DE1620316A1 - Verfahren zur Herstellung von Isoxazolverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Isoxazolverbindungen

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DE1620316A1 DE19651620316 DE1620316A DE1620316A1 DE 1620316 A1 DE1620316 A1 DE 1620316A1 DE 19651620316 DE19651620316 DE 19651620316 DE 1620316 A DE1620316 A DE 1620316A DE 1620316 A1 DE1620316 A1 DE 1620316A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

& R. I . M. M A A S
DR. W. G. PFEIFFER .„,,„ PAJENTAN W AL Γ E 1 b 2 O
M O N C H E N 2 3
UNGERERSTR.25 ·■ TEL 333036
Shionogi & Co., Ltd.t Osaka, Japan
Verfahren zur Herstellung von Isoxazolverbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung van Isoxazolverbindungen der allgemeinen Formel
R.
OH
und pharmazeutisch annehmbarer niohttoxischer Salze solcher Verbindungen*, '
In der vorstehenden formel I bedeutet A eine geradkettige oder verzweigte niedere Alkylengruppe (z.B. wethylen,Äthylen^ Propylen, Isopropylene Butylen, Isobutyleii) und R und Rf, di«? untereinander gleich oder /verschieden sein können, Waseer~
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atoffatome oder niedere Alkylgruppen (z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl) oder zusammen mit dein Stickstoffatom, an dae aie gebunden sind, einen monocycliachen heterocyclischen Rest mit 5 - 7-Ringgliedern, der gegebenenfalls ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein weiteres Stickstoffatom enthalten kann, z.B. eine Pyrrolidino™, Piperidino-, Piperazine", Morpholine-, oder Thiomorpho1inogruppe. R und R' können also zusammen eine Tetramethylene, Pentamethylen-, Hexamethylene Oxatetramethylen-, Oxahexamethylen-, Azatetramethylen, Aaapentamethylen-, Azahexamethylen-, Thiatetramethylen-, Thiapentamethylen- oder Thlahexamethylenkette bedeuten.
Die Isoxazolverbindungen der Formel (I) können erfindungsgemäß durch Reduktion von Aminoalkanoylieoxazolverbindungen der Formel
ir
(II)
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hergestellt werden. In dieser Farne1 haben A, R und R1 die gleichen Bedeutungen wie oben angegeben. ■ 8
Zu Beispielen für dip als Ausgangsniaterial verwendeten Aminoalkarioylisoxazolverbindungen dor Formel (II) gehören 3- Phenyl- 5-diniethylaniinoäcetylieoxazbi , 3~Phenyl~5-diäthylamino.-aoetylisoxazol; ,3 Phenyl-5'Piperidinoacetylisoxazbl; , 5-Phenyl- ^--iHorpKol-inGacetylisoxazol, J-Phenyl -5~thiomorpholihoacetylisO" xap.ol, 3-Phenyl· S-pyrrolidinoaeetylisoxazol, 3"Phenyl'-5~(2-diüiethylaminöpropionyl)-isoxazoi, 3«Phenyl-5~(2-diath:yläminopropionyl)-i8oxasol, 3-Phenyi-5~(3-morpholin6propionyl)--i80~ xazolt 3e-Phenyl-5-(A- dimethyl-äminobutyryI)-Ieoxazol, 3-Phenyl-5 -(4-diäthylaiiiinobutyryl)-ieoxasol, 3"Phenyi„5.(4-dlbutylaminobutyry 1)-isoxazol und 3»Phenyl-5-(4-pyrrolidinöbutyryl)-äBo
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man die Reduktion der Aminoalkanoylisoxazolverbindungen (II) durchfUhren» indem man die Verbindung mit einem komplexen Metallhydrid, z.B. lithiumaluminiumhydrid, IltTiiumborhydrid, Natriumbor,hydrid, oder Kaliumborhydrid in einem inerten Lösungsmittel in einem weiten Temperaturbreich von Zimmertemperatur (10 - 300G) bia zur Rückflußtemperatur behandelt. Als inertes Lösungsmittel, das als Reaktionsmedium dient, kann man beispielsweise Äther, Tetrahydrofuran! Dioxan, Wasser, wässrige Alkenole oder Alkanole Je nach
der Reaktivität der als Ausgangsmaterial verwendeten Amino-
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BAD ORIGINAL
alkanoylisoxazolverbindung (ll) und dea Reduktionsmittels wählen.
Einzelne Beispiele für dia erfindungsgemäö erhältlichen Iso» xazolverbindungen ("I) sind folgende:
3-Phenyl-5-»(2·= dimethylamine- 1-hydroxyäthyl) isoxazol, 3-Phenyl-5-(2-diäthylanino-1 hydroxyäthyl)-isoxazol, 3·-Phenyl--5 (2 piperidino--1-hydroxyäthyl)-isoxazol, 3-Phenyl"5-(2-morpholinr-1-hydroxyäthyl)-isoxazol, 3-Phenyl~5-(2* thbmorpholino-1-hydroxyathyl)isoxazol, 3-Phenyl-5-(2~pyrrolidino-1« hydroxyäthyl)isoxazol, 3-Phenyl 5-(2-diäthylamino-i-hydroxypropyl)-ieoxazol, 3-Phenyl-5'-'(3-"morFholino-1«-hydroxypropyl) isoxazol, 3 -Phenyl- 5~ (4-dimethylaraino*-1 --hydroxytutyl) -isoxazol, 3--Phenyl-5· (4-diäthylamino -1- hydroxybutyl)-isoxazol, 3~Phenyl-5-(4· dibutylamino-1-hydroxybutyl)-isoxazol, 2-Phenyl-5-(4-piperidino-1-hydroxybutyl>'ie oxazol und 3-Phenyl-5-(4-pyrrolidino-1-hydroxy butyl)-isoxazol·
Die auf diese Weise hergestellten Isoxazolverbindungen (I) sind in freier.Form flüssig oder fest. Um die Herstellung einfacher zu gestalten, können sie in ihre Säureadditionssalze oder quaternären Salze übergeführt werden, beispielsweise durch Behandlung der Base mit einer Säure, z.B. Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff-, Jodwasserstoff", Schwefel-, Salpeter-, Phosphor-, Rhodanwasserstoff", Kohlen-, Essig-, Propion-, Oxal-, Zitronen«,
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Wein-, Bernstein-, Salicyl ·, Benzoe- oder Palmitinsäure oder mit einem quaternierenden Mittel z.B. Methylohlorid, Äthyl-Chlorid, Äthylbromid, Methyljodid, Phenäthylbromid, Hethylbenzolsulfonat, Äthylbenzolaulfonat oder Methyl-p-toluolsulfonat in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Wasser, Methanol, Äthanol, Äther, Benzol, oder Toluol. Dabei entstehen die entsprechenden Hydrochloride, Hydrobromide, Hydrojodide. Sulfate, Nitrate, Phosphate, Carbonate, Acetate, Propionate, Oxalate, Citrate, Tartarate, Suooinate, Salicylate, Benzoate oder PaI-mitate oder die entsprechenden Methylammoniumchloride, Xthylainnoniumchloride, Äthylammoniumbromide, Hethylammoniumjodide, Äthylammoniumjodide, Phenäthylammoniumbromide, Hethylammoniumbenzolsulfonate, Äthylammoniumbenzoleulfonate oder Methylammonium-p-toluolsulfonate«
Die erfindungsgem&B erhältlichen Iaozazolverbindungen (I) und nichttozische Salze davon sind als JLntipyretioa, Anaigetica, Hustenmittel und entzündungehemaende Mittel von Bedeutung.Sie können in verschiedenen Üblichen Darreichung»formen verabreicht werden, beispielsweise Oral, in Pore von Tabletten, die b.B. aus einer wirksamen Einzeldoale 4er erfindungsgemäß erhältliohenaktlven Verbindungen und einem gröaeeren Teil einea üblichen Trägers bestehen können.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie bu beschränken. Gewichteteile stehen zu Volumenteilen im gleichen Verhältnis wie Gramm zu Milliliter.
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Beispiel 1
ί CH2 CO.
NCH5CH.
Eine Lösung von 20,0 Gewichtsteilen 3-Phenyl-5-piperidino·» acetylieoxazol in 800 Volumenteilen wasserfreiem Äthanol
wird tropfenweise mit einer Lösung von 1,33 Gewichtsteilen iiatriumborhydrid in 500 Volumenteilen wasserfreiem Äthanol und unter PJihren bei Zimmertemperatur (10 - 300C) versetzt« Die erhaltene Mischung wird 1,5 Stunden bei 5O0C gerührte Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit 10 ^-iger Chlorwasserstoffsäure angesäuert und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser versetzt, mj.t 10 5^-
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original'
Natriumhydroxydlösung alkalisch gemacht und mit Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakt wird mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet und eingeengt· Der Rückstand wird in Äthanol gelöst und mit äthanoliacher Wasser β tuff chlorsäure behandelt«. Der gebildete Niederschlag wird ab .filtriert und aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 3,2 Se wichtsteile 3-Phenyl-5-(2"piperidino~1~hydroxyäthyl)-isoxazoi. Hydrochlorid in Form farbloser Prismen vom P. 229»5■- 230,5°C«
φ,
Anai.Ber. für C16H2002N2'HCls G 62*25; H 6»81» N 9.08ο Gef.:C 62,41; H 6,96; N 9.12.
Das Ausgangsmaterial für dieses Beispiel, 3~Phenyl-5-piperidinoacatylisoxazol wird folgendermassen hergestellt: !lan setzt 3 Phenyl-5-chlorcarbonylisoxazol mit Diazomethan in Äther bei Zimmertemperatur um, läßt das erhaltene 3~Phenyl~5-diazoacetylisoxazol mit trockenem Chlorwasserstoff in Chloroform bei Zimmertemperatur reagieren und setzt das erhaltene 3~Phenyl-5-chloracetylisoxazol mit Piperidin in Benzol bei Zimmertemperatur um. .
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ο ■
Beispiel 2
NGH2GH-.
Eine Lösung aus 47 Gewichteteilen 3-Phenyl-5- morpholinöacetyl' isoxazol in 2500 Volumenteilen wasserfreiem Äthanol wird tropfenweise mit einer Lösung von 2 Gewichtsteilen Natrium borhydrid in 500 Volumenteilen v/as3erfreiem Äthanol unter Rühren bei Zimmertemperatur (10 -- 300C) versetzt. l«an läßt die erhaltene Mischung 30 Minuten bei 500C rühren« Nach Abkühlen säuert man die Reaktionomischung mit 10 ^-igor Chlor wasseratoffeäure an und engt unter vermindertem Druck ein. Der Rückstand wird mit Wasser versetzt, mit 10 ^-iger Natrium-
Bad
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Oft/,
\INal
hydroxydlöaung alkalisch gemacht und mit Chloroform extrahiert, Der Chloroformextrakt wird mit Wasser gewaschen, Über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet und eingeengt. Nach Umkristallisieren des RUcketands aus Äthanol erhält man 18 Gewichtsteile 3 Phenyl-5■ -(2 -morpholino-1-hydroxyäthyl) isoxazol als farblose Plättchen vom F. 119 - 12O0C.
Anal. Betr. für C15H18O3N2: C 65,67; H 6,61s N 10,21.
Gef»: C 65,69; H 6,83? N 10,38.
Das aus Äthanol umkristaiiieierte Hydrochlorid besteht aus farblosen Plättchen vom P. 210 - 211,50O.
Anal. Ber. für C15H18O3N^HCl: C 57,97; H 6,12; N 9*02. Gef.t C 58,08; H 6,36; N 9t07
Das Ausgangsmaterial für dieses Beispiel, 3-Phenyl-5-morpholinoaoetylieoxazol, wird folgendermaaeen hergestellt: Man läßt 3~Phenyl-5-chlorcarbonylisoxazol mit Diazomethan in Äther bei Zimmertemperatur reagieren, setzt das erhaltene 3-Phenyl-5-diazoacetylisoxazol mit trockenem Chlorwasserstoff in Chloroform bei Zimmertemperatur und dann das dabei gebildete 3-Phenyl
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- ίο .·
5 chloracetylisoxasol mit Piperidin in Benzol bei Zimmer temperatur um.
Beispiel 3
CH
CH,
CH, CH,'
NCH2CH2CO.
^NCH9CH9CH.
OH
Jl
Eine Lösung von 56 Gewichteteilen 3-Phenyl-5-(3'-diniethyl« aminopropionyl)-isoxazol in 800 Volumenteilen wasserfreiem Äthanol versetzt man bei Zimmertemperatur unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 2,7 Gewichtsteilen Natriumborhydrid in 80 Volumenteilen wasserfreiem Äthanol und läßt die erhaltene Mischung 30 Minuten bei 50°C rühren. Durch Behandlung der Reaktionsmischung wie in Beispiel 2 erhält man
28 Gewichteteile 3-Phenyl-5-(3-dimethylamlno-1--liydPoxypropyl)-
009811/159$ -—-.
- rl -
Isoxazol ale farblose Prismen vom P· 88,5 - 9O0C (aus Petrol-Uther umkristallisiert ο
*nal. Ber. fürC-| 4Hi8O2^: C 68,29; H 7*32; N-11,38; : G 68,09; H 7,60; N 11,00.
Das Hydrochlorid wird durch Umkristallisieren aus einer Äthanol/ Äthermischung in Form farbloser Plättchen vom P. 145- 1470C erhalten..
Anal» Ber- für C14H18O2^cHCl: C 59,47; H 6,73; N 9,91 ο Gef.: C 59,60; H 6,955 N 10,21.
Das für dieses Beispiel verwendete Auegangsmaterial 3-3?henyl-5-(3-dimethylaminopropionyl)-ieoxazol wird durch Umsetzung von 3'Phenyl"5-acetylisoxacol mit Formaldehyd und Dimethylamine hydrochlorid in chlorwaeserstoffsäurehaltigem Dioxan unter Rückflußsieden hergestellt.
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Beispiel 4
/ \cHoCH9C0_
S /
CH2OH
OH
IT
Jl
Eine Lösung von 16 Gewichtsteilen 3-Phenyl~5-(3~piperidinopropionyl)~isoxazol in 250 Volumenteilen wasserfreiem.
Äthanol wird unter Rühren bei Zimmertemperatur tropfenv/eise mit einer Lösung von 1,1 Gewichtsteilen Ntitriumborhydrid
in 40 Volumenteilen wasserfreiem Äthanol versetzt. Man läßt die erhaltene Mischung 30 Minuten bei 500C rühren. Durch Behandlung der Reaktionsmischung wie in Beispiel 2 erhält man 15,5 Gewichtsteile 3"Phenyl~5~(3-piperidino-1-hydroxypropyl)*= isoxazol als farblose Prismen vom P. 83 - 84-0C (aus Petroläther umkristallisieit).
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Anal. Bor, für C17H32O2Na* 0 71,50; H 7*73; N 9,78, Gef.: C 70,89; H 7.54; N 9.58.
Durch Umkrietallisieren aus einer A'thanol/Acetonmischung wird das Hydrochlorid in Form farbloser Prismen vom P. 164 i65,5°G erhalten.
Anal. Ber. für CnH22O2 1^-HCl: C 63,26; H 7,13; N 8,69; Gef.: G 63,Hi H 7,38; N 8,99.
Das Ausgangamaterial flir dieses Beispiel, 3~Phenyl~5~(3-piperidinipropionyl)-isoxazol wird durch Umsetzung von 3-Phenyl-5-acetyJ iaoxacol rait Formaldehyd und Piperidinhydrochlorid in chlor-wassav stoffsäurehaltigem Dioxan unter Rückflußβieden hergestellt.
O·
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Beispiel 5
CH2CH2GH. OH
Man versetzt eine Lösung von 54 Gewichteteilen 3- Phenyl-5-(3-morpholinopropionyl)-ieoxazol in 2500 Volumenteilen Xthanol bei Zimmertemperatur unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 3 Gewichtsteilen Natriumborhydrid in 120 Volumen, teilen Äthanol und läßt die erhaltene Mischung 2 Stunden bei 50 c rühren. Die Reaktionsmischung wird wie in Beispiel 2
aufgearbeitet und liefert 51 Gewichtsteile 3~Phenyl-5-(3 morpholino~1-'hydroxypropyl) isoxazol als farblose Primemen vom Pc 88 - 890C (aus Pötroläther umkristallisiert).
009811/1. 59
Anal. Ber. für Οι6Η2ο°3Η2ϊ σ 59,16; H 6,51* N 8,63 Gef,: C 59,22; H 6,65; N 8,55.
Durch Umkristallisieren aus Aceton erhält man das Hydfochlorid in Form farbloser Plättchen vom F. 151 - 1530G.
Anal. Ber„ für C16H20O5Ng^HCl: C 66,64; H 6,99* H 9,72; Gefot C 66,73; H 7,05; N 9t68a
Das Ausgangsmaterial für dieses Beispiel, 3~Phenyl-5-(3-morpholinopropionyl)-dsoxazol wird durch Umsetzung von 3^Phenyl-5 acetyl-«isoxazol mit Formaldehyd und Morpholinhydrochlorid in wasserfreiem Äthanol, das Chlorwasserstoffsäure enthält, unter Rückflußsieden hergestellt«,
• ·, ■ ■ ■ BAD
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Claims (1)

1P20316
Patentanspruch
Verführern zur Herstellung νί?η Ieoxazolverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Aminoulkanoylisoxusolverbindung der Porrael,
(Γ Λ
Νια co.
R1
in der A eine niedere Alkylengruppe und R und R1, die untereinander gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder niedere Alkyl ruppen oder zusammen eine Tetramethylene, Pentamethylen=-, Hexamethylene, Oxatetramethylene, Oxapentamethy- 1^ tr. len-, Oxahexamethylen-, Azatetramethylen-V Azapentamehtylen-, τ ' Azahexamethylen-, Thiatetramethylen-, Thiapenthamethylen- oder Thiahexamethylen Kette bedeuten mit einem komplexen Metall, hydrid in einem inerten Lösungsmittel zu einer Isoxazolver* bindung der Formel
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R ^N A-CH.
Il Ν·
CH
in der A4 R und R die oben angegebene Bedeutung haben, umaetst.
BAD OFir?r" " 009811/1595
DE19651620316 1964-10-29 1965-10-29 3 Phenylisoxazolverbindungen und ihre Herstellung Expired DE1620316C (de)

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JP6152164 1964-10-29
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SE307581B (de) 1969-01-13
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