NO138072B - Bredb}ndsspiralantenne. - Google Patents

Bredb}ndsspiralantenne. Download PDF

Info

Publication number
NO138072B
NO138072B NO743122A NO743122A NO138072B NO 138072 B NO138072 B NO 138072B NO 743122 A NO743122 A NO 743122A NO 743122 A NO743122 A NO 743122A NO 138072 B NO138072 B NO 138072B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
iminodibenzyl
quaternary ammonium
general formula
ammonium salts
acidic
Prior art date
Application number
NO743122A
Other languages
English (en)
Other versions
NO743122L (no
NO138072C (no
Inventor
Alain Bizouard
Jean Rannou
Original Assignee
Thomson Csf
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Thomson Csf filed Critical Thomson Csf
Publication of NO743122L publication Critical patent/NO743122L/no
Publication of NO138072B publication Critical patent/NO138072B/no
Publication of NO138072C publication Critical patent/NO138072C/no

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01QANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
    • H01Q19/00Combinations of primary active antenna elements and units with secondary devices, e.g. with quasi-optical devices, for giving the antenna a desired directional characteristic
    • H01Q19/10Combinations of primary active antenna elements and units with secondary devices, e.g. with quasi-optical devices, for giving the antenna a desired directional characteristic using reflecting surfaces
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01QANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
    • H01Q19/00Combinations of primary active antenna elements and units with secondary devices, e.g. with quasi-optical devices, for giving the antenna a desired directional characteristic
    • H01Q19/06Combinations of primary active antenna elements and units with secondary devices, e.g. with quasi-optical devices, for giving the antenna a desired directional characteristic using refracting or diffracting devices, e.g. lens
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01QANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
    • H01Q9/00Electrically-short antennas having dimensions not more than twice the operating wavelength and consisting of conductive active radiating elements
    • H01Q9/04Resonant antennas
    • H01Q9/16Resonant antennas with feed intermediate between the extremities of the antenna, e.g. centre-fed dipole
    • H01Q9/26Resonant antennas with feed intermediate between the extremities of the antenna, e.g. centre-fed dipole with folded element or elements, the folded parts being spaced apart a small fraction of operating wavelength
    • H01Q9/27Spiral antennas

Landscapes

  • Aerials With Secondary Devices (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk anvendelige iminodibenzylderivater.
Nærværende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk anvendelige derivater av iminodibenzyl. Visse iminodibenzylf orbindelser substituert ved nitrogenatomet med en di-alkylamino-alkylgruppe eller en 5- eller 6-leddet heterocyclylalkylgruppe (f. eks. en piperidino- pyrrolidino- eller morfolinoal-kylgruppe) er kjent å være i besiddelse av farmakologiske egenskaper, og er terapeutisk anvendelige som f. eks. antiallergiske midler. Det er nå etter forsknings- og eks-perimentalarbeide funnet, at iminodiben-zylforbindelser som er N-substituert med et alkylenradikal som bærer en endestående azetidinylgruppe (dvs. en 4-leddet nitro-genholdig heterocyklisk gruppe) er terapeutisk anvendelige som neurotonica. Det er derfor formålet med nærværende oppfinnelse å fremskaffe hittil ukjente iminodibenzylderivater tilsvarende den generelle formel:
hvor A betyr en toverdig mettet alifatisk hydrocarbongruppe med to til seks carbonatomer med rett eller forgrenet kjede, og deres sure addisjons- og kvaternære ammoniumsalter.
Ifølge nærværende oppfinnelse frem-stilles forannevnte azetidinylalkylimino-dibenzylforbindelser ved en fremgangsmåte som består i å omsette en iminodibenzylf orbindelse med formelen: med et azetidin med formelen:
hvor en av P og Q representerer et hydrogenatom og den annen en gruppe A-Z, hvor Z betyr det sure residuum av en reaksjonsdyktig ester, som et halogenatom eller et sulfon- eller svovelsyreesterresi-duum, og A er som foran definert, og hvis
ønsket omdannelse av en slik oppnådd iminodibenzylbase til sure addisjons- eller kvaternære ammoniumsalter.
Når ved forannevnte fremgangsmåte P betyr gruppen -A-Z- og Q betyr et hydrogenatom, kan reaksjonen utføres ved å oppvarme reaksjonskomponentene ved en temperatur mellom 30 og 120° C, fortrinnsvis i et inert organisk oppløsningsmiddel, som en alkohol eller et aromatisk hydrocarbon, f. eks. benzen eller xylen, hvis ønsket i nærvær av et kondenseringsmiddel som virker som en syreakseptor, slik som et alkalimetallcarbonat eller et tertiært amino, f. eks. triethylamin eller pyridin. Et overskudd av azetidin kan like godt brukes som kondenseringsmiddel.
Når P i formel II betyr et hydrogenatom og Q i formel III betyr gruppen Z-A-, kan reaksjonen utføres med eller uten et oppløsningsmiddel i nærvær eller fravær av et kondenseringsmiddel. Det er fordelaktig å bruke et oppløsningsmiddel av aromatiske hydrocarboner, f. eks. toluen eller xylen; ethere, f. eks. diethylether; eller tertiære amider, f. eks. dimethylform-amid, i nærvær av et kondenseringsmiddel fortrinnsvis fra klassen alkalimetaller og deres derivater, som f. eks. amider, hydri-der, alkoxyder, metallalkyler eller -aryler, og mere spesielt metallisk natrium, natri-umamid, lithiumhydrid, natrium-tert-but-oxyd, butyllithium og fenyllithium. Reaksjonen utføres fortrinnsvis ved koketem-peraturen for oppløsningsmidlet. Det er fordelaktig å bruke azetidinderivatet med formel III i form av den frie base i opp-løsning i f. eks. et aromatisk hydrocarbon som benzen, toluen eller xylen, og tilsette det til blandingen av de øvrige reaksjons-komponenter, hvor iminodibenzyl allerede kan være tilstede i det minste delvis i form av et alkalimetallsalt. Reaksjonen kan også utføres med et salt av azetidinylreagensen, men i dette tilfelle er det nødvendig å bruke en større mengde av kondenserings-midlet for å neutralisere syren fra det an-vendte salt.
Iminodebenzylderivatene med generell formel I er i besiddelse av anvendelige farmakologiske egenskaper, særlig er de neurotonika. Forbindelser av betydning er 5-(3-l'-azetidinyl-propyl)iminodebenzyl
og 5-(3-l'-azetidinyl-2-methylpropyl)iminodibenzyl og deres sure addisjonssalter.
For terapeutiske formål anvendes basene med generell formel I fortrinnsvis som sådanne eller i form av sure addisjonssalter inneholdende anioner som er forholds-vis harmløse overfor den animalske orga-nisme i terapeutiske doser av saltene, som hydroklorider og andre hydrohalogenider, fosfater, nitrater, sulfater, acetater, succi-nater, benzoater, maleater, fumarater, theofyllinacetater, salicylater, fenolfthali-nater eller methylen-bis-hydroxynaftho-ater, slik at de gunstige fysiologiske egenskaper tilstede i basene ikke påvirkes av sideeffekter som er å tilskrive anionene. På liknende måte kan de brukes i form av kvaternære ammoniumsalter oppnådd ved reaksjon med organiske halogenider, f. eks. methyl- eller ethyljodid, -klorid eller -bro-mid, eller allyl-eller benzylklorid eller -bro-mid, eller andre reaksjonsdyktige estere, f. eks. sulfater og toluen-p-sulfonater.
De følgende eksempler illustrerer opp-finnelsen.
Eksempel 1.
En blanding av 5-(3-toluen-p-sulfon-yloxypropyl)iminodibenzyl (29,7 g) og azetidin (12,5 g) i vannfritt benzen (140 cc) oppvarmes under tilbakeløp i iy2 time. Etter avkjøling vaskes benzenoppløsnin-gen med n natriumhydroksyd (100 cc) og vann (4 x 100 cc).
Det oppnådde basiske produkt ekstraheres fra den organiske fase med n saltsyre (3 x 150 cc). Basen frigis derpå fra den vandige sure oppløsning ved å gjøre oppløsningen alkalisk ved tilsetning av kaliumcarbonat (30 g) og ekstraheres med ether (400 cc).
Den etheriske oppløsning tørkes over kaliumcarbonat og fordampes. Det oppnåes slik 5-(3-l'-azetidinylpropyl)iminodibenzyl (12,5 g) som krystalliserer langsomt og smelter ved 55° C. Det sure maleat frem-stilt i en blanding av ethylacetat og ether smelter ved 94° C.
Eksempel 2.
En blanding av 5-(3-toluen-p-sulfon-yloxy-2-methylpropyl) iminodibenzyl (30,7
g) og azetidin (12,5 g) i vannfri benzen (140 cc) oppvarmes under tilbakeløp i iy2
time. Etter avkjøling vaskes benzenoppløs-ningen med vann (250 cc) og det dannede amin ekstraheres fra den organiske fase med n saltsyre (3 x 100 cc). Basen frigis derpå fra den vandige sure oppløsning ved å gjøre oppløsningen alkalisk ved tilsetnin-gen av kaliumcarbonat (30 g) og ekstraheres med ether (400 cc).
Den etheriske oppløsning tørkes over kaliumcarbonat og fordampes og en olje-aktig base, 5-(3-l'-acetidinyl-2-methylpro-pyl)iminodibenzyl, (11,5 g) isoleres slik. Det sure maleat krystalliserer fra ether-acetat og smelter ved 125° C.

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk anvendelige iminodibenzylderivater med den generelle formel:
    hvor A betyr en toverdig mettet alifatisk hydrocarbongruppe inneholdende 2 til 6 carbonatomer og med rett eller forgrenet kjede, og deres sure addisjons- og kvaternære ammoniumsalter, karakterisert ved at en iminodibenzylforbindelse med den generelle formel:
    reageres med et azetidin med formelen:
    hvor en av p og Q betyr et hydrogenatom og den annen en gruppe A-Z, hvor Z betyr det sure residuum av en reaksjonsdyktig ester og A er som foran definert, og hvis ønsket omdannelse av en slik oppnådd iminodibenzylbase til sure addisjons- eller kvaternære ammoniumsalter.
NO743122A 1973-08-31 1974-08-30 Bredbaandsspiralantenne. NO138072C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7331522A FR2242784B1 (no) 1973-08-31 1973-08-31

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO743122L NO743122L (no) 1975-03-24
NO138072B true NO138072B (no) 1978-03-13
NO138072C NO138072C (no) 1978-06-21

Family

ID=9124494

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO743122A NO138072C (no) 1973-08-31 1974-08-30 Bredbaandsspiralantenne.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3945016A (no)
DE (1) DE2441638C3 (no)
FR (1) FR2242784B1 (no)
GB (1) GB1465659A (no)
IT (1) IT1019159B (no)
NO (1) NO138072C (no)
SE (1) SE403218B (no)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4085406A (en) * 1976-10-22 1978-04-18 International Business Machines Corporation Spiral antenna absorber system
DE3134081A1 (de) * 1981-08-28 1983-03-10 Licentia Patent-Verwaltungs-Gmbh, 6000 Frankfurt Spiralantenne
FR2558307B1 (fr) * 1984-01-13 1988-01-22 Thomson Csf Dispositif d'excitation d'un guide d'onde en mode circulaire et aerien comportant un tel dispositif
DE3527651A1 (de) * 1985-08-01 1987-02-12 Deutsche Forsch Luft Raumfahrt Zusatzeinrichtung fuer eine antenne in form eines einzelstrahlers
FR2598036B1 (fr) * 1986-04-23 1988-08-12 France Etat Antenne plaque a doubles polarisations croisees
FR2729791B1 (fr) * 1988-06-14 1997-05-16 Thomson Csf Dispositif pour diminuer l'effet de radome avec une antenne large bande a rayonnement de surface, et diminuer la surface equivalente refelchissante de l'ensemble
JPH02189008A (ja) * 1989-01-18 1990-07-25 Hisamatsu Nakano 円偏波アンテナ装置
DE3908893A1 (de) * 1989-03-17 1990-09-20 Siemens Ag Ringstrahler in gedruckter schaltungstechnik
JP2863727B2 (ja) * 1996-03-08 1999-03-03 日本アンテナ株式会社 単線スパイラルアンテナ
RU2747754C1 (ru) * 2020-08-10 2021-05-13 Акционерное общество "Центральное конструкторское бюро автоматики" Спиральная антенна

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2919442A (en) * 1955-12-09 1959-12-29 American Electronics Antenna
US3745585A (en) * 1972-03-29 1973-07-10 Gte Sylvania Inc Broadband plane antenna with log-periodic reflectors

Also Published As

Publication number Publication date
IT1019159B (it) 1977-11-10
US3945016A (en) 1976-03-16
SE7411047L (no) 1975-03-03
NO743122L (no) 1975-03-24
NO138072C (no) 1978-06-21
DE2441638C3 (de) 1979-08-02
DE2441638A1 (de) 1975-03-13
FR2242784B1 (no) 1977-05-13
GB1465659A (en) 1977-02-23
SE403218B (sv) 1978-07-31
FR2242784A1 (no) 1975-03-28
DE2441638B2 (de) 1978-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870000354B1 (ko) 피리딘-2-에테르 또는 피리딘-2-티오에테르의 제조방법
US20100190768A1 (en) Novel fused pyrole derivative
NO138072B (no) Bredb}ndsspiralantenne.
CA2145746A1 (en) 5-ht4 antagonists
NO782108L (no) Nye hexahydropyrimidiner, fremgangsmaate til deres fremstilling og legemidler som inneholder disse forbindelser
NO752493L (no)
IE42978B1 (en) Triaryl alkyl azabicyclo compounds
NO151348B (no) Trikot stroempebukse og fremgangsmaate for fremstilling av samme
NO168706B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive n-heterosyklisk substituerte benzamider.
NO328154B1 (no) Teknisk syntesemetode for fremstilling av Tropenol samt anvendelse av slike forbindelser for fremstilling av terapeutisk virksomme forbindelser
CS198297B2 (en) Method of producing derivatives of urea
EP1140933A2 (en) Process for preparing n6-substituted deaza-adenosine derivatives
NO167863B (no) Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive, kondenserte, heterocykliske tetrahydroaminokinolinoler.
Katritzky et al. Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. 2. N-benzylpyridinium cations: rate variation with steric effects in the leaving group
NO130329B (no)
US2811527A (en) Derivatives of thieno (3, 2-b) pyridine and method of preparing same
NO780202L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av nye derivater av isokinolin
US3936459A (en) 1',4'-Dihydro-1-methyl-spiro [piperidine and pyrrolidine-2,3'(2'H)quinoline]-2'-one compounds
US2970147A (en) 3-hydroxy-nu-(heterocyclic-ethyl)-morphinans
NO127920B (no)
JPH027952B2 (no)
SU461500A3 (ru) Способ получени гетероциклических соединений
NO143534B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme derivater av oxatiino(1,4)(2,3-c)pyrrol
Earle et al. Synthesis and hydrolysis of some fused-ring β-lactams
CN116143722B (zh) 一种次磺酰胺类化合物的合成工艺