DE1572098A1 - Diazotypiematerial - Google Patents

Description

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT ₁₅₇₂₀98

K 1721

Unser· Ztldien Tag Blatt

FP-Dr.N.-in 1. März 1967

Beschreibung

zur Anmeldung von

KALLE AIiTIENGSSELLSCHAFT

Wlesbaden-Biebrich

für ein Patent auf

Diazotypiematerial

Die Erfindung betrifft Diazotypiematerial mit einer lichtempfindlichen Ein- oder Zweikomponentenschicht, die eine von. einseitig diazotierten p-Phenylendiarnin abgeleitete lichtempfindliche Diascniur-iverbindung enthält.

:Js ist bekannt, in Lichtpausmaterial als lichtempfindliche Substanzen Benzcldiazoniurnverblndun^en su verwenden, die in ^-Stellung zur Diaao^ruppe eine tertiilre Arinogruppe enthalten,, deren Substituenten Alkyl- oder Aralkylrruppen sind oder dei'en Stickstoffatom Bestandteil eines heterocyclisclisn Kcstes ist.

009608/U 1 1 ^BADo_RiGlNAL

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Unwr· Ζ·)Λ·η Tog ' Don

K 1721 FP-Dr.II.-Jm 1. 3. 1967 --»ν

Diese Verbindungen l:ünnen weitere Substituenten im 3enzolriri;·.. vorzugsweise in 2- und 5-Stellun.i; 2ur Olazo-jrv.pre ₃ enthalten, z. B. Alkyl- oder Alixxygruppen.

Die Eigenschaften der genannten Verbindunjen, die sie für Diasctypiecuecke geeignet machen, werden weitgehend durch dia erwähnten Substituenten bestirnt.

So viii'd die Lichteriipfindlicalceit durch eine Alkoxy- ^ruppe In 5-Stellur:^ sur Diazocruppe v/esentlich erhöht, u"hrenr. die gleiche Gruppe in 2-Stellung die Lichtempfindlic-ikeit herabsetzt, jecicch die thermische Bestclncligkeit der Verbindung verbessert.

Bewclhrt hat sich in der Praxis insbesondere die Kcmbinaticn von je einer Alkoxygruppe in 2- und 5-Stellun_;-; des Benzolrin^s, die su hoclilichtenpfiridlichen und surleicU best^n:;i,:en Diaaoniurverbindun^en führt. Auch durch die Art der tertiären Aninc.jruppe in ^-Stollun-: kann die Lichtempfindlichkeit beein- _t fiusat worden. Sie wird z. B. durch einen Pyrrolic'inorest an dieser Stelle erhöht.

BAD ORiGlNAt

ÜÖ9808/ 1 Λ 1 1

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT _1c„_onQO Unser· Zeldian . Tag Blatt

K 1721 PP-Dr.ii.-Jm 1. 3- 1967 - £"- ·

Die P.este an Stickstoffatom beeinflussen vor all die Kupplungs£esclivilndio':eit der Diazoverbindungen. Miedere Alkylgruppen bewirken eine kleinere Hupplungsgeschwindigkeit als solche nif l;".njeren I'.ohlenstoffketten oder als Aralkyl^ruppen. Auc^{n }}"^ietcirocyclische Reste anstelle einer tertiären Aminogruppe. mit aliphatischen Resten bewirken irr. allgemeinen eine Erhöhung der ilupplun^s^eschviindigkeit, jedoch bestehen hier erhebliche Unterschiede, ξ. 3. zwischen den rasch kuppelnden Morphclinov-yr-binc.ur..·'-:; und rlezi verhältnissM'ssi^ lan^sair.en Pyrrolidinoverbi;:üun,-;en. Eine weitere !-!ö^liCiikeit zur Lrhöhun;. dor ..upplun^sgeschvjlndiijkeit besteht in de:· Verli'n^srun^ der Kohlenstoffketten der Alkoxygruppen in Eenzolkern. Die rasch kuppelnden Verbindungen werden vor allen für Einlcomponenteninaterialienj die v;eni_*er rasch kuppelnden für Sweikaraponentenrr.terx:':·: ien veruen-let.

ils hat sie'-, in neuerer Zeit er :c-ben, dass die Kupplun-jsjeRC^irindiukeit, ins besondere bei hochlichtempfindlici-en Lichtpausnaterialien^ für bestimmte Zwecke nie", t ausreicht. So stehen ;sur Verarbeitung vc;i Zweikoraporciitenn&.terialien Li.chtp:.un_werrte iait starken

BAD 009808/U1 1

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT „ "„_ηβ Unier· Z«(di«n Τβ| Mo*

K 1721 FP-Dr.H.-jm 1. 3. 1967 -«

Lichtquellen zur Verfugung, die es ermöglichen, mit verhältnismässis kurzen Belichtungszeiten auszukommen. Wenn in den gleichen Gerät, z. B. mLt Ammoniak, entwickelt werden soll, lässt sich die bei der Belichtung m<" cliche Vors chub ge sehv.'indickeit bei der Entwicklung zumeist nicht aufrechterha.lten, weil hier die im Verhältnis zu geringe KuppluncsoeschwindifTkelt des Ilaterials eine läncere Verweilseit erforderlich macht. Dieser liacateil kann'auch nicht ohne weiteres ' durch Verwendung von aktiveren Kupplungskomponenten ausgeglichen werden, well man dann in der Wahl der rarbtüne zu. star!: eingeengt würde. Dieser Nachteil macht sich insbesondere bei Materialien mit transparenten Trillern, z. B. Folien oder lackierten Transparentpapieren, bemerkbar, da die erforderlichen Mengen Wasserdampf unä Ai.imoniak in die Oberfläche derartiger Materialien weniger leicht eindringen als in die von normalen Lichtpauspapieren.

.Auch bei. Linkomponentendiazotypiematerialien ist man bestrebt, rascher kuppelnde Diazoverbindungen zu verwenden. Hier ist es vor aller.; der Wunsch, anstelle der bisher am meisten verbreiteten alkalischen

009Ö08/U11 bad

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT „-„_ΟΛΟβ

ι ο /2OsJo

Unsar· Zatditn Tag Blatt

K 1721 .FP-Dr.II.-jm 1. 3. 19^7 -

Entwicklerlösungen solche mit neutraler oder schwach saurer Reaktion au verwenden, weil diese Lösungen .-' wesentlich beständiger sind als alkalische. Die Kupplungsreaktion verläuft jedoch bei kleineren pH-Werten wesentlich langsamer, so dass man hierfür nur eine sehr enge Auswahl von hochaktiven Diazoverbindungen zur Verfügung hat. ' "

Aufgabe der Erfindung war es daher, Diazoverbindungen zu finden, die bei etwa gleicher Lichtempfindlichkeit' eine höhere Kupplungsgeschuindigkeit haben als die bisher bekannten Verbindungen.

Die Erfindung geht aus von einem Diazotypiematerial mit einer lichtempfindlichen Ein- oder Zweikomponenten-

schicht, die eine vom einseitig diazotierten p-Phenylendiamin abgeleitete lichtempfindliche Diazoniumverbinuung enthält. Erfindu;:;;Rgemäss wird ein derartiges Material vorgeschlagen _} das als lichtempfindliche Verbindung eine Diazoniummverbindung der allgemeinen Formel I (S. 19) enthalt, worin

BAD ORIGINAL 009808/1411

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Umm Z*tdi»n Tag

K 1721 ^l PP-Dr.N..-jm 1. 3. 19&7 - <

R und R gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylgruppen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest,

R, Wasserstoff, eine Alkoxygruppe oder eine fluorierte Alkoxygruppe,

Ru und R_ Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-5

odor fluorierte Alkoxygruppen und X das Anion der Diazoniumverbindung

bedeuten, V7obel mindestens einer der Reste Ri₁ und R

¹ Ucisserstoff und mindestens einer der Reste R , R. _un(j

^p' eine fluorierte Alkoxy gruppe, ist, 5

Aus der belgischen Patentschrift 676 820 ist es bekannt, dess Diasoiiiunverhindungen mit einer Trifluormethyl-Ir: 3-ßtellur.j sur Diazogruppe eine höhere sa.'eschv/indigkeit als unsubstituierte haben.

Es war jedoch aus dieser Kenntnis nicht vorauszusehen, Vielehe Uirkung eine ähnliche fluorierte Alky!gruppe, die über ein iithersa.uerstoffatoia.an den Bensolrinc Gebunden ist, auf die Eigenschaften der Verbindung haben könnte.

000808/141 1

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT

K 1721

Untat« Ζ#)*βο Tag

FP-Dr.Ii.-jir. 1. 3. I967

Die erfindungsgeiTcSS verwendeten Diazoniumverbindungen zeichnen sich durch eine wesentlich erhöhte Xupplungsgeschwindigkeit gecenüber denjenigen aus, die anstelle der Fluoralkoxysruppen unaubstituierte Alkoxygruppen

enthalten. Die Kupplunc'Sßeschuinuir'keit der Diazoniumverbindungen wird in etwa gleicher- Hasse erhöht, wenn

* ·
R, oder R₄. bzw. R_r eine fluorierte Alkoxycruppe ist. Verbindungen vlt zwei fluorierten Alkoxy-jruppen hr.ben eine noch weiter gesteigerte iiuppiunfjs aktivität. Die Lfchtenpfinclllchhoit der Verbindungen nit fluorierten Alkoxyciuppen entspricht etv:? derj" -.nijen eier entsprechenden Verbinduncen ir.it imsubstituierten Alkoxygruppen, jerlcch wird "in überraschender ;>.^Teise die Lichtempfindlichkeit erhöht, wenn in G-Stellung ::ur Diazogruppe eine fluorierte Alkoxy«.rruppe steht.

Die fluorierten Alkc-yreste haben ir. allgemeinen nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome, weil bei längeren

Fluorkohlenstoffl:etten die Verbindungen zu schwerlöslich oder oberflächenaktiv werden.

Alle übrigen Subetituenten irr. Kern und am Stickstoff sind in der Diazotypie an si^h bekennt und in ihrer Wirkungsweise' beschrieben. In allgemeinen sind die Alliylreste in der terti'ren Ariincpruppe solche mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen, wobei diese Reste in bekannter Weise auch v/eitere Sucstituenten, 009Ö08/U11

BAD ORIGINAL

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Uniirt Ztldian Tag Matt

K 1721 FP-Dr.II.-jm 1. j. 1967 *■ #"-

ζ. B. Halogene j Hydroxy - oder Aminogruppen usw., enthalten und eerc.de oder verzweigte Ketten haben können. Die Cycloalkyl- und Aralkyl^ruppen enthalten, normalerweise nicht mehr als 10 Kohlenstoff atome, bevorzugt werden Benzyl- und substituierte Benzylgruppen bzw. Cyclohexyl- und substituierte Cyclohexylgruppen. Uenn R₁ und Rp zusammen mit dem tertiären Stickstoffatom einen heterocyclischen Rest bilden, kann dieser in üblicher VJe is e z.B. vom Pyrrolidin, Piperidine Piperäzin, N-Hethyl-piperazin, Thiomorpholin, Iiornholin, 2-Methyl-morpholin, 2,6-Dimethyl-ncrpholin, Ilexamethylenimih usw., abgeleitet sein.

Wenn die Reste R^ oder R_r Alkylgruppen sind, enthalten sie im allgemeinen nicht mehr als 2 Kohlenstoffatome, bevorzurt werden Methylgruppen. Die Substituenten am Benzolkerr; können auch die in der Diazotypie häufig verv/endeten Alkoxyreste sein. Diese Reste, die selbst weitere Substituenten, z. B. Hydroxygruppen tragen !cGnnen, können bis zu «twa 5 Kohlenstoff atome in serac.er oder verzweigter Kette enthalten; Beispiele sind Methoxy-, Äthoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutcxy-, Hydrcxyäthoxy-, Äthoxyfelthoxygruppen usv;.

009808/U11 _8A0

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Uimr· Ζ·)*·η Toe Blatt

K 1721 PP-Dr.N.-Jm 1. 3. 1967 - fr

Die erfindungsgemäss vorgeschlagenen neuen Diazoniumverbindungen werden in üblicher V/eise in Form ihrer beständigen Doppel- bzw. Komplexsalze abgeschieden. Bie sind mit den gebräuchlichen Stabilisatoren und Zusätzen, wie Citronensäure, Sulfosalicyl'säure, Thioharnstoff, Naphthalin-1,3,6-trisulfosäure, Zinkchlorid usw. _t gut verträglich.

Als Trägermaterialien können v/ie üblich Papier^ Transparentpapier, troisparentisiertes Papier, Celluloseesterfolien und Kunststoff-Folien, die für die Sensibilisierung mit Diazopräparationen geeignet' sind, verwendet werden.

Die neuen Verbindungen können in Analogie zu bekannten Verfahren auf einer.: der folgenden ließe hergestellt werden:

A: l-Chlor-^-nitro-li-alkoxybenzol wird in einen polaren Lösungsmittel in Gegenwart von Alkali mit einem fluorierten Alkohol, z. B. mit 2,2,2-TriflUoräthanol, 3,3,2,2-Tetrafluorpropanol oder 5,5,M»3,3',2,2-Octafluorpentcinol, umgesetzt. Der erhaltene Nitrohydrochinon-cUüther wird reduziert _Λ diazotiert und nach Sandmeyer in die entsprechende Chlorverbindung übergeführt. Diese wird nach Nitrierung in p-Stellung zun: Chloratom mit sekundären'Aminen, bevorzugt mit heterocyclischen Basen, umgesetzt. Beispiele für

009808/U11

BAD ORIGINAL

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT .„„„

ΙΜ»·γ· Ζ·ώ·η Teg

K 1721 FP-Dr.IT.-jm 1. 3. 1967 -

AO

heterocyclische Basen, die verwendet werden können, sind: Pyrrolidin, Tlorpholin, Piperidin, Piperazin, Thior.iorpholin und deren Substitutionsprodukte. Die erhaltenen basisch substituierten Iiitrohydrochinonäther werden nach Reduktion auf üblichem Wege in die Diazoniumverbindungen übergeführt.

B: 2,5-Dichlor-nitrobenzol wird mit einem fluorierten Alkohol in Gegenwart von Alkali au dem entsprechenden ChlornitrGphenyl-Sluorelkylather unbesetzt, welcher nach I:edul:tior. und Alkylierung bzw, Aralkylierung der primären Aminegruppe nitriert wird. Der erhaltene ^-Chlor-i*-r.itro-2-tert-rjnino-phenyl-fluoralkyl£ther wird nach Reduktion der üitrcgruppe in die Diazoniumverbindur.j überrjafühi't.

C: 3-Chlor-4-nitrc-£.nilin vjird mit einen fluorierten . Alkohol ir Gegenwart von Alkali zu den entsprechenden Iiitroc.rrinophenyl-fluorall:yl".ther ungesetat, v/elcher nach Alkylierung bzw. Aralkylierung uric. Reduktion in die entsprechende Diazo3iiujiiverbindur-t übergeführt wird.

Die hier angeführten DeJ?stellun£smethoc-en sind nur Beispiele. Sie werden ^e^enuSrtig der Einfachheit halber bevorzugt ₃ ύι. die zu vorwendenden fluorierten Alkohole v/ie 2, 2, 2-Trif luori-'thar.ol, 3,3,2, 2-Tetraf luorpropanol, 5,5JL^: .3^3.2,2-Cctaflucrpentanol oder 2,2,2-Trifluor-1,1-ci.iir.oth;. l-^;:.th₌inol, Planöelßprodukte sind. Prinsipiell

009808/U11

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT ,_nnnnnQ

I b11U α ο

Unter· Zttdun Tag Matt ·

K 1721 ■ PP-Dr.Ii.-jn 1. 3· 19^7 - Wr-

sind die neuen Diazoniumverbindungen auch auf anderen Wegen zu^äriKlich, z. B. wenn nan entsprechend substituierte Phenolate mit fluorierter. Alkylbror.iden oder -jocUden oder mit fluorierten Alleylestern der Schwefelsäure oder der p-Toluolsulfonsiiure umsetzt und dann auf einen der oben angegebener; VJege weiterarbeitet.

Die folgenden Beispiele erläutern die Li-finduns. Beispiel 1

Ein in der Diazotypie übliches Lientρausrohpapier, das einseitig mit ei neu Vorstrich aus kolloidaler' Kieselsäure und Pclvvinylacf-ti-t vorsehen war_s wurde auf der vorbestrlchenen Oberfl.lcha mit einer wässrigen Lösung bestrichen, die in 100 al

^,0 £ Citronensäure

5,0 £ Thioharnstoff

^₁O g naphthalin-l,3»fi-trisulfoscures liatriur::

k,0 g Zinkehlcrid

Ι,Ί g 2-Hydroxj--3-r.aphthoesäure-(3^f-morphoiinopropyljaraiä, Ilyclrochlorii

1,5 ε Diazoriiuraverbindunrj aus 1-Ar.iino-ii-

pyrrolidino-2-metb.xy-5-(2«, 2^f,2 ·- trifluor-äthoxy) -benzol als Zinlcchloriddcppelsalz

enthielt, und getrocknet.

BAD ORIGINAL '

009808/U11

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT _1ir„_onftO

T 572098

Unsere Zeichen Tag Blatt

A 1721 FP-Dr.Ii.-jn 1. 3. 19^7 - «"-"

Das fertige Lichtpausmateric.I wurde unter einer Vorlage ' bildrulsöie belichtet und nit Airjnoniak entwickelt. Man erhielt neutr:.! blaue Bilder auf rein weis β era Grund.

Dei dieser. I'ater.i rj. entstand der Vcllton des blauen Bildes bei der ^rntv/icl:lun-; schneller als bei Verwendung von 'l-Pyri'olidi;.r-2, ^-'J.iiLthüxy-bfciiEoldiai.oniuiaclilorid, 2Jinkc!:ilori0.("rp? e.1r.;:l:; . air: Diazor.iunvei'binctung. in den: • ,!eichen "^tevi-1. Aus server, vrar Lei dem Vergleichsnateri'ii der Ton an den bildfreien Steilen fjelblich ui.ö nicht rein v/eiss ·

Lcisr-dcl 2

Mit Cellulosofccets-tlacl. beschichtete Polyesterfolie vmrde nit einer lösung fclftnder Susaraaensetzunf; bestrichen ui λ ,;;etrccl-i.et:

20 v\l Ursser

δΟ rr.l Isoprcpanol
2 . '· f-ulfos^licylsi'.ure

1 £.: Thioharnstoff

2 ε 3-Hyöroxy-l{-niethyl-f.hci:y!harnstoff 5 El Ameisensäure (85^

Z t> Diazoniuiiiverbir.dun^ aus l-Anino-4-norpholinc-2-methexy-Γ-(2^f,2·,2'-tririuor-'Athoxy)-beniiol als Zink-. chlc-'iddoppelsals

■Tc.ch bildnr.sr_r ⁴.--er Be Hch tür ^ der; fer-li_cc-n Materials unter einer Vorlebe urd IZr.tvricklunr, nit Animoniak^as

009808/U1 1

BAD

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Unsei* Z«kh«n Tag Blatt

PP-Dr,ϊί.-jm 1. j. 1967 -

K 1721

wurden gelbe Bilder von guter Abdeckkraft erhalten, während die bildfreien Stellen eine gute Transparenz aufwiesen.

Wenn anstelle der oben genannten Diazoniumverbindung die gleiche Kenge der Diazoniumverbindung aus 1-Amino-/i-morpholino-2-(2 ·, 2 ·,2 *-trif lucr-r.thoxy)-5-methoxybensol als Zinkehloriddoppelsalz eingesetzt vnirde, tvurden gleich gute Ergebnisse erhalten, wobei diese Materialien eine deutlich höhere Lichtempfindlichkeit aufwiesen.

tfeim cUistelle der oben genannten Diazoniumverbindungen die gleiche Konge der Diazoniumverbindung aus 1-Amino-ⁱl-piperidino-2-raetliox^-5-(2^f ,2', 2¹ -trif luor-äthoxy )-benzol als Sinkchloridäoppelsalj; eingesetzt wurde, wurden gleich gute Ergebnisse erhalten. Der Farbton v/ctr gegenüber den beiden anuer-er. Materialien etwas

Gegenüber einen Material, welches nach den gleichen Resspt mit der bekannten Diazoniunverbinäung aus l-AMino-^-morpholino-2 ₃ ^-dl^thoxy-benzol als Zlnk,-chloric".doppels&.lz hergestellt worden ist, wird der '"Endpunkt der Kupplur.;; bei dojr. erfincun^sgemässen Iluterifil deutlich früher erreicht. Auch die Abdeck- Iz'i'f ft vfi/.' bei UOi- erfii'.Luu.^ü.jGiiit ;5s iitix^üsteilten I-opien deutlich besser.

BAD ORIGiNAL

009808/H1 1

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT

Tot . . Matt

K 1721 FP-Dr .11. -jm 1. 3. 1967 -

3elsplel 5

Ein in der Diazotypie übliches Lichtpausrohpapier, das einseitig; mit einem Vorstrich aus kolloidaler Kieselsäure und Polyvinylacetat versehen war, wurde auf der vorbestrichenen Oberfläche mit einer wässrigen Lösung beschichtet, die in 100 ml

0,60 - V/eins£ure

3,-00-"." naphthalln-l,3,6-trisulfosaures Hc.trium

0,02 b Saponin

1,50 F der Diazoniumverbinduni; aus 1-Amino-4-dj methylcmino-2-chlor-3-(2',2',2'-trifluorllthoxy)-benzol als Zinkchloriddoppelsalz

enthielt, und getrocknet.

Das fertige Lichtpausmaterial vmr-ie unter einer transparenten Verlage bildr_:--i'.ssig belichtet unc. mit einer \'ic-C3V-\r3n L"sunn eiitv.'ickelt^ die je 100 ml

009808/1411

K'ALLE AKTIENGESELLSCHAFT

κ 1721

Unjtr· Zaldien Tag fclatt

FP-Dr.Ii.-jm 1. 3- 1967 -

2^c Eorr.x

3,0 ,; Sode

2,0 , iiochst.lE

5,0\ Thioharnstoff,

O₃I _c II^triimisoprcpylna^LtlifeJiiiour.-'cnr

0,6 f Rtisoroi.r.
0,G ί Phloroglucin

enthielt.

Man erhielt "I.crtrastr-eicl.c·· br:.ur.e I^ildc:· ...uf v.-eissen Grund.

Der v^lle .luppluujr.fDi'btcr. vurcic unriti^ltcr i.:.cn dem Anträgen des laitwicklers cri -..Itcr.

Beispiel 't

Z,in in der Diazotypie übliches Lichtpausrchpcpic-r nit einen Vorstrich aus Lolloii«.lcr kieselsäure uvA Polyvinylacetat wurde auf der bestrichene:. Gelte mit einer wilssriien Lösung beschichtet, die in IOC nl

BAD ORIGINAL

009808/U1 1

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT ^₇₂₀₉₈. Untar· Ztlditn Toe

£ 1721 PP-Dr.!I. -jm 1. 3. 19^7 -

°»5 ε Citronensäure

4,0 3 naphthalin-l,3,6-trisulfosaures Natrium 1,8 g Diazoniumverbindun^ r.us 1-

methyl-N-benzyl)amino-2-chlor-5-(2·,2',2·- trifluor-äthoxy)benzcl als Tetrafluorobo^rat

enthielt j und L.otrocl:net.

Das fertige Lichtpausi.iaterial wurde unter einer trans parenten Vcrls.^r;e bildxi&ssig belichtet und mit einer wässrigen Lesung ent;;ic3:elt, die je 100 ml

0,330 c Phloroglucin
S₁C-OG ü Trlnatriumcitr£,t
2,^20 t liatriumbenzoat
Ij 975 ij, Adipinsäure
5j700 „, ix-chsala

0,200 : I IcVtriums al s einer Diallyl_narhthalinsulfosäure

enthielt und einen pll-VJert VGn unr'.efi'Jir 6 hatte.

Die schv;ärzen bilder auf weisser C-rur.d entstanden sehr schnell nach der. Antraten des Entwicklers.

009808/ U 1 1

kaI[e

KALLE AKTIENGESELLSCHAFT

K 1721

Unter· ZH*«n Tag Blatt

PP-Dr .11.-jm 1.3. 1967 -

Gleich gute Ergebnisse wurden erhalten, wenn anstelle der oben genannten Diazoniumverbindung die Diazoniumverbindung aus l-Amino-^-CiI-methyl-IJ-bfenzylJamino-^- chlor-5- (3'. * 3' > 2 * , 2' -t etraf luor-propoxj' )*benzol eingesetzt und sonst wie an-jegeben verfahren wurde.

Noch schneller erschien der - auch in den Halbtönen schwarze Farbton., wenn man anstelle der genannten Diazoniumverbindungen im uleichen Rezept 2,0 χ der ■ Dia ζ ο nium verbindung aus l-Arair.o-ⁱi-[i"I-(2^f-acetyloxyätliyl)-N-benzylJamino-S-chlor-J-(2' ,2',2' -trifluor_r ' äthoxy)-benzol einsetzte und. wie angegeben verfuhr.

BAD ORIGINAL

009808/U1 1

Claims (1)

1. KALLE AKTIENGESELLSTHABT

   Tog Met»

   K 1721 · FP-Dr.N.-jm 1. 3. 19^7 -·

   PATL H TAIISPRUC II

   Diazotypiematerial mit einer lichtempfindlichen Einocer oweikonponentenschicht, die eine von einseitig; diazotierten p-Phenylerdianiri abgeleitete lichtempfindlichs Diasoiiiunverbindung enthV.lt _} el. ^., dass die Diazoniunverbinduii^ der allgemeinen Formel I (S. 19) entspricht^ worin

   -^ ur-c L₂ gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Cyclc^lkyl£;ruppen oder zusL.n/:en r-ilt dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen liest,

   R-? Wasserstoff, eine Alkoxyrruppe oder eine fluorierte Alkoxyrruppe _}

   ^)₁ uhC T._r Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxy- oder fluorierte Alkoxyp-'^-Ppon und

   X das Anion der DiazoniumverbiiUung bedeuten, vjobei i.;indestens einer der Reste R^ und R_f. Wasserstoff und äiindestens einer der Reste R.-, ^_ Ui-C₁ R_r eine fluorierte Alkoxygruppe ist.

   KALLE AKl¹IENGESELLSGiIAPT

   009808/14 11

   KALLE AKTIENGESELLSCHAFT

   UiNmZildiw Tag Matt

   K 1721 FP-Pr,N.-jra 1.3.1967 -

   Formel I

   ORIGINAL INSPECTED

   009808/U1 1

   ι Μ/808600

   K 1721

   FP-Dr.N.-jm 1, 3. 1967 - 20 -

   Nr. der
   Ver
   bindung ^Rl 3 ^R2 ^R3 S ^R5 Schmelzpunkt der
   entsprechenden
   Nitroverbindung C 1 CH₃ CH₃ 0-CHg-CF₃ Cl H 89 - 90 2 CH₃ Φ CH₃ 0-CHg-CFg H Cl 108 3 ^C2^H5 Φ ^C2^H5 H 0-CHg-CFg H 68 ^CH3 CH₂-Q 0-CHg-CFg Cl H 102 - 103 5 • CH₃ ^cvQ 0-CHg-CFg . 0-CH₃ H BH 6 CgH₁^-O-CO-CH CH₂-Q 0-CH₂-CFg Cl H 8'3 7 ^CH3 ^CH2-Q 0-CH₂-CF₂-CHF₂ Cl H 98 8 0-CHg-CFg 0-CH₃ H »3 9 0-CH₃ 0-CH₂-CFg H

   KALLE AKTIENGESELLSCHAFT1572098

   U Q)

   Ό ω G G Q)

   Ρ.Ο U ti α) α) η & >

   Q) A

   g fflfj

   Q)

   LO

   Pi

   Pi

   Pi

   CM Pi

   Pi

   Q) Ό I

   • 05 G S3 Λ

   *■/

   Unnr· Zcldian

   CM

   S3 Ρ3

   σι

   00 ■Η

   009608/1411 00 CO

   •Η

   'X

   CM δ Pm ι CO O O Fm I O CM CM Pm
   O O I I CM O 53

   CO CM co CO CM ο Γι , κ ■ Pm ι O ϋ O O O I I I I O O

   CM

   τΗ

   KALLE AKTI E NGE SE LLSCH AFT1 572098

   UmtraZtldwn

   Tog

   f* CJ • CM OC 00 CO to - j· Q) O Pi 33 CM Ό CtO . O *"* a a Pi I φ a U CiO O •Η Ό Ό β) ε! * co XGG
   G O) ·Η Ό I 3 Γ*Η J3 fC Λ O • «ι ε; I N Q) V CM H φ α. ο O ϋ O CH I CO Q)S O co LO Ph Pi ϋ I CM Pi O I co O τΗ 3808/141 1 55 S3 O CO Pi