DE1595904A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,5-Diazabicyclo(3,3,0)-octanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,5-Diazabicyclo(3,3,0)-octanen

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Publication number
DE1595904A1
DE1595904A1 DE19661595904 DE1595904A DE1595904A1 DE 1595904 A1 DE1595904 A1 DE 1595904A1 DE 19661595904 DE19661595904 DE 19661595904 DE 1595904 A DE1595904 A DE 1595904A DE 1595904 A1 DE1595904 A1 DE 1595904A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
diazabicyclo
octanes
italy
formula
Prior art date
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Pending
Application number
DE19661595904
Other languages
English (en)
Inventor
Bellasio Elvio Albate
Giulio Maffii
Emilio Testa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gruppo Lepetit SpA
Original Assignee
Lepetit SpA
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Dr. Walter Beil
Alfred Ho ε preller
Dr. xians Chr. B«f ID* MU*
Recht«irv."»e
Frankfurt a. ι....HSehil
'Ui. Jt 2o 49
Unsere ür. 13
Ii B P Ja O? I 'J? spa / Italien
Verfahren zur Herstellung von 1,5-ßiazabicyclo-(ij3jO)-octanen.
Die Erfindung betrifft die Herstellung von 1,5-i)ia2sabicyclo-(^i3,0)-octanen, Die erfindungsgemäfla erhältlichen Verbindungen werden durch die folgend· allgemeine !formel wiedergegebent
» H GH2 ■ CH2 H2
k, H-, , xi2 und R7, oedeucen jeweils Wasserstoff oder einen niedrigen Aikylrest oder einen ^Tvlrest.
υ-js Voj-faiiren zur t-ersüellung dieser Verbindungen besteht darin, 'I-j.3ö mim sine /οχ1 bindung der JTorrael:
909887/17SO
in der H, fi^» E2 und R3 die o^iS« Bedeutung liabtn, mit einem groseen Überschuee (die 5-bis 6-facht molare Menge) von Lithiumalundniuiihydrid - in einem organischen Lösungsmittel etwa 10 stunden unter l^ückfluss erhitzt. Das -Produkt wira abgetrennt und in an sich bekannter vereinigt.
Diese hydrierten Jarivate uaben wertvolle pn&rwfekolosische üi^enscxiaften. So zeigte z.ü. das p,$,?,?-i'etrametriyll,5-diazabicyclo-(?,3»0)-octan bei oraler Verabreichung an Hatten eine aurcnschnittliche oemoing von (Jranulomen von 12,5 fo im "Granulomkü^elchen-7ersucl^II. Heben ihrer •nteUnduagsnemmenaen ,/irkanmkeit zi^bea sich die obigen Verbindungen auch als bemerkenswert analgetiscn wirksam erwiesen.
Die fol^enaen Beispiele erl^iucern die Srfinaung.
Beispiel 1
Zu einer Menge von 6,34 g Lithiumaluminiumuydrid in / 160 ecm ietranydrofurjian werden 3^«33am 10,b g 5,3,7,7-•fetramethyl-lj^-diazabicyclo-C; ,3,0)-ocCan-2,6-dion in 1Ou ecm desselben Lösungsmittels bei G G uucl unter 2ü.j:en 3e^ebön. jas iti:..i^Cix /-ix-d ο otanaen ituex jfiicicf'luas erii.itzt»
909887/1750
BAD ORIGINAL
.,1
Sin© weitere iviengö von 4,5 S Lithiumaluminiuionydrid wird dann zugesetzt und das 3-emisch erneut 5 Stunden' * unter .Rückfluss erhitzt. Dann wird bei Ü° C unter Rüliren Wasser zugesetzt. Das Jeiaiach wird filtriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Diäthyiäther aufgenommen, das GemioCh filtriert und das Piltrat im Vakuum eingeengt. Die so ei\haltene ölige Flüssigkeit wird destilliert und der bei 35 »is 4-5° C bei 0,8 mm Hg übergehende Anteil aufgelangen, iian crnielt so 5 g (62,5 fr) von 3,3,7,7-^etrametiiyl-l,5-diazabicyclo-(3i3,0)-octan.
Beispiele 2-10
»1
2) n-C4
5) N
4) Il
5) η
6) η
7) η
θ) Il
9> II
10) °6Η5
It Il Il Il M Il
OH
η-Ο,
,Η«
Ε5
H H
Ausbeute oaunelzpunkft
0 C
65 180
62 187-190
60 199-201
■ 68 201-202
71 15Φ-13&
66 144-146
65 118-120
61 229-231
62 265-267
909887/17S0

Claims (1)

  1. Pat e nt an Spruch.:
    Verfahren zur Herstellung von !,^-Di O»3,0)-octarien der allgemeinen Formel
    GH
    OH
    in der H, Ii, , H- und S, V.aGserstoff, niedrige Alkylreste oder Arylres'te darstellen, dadurcxi ^ekennzeioünet, dass man eine Verbindung /der .Formel
    Ii
    Gi-L
    ■ σ
    *3
    in der ii, Ii1 , JL . and „ι-. da.o- of i^e ii«leu LitUiun.uxuniiaiuai;iydrid in eiiic,- α g^tA.^ hydriert.
    c xiaoen L.it x.en ΐ·Γ-ναη-;,3mittel
    I'ür
    i..ail;uiü / Italien
    909887/17SO
    BAD ORäQiNAL
DE19661595904 1965-02-09 1966-02-11 Verfahren zur Herstellung von 1,5-Diazabicyclo(3,3,0)-octanen Pending DE1595904A1 (de)

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GB (1) GB1124982A (de)
NL (1) NL6601013A (de)

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US2831865A (en) * 1958-04-22 X-substituted l

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BE675939A (de) 1966-06-16
DE1595894A1 (de) 1970-02-12
US3449359A (en) 1969-06-10
NL6601013A (de) 1966-08-10
FR1505361A (fr) 1967-12-15
GB1124982A (en) 1968-08-21

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