-syre, jodhydrogensyre, svovel-, salpeter-, fosfor-, tiocyan-, karbon-, eddik-, propion-, oksal-, citron-, vin-, rav-, salicyl-, benzoe-, eller palmitin-syre eller med et kvaterner-ende middel, som f.eks. metylklorid, etyl-klorid, etylbromid, metyljodid, etyljodid, fenetylbromid, benzensulfonylklorid, ben-zensulfonylbromid eller p-toluen-sulfonyl-bromid, i et egnet løsningsmiddel som f.eks. • vann, metanol, etanol, eter, benzen eller toluen.
Isoksazol-forbindelsene med formel (I) og de ikkegiftige salter derav er nyttige som antipyretiske, analgetiske, antitussive og/eller anti-inflammatoriske midler. Disse karakteriseres generelt ved varierte farmakologiske virkninger forenet med lav tok-sisitet.
Eksempel 1.
(A) Til en løsning av 2,9 g 3-klormetyl-5-fenylisoksazol i 20 ml toluen, ble det tilsatt 1,5 g dimetylamin, hvorpå den resulterende løsning ble oppvarmet til 110° i 8 timer. Etter avkjøling ble reaksjonsblandingen utrystet med fortynnet saltsyre. Den vandige fase ble vasket med benzen, gjort alkalisk med 2 % natriumhydroksyd og ut-rustet med eter. Eterlaget ble vasket med vann, tørket over vannfri kaliumkarbonat, hvorpå løsningsmidlet ble fjernet. Den resulterende væske ble destillert under re-dusert trykk, hvorved det oppsto 2,1 g 3-dimetylaminometyl-5-fenyl-isoksazol som en blek gulaktig olje med kokepunkt 132° C ved 2 mm Hg. Hydrokloridet dannet farge-løse plater som smeltet ved 223—225° C etter omkrystallisering fra etanol. (B) Til en løsning av 3,1 g 3(2-klor-etyl)-5-fenylisoksazol i 20 ml xylen ble det
tilsatt 3,0 g dibutylamin og 4,8 g natrium-karbonat, hvorpå den resulterende løsning ble kokt under tilbakeløp i 8 timer. Etter avkjøling ble reaksjonsblandingen utrystet med fortynnet saltsyre. Den vandige fase ble vasket med benzen, gjort alkalisk med 2 % natriumhydroksyd-løsning og utrystet
med eter. Eterlaget ble vasket med vann, tørket over vannfri kaliumkarbonat, hvorpå løsningsmidler ble fjernet slik at det oppsto rå 3-(2-dibutylaminoetyl)5-fenyl-isoksazol som en gulaktig olje som spaltes ved høyere temperatur enn 180° C/0,1 mm Hg og som ikke kunne renses ved destilla-sjon. Til en eterløsning av den således er-holdte olje ble det tilsatt en metanolisk løsning av oksalsyre, hvoretter den resulterende blanding ble filtrert. Filterkaken ble omkrystallisert fra etanol og ga derved 3.0 g 3-(2-dibutylaminoetyl)5-fenyl-isoksazol-oksalat som fargeløse prismer som smeltet ved 148—149° C.
(C) I et lukket rør ble en blanding av 3.1 g 3-(2-kloretyl)-5-fenylisoksazol og 20
ml mettet etanolisk ammoniakk oppvarmet til 140° C i 10 timer. Etter avkjøling ble reaksjonsblandingen filtrert. Filtratet ble konsentrert under forminsket trykk og der-etter blandet med eter, hvorpå den uløse-lige substans ble frafiltrert. Filterkaken ble løst opp i varm etanol og løsningen filtrert. Filtratet ble inndampet under for-
minsket trykk, og residuet ble krystallisert fra aceton og omkrystallisert fra etanol, hvorved det oppsto 1,5 g 3-(2-aminoetyl)-5-fenylisoksazol-hydroklorid som fargeløse prismer som smeltet ved 197—198° C. En rekke eksempler på disse og andre isoksazolforbindelser som er blitt fremstilt på lignende måte er vist i den følgende tabell:
Eksempel 2.
Til en løsning av 2,9 g 3-fenyl-5-klor-metylisoksazol i 20 ml toluen ble det tilsatt 1,5 g dimetylamin, hvorpå den resulterende løsning ble oppvarmet til 120° C i 8 timer. Reaksjonsblandingen ble behandlet videre som angitt i eksempel 1 (A) hvorved det oppsto 2,5 g 3-fenyl-5-dimetyl-aminometylisoksazol som en svakt gulaktig olje med et kokepunkt på 120—123° C/ 2 mm Hg. Hydrokloridet utgjorde fargeløse plater som smeltet ved 207—208° C etter krystallisering fra etanol.
På lignende måte er det fremstilt andre isoksazolforbindelser hvorav enkelte eksempler er stillet sammen i den følg-ende tabell:
Eksempel 3.
Til en løsning av 2,4 g 3-p-metoksy-fenyl-5-(2-kloretyl)-isoksazol i 20 ml toluen ble det tilsatt 1,4 g dimetylamin, hvorpå den resulterende løsning ble kokt under tilbakeløpskjøling i 8 timer. Reaksjonsblandingen ble behandlet videre som angitt i eksempel I (A), hvorved det oppsto 2,1 g 3-p-metoksyfenyl-5-(2-dimetylaminoetyl)-isoksazol som en svakt gulaktig olje som kokte ved 169° C/3 mm Hg. Hydrokloridet utgjorde fargeløse plater som smeltet ved 189—190° C etter omkrystallisering fra etanol. På lignende måte ble det fremstilt andre isoksazolforbindelser, hvorav enkelte eksempler er stillet sammen i følgende tabell:
Eksempel 4
Til en oppløsning av 3-p-klorfenyl-5-(2-kloretyl)-isoksazol (2,4 g) i toluen (20 ml), tilsettes dimetylamin (1,5 g), og den resulterende oppløsning oppvarmes i 8 timer under tilbakeløp. Reaksjonsblandingen behandles som i eksempel I (A) og gir 3-p-klorf enyl-5- (2-dimetylaminoetyl) -isoksazol (1,9 g) som en fargeløs olje som koker ved 160° C ved 0,5 mm Hg. Hydrokloridet utgjør fargeløse nåler som smelter ved 206—207° C når krystallisert fra etanol.
Eksempel 5
Til en løsning av 2,1 g 3-(2-pyridyl)-5-(2-kloretyl)-isoksazol i 20 ml toluen ble det tilsatt 1,4 g dimetylamin, hvorpå den resulterende løsning ble kokt under tilbake-løpskjøling i 8 timer. Reaksjonsblandingen ble behandlet videre som angitt i eksempel I (A), hvorved det oppsto 1,8 g 3-(2-pyridyl) -5- (2-dimetylaminoetyl) -isoksazol som en svakt gulaktig olje som kokte ved 127° C/2 mm Hg. Citratet dannet fargeløse prismer som smeltet ved 110—111°C etter utkrystallisering fra en blanding av aceton og metanol.
På lignende måte ble det fremstilt andre isoksazolforbindelser, hvorav enkelte er stillet sammen i den følgende tabell:
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive 3,5-isoksazolforbindelser eller salter derav med den generelle formelhvori R er en usubstituert fenylgruppe, en lavere alkoksysubstituert fenylgruppe, en halogensubstituert fenylgruppe eller en pyridylgruppe, A er en lavere alkylengruppe, og R' og R" er hver et hydrogenatom eller en lavere alkylgruppe, eller hvori gruppen med formelbetyr piperidino, pyrrolidino eller morfo-lmo, karakterisert ved at en halo-genalkylisoksazolforbindelse med den generelle formelhvori X er et halogenatom og R og A har den ovennevnte betydning, omsettes med en forbindelse med den generelle formelhvori R' og R" hver har den ovennevnte betydning, og at saltene eventuelt fremstilles på i og for seg kjent måte.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8003672A FR2476155A1 (fr) | 1980-02-20 | 1980-02-20 | Procede pour la confection d'un collant en maille, a couture et a ceinture elastique incorporee et collant obtenu |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO810572L NO810572L (no) | 1981-08-21 |
| NO151348B true NO151348B (no) | 1984-12-17 |
| NO151348C NO151348C (no) | 1985-03-27 |
Family
ID=9238751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO810572A NO151348C (no) | 1980-02-20 | 1981-02-19 | Trikot stroempebukse og fremgangsmaate for fremstilling av samme. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4445345A (no) |
| EP (1) | EP0034981B1 (no) |
| JP (1) | JPS56134201A (no) |
| AT (1) | ATE8155T1 (no) |
| AU (1) | AU519800B2 (no) |
| CA (1) | CA1173202A (no) |
| DE (1) | DE3164358D1 (no) |
| DK (1) | DK158916C (no) |
| FI (1) | FI69395C (no) |
| FR (1) | FR2476155A1 (no) |
| IN (1) | IN154819B (no) |
| NO (1) | NO151348C (no) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4872324A (en) * | 1987-10-15 | 1989-10-10 | It's A Peach, Inc. | Elasticized knitted band |
| US4870708A (en) * | 1989-01-06 | 1989-10-03 | Staley William L | Undergarment having knitted, reinforced socks |
| US5040245A (en) * | 1990-02-05 | 1991-08-20 | Staley William L | Undergarment having stretch panels |
| US5280652A (en) * | 1992-02-14 | 1994-01-25 | Sara Lee Corporation | Garment waistband construction |
| JPH083801A (ja) * | 1994-06-13 | 1996-01-09 | Murata Seisakusho:Kk | タイツ・パンティストッキング等の穿物 |
| AT408458B (de) * | 2000-04-06 | 2001-12-27 | Wolford Ag | Oberbekleidungsstück |
| US20060117806A1 (en) * | 2004-11-23 | 2006-06-08 | Aaron Cheeseman | Knit panty having a single layer waistband |
| US20070199134A1 (en) * | 2006-02-27 | 2007-08-30 | Spanx, Inc | Hosiery Garment and Method of Making the Same |
| KR100966138B1 (ko) * | 2008-02-27 | 2010-06-25 | 한교춘 | 타이츠의 탄성밴드 편직방법 및 탄성밴드가 구비된 타이츠 |
| FR2942109B1 (fr) * | 2009-02-18 | 2011-04-08 | Dbapparel Operations | Article de lingerie tricote elastique a bord rapporte colle |
| EP2624713A4 (en) * | 2010-10-08 | 2014-10-29 | Knit Rite Inc | SEAMLESS UNDERWEAR |
| FR2996860B1 (fr) | 2012-10-16 | 2018-04-06 | Hanes Operations Europe Sas | Ebauche et article tricote tubulaire a bord de maintien en simple epaisseur et procede de fabrication d'un tel article |
| US10426201B2 (en) | 2017-12-11 | 2019-10-01 | Wells Hosiery and Apparel | Garment waistband |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2349746A (en) * | 1936-02-14 | 1944-05-23 | Scott & Williams Inc | Elastic top stocking |
| DE1785346A1 (de) * | 1968-05-20 | 1971-07-08 | Thueringer Strumpfwarenfabrik | Strumpfhose mit elastischen Faeden im Bund und Verfahren zur Herstellung |
| AT309655B (de) * | 1969-08-04 | 1973-08-27 | Edoo Struempfe Eduard Oberndor | Damen-Feinstrumpfhose |
| FR2076342A5 (en) * | 1970-01-12 | 1971-10-15 | Guille Olivier Fils Ets | Knitted hose garments - with elastic self supporting regions |
| GB1351953A (en) * | 1970-08-25 | 1974-05-15 | Solis Srl | Manufacture of tights and like garments |
| CS151310B1 (no) * | 1971-01-07 | 1973-10-19 | ||
| BE789616A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-02-01 | Pilot Res Corp | Vetements tels que des collants tricotes sans couture, et leur procede de fabrication |
| IT940590B (it) * | 1971-11-13 | 1973-02-20 | Lonati Cost Mecc | Procedimento per la fabbricazione di calze particolarmente del tipo collant macchina per la realizza zione di detto procedimento e pro dotto ottenuto |
| JPS5555213Y2 (no) * | 1972-02-18 | 1980-12-20 | ||
| DE2309349A1 (de) * | 1972-11-03 | 1974-08-29 | Gottlieb Eppinger Fa | Einschlauch-strumpfhose |
| IT982097B (it) * | 1973-04-13 | 1974-10-21 | Billi Spa | Procedimento per la formazione di un manufatto tubolare a maglia provvisto di apertura trasversale in specie per la formazione di cal ze mutande con fascia elastica |
| JPS5121844U (no) * | 1974-08-08 | 1976-02-18 | ||
| US3933013A (en) * | 1975-02-18 | 1976-01-20 | Alamance Industries, Inc. | Control panty hose |
| US4048818A (en) * | 1976-05-27 | 1977-09-20 | Zimmer U.S.A., Inc. | Therapeutic stocking and method |
| FR2392155A2 (fr) * | 1976-11-26 | 1978-12-22 | Dim Rosy | Procede de tricotage d'articles de bonneterie tubulaire et articles, en particulier collants obtenus selon ce procede |
| US4150554A (en) * | 1977-08-22 | 1979-04-24 | Alamance Industries, Inc. | Panty hose with elastic waist band |
-
1980
- 1980-02-20 FR FR8003672A patent/FR2476155A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-02-10 US US06/233,115 patent/US4445345A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-02-18 DE DE8181400248T patent/DE3164358D1/de not_active Expired
- 1981-02-18 AT AT81400248T patent/ATE8155T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-02-18 AU AU67432/81A patent/AU519800B2/en not_active Ceased
- 1981-02-18 CA CA000371135A patent/CA1173202A/fr not_active Expired
- 1981-02-18 IN IN186/CAL/81A patent/IN154819B/en unknown
- 1981-02-18 EP EP81400248A patent/EP0034981B1/fr not_active Expired
- 1981-02-19 FI FI810515A patent/FI69395C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-02-19 NO NO810572A patent/NO151348C/no unknown
- 1981-02-19 JP JP2236281A patent/JPS56134201A/ja active Granted
- 1981-02-19 DK DK073581A patent/DK158916C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK158916C (da) | 1990-12-31 |
| DK73581A (da) | 1981-08-21 |
| EP0034981B1 (fr) | 1984-06-27 |
| AU519800B2 (en) | 1981-12-24 |
| US4445345A (en) | 1984-05-01 |
| IN154819B (no) | 1984-12-15 |
| AU6743281A (en) | 1981-08-27 |
| JPS56134201A (en) | 1981-10-20 |
| NO810572L (no) | 1981-08-21 |
| FR2476155B1 (no) | 1983-06-24 |
| ATE8155T1 (de) | 1984-07-15 |
| FI69395B (fi) | 1985-10-31 |
| JPS6247961B2 (no) | 1987-10-12 |
| DE3164358D1 (en) | 1984-08-02 |
| CA1173202A (fr) | 1984-08-28 |
| FI69395C (fi) | 1986-02-10 |
| NO151348C (no) | 1985-03-27 |
| FI810515L (fi) | 1981-08-21 |
| DK158916B (da) | 1990-07-30 |
| FR2476155A1 (fr) | 1981-08-21 |
| EP0034981A1 (fr) | 1981-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3920636A (en) | Quinazoline compounds | |
| NO151348B (no) | Trikot stroempebukse og fremgangsmaate for fremstilling av samme | |
| NO122814B (no) | ||
| PL69767B1 (en) | 11-substituted 5 11-dihydro-6h-pyrido(2 3-b)(1 4)benzodiazepin-6-ones [us3660380a] | |
| DK159114B (da) | Benzyldihydrofuropyridinderivater og praeparater indeholdende disse forbindelser | |
| NO762661L (no) | ||
| US2694705A (en) | Nx c c ox a a | |
| US3395146A (en) | 4-substituted-2-benzhydryl-2-butanol derivatives | |
| US2800474A (en) | 9-(piperazinoalkyl) norharman derivatives | |
| NO138072B (no) | Bredb}ndsspiralantenne. | |
| US3198798A (en) | Phthalimido- and isoindolinyl-alkylpiperazines and their preparation | |
| US2811527A (en) | Derivatives of thieno (3, 2-b) pyridine and method of preparing same | |
| US3321484A (en) | Pyridinecarboxylic acid esters of cyclobutanediols | |
| US2970147A (en) | 3-hydroxy-nu-(heterocyclic-ethyl)-morphinans | |
| US3321474A (en) | Disubstituted isoxazole compounds and non-toxic salts thereof | |
| US3963735A (en) | Acylated 2-aminothiazole derivatives | |
| US3341536A (en) | 2-morpholino, or piperidino alkyl sulfinyl or sulfonyl-pyridines and halo pyridines | |
| JPS60172972A (ja) | 新規な５位置換５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン−１１−オンの製造法 | |
| US3321475A (en) | Isoxazole compounds and non-toxic salts thereof | |
| US2787617A (en) | Derivatives of oxopiperazinoalkylhalophenothiazines | |
| DE1090667B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Phenthiazinderivaten | |
| JPS5936627B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 | |
| US2681911A (en) | 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolinalkanol esters of aromatically substituted aliphaticacids and their derivatives | |
| US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
| US3531523A (en) | N-(phenoxyphenyl)sulfamides |