DE2405441A1 - N-(omiga-amino)-alkylanilinderivate, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel - Google Patents

N-(omiga-amino)-alkylanilinderivate, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel

Info

Publication number
DE2405441A1
DE2405441A1 DE19742405441 DE2405441A DE2405441A1 DE 2405441 A1 DE2405441 A1 DE 2405441A1 DE 19742405441 DE19742405441 DE 19742405441 DE 2405441 A DE2405441 A DE 2405441A DE 2405441 A1 DE2405441 A1 DE 2405441A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
general formula
group
salts
acids
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19742405441
Other languages
English (en)
Inventor
Shigeho Inaba
Isamu Maruyama
Masaru Nakao
Kikuo Sasajima
Hisao Yamamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of DE2405441A1 publication Critical patent/DE2405441A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/52—Oxygen atoms attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4

Description

SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED
Osaka, Japan
N-(£o -Amino)-alkylanilinderivate, ihre Salze, Verfahren zu
ihrer Herstellung und Arzneimittel"
Priorität: 5· Februar 1973» Japan, Nr. 15 025/1973
Die Erfindung betrifft N-(cO-Amino)-alkylanilinderivate der allgemeinen Formel I
N—J- R
20, in der R ein Wasser stoff atom, einen Alkyl- oder Alkanoylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder einen Aroylrest und R^ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis . 7 Kohlenstoffatomen bedeutet,
A die Gruppe der allgemeinen Formel II
.
- (II)
"1L/'
409832/1127
ORiGiNAL INSPECTED
in der Rp ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluormethy!gruppe bedeutet, oder die Gruppe der allgemeinen Formel III
(III)
in. der R^ die vorstehende.Bedeutung..hat und R* ein Wasserstoff atom, einen Alkyl- oder Alkanoylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder die Gruppe der allgemeinen Formel IV
(IV)
in. der R die vorstehende Bedeutung hat, oder die Gruppe der allgemeinen Formel V
darstellt, in der R0 und R, die vorstehende Bedeutung haben und η den Wert 2, 3 oder 4 hat, und ihre Salze mit Säuren.
Die Alkyl-, Alkoxy- und Alkanoylreste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen können geradkettig oder verzweigt sein. Spezielle Beispiele für Alkylreste sind die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-', Isobutyl- und η-Hexylgruppe; spezielle Bei-L- · 409832/1127 j
spiele für Alkoxyreste sind die Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutoxy-, sek.-Butoxy- und n-Pentoxygruppe; spezielle Beispiele für Alkanoylreste sind die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, N-Butyryl- und 6-Methylhexanoylgruppe. Als Halogenatome kommen Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome in Frage·, bevorzugt sind Fluor- und Chloratome. Spezielle Beispiele für Aroylreste sind die Benzoyl-, o-, m- und p-Halögenbenzoyl- und Nicotinoylgruppe. Die Reste R^ und R können in der o-, m- oder p-Stellung stehen.
In der allgemeinen Formel I bedeutet die Gruppe -C H« - eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit bis zu 4- Kohlenstoff atomen, wie die Äthylen-, Trimethylen-, 1-Methyltrimethylen-, 2-Methyltrimethylen- und Tetramethylengruppe. Bevorzugt sind die Äthylen-, Trimethylen- und Tetramethylengruppe.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bilden Salze mit- anorganischen und organischen Säuren, wie Schv/efelsäure, Phosphorsäure, Salzsäure,Bromsäure, Salpetersäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Weinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Salicylsäure und p-Toluolsulfonsäure.
. Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen'Formel I in der A die Gruppe der allgemeinen Formel II oder der allgemeinen Formel Illist und ihre Salze mit Säuren. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel Ia
N-C5H6-A (Ia)
409832/1 127
in der R. ein Fluoratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeu tet und A die Gruppe der allgemeinen Formel Ha
(Ha)
darstellt, in der Ep einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder die Gruppe der Formel HIa
10 Γ)
ist, und ihre Salze mit Säuren.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise entweder (a) eineVerbindung der allgemeinen Formel VI
in der R, R- und η die vorstehende Bedeutung haben und X ein Halogenatom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VII
H-A (VII)
in der A die vorstehende Bedeutung hat, zur .Umsetzung bringt oder
(b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I,
ι · 409832/1127 j
in der R ein -Wasser stoff atom darstellt, eine Verbindung der allgemeinen Formel VIII
HHCOCn-1H2 (η_ιΓΑ (VIII)
in der R , A und η vorstehende Bedeutung haben, mit einem Reduktionsmittel behandelt.
Die Umsetzung gemäß (a) kann in Abwesenheit oder Gegenwart eines Säureacceptors in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Dimethylformamid, Pyridin, Methanol oder Äthanol bei Temperaturen von etwa Raumtemperatur bis zur Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt werden. . Beispiele für bevorzugte Säureacceptoren sind Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Triäthylamin. Vorzugsweise werden die Chloride, Bromide oder Jodide der allgemeinen Formel VI eingesetzt.
Die Reduktion einer Verbindung der allgemeinen Formel VIII gemäß (b) kann mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiuinhydridj durchgeführt werden.
Die Reduktion kann unter Kühlung, bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Lösungsmittels oder eines Lösungsmittelgemisches erfolgen. Beispiele für bevorzugte Lösungsmittel sind Äther, Tetrahydrofuran, Dioxan und N~Äthylmorpholin.
, · 4098 32/1127
-β-
Die verfahrensgemäß eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel VIII können in an sich bekannter Weise nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
Säureacceptor'
-BHCOCn-1H2
Säureacceptor H-A
In diesem Reaktionsschema haben R1, A, π und X die vorstehende Bedeutung. X' ist ein Halogenatom.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Arzneistoffe mit ZNS-dämpfender V/irkung und neuroleptischer Akti- · vität. Die ZHS-dämpfende Wirkung kann in an sich bekannter Weise · bestimmt werden. Beispielsweise- zeigen Verbindungen der allge-
20." meinen Formel I, in der n, R und R1 die vorstehende Bedeutung - haben und A eine Gruppe der allgemeinen Formel II, in der R2 die vorstehende Bedeutung hat, oder die Gruppe der allgemeinen Formel III darstellt, in der R2 und R3 die vorstehende Bedeutung haben, ebenso wie ihre Salze mit Säuren ausgezeichnete Wirkung
im Antiapomorphintest.
Die-Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze können oral in üblichen Verabreichungsformen, z.B. als Tabletten, Kap-
.seln, Lösungen, Suspensionen oder Elixiere verabreicht werden. J
409832/1 127
Eine typische' Tablette kann neben dem Arznei stoff 1 bis 20 Gewichtsprozent eines Bindemittels, wie Tragacanth^und 1 bis 20 Gewichtsprozent eines Gleitmittels, wie Talkum oder Magnesiumstearat, enthalten. Der Rest besteht aus einem Füllstoff, wie Lactose. Die übliche orale Tagesdosis beträgt 1 bis 1000 mg.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
1,9 g N-(3-Chlorpropyl)-p-fluoranilin, 1,9 g i-(o-Methoxyphenyl)-piperazin, 0,5 g Natriumcarbonat und 50 ml Dimethylformamid werden 15 Stunden auf 80 bis 900C erhitzt. Anschließend wird das .· Reaktionsgemisch abgekühlt, auf Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhält 1- i3-(p-iTuoranilin)-propyl^-4~(o-methoxyphenyl)-piperazin vom F. 79 bis 800C; nach TJmlcristallisation aus Cyclohexan steigt der Schmelzpunkt auf 84 bis
Die folgenden Verbindungen wurden auf die gleiche Weise hergestellt :
1-£3-(p-Fluoranilin)-propyl]-4-(o-äthoxypheny1)-piperazin; F. 101 bis 101,50C;
1-^3-(p-Fluoranilin)-propyl) -4-(o-n-propoxyphenyl)-piperazin;
F. 76 bis 77°C;
'l~i3-(p-Fluoranilin)-propylj[-4-(o-isopropoxyphenyl)-piperazin; F. 79 bis 800C;
409832/1127 ,
-4-(o-methoxyphenyl)-piperazin; F. 72 bis 73°C; 1_ £3-(p-lthylanilin)-propyl^ -4-(o-äthoxyphenyl )-piperazindihydrochlorid, P. 98 Ms 99°C (Zers.)i 1-(3-(p-Anisidin)-propyl)-4-(o-methoxyphenyl)-piperazin,
F. 82 bis 82,5°C; 1- {3-(p-I1luoranilin)-propyl} -4-(o-chlorphenyl )-piperazindihydrochlorid, F.> 2400C; Ί- {3-(p-i'lu.oranilin)-propyli -4-(o-toluyl )-piperazindihydrochlorid, F. ^2400C; 1-{3-(p-Chloranilin)-propyl}-4~(o-äthoxyphenyl)-piperazin,
F. 90 bis 91°C; 1-[2-(p-Fluoranilin)-äthyl| -4-(o-metlioxyphenyl)-piperazindihydrochlorid, F. 199 bis 20O0C (Zers.)j 1-[y4-(p-Fluoranilin)-butyl^ -4-(o-methoxyplienyl)-piperazinoxalat,
F. 100 bis 1010C (Zers.)i 1_|5_(in_I'luoranilin)-propyl^-4-(o-metlioxyphenyl)-piperazindihydroclilorid, F. 227 bis 228°C (Zers.)j
^- [3-(o-Fluoranilin)-propyl^-4-(o-methoxyphenyl)-piperazindi-20v hydrochlorid, F. 2Ο3 bis 2040C (Zers.); ' 1- {3-(N-Propionyl-p-fluoranilin)-propyl]-4-(o-methoxyphenyl)-piperazin, F. II3 bis 113,5°C;
1-(3-ZN-(p-Fluorbenzoyl)-p-fluoranilin/-propylj-4-(o-methoxy-. phenylj-piperazindihydrochlorid, F. 200 bis 2010C; (Zers.)> 8-[3-(p-Fluoranilin)-propyl$-i-phenyl-4-oxo-i,3»8-triazaspiro-/4,57decan, F. I77 bis 1780C; 8-£3-(p-Anisidin)-propyl\-1-phenyl~4-oxo-1,3,8-triazaspiro- ^4,57decan, F. 165 bis 166°C;
U J
409832/1127
8- 53-(p-Tolui<äin)-propyl} -i-phen.yl-4-oxo-i, J, 8-triazaspiro/4,57-. decan* 1. W Ms 195°C;
4-(p-Chlorphen;yl )-1- ^3-(p-f luoranilin)-propyl^ -4-piperidinol,
F. 144 bis 144,5°C;
i_ ^-/H-Acetyl-p-fluoranilin)-propyl^-4-(p-chlorphenyl)-4-piperidinolv P..151 bis 151,5°C;
'l-(3-(p-51luoranilin)-propyl^ -4-(2-oxo-1-benzimidäzonyl)-piperidin, E. 103 bis 1040C.
Beispiel2
Ein Gemisch, aus A- g Littiiuiaaluminiumhydrid und 40 ml Tetrahydrofuran wird portionsweise mit 2 g 8-{2-/l·T-(p-Fluorphenyl)-carbamoyl/-äthylj-1-ph.enyl-4-oxo-1,3,8-triazaspiro/|4,5/decan unter ■ Kühlen versetzt. Dann wird das Gemisch 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter Kühlen mit V/asser und Benzol versetzt und der Niederschlag abfiltriert. Die organische Schicht wird abgetrennt, über natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird mit Ither digeriert, gekühlt und abfiltriert. Man erhält 8-{3-(p-Illuoranilin)-propyl^-1-phen3'l-4-oxo-1,3,8-triazaspiro-/4,57decan vom P. 158 bis 162°C; nach Umkristallisation aus Benzol steigt der Schmelzpunkt auf 177 "bis 178°C.
409832/1 127

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    U_(cu-Amino)-alkylanilinderivate der allgemeinen Formel I
    in der R ein 'Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Alkanoylrest mit Λ bis 7 Kohlenstoffatomen oder einen Aroylrest und R^
    ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    A die Gruppe der allgemeinen Formel Il
    in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl-
    oder Alkoxyrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet, oder die Gruppe der allgemeinen Formel III
    20-, 0
    in der Rp die vorstehende Bedeutung, hat und R, ein Wasserstoff atomv einen Alkyl- oder Alkanoylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder die Gruppe der allgemeinen Formel IV
    u ' 409832/1127
    in der R0 die vorstehende Bedeutung hat, oder die Gruppe der
    allgemeinen Formel V
    ' r~\ JL-N-B5
    ~ R2
    darstellt, in der R0 und R, die vorstehende Bedeutung haben, und η den Wert 2, 3 oder 4- hat, und ihre Salze mit Säuren.
    . 2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der A eine Gruppe der allgemeinen Formel II darstellt, in der R0 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, und ihre-Salze mit Säuren.
    3. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der A eine Gruppe der allgemeinen Formel III darstellt, in der R2 und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und ihre Salze mit Säuren.
    4-, Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der ' A eine Gruppe der allgemeinen Formel IV darstellt, in der R0 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, und ihre Salze mit Säuren.
    409832/1127
    5· Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der A eine Gruppe der allgemeinen Formel V darstellt, in der Rp
    und R-, die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und ihre 3
    Salze mit Säuren.
    6. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der R ein Wasserstoffatom, R. ein Fluoratom, eine Methyl- oder Me thoxygruppe in p-Stellung, η den Wert 3 hat und A eine Gruppe der allgemeinen Formel II oder V bedeutet, in der l&^ einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ihre Salze mit Säuren.
    7· Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
    (a) eine Verbindung der allgemeinen Formel VI
    in der R, R. und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X ein Halogenatom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VII
    H-A (VII)
    in der A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, zur Umsetzung bringt oder
    (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R ein Wasserstoffatom darstellt, eine Verbindung der allgemeinen Formel VIII
    L 409832/1127 . _,
    ^- JySiICOCn-1H2 ^n-1) ·
    in der R,, A und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Reduktionsmittel behandelt.
    8, Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch und üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfsstoffen.
    L 409832/1127
DE19742405441 1973-02-05 1974-02-05 N-(omiga-amino)-alkylanilinderivate, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel Ceased DE2405441A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP48015025A JPS49101383A (de) 1973-02-05 1973-02-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2405441A1 true DE2405441A1 (de) 1974-08-08

Family

ID=11877286

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19742405441 Ceased DE2405441A1 (de) 1973-02-05 1974-02-05 N-(omiga-amino)-alkylanilinderivate, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3917598A (de)
JP (1) JPS49101383A (de)
BE (1) BE810350A (de)
CA (1) CA1037954A (de)
CH (2) CH596198A5 (de)
DE (1) DE2405441A1 (de)
FR (1) FR2215971B1 (de)
GB (1) GB1448781A (de)
NL (1) NL7401584A (de)
SE (1) SE402106B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999006384A1 (en) * 1997-08-01 1999-02-11 Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company 1-(n-phenylaminoalkyl)-piperazine derivatives substituted at position 2 of the phenyl ring

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4048058A (en) * 1975-08-13 1977-09-13 Standard Oil Company (Indiana) Methods to be used in reforming processes employing multi-metallic catalysts
US3996362A (en) * 1975-05-28 1976-12-07 E. R. Squibb & Sons, Inc. 2-[[4-(2,3-Dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-1-yl)-1-(piperidinyl or 1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridinyl)]alkyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones
US3996363A (en) * 1975-06-13 1976-12-07 E. R. Squibb & Sons, Inc. 2-[(4-Oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-8-yl)alkyl]-1H-benz[de]isoquinolin-1,3(2H)-diones
US4051248A (en) * 1975-07-14 1977-09-27 E. R. Squibb & Sons, Inc. 1,3,8-triazaspiro(4.5)decan-4-one derivatives
FR2459235A1 (fr) * 1979-06-14 1981-01-09 Sanofi Sa Nouveaux derives de sulfonyl-aniline, leur procede de preparation et leur application therapeutique
US4457931A (en) * 1982-09-27 1984-07-03 Selvi & C. S.P.A. Piperazine derivatives with anticholinergic and/or antihistaminic activity

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2679481A (en) * 1952-02-07 1954-05-25 Socony Vacuum Oil Co Inc Antioxidants
US3345364A (en) * 1964-05-06 1967-10-03 Janssen Pharmaceutica Nv Benzimidazolinyl piperidines
FR2100668A1 (en) * 1971-05-19 1972-03-24 Sumitomo Chemical Co Pharmacol-active heterocyclic cpds

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999006384A1 (en) * 1997-08-01 1999-02-11 Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company 1-(n-phenylaminoalkyl)-piperazine derivatives substituted at position 2 of the phenyl ring
US6071920A (en) * 1997-08-01 2000-06-06 Recordati S.A. Chemical And Pharmaceutical Company 1-(N-phenylaminoalkyl)piperazine derivatives substituted at position 2 of the phenyl ring

Also Published As

Publication number Publication date
JPS49101383A (de) 1974-09-25
FR2215971A1 (de) 1974-08-30
GB1448781A (en) 1976-09-08
CA1037954A (en) 1978-09-05
US3917598A (en) 1975-11-04
BE810350A (fr) 1974-07-30
CH596198A5 (de) 1978-03-15
NL7401584A (de) 1974-08-07
SE402106B (sv) 1978-06-19
CH595367A5 (de) 1978-02-15
FR2215971B1 (de) 1977-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2503815C2 (de) Indazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel
SU1373318A3 (ru) Способ получени производных пирролидинона или их кислотно-аддитивных солей
DE2230592A1 (de) Heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate
DE3145678A1 (de) Dibenzazepine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel
DE2405441A1 (de) N-(omiga-amino)-alkylanilinderivate, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel
DE2628570C3 (de)
EP0158138B1 (de) 1-Alkylsubstituierte 1,4-Dihydropyridinlactone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
DE2313258A1 (de) Verfahren zur herstellung von butyrophenonderivaten und ihren salzen neue butyrophenonderivate, ihre salze und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE4307105A1 (de) Hydroxymethylfurazancarbonsäurederivate
US3936459A (en) 1&#39;,4&#39;-Dihydro-1-methyl-spiro [piperidine and pyrrolidine-2,3&#39;(2&#39;H)quinoline]-2&#39;-one compounds
DE2330562A1 (de) Propanol-(2)-derivate, verfahren zu deren herstellungg und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate
US4017624A (en) N-(ω-Amino)alkylaniline derivatives
DE2160911A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen
DE1090667B (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Phenthiazinderivaten
US4009275A (en) Phenoxypropylamine derivatives
DE3225386A1 (de) Substituierte naphthyl-imidazo (4,5-b) pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung sowie diese verbindungen enthaltende zubereitungen
DE2364161A1 (de) 3-phenoxypropylamin-derivate und deren salze, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US3838118A (en) ((thioxanthenyl)propyl)-piperidyl-benzimidazolinones
US3923800A (en) Novel phenothiazines
DE2349064A1 (de) 1,3-diazacycloalkeno- eckige klammer auf 1,2-d eckige klammer zu -benzo- eckige klammer auf f eckige klammer zu -1,3,4- thiadiazepine
US3988453A (en) Novel phenothiazines as neuroleptics
CH648309A5 (en) Dibenzazepines, process for their preparation and medicaments containing them
AT376973B (de) Verfahren zum herstellen neuer carbostyrilderivate und von saeureadditionssalzen und quaternaeren salzen hievon und ihren optischen isomeren
AT208864B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten
US4093630A (en) Diazabicycloalkane derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8131 Rejection