DE1620242A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Diphenylsulfid-Derivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Diphenylsulfid-DerivateInfo
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Description
FoJenionwalw -.-■■■ V
Dr. W. Schalk, DipL-fng. P. Wir*;
Dr. W. Schalk, DipL-fng. P. Wir*;
DipL-tajj, G, Öannenberg
' Dr.:V. Sc^.fvrJ-Kcwarzik
■■/ Dr. P. \V~hhüd; Dr. D. Gudel
6 Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str.39,
' Dr.:V. Sc^.fvrJ-Kcwarzik
■■/ Dr. P. \V~hhüd; Dr. D. Gudel
6 Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str.39,
SANDOZ AG . . - "■-■'■■-. : '
Basel ν· V, , / Case IOQ-I67B/II
Verfahren zur Herstellung neuer Diphenylsulfid-Derivate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Diphenylsulfide der
allgemeinen Formel I (siehe Formelblatt), worin R eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hal Chlor, Brom
oder Jod bedeutet und ein X für Ws.sserstoff, das andere für
eine niedere Alkylsulfonyigruppe mit 1 - k Kohlenstoffatomen
steht, Ihre Säureadditionssalze, sowie ein Verfahren zur' Herstellung dieser neuen Verbindungen und ihrer Säureadditlonssalze
wie auch pharmazeutische Zubereitungen davon.
Erfindungsgemäss gelangt man zu den Verbindungen der allgemeinen
Formel I und ihren Säureadditionssalzen, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel II, worin Rp für Wasserstoff oder eine niedere Acylgruppe steht und Hai und X
obige Bedeutung besitzen, mit einem Halogenalkylarnin der allgemeinen Formel III, worin R, obige Bedeutung besitzt und Y
für Chlor oder Brom stehtj, kondensiert, anschliessend eine
allfällige Acylgruppe "hydrolytisch abspaltet und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel
I mit. anorganischen oder organischen Säuren in ihre Säureaddltlonssalze
überführt.
Die Ausführung des Verfahrens erfolgt beispielsweise so,
dass ein primäres oder sekundäres Amin der allgemeinen For-
' Neue Unterlagen tArt/s Im^2n,.
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- 2 - 100-1673/11
mel II in einem unter den herrschenden Bedingungen inerten
Lösungsmittel, beispielsweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff
wie Benzol, Toluol, Xylol, einem chlorierten aromatischen Kohlenitfasserstoff wie Chlorbenzol, gelöst und in Gegenwart
eines alkalischen Kondensationsmittels, wie z.B. Alkaliamiden oder Alkalihydroxiden, bei erhöhter Temperatur mit
einem Halogerialkylamin der allgemeinen Formel III urngesetzt wird. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch mit
Wasser ausgeschüttelt und die organische Lösung mit verdünnten
Mineral- oder organischen Säuren extrahiert. Aus der wässerigen Phase wird die Base durch Versetzen mit Alkalilaugen
oder Ammoniak abgeschieden. Nach Aufnahme der abgeschiedenen Base ih einem unter den herrschenden Bedingungen inerten mit
Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie z.B. Benzol, und Verdampfen
des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wird die Base durch Kristallisation oder durch Destillation im Hochvakuum
gereinigt und gegebenenfalls mit geeigneten anorganischen oder organischen Säuren in Salze übergeführt. Wurde eine Substanz
der allgemeinen Formel II eingesetzt, bei welcher R„
eine niedere Acylgruppe ist, so muss, wenn nicht schon bei der Kondensation eine Entacylierung stattgefunden hat, das Kondensationsprodukt
entacyliert werden, was durch Kochen mit einer wässerigen Mineralsäure oder mit einem Alkalihydroxid
in einem höheren Alkohol durchgeführt werden kann. Die Aufarbeitung
des Reaktionsproduktes geschieht dann wie oben geschildert. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind
Ausgangsverbindungen zur Herstellung von pharmakodynamisch wertvollen Verbindungen, Sie können z.B. zu den entsprechenden
Paenothiazin-Derivaten, 3-Methylsulfonyl-10- [2' - (1"-methylpiperidyl-2")-aethyl-1']-phenothiazineSuIforidazin)
und Analoga, cyclisiert werden. Ausserdem zeichnen die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten neuen Diphenylsulfide
der allgemeinen Formel I sich durch eine gute spasmolytische
Wirkung aus. Sie wirken z.B. am isolierten Meerschweinchen-
008023/187 4
BAD ORiGINAL
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- · · ■■■'■■■:· 162024
'-■>-.' 100-1678/11
darm um ein vielfaches stärker spasmolytisch als Papaverin .·
Soweit die Herstellung der Ausgangsverbindungen nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder nach an sich bekannten
Verfahren bzw* analog zu den hier beschriebenen oder
analog zu an sich bekannten Verfahreny-herstellbar.
In den nachfolgenden Beispielen, welche die Erfindung
näher erläutern, ihren Umfang aber in keiner Weise einschrän ken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden
und sind unkorrigiert.
009823/ 187
BAD ORIGINAL
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- 4. -. ' , 100-1678/11
Beispiel 1: S
aethyl-l"]-amino-4'-methyIsulfonyl-diphenylsulfid
*
50,0 g 2-Brom-2'-acetamino-4'-methylsulfonyl-diphenylsulfid
[Smp. 151 - 1530, hergestellt durch Acetylierung von 2-Brom-2'-amino-4'-methylsulfonyl-diphenylsulfid
vom Smp. 125 127°] und 5,85 g fein pulverisiertes Natriumamid werden in
200 ecm abs. Xylol unter Rühren während 1 Stunde bei l80°
Qelbadtemperatur am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Ohne das
Erhitzen zu unterbrechen^ lässt man innert 1 % Stunden
eine Lösung von 22,1 g 2-(l'-Methyl-piperidyl-2')-l-ehloraethan
in 25 ecm abs. Xylol zutropfen. Nach weiteren 5
Stunden Erhitzen wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und nach Zugabe von 10 g Ammoniumchlorid dreimal' mit 25 ecm
Wasser ausgeschüttelt. Man extrahiert die XylollÖsung mit
ecm 15-proz. wässeriger Weinsäure, wäscht den Weinsäureextrakt
mit 150 ecm Benzol und macht ihn mit 110 ecm konz.
wässeriger Natronlauge phenolphthalein-alkalisch. Die ausgeschiedene
ölige-Base wird in total 300 ecm Benzol aufgenora-men,
der Benzolauszug mit 75 ecm Wasser ausgewaschen, über
Kaliumcarbonat getrocknet, filtriert und unter vermindertem
Druck eingedampft. 12,6 g des Eindampfrückstandes werden in 65 ecm abs. Alkohol gelöst und mit aethanolischem Chlorwas·* ;
serstoff bis zur kongosauren Reaktion versetzt. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus abs. Aethanol erhält man das
reine 2-Brom-2'-[2"-(N-methyl-piperidyl-2"')-aethyl-l"J-aeetarr!ino-4l-niethylsulfonyl-diphenylsulfid-hydrochlorld
vom Smp. 188 - 190.
Eine Lösung von 51,3 g 2-Brom-2l-[2ll-(M-methyl-piperidyl-2"
')-aethyl-l"J-acetamino-4'-methylsulfonyl-diphenylsulfidhydrochlorid
in 480 ecm l8-proz. wässeriger Salzsäure wird
009823/1874
BAD ORIGINAL
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■■■ ■ . - 5 -: 100-1678/ri :
während 6 Stunden bei 1βθ° Oelbadtemperatur am Rückfluss
gekocht. Nach dem Abkühlen wird mit ca. 250 ecm konz.
wässriger Natronlauge bis zur pheholphthalein-.aikalischen
Reaktion-versetzt und die ausgeschiedene Base mit j500 ecm
Benzol extrahiert. Die Benzollösung wird mit 100 ecm-Was-·
ser ausgewaschen, über Pottasche getrocknet, filtriert
und eingeengt. Nach zweimaligem Umkristallisieren des Eindampfrückstandes aus Aceton erhält man das reine 2-Brom-2'
-E2I!-(Nτmethyl-piperidyl·-2trM )-aethyl-ln ]-amino^' -methylsulfonyl-diphenylsulfid
vom konstanten Smp, 123 - 125P.
Beispiel 2: 2-ChIor-2^I§" -(Nrmeth^l-pipe^idyl-^^) -athyl-
Eine Lösung von >28 g 2-Chlor-2V-aminö-4'-äthylsulfonyldiphenylsulfid
und I86 g 2-(N-Methyl-piperidyi-2 fl*lchloräthan
in 2000 ecm Toluol wird bei I5O0 Oelbädtemperatur
unter Rühren mit Wasserabscheider^ am Rückfluss zum Sieden
erhitzt und in die siedende Lösung während 1 1$ Stunden 168 g
fein pulverisiertes Kaliumhydroxid portionenweise eingetragen.
Nach weiteren 5 Stunden Kochen wird das Reaktionsgemisch
abgekühlt, mit 750 ecm Wasser gewaschen und die basischen Sub- ■
stanzen daraus mit ΐΛ00 cetn 15-proz. wässriger Weinsäure extrahiert. Nach dem Auswaschen des Weinsäureextraktes mit
ecm Benzol v/ird dieser mit ca. 350 ecm konz. Natronlauge ■
phenolphthalein-alkalisch gestellt und die ausgeschiedene
Base in 1500 ecm Benzol aufgenommen, dieBenzolschicht mit
5OQ ecm Wasser gewaschen undeingeengt und der^ Eindampfrückstand
aus 75O ecm Aceton kristallisiert« Nach nochmaligem
Kristallisieren aus Aceton erhält man das analysenreine 2-Chlor-2'-[2"-(N-methyl-piperidyl-2"r)-aethyl-1"l-aroino^4V-aethylsulfonyl-diphertylsulfid
vom konstanten Smp. 110-112°.
0^t
BAD
- 6 - ' 100-1678/11
Hydrochloric!:
Eine Lösung von l6,0 g Base in βθ ecm abs. Aethanol wird
mit aethanolisehern Chlorwasserstoff bis zur kongosauren
Reaktion versetzt und gekühlt. Nach einmaligem Kristallisieren des Salzes aus 50 ecm abs. Aethanol erhält man das
analysenreine 2-Chlor-2'~[2"-(N-methyl-piperidyl-2"')-aethyl-l"]~amino-4'-aethylsulfonyl-diphenylsulfid-hydrochlorid
vom Smp. 177 - 179°.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-Chlor-2'-amino-4laethylsulfonyl-diphenylsulfid
kann wie folgt dargestellt werden: ρ,ρ'-Dichlor-diphenyl-disulfid wird mit Natriumsulfid
gespalten und das so erhaltene p-Chlorthiophenol
durch Alkylierung mit Diäthylsulfat in p-Aethylmercaptochlorbenzol
(Kp. 109 - H2°/12 mm) übergeführt. Das p~ Aethylmercapto-chlorbenzol wird mit Wasserstoffperoxid in
Eisessig zu p-Aethylsulfonyl-chlorbenzol (Smp. J57 - 39°)
oxidiert und anschliessend nitriert. Das so erhaltene 2-Chlor-5-aethylsulfpnyl-nitrobenzol (Smp. 98 - 100°)
wird mit dem Natriumsalz des o-Chlorthiophönol zu 2-Chlor-2'-nitro-*'-aethylsulfonyl-diphenylsulfid
(Smp, 3Λ4 - 146°)
kondensiert und diese Verbindung mit Eisen und Salzsäure zu 2-Chlor-2'-amino-4'-aethylsulfonyl-diphenylsulfid reduziert.
009822/187
BAD ORIGINAL.
BAD ORIGINAL.
«ir ι ■
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-T-
100-1678 /Ii
II
Hal NH-R,
Y-CH2-CH2-
III
009823/187
Claims (2)
1. Diphenylsulfide der allgemeinen Formel I, worin R1
eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und
Hai Chlor, Brom oder Jod bedeutet und ein X für Wasserstoff,
das andere für eine niedere Alkylsulfonylgruppe mit
1 - 4 Kohlenstoffatomen steht, und Ihre Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung neuer Diphenylsulfid-Derivate
und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R, eine
niedere Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, Hai Chlor,
Brom oder Jod bedeutet und ein X für Wasserstoff, das andere
für eine niedere Alkylsulfonylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen
steht, darstellt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel II, worin R? für Wasserstoff oder eine niedere
Acylgruppe steht und Hai und X obige Bedeutung haben,
mit einem Halogenalkylamin der allgemeinen Formel III, worin R, obige Bedeutung besitzt und Y für Chlor oder Brom steht,
kondensiert, anschliessend eine allfällige Acylgruppe hydrolytisch
abspaltet und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel X mit anorganischen oder
organischen Säuren in ihre Säureadditionssalze überführt.
3« Heilmittel," dadurch gekennzeichnet, dass es teilweise
oder zur Gänze aus einer oder mehreren der Verbindungen der allgemeinen Formel I1 bzw. ihren Säureadditionssalzen besteht.
Der "Patentanwalt j
Neue Unterlagen
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