DE2100622A1 - Fotografische Materialien mit schleierverhindernden Verbindungen - Google Patents
Fotografische Materialien mit schleierverhindernden VerbindungenInfo
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Description
AGFA-GEVAERT AG
LEVERKUSEN ?■ Jail. 1971
Fotografische Materialien mit schleierverhindernden Verbindungen
Priorität : Grossbritannien, den 13·Januar 1970, Anm.Nr. 166V7O
Gevaert-Agfa N.V., Mortsel, Belgien.
Diese Erfindung bezieht sich auf fotografische Materialien, insbesondere
lichtempfindliche Silberhalogeiiidemulsionen, die Verbindungen mit
schleierverhindernden Eigenschaften oder Stabilisatoren enthalten.
Es ist bekannt, dass lichtempfindliche Silberhalogenidmaterialien,
die Gelatine-Silberhalogenidemulsionsschi.chten enthalten, schleieranfällig
sind. Schleierbildung im allgemeinen und chemische Schleierbildung im besonderen kann als die Bildung einer einheitlichen Ablagerung
von Silber beim Entwickeln erklärt werden, das von einer ganzen Reihe von Umständen und Faktoren abhängig ist, nämlich von der Natur
der Emulsionen, ihrem Alter, den Bedingungen, unter denen sie gelagert worden sind, den Entwicklungsbedingungen usw. Bei besonderen Entwicklungsbedingungen
hat der Schleier die Neigung, dichter zu sein, wenn die Lagerzeit, die Temperatur und relative Luftfeuchtigkeit, in
der die Emulsionen gelagert sind, erhöht werden. Der Schleier verstärkt sich auch mit dem Grad der Entwicklung und bei schneller Entwicklung
bei erhöhter Temperatur.
Verschiedene Verbindungen, die die Schleierbildung in lichtempfindlichen
Silberhalogenidemulsionen verringern, sind früher beschrieben worden. Viele dieser Verbindungen haben jedoch den Nachteil, verminderte
Empfindlichkeit hervorzurufen; daraus ergibt sich ein Verlust an Empfindlichkeit und/oder Gradation der Emulsion, wenn sie entwickelt
wird.
Man hat gefunden, dass Verbindungen mit der allgemeinen Formel:
A-G 776
109830/1281
GV.V38
R
-S-S-
-S-S-
in der bedeuten :
A eine Sulfogruppe oder einen eine Sulfogruppe tragenden Substituenten
z.B. Sulfobenzoylajnin, wobei die Sulfogruppe in Form von Säure oder
Salz vorkommen kann,
R Wasserstoff oder eiren Substituenten, wie Alkyl, Halogen, Alkoxy und SuIfο in Form von Säure oder Salz,
R Wasserstoff oder eiren Substituenten, wie Alkyl, Halogen, Alkoxy und SuIfο in Form von Säure oder Salz,
einen schleierverhindernden Einfluss auf lichtempfindliche fotografische
Emulsionen ausüben, ohne Anlass zu einer erwähnenswerten Desensibilisierung zu geben, und die besonders brauchbar sind, Schleierbildung in
fotografischen Farbemulsionen zu reduzieren, die Farbkuppler enthalten·
Die Verbindungen mit den Strukturformeln, wie sie untenstehend aufgeführt
sind, sind repräsentativ für diejenigen, die unter der obengenannten allgemeinen Formel fallen.
2. NaOfi-,
NaOS
CH3 H3C
3. NaO S-S~\- S-S-.
ZS -CONH-
Die Verbindungen 1, 2 und 3 können nach dem Verfahren hergestellt werden.
wie von H.A. Smith, G.Doughthy und G.Gorin in J.Org., Chem., _29 (
, beschrieben worden ist.
, beschrieben worden ist.
109830/1281
Verbindung ^ wurde folgendermassen hergestellt :
7,kk g (0,03 Mol) 4,4'-Dithiodianilin und 16,5 g (0,09 Mol) o-Sulfobenzoesäureanhydrid
werden 11 Stunden lang in 150 ml Pyridin gekocht.
Die Lösung wird eingeengt,worauf der Rückstand in Wasser gelöst und mit Natriumkarbonat neutralisiert wird. Die Lösung wird
wiederum eingeengt und die Pyridinreste entfernt. Der Rückstand wird aus 100 ml Wasser umkristallisiert.
Ausbeute : 8 g (kO %). Schmelzpunkt : ) 26O°C.
Ausbeute : 8 g (kO %). Schmelzpunkt : ) 26O°C.
Die Verbindungen gemäss der vorliegenden Erfindung werden im allgemeinen
der Silberhalogenidemulsionsschicht des lichtempfindlichen Materials einverleibt. Die Art und Weise, in welcher die erfindungsgemäss zu verwendenden
Verbindungen der Emulsion zugegeben werden, ist nicht kritisch, und die Zugabe kann in einer beliebigen Stufe der Herstellung der EmuMon
erfolgen. Sie kann nämlich bevor oder nachdem die Emulsion optisch sensibilisiert worden ist, vorzugsweise auch bevor man die Emulsion auf
einen brauchbaren Träger aufträgt, z.B. Papier, Glas oder Film, erfolgen.
Anstatt die Verbindungen der Erfindung in die Emulsionsschicht einzuarbeiten,
können sie auch in eine andere wasserdurchlässige kolloidale Schicht des fotografischen Materials eingelagert werden, z.B. in eine
Gelatineschutzschicht oder -Zwischenschicht, die zu der besagten Emulsionsschicht
in wasserdurchlässiger Beziehung steht.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen können in jeden Typ von
lichtempfindlichem Material eingearbeitet werden, das eine Silberhalogenidemulsion
enthält, z.B. eine Röntgenemulsion oder eine andere nicht spektral
sensibilisierte Emulsion, eine Silberhalogenidemulsion, wie sie in Diffusionsübertragungsverfahren
zur Herstellung von Silberbildern angewendet wird, eine orthochromatische, panchromatische und infrarotempfindliche
Emulsion usw. Sie können ebensogut in hochempfindliches (lichtstarkes) Negativmaterial wie in lichtschwaches Positivmaterial eingelagert werden.
Verschiedene Silbersalze können als lichtempfindliches Salz verwendet werden, z.B. Silberbromid, Silberjodid, Silberchlorid oder gemischte,
Silberhalogenide, z.B. Silberchlorbromid oder Silberbromjodid.
GV'k38
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-S-
ο ί η π κ ο *?
ind besonders
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Schleierschutzmittel sind besonders
gut geeignet für Silberhalogenidmaterxalxen, die zur Farbfotografie bestimmt
sind, ζ·Β. in Materialien, die Farbkuppler enthalten, die durch Reaktion mit dem Oxidationsprodukt der aromatischen primären Aminoentwicklersubstanzen,
wie solche des p-PhenylendiaminrTyps, Farbstoffe bilden. In diesen Emulsionen sind die meisten der bekannten Schleierschutzmittel
unfähig, den Schleier zurückzudämmen, da vor allem die Anwesenheit des Farbkupplers oder eine merkliche Abnahme der Empfindlichkeit
dies nicht zulässt. Diese Mittel sind auch für farbkupplerhaltiges Farbröntgenmaterial brauchbar, z.B. Farbröntgenmaterial, wie es
in der offengelegten holländischen Patentanmeldung 69/128^3 und der
deutschen Patentanmeldung P 19 ^6 652.5 beschrieben wird.
Die Silberhalogenide können in den ^wohnlichen hydrophilen Kolloiden,
wie Gelatine, Kasein, Zein, Polyvinylalkohol,, Carboxymethylcellulose,
Alginsäure usw. verteilt werden, wobei jedoch Gelatine bevorzugt wird.
Die Menge der Verbindung nach der vorliegenden Erfindung, die in dem
lichtempfindlichen Sxlberhalogenxdmaterxal verwendet wird, hängt von dem besonderen Typ der Emulsion und der gewünschten Wirkung ab und kann
innerhalb weiter Grenzen variieren. Die anzuwendende Höchstmenge wird am besten für jeden besonderen Emulsionstyp durch Versuch festgestellt.
Die brauchbarste Konzentration der erfindungsgemässen Verbindung liegt
im allgemeinen zwischen 0,005 mMol und 1 mMol, vorzugsweise zwischen
0,01 mMol und 0,25 mMol pro Mol des Silberhalogenids.
Die lichtempfindlichen Emulsionen können sowohl chemisch als auch optisch
sensibilisiert werden. Sie können chemisch sensibilisiert werden, indem man die Reifung in Anwesenheit kleiner Mengen schwefelhaltigen
Verbindungen durchführt wie Allylthiocyanat, Allylthioharnstoff,
Natriumthiosulfat usw. Die Emulsionen können auch durch Reduktionsmittel
sensibilisiert werden, z.B. Zinnverbindungen, wie sie in der britischen Patentschrift 789 823 beschrieben werden, oder durch kleine
Mengen von Edelmetallverbindungen, wie Gold, Platin, Palladium, Iridium, Ruthenium und Rhodium·
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Weiterhin können die Emulsionen auch Verbindungen enthalten, die die
Emulsion durch Entwicklungsbeschleunigung sensibilisieren, z.B. Alkylenoxidpolymere.
Diese Alkylenoxidpolymere können verschiedenen Typen angehören· Verschiedene Derivate von Alkylenoxiden können verwendet
werden, um die Silberhalogenidemulsionen zu sensibilisieren, z.B. Alkylenoxidkondensationsprodukte, wie sie u.a. in den US-Patentschriften
2 531 832 und 2 533 990, in den britischen Patentschriften 920 637,
940 051, 3k3 3kO und 991 608 und in der belgischen Patentschrift 648 710
beschrieben werden. Andere Verbindungen, die die Emulsion durch Entwicklungsbeschleunigung
sensibilisieren und in Kombination mit den Verbindungen gemäss der Erfindung verwendet werden, sind die quaternären
Ammoniumverbindungen und Onium-Derivate der Amino-N-oxide, wie sie in
der britischen Patentschrift 1 121696 beschrieben sind. λ
In lichtempfindlichen Materialien, die Verbindungen gemäss der obengenannten
allgemeinen Formel enthalten, können überdies bekannte Stabilisatoren verwendet werden, z.B. heterocyclische Stickstoff enthaltende
Thioxoverbindungen, wie Benzthiazolin-2-thion und 1-Phenyl-^L-tetrazolin-5-thion,
Quecksilberverbindungen, wie sie in den belgischen Patentschriften 524 121 und 677 337, und in den britischen Patentschriften
1 173 609 und 1 194 401 beschrieben sind, und Verbindungen des Hydroxytriazolpyrimidintyps
(Hydroxyazaindolizin), wie 5-Methyl-7-hydroxy-striazolo£i
,iü-a^pyrimidin, besonders bei- extremen Lagerungs- und Entwicklungsumständen.
Andere Zugaben, wie Härtemittel, Beschichtungshilfsmittel, Weichmacher,
Farbkuppler, Entwicklersubstanzen und optische Sensibilisatoren können in üblicher Weise in die Emulsion eingearbeitet werden.
Die folgende Beispiele veranschaulichen die Stabilisierung oder die
schleierverhindernde Wirkungsweise "der Verbindungen gemäss der Erfindung.
Eine gewöhnliche fotografische Gelatine-Silberbromjodidemulsion (4,5 Mol %
Jodid), die pro kg eine Menge Silberhalogenid enthält, die 50 g Silbernitrat entspricht, wird in vier Teile geteilb. Zu drei dieser Teile
wird eine der Verbindungen gemäes der Erfindung in einer Konzentration
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von 1/8 mMol pro kg der Emulsion zugegeben. Dann werden die Emulsionen auf einen gebrauchlichen Träger aufgetragen und getrocknet.
Die Werte von Empfindlichkeit, Gradation und Schleier der gebildeten
Materialien werden kurz nach der Herstellung und nach einer Inkubationszeit von 5 Tagen bei 570C und J>h % relativer Feuchtigkeit bestimmt.
Die erhaltenen Werte sind in untenstehender Tabelle aufgeführt. Die Werte I und II, die für die Empfindlichkeit gelten, sind relative
Werte entsprechend der Dichte O,1 über den Schleier und der Dichte 1
auf den Schleier bezogen; der Empfindlichkeit des frischen Vergleichsmaterials, das keine Verbindung nach der Erfindung enthält, wird der
Wert 100 gegeben.
Die Entwicklung findet bei 200C 5 Minuten lang in einer Entwicklungslösung statt, die folgende Zusammensetzung hat :
Wasser 800 ml
p-Monomethylaminophenolsulfat 1,5g
wasserfreies Natriumsulfit 50 g
Hydrochinon 6 g
wasserfreies Natriumcarbonat 32 g
Kaliumbromid 2 g
Wasser zum Auffüllen auf 1000 ml
| zugegebene Verbindung |
frisches Material | Grada tion |
Empf lieh I |
ind- keit II |
inkubiertes Material | Grada tion |
Empfi keit I |
ndlich- II |
| keine | Schleier | 1,61 | 100 | 100 | Schleier | 1,61 | 93 | 103 |
| Verbindung 1 | 0,11 | 1,71 | 60 | 73 | 0,69 | 1,76 | 118 | 111 |
| Verbindung 2 | 0,05 | 1,57 | 69 | 71 | 0,11 | 1,53 | 136 | 107 |
| Verbindung 3 | 0,07 | 1,76 | 60 | 73 | 0,19 | 1,82 | 97 | 108 |
| 0,05 | 0,07 |
Zu einer negativen, blauempfindlichen Silberbromjodidemulsion (5 Mol %
Jodid), die pro kg 80 g Gelatine, eine Menge Silberhalogenid, die 86 g
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Silbernitrat äquivalent ist, und einen Gelbkuppler mit der Formel :
enthält, werden pro kg zugegeben : 1,*l· ml einer 1 #igen wässrigen Lösung
von Verbindung 1 und 63Ο mg 5-Methyl-7-hydroxy-s-triazolo[i,5-aJpyrimidin
sowie gewöhnliche Zusätze, wie Härtemittel und Beschichtungshilfsmittel.
Nachdem die Emulsion auf einen Filmträger aufgetragen und getrocknet ist,
wird das gebildete Material durch einen Graukeil belichtet und dann 8 Minuten lang bei 200C in einem Farbentwicklerbad der folgenden Zusammensetzung
entwickelt :
Wasser 900 ml
Natriumhexametaphosphat 1 g
wasserfreies Natriumsulfit k g
N,N-Diäthyl-p-phenylendiaminhydrochlorid 2,7 g
wasserfreies Natriumcarbonat 25 g
Kaliumbromid 2,2 g
Natriumhydrogencarbonat 0,55 g
Wasser zum Auffüllen auf 1 Liter
Nach einer zweiminütigen· Behandlung bei 18-200C in einem Zwischenbad, das
JO g Natriumsulfat in 1 Liter Wasser enthält, wird das Material 15
Minuten lang mit Wasser gespült und dann in einem Bleichbad der folgenden Zusammensetzung behandelt :
Borax 20 g
wasserfreies Kaliumbromid 15 g
wasserfreies Natriumhydrogensulfat k.2 g Kaliumhexacyanoferrat(III) 100 g
Wasser zum Auffüllen auf 1 Liter
Nach dem Bleichen wird das Material 5 Minuten lang in Wasser gespült und
in einer wässrigen Lösung von 200 g Natriumthiosulfat pro Liter fixiert.
Nach einer abschliessenden 15 Minuten dauernden Spülung wird das
GV.438
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Material, das ein gelbes Keilbild zeigt, getrocknet.
Das behandelte Material zeigt einen Gelbschleier von 0,07, während ein
Material, das Verbindung 1 nicht enthält, nach der Behandlung einen Gelbschleier von 0,17 zeigt.
Wenn das Verfahren durchgeführt wird, nachdem die Materialien 6 Tage
lang bei 570C und J>h % relativer Feuchtigkeit lagerten, zeigt das
Material ohne Verbindung 1 einen Gelbschleier von 0,5*f, während das
Material mit Verbindung 1 einen Gelbschleier von 0,23 zeigt.
Zu einer positiven, blauempfindlichen Gelatine-Silberchlorbromidemulsion
(28 Mol % Chlorid), die pro kg 76 g Gelatine enthält, eine Menge Silberhalogenid,
die 72 g Silbernitrat äquivalent ist und einen Gelbkuppler mit der Formel
HC ^C-NHCOCH0CO-Il
W 2
enthält, werden pro kg zugegeben : eine der Verbindungen der Erfindung,
wie sie in untenstehender Tabelle mengenmässig angegeben ist, 660 mg 5-Methyl-7-hydroxy-s-triazolo£i,5-a}pyrimidin sowie gewöhnliche Zusätze,
wie Härtemittel und Beschichtungshilfsmittel.
Die Emulsion wird auf einen Cellulosetriacetatträger aufgetragen und
dann mit einer Gelatineschutzschicht überdeckt.
Nach der Belichtung des gebildeten Materials durch einen Graukeil mit
Konstante 0,15 wird das Material farbentwickelt, indem man 2-Amino-5-diäthylaminotoluolhydrochlorid
als Farbentwicklersubstanz anwendet.
Die Ergebnisse, die man einerseits mit frisch hergestelltem Material
und andererseits mit Material erzielt, das 6 Tage lang bei 57°C und J>k %
relativer Feuchtigkeit lagerte, sind in der folgenden Tabelle aufgeführt
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| zugegebene Ver bindung kg Emulsion |
frisches Material | relative Empfind lichkeit |
gelagertes Material | relative Empfind lichkeit |
| k,5 ml 1 % wässrige Losung von Verbindung 1 9 ml 1 % wässrige Lösung von Verbindung 1 |
Schleier | 100 90 S3 |
Schleier | 83 83 79 |
| 0,11 0,11 0,10 |
0,18 0,1 V 0,13 |
Die Werte für die Empfindlichkeit sind relative Werte, die der Dichte
über Schleier entsprechen; der Empfindlichkeit des frischen Materials,
das keine Verbindung der Erfindung enthält, wird der Wert 100 gegeben.
Zu einer negativen, grünsensibilisierten Silberbromjodidemulsion
(5 Mol % Jodid), die pro kg 77 g Gelatine, eine Menge Silberhalogenid, die 80 g Silbernitrat äquivalent ist und einen Magentakuppler der
folgenden Formel
f°3Na
O=(A
» »l
» »l
H2C C-NHCO-
enthält, werden pro kg zugegeben : eine der Verbindungen der Erfindung,
wie sie mengenmässig in der untenstehenden Tabelle angegeben ist, 660 mg 5-Methyl-7-hydroxy-s-triazolof1,5-ajpyrimidin sowie gewöhnliche
Zusätze,wie Härtemittel und Beschichtungshilfsmittel.
Die Emulsion wird auf einen Cellulosetriacetatträger aufgetragen und
dann mit einer Gelatineschutzschicht überdeckt.
Nach der Belichtung des gebildeten Materials durch einen Graukeil mit
Konstante 0,20, wird das Material farbentwickelt. Die Werte des ge-
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2 1 0 ü 6 2 2
bildeten Schleiers werden nach der 15 minütigen bzw· 20 minütigen Farbentwicklung
in einem Farbentwicklungsbad bestimmt, das 2-Amino-5-(N-äthyl-N-jämethylsulfonylaminoäthyl)-aminotoluolsulfat
als Farbentwicklersubstanz enthält.
Die Ergebnisse sind die folgenden :
| zugegebene Verbindung pro kg Emulsion |
3 | gebildeter Schleier na 15 Minuten |
ch | Entwicklung von 20 Minuten |
| - | 3 | 0,12 | 0,19 | |
| 5 ml 1 % wässrige Lösung von Verbindung |
3 | 0,07 | 0,09 | |
| 2,5 ml 1 % wässrige Lösung von Verbindung |
0,07 | 0,09 | ||
| 1,25 ml 1 % wässrige Lösung von Verbindung |
0,08 | 0,12 | ||
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Claims (1)
- Patentansprüche(j\J Lichtempfindliche Silberhalogenidemulsion, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Schleierschutzmittel oder Stabilisator eine Disulfidverbindung enthalt, die der folgenden allgemeinen Formel entspricht:E BA Ain der bedeuten :A eine Sulfogruppe oder einen eine Sulfogruppe tragenden Substituenten wobei die Sulfogruppe in Form von Säure oder Salz vorhanden seinkann, und
R Wasserstoff oder einen Substituent2. Lichtempfindliche Silberhalogenidemulsion gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Disulfidverbindung Bis(m-sulfophenyl)-disulfid in Form von Säure oder Salz ist.3· Lichtempfindliche Silberhalogenidemulsion gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Disulfidverbindung Bis(p-sulfophenyl)-disulfid in Form von Säure oder Salz ist.k. Lichtempfindliche Silberhalogenidemulsion gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Disulfidverbindung Bis(p-sulfo-o-tolyl)-disulfid in Form von Säure oder Salz ist.5· Lichtempfindliche Silberhalogenidemulsion gemäss Anspruch 1, dadurch ^ gekennzeichnet, dass die Disulfidverbindung Bis£p-(o-sulfobenzoylamino)-phenylj-disulfid in Form von Säure oder Salz ist.6. Lichtempfindliche Silberhalogenidemulsion gemäss jedem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie auch einen Stabilisator des Hydroxytriazolopyrimidintyps enthält.7» Lichtempfindliche Silberhalogenidemulsion gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Hydroxytriazolopyrimidin ,!p-Methyl-7-hydroxys-triazolo£i,5-a2pyrimidin ist.109830/12818. Lichtempfindliche Silberhalogenidemulsion gemäss jedem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass besagte Emulsion auch einen Entwicklungsbeschleuniger des Polyoxyalkylentyps enthält.9· Lichtempfindliche Silberhalogenidemulsion gemäss jedem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Disulfidverbindung in einer Menge von 0,005 mMol bis 1 mMol pro Mol Silberhalogenid anwesend ist.10.Lichtempfindliche Silberhalogenidemulsion gemäss jedem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Farbkuppler enthält.11.Fotografisches Element, das einen Träger enthält, der mit wasserdurchlässigen Kolloidschichten bedeckt ist, von denen mindestens eine eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht ist, dadurch gekennzeichnet, dass eine der besagten Schichten ein Schleierschutzmittel oder einen Stabilisator enthält, wie es in jedem der Ansprüche von 1 bis 5 definiert wird.12. Fotografisches Element gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es auch einen Stabilisator des Hydroxytriazolopyrimidintyps enthält.13«Fotografisches Element gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass besagtes Hydroxytriazolopyrimidin 5-Methyl-7-hydroxy-s-triazoloist.1k.Fotografisches Element gemäss Anspruch 11, 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, dass es auch einen Entwicklungsbeschleuniger des Polyoxyalkylentyps enthält.15»Fotografisches Element gemäss jedem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschichten mit einem Farbkuppler enthält, der bei der Färbentwicklung mittels einer aromatischen,primären Aminofarbentwicklersubstanz ein Farbbild ergibt.109830/1281
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