DE1233724B - Verwendung von 5-Mercaptotetrazol-verbindungen als Antischleiermittel bei der Entwicklung photographischer Silberhalogenidemulsionen - Google Patents
Verwendung von 5-Mercaptotetrazol-verbindungen als Antischleiermittel bei der Entwicklung photographischer SilberhalogenidemulsionenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. CI.:
G03c
DEUTSCHES
PATENTAMT
Deutsche Kl.: 57 b-8/02
Nummer: 1 233 724
Aktenzeichen: E 28688IX a/57 b
Anmeldetag: 13. Februar 1965
Auslegetag: 2. Februar 1967
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 5-Mercaptotetrazolverbindungen als Antischleiermittel bei
der Entwicklung photographischer Silberhalogenidemulsionen.
Es ist bekannt, daß die Entwicklung der bildmäßig belichteten Silberhalogenidemulsionsschicht eines
photographischen Aufzeichnungsmaterials außer dem gewünschten Silberbild auf der Schicht einen Schleier
erzeugt, dessen Verteilung und Dichte in keiner direkten Beziehung zu den Helligkeitsunterschieden
des Aufnahmeobjekts steht.
Ferner ist bekannt, photographische Silberhalogenidemulsionen in Anwesenheit von Antischleiermitteln,
wie l-Phenyl-5-mercaptotetrazol, zu entwickeln, zu welchem Zweck das Antischleiermittel
der Emulsionsschicht oder der für die Entwicklung der belichteten Silberhalogenidemulsion verwendeten
Entwickler zugesetzt wird.
Nachteilig an der Verwendung von l-Phenyl-5-mercaptotetrazol als Antischleiermittel ist, daß in vielen
Fällen die Empfindlichkeit beträchtlich herabgesetzt wird.
Aufgabe der Erfindung ist, den Schleier eines photographischen Aufzeichnungsmaterials herabzusetzen,
ohne gleichzeitig die Empfindlichkeit wesentlieh zu beeinträchtigen.
Der Gegenstand der Erfindung geht von der Verwendung von 5-Mercaptotetrazolverbindungen als
Antischleiermittel bei der Entwicklung von photographischen Silberhalogenidemulsionen in Silberhalogenidemulsionsschichten
und/oder Entwicklerlösungen aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß als Mercaptotetrazolverbindungen solche der Formel
MO-
N-N
II II
N C-SM
\ /
ONO
ONO
II I II
-C-R —C —OM
Verwendung von 5-Mercaptotetrazolverbindungen als Antischleiermittel bei der
Entwicklung photographischer
Silberhalogenidemulsionen
Entwicklung photographischer
Silberhalogenidemulsionen
Anmelder:
Eastman Kodak Company,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Wolff, Η. Bartels und Dr. J. Brandes,
Patentanwälte, Stuttgart 1, Lange Str. 51
Patentanwälte, Stuttgart 1, Lange Str. 51
Als Erfinder benannt:
Kenneth Clayton Kennard, Needham, Mass.;
Daniel Francis Reardon,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Daniel Francis Reardon,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 2. März 1964 (348 816)
Vorzugsweise werden Verbindungen mit der Formel
verwendet werden, worin bedeutet: R einen Kohlenwasserstoffrest und M Wasserstoffatome, Alkalimetallatome
oder Ammoniumreste.
Der dreiwertige Kohlenwasserstoffrest R in der Formel kann aus einem aromatischen Rest, einem
Alkylrest, einem Benzyl- oder Äthylphenylrest bestehen. M kann die Bedeutung eines Natrium- oder
Kaliumatoms besitzen.
verwendet, worin M die angegebene Bedeutung besitzt.
Die l-(Dicarboxyphenyl)-5-mercaptotetrazole können außer den Silberhalogenidemulsionen und den
für die Entwicklung von Silberhalogenidemulsionen benutzten Entwicklern auch noch besonderen, von
der oder den Silberhalogenidemulsionsschichten eines photographischen Materials getrennten Schichten,
welche bei der Entwicklung in wirksamen Kontakt mit den Silberhalogenidemulsionsschichten stehen,
zugesetzt werden.
709 507/365
Besonders gute Ergebnisse werden dann erhalten, wenn die Entwickler pro 11 etwa 100 bis 200 mg
dieser Antischleiermittel enthalten, während etwa 1 bis 500 mg derselben pro Liter Entwickler im allgemeinen
gute Ergebnisse liefern.
Die Entwickler können üblicherweise verwendeten Zusatz enthalten.
Die Antischleiermittel können in vorteilhafter Weise auch bei Schwarz-Weiß-Ubertragungsverfahren
verwendet werden, wie sie z. B. in den USA.-Patentschriften 2 352 014 und 2 543 181 beschrieben werden
oder bei Farbdiffusionsübertragungsverfahren, wie sie in den USA.-Patentschriften 2 756 141 und
2 983 606 sowie den französischen Patentschriften 1 293 709 und 1 313 767 beschrieben werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Antischleiermittel können hergestellt werden, indem eine Verbindung
der Formel
URiO-Cj3RNCS
worin R die angegebene Bedeutung hat und Ri eine Alkylgruppe ist, mit einem Azid, wie Natriumazid,
in einem geeigneten Lösungsmittel durch Erhitzen auf eine zwischen Raumtemperatur und der Rückflußtemperatur
des Reaktionsgemisches liegende Temperatur umgesetzt wird.
Die Verbindungen der Formel (RiO-CO)2RNCS können durch Umsetzung von Thiophosgen in
Wasser mit einer Verbindung der Formel
( o\
!,RiO — C /2RNH2
worin Ri und R die angegebene Bedeutung besitzen, hergestellt werden.
Im einzelnen kann die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten 5-Mercaptotetrazole wie folgt
geschehen:
A. 1 -(3,5-Dicarboxyphenyl)-5-mercaptotetrazoI
Zu einer Suspension von 100 g 0,87 Mol) Thiophosgen in 250 ml Wasser wurden 121 g (0,58 Mol)
5-Aminoisophthalsäuredimethylester zugefügt, worauf die Mischung 1Va Stunden kräftig gerührt wurde.
Das ausgefallene feste Produkt wurde abfiltriert, sorgfältig mit Wasser gewaschen und über Nacht
an der Luft im Abzug getrocknet, worauf es aus Cyclohexan umkristallisiert wurde. Erhalten wurden
115g3,5-Dicarboxyphenylisothiocyanatvom Schmelzpunkt 114 bis 115 C.
25,1 g des hergestellten Isothiocyanats (0,1 Mol) und 20 g (0,3 Mol) Natriumazid in 1500 ml Wasser
wurden unter Rühren 2 bis 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die Mischung wurde heiß filtriert, das
Filtrat abgekühlt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Das isolierte, feste Produkt wurde
gründlichst mit Wasser gewaschen und trocken gesaugt.
Es wurde dann mit überschüssiger Natronlauge in einen Kolben übergeführt, worauf 1 Stunde lang
auf einem Dampfbad erhitzt wurde. Die erhaltene Lösung wurde abgekühlt und mit verdünnter Salzsäure
angesäuert. Das ausgefallene, feste, weiße Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen,
trocken gesaugt und schließlich aus Methanol— Wasser umkristallisiert. Es wurden 2 bis 3 g eines
Produktes mit einem Schmelzpunkt von 218 jC (Zersetzung) erhalten.
C9H9N4O4S:
Berechnet ... C 40,6, H 2,3, N 21,0, S 12,1%;
gefunden ... C 39,8, H 2,4, N 21,2, S 11,8%.
gefunden ... C 39,8, H 2,4, N 21,2, S 11,8%.
Das Dinatriumsalz des l-(3,5-Dicarboxyphenyl)-5-mercaptotetrazols kann aus dieser Verbindung
hergestellt werden, indem diese in Methanol gelöst und mit 2 Äquivalenten Natriumhydroxyd behandelt
wird, worauf das dabei ausfallende Salz isoliert werden kann.
B. l-(2,5-Dicarboxyphenyl)-5-mercaptotetrazol
Diese Verbindung wurde auf die gleiche Weise, wie unter A beschrieben, hergestellt. Lediglich das
Dimethyl-5-aminoisophthalat wurde durch eine äquivalente Menge von 5-Aminodimethyl-l,4-benzoldicarboxylat
ersetzt. Das umkristallisierte Produkt besaß eine blaßgelbe Farbe und hatte einen Schmelzpunkt
von 200 °C (Zersetzung), wenn rasch erhitzt wurde, während es bei langsamem Erhitzen noch bei
300° C nicht geschmolzen war.
Aus dem l-(2,5-DicarboxyphenyI)-5-mercaptotetrazol kann das Trinatriumsalz hergestellt werden,
indem eine Lösung der Verbindung in Methanol mit 3 Äquivalenten Natriumhydroxyd behandelt und
das dabei ausfallende Salz abgetrennt wird.
In entsprechender Weise können die anderen Verbindungen der allgemeinen Formel I, wie l-(2,3-Dicarboxyphenyl)-5-mercaptotetrazol,
1 -(3,4-Dicarboxyphenyl) - 5 - mercaptotetrazol, 1 - (3,5 - Dicarboxybenzyl)-5-mercaptotetrazol
oder l-(2,2-Propandicarbonsäure)-5-mercaptotetrazol, hergestellt werden.
Die neuen 5-Mercaptotetrazole können Silberhalogenidemulsionen zugesetzt werden, welche Silberhalogenidkörner
aus Silberchlorid, Silberbromid, Silberjodid, Silberchloridbromid, Silberbromidjodid
oder Silberchloridbromidjodid enthalten, die in hydrophilen, kolloidalen Bindemitteln, wie Naturprodukten,
d. h. Gelatine, Albumin, Agar-Agar, Gummiarabikum, Alginsäure usw., oder synthetics
sehen, hydrophilen Produkten, welche Gelatine ersetzen können, d. h. Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon,
Celluloseäthern, partiell hydrolysiertem Celluloseacetat usw., dispergiert sind. Als zweckmäßig
hat es sich erwiesen, die Mercaptotetrazole den Silberhalogenidemulsionen in Form ihrer Lösungen
in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Wasser, Methyl- oder Äthylalkohol, zuzusetzen.
Die erfindungsgemäß verwendeten 5-Mercaptotetrazole können den Silberhalogenidemulsionen zu
einem beliebigen Zeitpunkt während deren Herstellung zugegeben werden, obwohl es sich als vorteilhaft
erwiesen hat, die Verbindungen erst der fertiggestellten Emulsion als letzten Zusatz vor dem
Auftragen auf den Träger unter innigem Vermischen zuzusetzen. Die gemäß der Erfindung verwendeten
5-Mercaptotetrazolverbindungen können in Konzentrationen von etwa 0,1 bis etwa 10 g pro Mol Silberhalogenid,
vorzugsweise von etwa 0,25 bis etwa 2 g pro Mol Silberhalogenid, verwendet werden. Die
optimale Menge der zu verwendenden Verbindung hängt von der im einzelnen Falle benutzten Emulsion,
der Entwicklerlösung usw. sowie schließlich den speziell gewünschten Ergebnissen ab.
Den Silberhalogenidemulsionen können chemische Sensibilisatoren, z. B. Schwefelverbindungen wie
Allylthiocarbamid, Thioharnstoff, Allylisothiocyanat, Cystin usw.; verschiedene Goldverbindungen wie
Kaliumchloroaurat, Goldtrichlorid usw., wie in den USA. - Patentschriften 2 540 085, 2 597 856 und
2 597 915 beschrieben; Palladiumverbindungen, wie Palladiumchlorid (USA.-Patentschrift2 540 086), Kaliumchloropalladat
(USA.-Patentschrift 2 598 079) usw., oder Mischungen der genannten Verbindungen zugesetzt werden. Die Silberhalogenidemulsionen
können auch optisch, wie in den USA.-Patentschriften 1 846 301, 1 846 302, 1 942 854, 1 990 507,
2 112 140, 2 165 338, 2 493 747, 2 739 964, 2 493 748, 2 503 776, 2 519 001, 2 666 761, 2 734 900, 2 739 149
und in der britischen Patentschrift 450 958 beschrieben, sensibilisiert werden. Auch können den
Emulsionen Härter, wie Formaldehyd (USA.-Patentschrift 1 763 533), Chromalaun (USA.-Patentschrift
1 763 533), Glyoxal (USA.-Patentschrift 1 870 354), Dibromacrolein (britische Patentschrift 406 750),
oder Farbkuppler (USA.-Patentschriften 2 423 730 und 2 640 776) oder Mischungen der genannten
Verbindungen zugesetzt werden. Schließlich können auch Dispergiermittel für die Farbkuppler (USA.-Patentschriften
2 322 027 und 2 304 940) in den Silberhalogenidemulsionen, die die Antischleiermittel
der Erfindung enthalten bzw. die in Anwesenheit solcher Mittel entwickelt werden, verwendet werden.
Die Silberhalogenidemulsionen können auf die verschiedensten photographischen Schichtträger aus
Papier, Glas oder Celluloseester aufgetragen werden.
Eine Gelatine-Silberbromidjodid-Grobkornemulsion, welche chemisch mit Schwefel- und Goldverbindungen
und optisch mit Cyaninfarbstoffen sensibilisiert war, wurde in 3 Teile geteilt. 1 Teil
der Emulsion diente als Kontrollemulsion. Den anderen Teilen der Emulsion wurden die aus der
Tabelle I ersichtlichen Antischleiermittel in den dort angegebenen Konzentrationen zugesetzt, d. h., es
wurde der einen Silberhalogenidemulsion l-(3,5-Dicarboxyphenyl)-5-mercaptotetrazol
und der anderen l-Phenyl-5-mercaptotetrazol zugesetzt. Die Emulsionen wurden dann auf Schichtträger aus Celluloseacetat
aufgetragen, worauf die erhaltenen Aufzeichnungsmaterialien abgekühlt und getrocknet wurden.
Von diesen wurden einzelne Streifen auf einem Sensitometer V25 Sekunde mit mit Tageslicht gleichwertigem
künstlichem Licht belichtet und 5 Minuten bei 20° C in einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung
entwickelt:
p-Methylaminophenolsulfat 2,5 g
Natriumsulfit, entwässert 30,0 g
Hydrochinon 2,5 g
Natriummetaborat, Octahydrat ... 10,0 g
Kaliumbromid 0,5 g
Mit Wasser auf 11 aufgefüllt.
Anschließend wurde in einem gewöhnlichen Natriumthiosulfatfixierbad stabilisiert sowie gewaschen
und getrocknet. Die Empfindlichkeit wurde aus der Belichtung ermittelt, die erforderlich war, um eine
Dichte von 0,2 über Schleier zu erzeugen. Die erhaltenen sensitometrischen Ergebnisse sind in der
Tabelle I zusammengestellt. Untersucht wurden sowohl die frischen photographischen Aufzeichnungsmaterialien als auch solche, die zuvor 2 Wochen
bei 49= C aufbewahrt wurden.
Emulsionszusätze
g/Mol | ||||||
Frisches Aufzeichnungsmaterial | 2 Wochen gelagertes Aufzeichnungsmaterial |
|||||
AgX | relative Empfindlichkeit |
Gamma | Schleier | relative Empfindlichkeit |
Gamma | Schleier |
0 | 100 | 1,17 | 0,13 | 22 | 0,62 | 0,97 |
0,9 | 95 | 1,18 | 0,07 | 94 | 1,08 | 0,15 |
0,06 | 54 | 0,95 | 0,07 | 63 | 1,08 | 0,12 |
Ohne (Kontrolle)
1 -(3,5-Dicarboxyphenyl)-5-mercaptotetrazol
l-Phenyl-5-mercaptotetrazol ...
Aus den erhaltenen Ergebnissen ergibt sich, daß der Zusatz von l-(3,5-Dicarboxyphenyl)-5-mercaptotetrazol
den Schleier beträchtlich verringert, ohne daß die relative Empfindlichkeit nennenswert absinkt,
während eine l-Phenyl-5-mercaptotetrazol in solcher Menge, daß das Schleierniveau in gleichem
Umfang verringert wurde, enthaltende Silberhalogenidemulsion 46% ihrer ursprünglichen relativen
Empfindlichkeit verlor. Weiter geht aus den Daten der Tabelle hervor, daß eine 2wöchige Lagerung bei
49: C bei der die Verbindung von Beispiel 1 enthaltenden Emulsion keinen Empfindlichkeitsverlust
bewirkte und daß das Schleierniveau dieser Emulsion zum Unterschied zu der des Kontrollmaterials durch
die Lagerung nur eine verhältnismäßig geringe Vergrößerung erfuhr.
Eine hochempfindliche, panchromatisch sensibilisierte Gelatine - Silberbromidjodid - Negativemulsion
wurde unterteilt, worauf den einzelnen Teilen der Emulsion die aus der Tabelle II ersichtlichen, in den
angegebenen Konzentrationen angewandten Antischleiermittel zugesetzt wurden. Mit den Emulsionen
wurden dann Schichtträger aus Celluloseacetat beschichtet, worauf die erhaltenen Aufzeichnungsmaterialien, wie im Beispiel 1 beschrieben, belichtet
und entwickelt wurden. Die mit den Aufzeichnungs-
Claims (2)
1. Verwendung von 5-Mercaptotetrazolverbindungen als Antischleiermittel bei der Entwicklung
von photographischen Silberhalogenidemulsionen in Silberhalogenidemulsionsschichten und/oder
Entwicklerlösungen, dadurch gekennzeichnet, daß als 5-Mercaptotetrazolverbindungen
solche der Formel
N — N
•SM
ONO
MO —C —R —C —OM
verwendet werden, worin bedeutet: R einen Kohlenwasserstoffrest und M Wasserstoffatome,
Alkalimetallatome oder Ammoniumreste.
2. Verwendung von 5-Mercaptotetrazolverbindungen als Antischleiermittel nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß als Antischleiermittel l-(3,5-Dicarboxyphenyl)-5-mercaptotetrazol
oder 1 -(2,5-Dicarboxyphenyl)-5-mercaptotetrazol verwendet wird.
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