DE158499C - - Google Patents

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DE158499C
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naphthylamine
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

PATENTAMT.
PATENTSCHRIF
M 158499 KLASSE 22 a. ^
In der Patentschrift 75571 wird erwähnt, daß man an Stelle von Anilin unter anderem auch »Nitronaphtylamin« mit Phenyl- bezw. p-Tolyl-1 -naphfylamin-8-sulfosäure kombinieren könne. Es ist jedoch nicht angegeben, welches der verschiedenen, zur Zeit der Entnahme des Patentes bekannt gewesenen Nitronaphtylamine gemeint ist, wie denn auch über Nuance und Eigenschaften der betreffenden Kombination nichts angegeben wird; auch in den Ansprüchen hat diese keine Berücksichtigung gefunden.
Kombiniert man die Diazoverbindungen der beiden am leichtesten zugänglichen Nitroderivate des a-Naphtylamins, nämlich des 1-4- oder 1 · 5 - Nitronaphtylamins, mit den eingangs erwähnten Alphyl-i · 8-naphtylaminsulfosäuren, so zeigt sich, daß dabei violette Farbstoffe erhalten werden, die ein praktisches Interesse nicht besitzen.
Es hat sich nun gezeigt, daß eine außerordentlich große Nuancenverschiebung nach Blau bezw. Grün hin eintritt, wenn man das bisher unbekannte 1 · 8-Dinitro-4-naphtylamin, welches durch Nitrieren der Acidylverbindungen des 1*5- Nitronaphtylamins und darauf folgende Verseifung" leicht und glatt entsteht, mit Phenyl- bezw. ρ-Tolyl-1 · 8-naphtylaminsulfosäure kombiniert. Die so erhaltenen Kombinationen färben Wolle in indigblauen bis grünlichblauen Tönen an; die Färbungen widerstehen aufs beste dem Walken und Waschen und sind von guter Lichtechtheit.
Ein derartiger Effekt, der angesichts der Eigenschaften der entsprechenden Farbstoffe aus ι »4- und 1 · 5-Nitronaphtylamin nicht zu erwarten war, ist seither nur mit sekundären Disazofarbstoffen (vergl. Patent 118655) der Alphyl-1 · 8-naphtylaminsulfosäuren, nicht aber mit Monoazofarbstoffen derselben erzielt worden.
Das Verfahren sei an folgendem Beispiel erläutert:
233 Teile 1 · 8 - Dinitro - 4 - naphtylamin werden bei gewöhnlicher Temperatur unter Rühren eingetragen in eine Lösung von 70 Teilen Natriumnitrit in 1000 Teilen Schwefelsäure von 660Be.; nach zweistündigem Rühren gießt man die entstandene Lösung auf etwa 3000 Teile Eis und filtriert event, vorhandene Verunreinigungen ab. Die rötlich gelbe Lösung der Diazoverbindung wird ziemlich rasch einfließen gelassen in eine mit der erforderlichen Menge Soda oder Acetat versetzte Lösung von 300 Teilen Phenyl-1 · 8-naphtylaminsulfosäure. Die Bildung des Farbstoffes ist rasch beendet; derselbe scheidet sich in Form eines blauen flockigen Niederschlags vollständig ab. Man filtriert und reinigt erforderlichenfalls durch Umlösen.

Claims (1)

  1. Der so erhaltene Farbstoff ist sehr schwer löslich in kaltem Wasser, löslich in kochendem Wasser mit indigblauer Farbe, leicht löslich in Alkohol mit lebhaft blauer Farbe. Die Lösung in konz. Schwefelsäure ist rotviolett gefärbt.
    Der auf analoge Weise hergestellte Farbstoff aus Tolyl-1 •8-naphtylaminsulfosäure zeigt ganz ähnliche Eigenschaften, nur ist die Farbe der wäßrigen und der alkoholischen Lösung grünlichblau.
    Pa τ IvN τ - A ν s ρ r u c η :
    Verfahren zur Darstellung blauer Monoazofarbstoffe, darin bestehend, daß man die Diazoverbindung des 1 ·8-Dinitro-4-naphtylamins mit den Alphylderivaten der ι iS-Naphtylaminsulfosäure kombiniert.
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