DE1620325B2 - Disubstituierte Isoxazolverbindungen - Google Patents
Disubstituierte IsoxazolverbindungenInfo
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Description
worin A eine niedermolekulare Alkylengruppe und R einen Piperidino- oder Morpholinorest bedeutet,
und deren pharmazeutisch annehmbare, nichttoxische Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
(D
worin A und R wie in Anspruch 1 definiert sind, und von deren pharmazeutisch annehmbaren,
nichttoxischen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Halogenalkanoylisoxazolverbindung
der allgemeinen Formel II
(II)
worin A wie oben definiert ist und X Chlor oder Brom bedeutet, in an sich bekannter Weise mit
einem Amin der allgemeinen Formel III
H-R
(IH)
worin R wie oben definiert ist, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltene Base mit einer Säure in ein
pharmazeutisch annehmbares nichttoxisches Salz überführt.
3. Pharmazeutische Zubereitung, bestehend aus einer Verbindung nach Anspruch 1 zusammen
mit üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
Die Erfindung betrifft disubstituierte Isoxazolverbindungen der allgemeinen Formel I
(D
worin A eine niedermolekulare Alkylengruppe und R einen Piperidino- oder Morpholinorest bedeutet,
und pharmazeutisch annehmbare nichttoxische Salze davon.
X—A—CO
(II)
in der X Chlor oder Brom bedeutet und A wie oben definiert ist, in an sich bekannter Weise mit einem
Amin der allgemeinen Formel III
H-R
(III)
in der R wie oben definiert ist. umgesetzt und gegebenenfalls die erhaltene Base mit einer Säure in ein
pharmazeutisch annehmbares nichttoxisches Salz übergeführt wird.
Beispiele für den einen Reaktionsteilnehmer, nämlich für die Halogenalkanoylisoxazolverbindung sind
3- Phenyl-5-chloracetylisoxazol. 3- Phenyl-5-bromacetyl
- isoxazol, 3 - Phenyl - 5 - (2 - chlorpropionyl)-isoxazol, 3 - Phenyl - 5 - (3 - chlorpropionyl) - isoxazol
und 3-Phenyl-5-(4-brombutyryl)-isoxazol.
Die Umsetzung der Halogenalkanoylisoxazolverbindung(II)
mit dem Amin (III) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man in einem inerten Lösungsmittel
als Reaktionsmedium in einem weiten Temperaturbereich und bei Bedarf in Gegenwart eines
basischen Stoffs als Säureakzeptor durchführen. Als inertes Lösungsmittel, das als Reaktionsmedium dienen
soll, kann man beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, Aceton oder Methyläthylketonje nach Reaktivität
der Ausgangsstoffe wählen. Beispiele für den basischen Stoff sind organische Basen, z. B. Pyridinbasen
(beispielsweise, Pyridin, Picolin, Lutidin, Collidin) und aliphatische Amine (z. B. Dimethylamin, Diäthylamin,
Triäthylamin), und anorganische Basen, z. B. Alkalimetallcarbonate (z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat),
Alkalimetallcarbonate (beispielsweise Natriumbicarbonat. Kaliumbicarbonat) und
Erdalkalimetallcarbonatc (z. B. Calciumcarbonat, Bariumcarbonat).
Der basische Stoff kann in Form einer Mischung, Suspension oder Lösung in den erwähnten
inerten organischen Lösungsmitteln, oder, wenn er eine Flüssigkeit ist, für sich allein verwendet werden.
Wenn das als Ausgangsstoff verwendete Amin (III) flüssig ist, kann die Verwendung eines Überschusses
dieses Amins vorteilhaft sein, da es dann nicht nur als Reaktionsteilnehmer, sondern auch als Lösungsmittel
für die Umsetzung und als Säureakzeptor zur Verfugung steht.
Einzelbeispiele für erfindungsgemäß erhältliche Aminoalkanoylisoxazolvcrbindiingen (I) sind 3- Phenyl
O-piperidinoacetylisoxazol, 3-Phenyl-5-morpholinoacetylisoxazol.
3 - Phenyl - 5 - thiomorpholinoacelyl - isoxazol. 3 - Phenyl - 5 - pyrrolidinoacetylisoxazol.
3 - Phenyl - 5 - (3 - morpliolinopropionyl) - isoxa/ol.
Ί - Phenyl - 5 - (4 - pipcridinobutyryl) - isoxazol und
VPhenyl-5-(4-pyrrolidinobutyryl)-isoxazol.
Die so erhaltenen Aminoalkanoylisoxazolverbindungen(I)
sind in freier Form flüssig oder fest. Um die Herstellung zu vereinfachen, können sie in ihre S
Salze übergeführt werden, beispielsweise durch Behandlung der Base mit einer Säure, z. B. Chlorwasserstoff-,
Bromwasserstoff-, Schwefel-. Phosphor-, Kohlen-, Essig-, Propion-, Zitronen-. Wein-, Bernstein-.
Salicyl-, Benzoe- oder Palmitinsäure in einem geeigneten Lösungsmittel^. B. Wasser, Methanol, Äthanol,
■^ther, Benzol oder Toluol. Die erfindungsgemäß erhältlichen
Aminoalkanoylisoxazolverbindungen (1) und ihre nichttoxischen Salze sind als Antipyretika,
Analgetika, Hustenmittel und entzündungshemmende Mittel vorteilhaft. Sie können auf zahlreichen üblichen
Wegen verabreicht werden, z. B. in Form von Tabletten, die beispielsweise aus einer wirksamen Einzeldosis
einer erfindungsgemäß erhältlichen wirksamen Verbindung und einem größeren Anteil eines üblichen
Trägers bestehen.
Die Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber handelsüblichen gut wirksamen Verbindungen
gleicher Wirkungsrichtung zeigt die folgende Tabelle. Zum Vergleich dienen Oxolamin, das sich
durch gute antiinflammatorische Aktivität auszeichnet,
und Aminophenazon, das ein ausgezeichnetes Antipyreticum ist. Wie aus der Tabelle zu ersehen ist,
weisen erfindungsgemäße Verbindungen eine bessere antiinflammatorische Wirkung als Oxolamin oder eine
bessere antipyretische Wirkung als Aminophenazon auf.
R—A—CO-
Sulz
Akute Toxizität, Maus (s.c.)
LD50
(mg/kg)1; Antipyretische
Aktivität,
Maus (s.c.)2)
Aktivität,
Maus (s.c.)2)
C-C)
Analgetische
Aktivität,
Maus (s.c.)
ED51,
(mg/kg)-1)
Antiinflamma torische Aktivität, Ratte (sx.)*)
Antitussive Aktivität.
Meerschweinchen (s.c.) ED511
(mg/kg)
Il
N-CH7C-
NCH7CH7C —
O NCH7CH7C-
Oxolamin
CH7CH7N
HCl
HCl
HCl
Citrat
C6H8O7
C6H8O7
800
100—200
200—400 ■1,32
-2,92*)
(50 mg)
(50 mg)
-3,56
230
29,0
16,6
5,9
51,7
65,0
51,7
775 -0,46
131
6,8
43,2
C2H5
Aminophenazon
383 -3,2
102
22,0
CH3
*) Mit Testverbindung in einer Dosis von 50 mg/kg behandelt.
') Die Toxizität wurde subkutan an der Maus bestimmt.
Quarterly J. and Year Book of Pharmacy 11 (1938), S. 192; J. H. Nordine&P. E. Siegler, Animal and clinical Pharmacologic
technique in drug evaluation 1964, S. 36 bis 54 (Year Book Medical Publishers Inc.).
2) Die antipyretische Aktivität wurde subkutan an der Maus mit einer Dosis der Testverbindung von 100 mg/kg bestimmt und ist als-Senkung
der Körpertemperatur in "C angegeben.
L e s s i η, A. W. et al., Brit. Journal Pharmacol. 12 (1957), S. 245 bis 250.
3) Die analgetische Aktivität wird subkutan an der Maus nach der modifizierten Haffner-Methode bestimmt.
M. O g a w a , Folia Pharmacologica Jap. 54 (1958), S. 195 bis 208.
M. O g a w a , Folia Pharmacologica Jap. 54 (1958), S. 195 bis 208.
4) Die antiinflammatorische Aktivität wird subkutan an der Ratte mit einer Dosis der Testverbindung von 100 mg/kg bestimmt und ist
als prozentuale Hemmung von Odcmcn (mit Formalin erzeugt) angegeben.
A. U d a. Folia Pharmacologica, Jap. 56 (I960), S. 1151 bis 1163, 1249 bis 1262.
5) Die antitussive Aktivität wird subkutan am Meerschweinchen bestimmt und ist als ED50-Wert gegen durch Ammoniakgas verursachtes
Keuchen angegeben.
C. A. W i η icr et al.. Journal Pharmacol. E\p. Therap. 112 (19541. S. 1W bis 108.
In den folgenden Beispielen werden erfindungsgemäße Verbindungen und ihre Herstellung näher erläutert.
Eine Lösung aus 100 Gewichtsteilen 3-Phenyl-5-bromacetylisoxazol
(Schmp. 116 bis 117'C) in 300 Volumteilen trockenem Äther wird unter Rühren
und Eiskühlen mit einer Lösung von 8,1 Gewichtsteilen Piperidin in 80 Volumteilcn trockenem Äther
versetzt,und die gebildete Mischung wird 10 Minuten lang bei 3O0C gerührt. Man kühlt die Reaktionsmischung
mit Eis und filtriert. Der Filierrückstand wird mit trockenem Äther gewaschen. Das Filtrat vereinigt
man mit dem zum Waschen verwendeten Äther und versetzt es mit einer Mischung von Äthanol und
Chlorwasserstoffsäure. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Äther gewaschen, getrocknet und aus
Äthanol umkristallisiert. Man erhält 9,5 Gcwichlsteile S-Phcnyl-S-pipcridinoacetylisoxazol-hydrochlorid
als farblose Prismen, Fp. 223,5 bis 225°C (Zers.).
Analyse für C16H18O2N2 ■ HCl:
Berechnet ... C 62,64. H 6,20. N 9,14;
gefunden .... C 62,35, H 6,19, N 8,79.
gefunden .... C 62,35, H 6,19, N 8,79.
Der Ausgangsstoff für dieses Beispiel, 3-Phenyl-5-bromacetylisoxazol,
wurde durch Umsetzung von 3-Phenyl-5-chlorcarbonylisoxazol mit Diazomethan in Äther bei Zimmertemperatur und weitere Umsetzung
des gebildeten S-Phenyl-S-diazoacctylisoxazols
mit trockenem Bromwasserstoff in Chloroform bei Zimmertemperatur hergestellt.
Eine Lösung von 133 Gewichtsteilen 3-Phenyl-5-bromacetylisoxazol
in 4000 Volumteilen Benzol wird unter Rühren bei Zimmertemperatur mit einer Lösung
von 110 Gewichtsteilen Morpholin in 1000 Volumteilen Benzol versetzt. Die gebildete Mischung wird
15 Minuten bei 40°C gerührt. Dann kühlt man die Reaktionsmischung mit Eis und filtriert. Der Filterrückstand
wird mit Benzol gewaschen, das Filtrat wird mit dem Waschbenzol vereinigt und eingeengt.
Den Rückstand extrahiert man mit Aceton. Der Acetonextrakt wird mit einer Mischung von Äthanol
und Chlorwasserstoffsäure angesäuert. Der Niederschlag wird filtriert, mit Aceton gewaschen und in
Wasser gelöst. Die erhaltene Lösung wird mit 10%iger Natriumhydroxydlösung alkalisch gemacht. Die ausgefallenen
Kristalle werden abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert und liefern 92 Gewichtsteile 3-Phcnyl-5-morpholinoacetylisoxazol
als blaßgelbe Prismen, Fp. 137 bis 138° C.
Analyse für C15H16O3N2:
Berechnet ... C 66,18, H 5,88, N 10,29;
gefunden .... C 66,30, H 5,95, N 10,10.
gefunden .... C 66,30, H 5,95, N 10,10.
Das Hydrochlorid besteht aus farblosen Nadeln, Fp. 211 bis 212°C (Zers.) nach Umkristallisieren aus
75%igem Äthanol.
Analyse für C15Hi6O2N2 · HCI:
Berechnet ... C 58,35, H 5,55, N 9,08;
gefunden .... C 57,90. H 5,70. N 8,62. B e i s ρ i e 1 3
gefunden .... C 57,90. H 5,70. N 8,62. B e i s ρ i e 1 3
Eine Lösung von 110 Gewichtsteilen 3-Phenyl-5
- (3 - chlorpropionyl) - isoxazol (viskose Masse mit UV-Absorption ).max = 240 mm und IR-Absorption
i'c-o = 1690 cm"1) in 3000 Volumteilcn wasserfreiem
Äther wird mit einer Lösung von ,9.8 Gcwiehtsteilen Piperidin in 1000 Volumteilen wasserfreiem. .AtReT-unter
Rühren bei Zimmertemperatur versetzt, und
ίο die gebildete Mischung wird 15 Minuten bei 40DC
gerührt. Man kühlt die Reaklionsmischung mit Eis und filtriert. Den Filterrückstand wäscht man mit
wasserfreiem Äther, vereinigt das Filtrat mit dem Waschäther und versetzt es mit einer Mischung von
Äthanol und Chlorwasscrstoffsäure. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Äther gewaschen und mit Wasser
gelöst. Die gebildete Lösung wird mit 10%igcr Natriumhydroxydlösung alkalisch gemacht und mit
Äther extrahiert. Den Extrakt wäscht man mit Wasser.
trocknet über wasserfreiem Kaliumcarbonat und engt ein. Durch Umkristallisieren des Rückstands aus Petroläther
erhält man 133 Gewichtsteile 3-Phenyl-5-(3-piperidinopropionyI)-isoxazol
als farblose Plättchen, Fp. 93 bis 94° C.
Analyse für CnH20O2N2:
Berechnet ... C 71,80, H 7,09, N 9,85; gefunden.... C 71,87, H 7,31, N 9,88.
Das Hydrochlorid besteht aus farblosen Plättchen. Fp. = 195 bis 196°C, nach Umkristallisieren aus
95%igem wäßrigem Äthanol.
Analyse für C17H20O2N2 · HCI:
Berechnet ... C 63,64, H 6,60, N 8,73; gefunden .... C 63,47, H 6,68, N 8,58.
Den Ausgangsstoff für dieses Beispiel, 3-Phenyl-5-(3-chlorcarbonyl)-isoxazol,
stellt man durch Umsetzung von 3-Phenyl-5-chlorcarbonylisoxazol mit Äthylen in Gegenwart einer Lewissäure als Katalysator
her.
Eine Lösung von 131 Gcwichtsteilen 3-Phenyl-5-(3-chlorpropionyl)-isoxazol
in 40(X) Volumteilen Benzol versetzt man mit einer Lösung von 160 Teilen
Morpholin in 1000 Volumteilen Benzol unter Rühren bei Zimmertemperatur und läßt die gebildete Mischung
20 Minuten bei 400C rühren. Die Reaktionsmischung wird mit Eis gekühlt und filtriert. Der Filter-
rückstand wird mit Benzol gewaschen. Das Filtrat vereinigt man mit dem Waschbenzol und engt unter
vermindertem Druck ein. Den Rückstand extrahiert man mit Aceton und säuert den Acetonextrakt mit
einer Mischung von Äthanol und Chlorwasserstoffsäure an. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Aceton
gewaschen, getrocknet und in Wasser gelöst. Die gebildete Lösung wird mit 10%igcr Natriumhydroxydlösung
alkalisch gemacht und mit Äther extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem
Kaliumcarbonat getrocknet und eingeengt. Durch Umkristallisieren des Rückstands aus Ligroin
erhält man 121 Gewichtsteile 3-Phenyl-5-(3-morpho-Iinopropionyl)-isoxazol als farblose Prismen, Fp. = 103
bis 105° C.
Analyse für C
Berechnet
gefunden .
gefunden .
C 67,11, H 6,34, N 9,78; C 67,61, H 6,54, N 9,28.
Claims (1)
1. Disubstituierte Isoxazolverbindungen der allgemeinen
Formel I
R—A—C
(D
Die niedermolekulare Alkylengruppe A in der vorstehenden allgemeinen Formel I kann eine geradkettige
oder verzweigte Gruppe wie die Methylen-, Äthylen-, Propylen-, Isopropylen-, Butylen- oder Isobutylengruppcscin.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I
und von deren pharmazeutisch annehmbaren, nichttoxischen Salzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
eine Halogenalkanoylisoxazolverbindung der allgemeinen Formel II
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