DE450720C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Es ist bekannt, daß die Farbstoffe aus diazotiertem o-Aminoblenzaldehyd und beliebigen. Kupplungskomponenten unbeständig sind. Kobylinsky (Dissertati:on Rostock igoi) zeigte, daß z. B. der Farbstoff aus o-Aminobenzaldehyd und (3-Naphthol auch in indifferenten Lösungsmitteln, wie Äther, sich leicht in -ein farbloses Oxyindazolderivat verwandelt.
• Versucht man, mit dem Oxim des o-Aminobenzaldehyds zu Farbstoffen zu gelangen, so erhält man ebenfalls ein negatives Resultat. Bamberger und Weiler, Joura.f.prakt. Chemie, Bd. 58, 1I, Seite 342, 1898, wiesen nach, daß hier bereits beim Diazotieren Ringschluß eintritt.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu durchaus beständigen Farbstoffen gelangt, wenn, man die Produkte aus diazotiertem o-Aminob-enza1dehyd und beliebigen Kupplungskomponenten mit Hydroxylamin behandelt. Von besonderem Interesse sind die Farbstoffe wegen ihrer Eigenschaft, sich .leicht 'm beständige Metallverbindungen überführen zu lassen. Beispiel i. i2 r Gewichtsteile .o Aminob:,enzaldehyd werden diazotiert und mit 337 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-Phenylamino-8-naphthol-6-sulfosäure sodaalkalisch gekuppelt. Sowie die Kupplung beendet ist, wird ausgesalzen, abfiltriert und mit Kochsalzlösung gut ausgewaschen. -Der Farbstoff wird sodann mit Wasser angeschlämmt und mit einer Lösung von 139 Gewichtsteilen Hydroxylaminchlorhydrat und 272 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat 24 Stunden lang gerührt. Der Farbstoff färbt Wolle in schönen gelbbraunen Tönen. Durch Nachbehandlung mit Chromsalzen wird der Farbton. vertieft und die Echtheitseigenschaften verbessert. Beispiel 2. 12 i Gewichtsteile o-Aminobenzaldehyd werden diazotiert und mit 347 Gewichtsteilen. i-.ithylamino-8-naphthol-3.6-dis@ulfosäure sodaalkalisch gekuppelt. Die Kupplung ist in kurzer Zeit beendet, der Farbstoff wird abfiltriert. Man wäscht gut mit Kochsalz nach und behandelt sodann wie in Beispiel i mit Hydroxylamin. Der nunmehr beständig gewordene Farbstoff gibt auf Wolle Bordotöne, nachgekupfert ein Blau. Beispiel 3 121 Gewichtsteile o-Arnüiobenzald'ehyd werden diazotiert und mit 254 Gewichtsteilen Methyl-q.-sulfophenylpyrazolon essigsauer gekuppelt. Man saugt den fertigen Farbstoff ab, wäscht ihn möglichst schnell nach und behandelt ihn 2¢ Stunden lang mix einer Lösung von 139 Gewichtsteilen Hyd'roxylaminchlorhydrat (berechnet 69,5 Gewichtsteile) und 272 Gewichtsteilen (berechnet 136 Gewichtsteile ) kristallisiertem Narriumacetat. Man filtriert darauf ab und trocknet. Der Farbstoff färbt Wolle in klaren gelben Tönen und gibt nachgekupfert ein Gelbbraun.
• Man kann auch so. verfahren, daß man. s-0# fort nach Bildung des Farbstoffs mit Essigsäure neutralisiert und dann die angegebenen Mengen Hydroxylaminchlorhydrat und Natriumacetat zusetzt. Auf diese Weise können selbst Farbstoffe stabilisiert wexdien, die sich sofort nach dem Entstehen umwandeln und sonst schwer zu fassen sind.
• Büispie14. 242 Gewichtsteile -o-Aminobenzal.deyd_-w@erden dianotiert und mit 461 Gewichtsteilen 5.5'-Dioxy-7#7'-dis;uHo-2.2'=dinaphthylamin in alkalischer Lösung gekuppelt. Der Farbstoff wird ausgmvaschen, abgesaugt und mit Kochsalzlösung gut nachgewaschen. Er wird sodann in Wasser aasgeschlämmt und eine Lösung von 278 Gewichtsteilen Hydnoxylamin, chlorhydrat (berechnet 139 Gewichtssteile) und 544 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat (berechnet 272 Gewichtsteile) in Wasser zugefügt. Man rührt 24 Stmdlen bei !, Zimmertemperatur, saugt ab un.d trocknet. Der Farbstoff färbt Baum wvlle in tiefen Bordotönen an und gibt x:chgekupfext ein klares, sehr wasch- und lichtechtes Violett.
• Man kann den Farbstoff auch z. B. in die Kupferverbindung verwandeln und dann direkt ausfärbe. Man erhält so violette Nuancen von sehr großer Lichtechtheit.
• B eispi,el 5.
• 3 ewichtsteile -o-Aminobenzoesäure wer-1a7 G den den dianotiert und essigsauer mit 504 Ge- f wichtsteilen 5.5'-Dioxy-2.2'-dinaphthylharnstOff-7.7'-disu;lfosä.ure gekuppelt. Nachdem die :einseitige Kupp_ung beendet ist, diazotiext man 121 Gewichtsteile o-Aminobenzaldehyd und; fügt die Diazotemungsbrühe -eiskalt zu dem inzwischen sodaalkalisch gemachten Zwischenprodukt hinzu. Nach kurzer Zeit ist die Kupplung beendet. Man salzt etwas aus und filtriert ab. Der Farbstoff wird dann wie in dem vorhergehenden Beispiel mit einer Lösung von 139 Gewichtsteilen Hydnoxylamin (berechnet 69,5 Gewichtsteile) und 272 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat (berechnet 136 Gewichtsteile) behandelt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält, auf Baumwolle gefärbt, ein klares Rot, das nachgekupfert tiefe braunstichig rote Nuancen. gibt. Die direkte Kupferverbindung zieht voll braunrot auf. Statt Anthranilsäure können auch beliebige andere Diazüverbindungen verwendet werden.
• An Stelle von @o-Aminobenzaldehyd kann man seine Substitutionsprodukte oder auch die in clen Berichten Bd. 17, Seite 457, 1884, genannte Anhydroverbindung - NH, C,HS - CH N C1H4 # COH verwenden, die man mit konzentrierter HCl vor der Dianotierung kocht.- _

Claims (1)

1. PATriN TANSPRITCFI Verfahren zur `Darstellung-von - Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daßaman Azofarbstoff.e aus Diazoverbind#üngen des o Amin,obenzald(ehyds und - seä.ner - Substitutionsprodukte und beliebigen Kupplungskomponenten mit Hydfoxylamin behandelt-