DE2319162A1 - Imidazol kuppler fuer zweikomponentendiazotypiematerialien - Google Patents

Imidazol kuppler fuer zweikomponentendiazotypiematerialien

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Description

K 2225Α PP-Dr.Hn-er 12. April I973
Beschreibung zur Anmeldung von
LA CELLOPHANE S.A. 110, Boulevard Haussmann Paris 8e
für ein Patent auf einen
Imidazol-Kuppler für Zweikomponenten-diazotypie-
materialien
Die Verwendung von Amiden der 3,5-Dihydroxybenzoesäure, auch Resorcyl-Säure genannt, als Kupplungskomponenten zur Herstellung von sehr kontrastreichen, rot oder rotbraun entwickelbaren Zweikomponenten-Diazotypiematerialien ist bekannt, jedoch macht die geringe Wasserlöslichkeit der Verbindungen ihre Anwendung in der Diazotypie schwierig. Auch ist die Wasserfestigkeit der erhaltenen Kopien nicht zufriedenstellend t wodurch ihre Verwendung auf einige Anwendungsgebiete eingeschränkt wird.
231916
Dennoch versuchte man durch Variieren der Substituenten sich die Vorteile dieser Verbindungen, insbesondere die gute Lagerfähigkeit der mit ihnen hergestellten Materialien, nutzbar zu machen. Bei Verwendung der Thiazol- oder Selenazol-derivate dieser Amide, insbesondere auch der Benzimidazol-derivate, kam man zu interessanten Resultaten. Die oft guten Ergebnisse sind jedoch in der Regel nicht völlig zufriedenstellend, da die Wasserfestigkeit der erhaltenen Kopien unbefriedigend ist, so daß weder eine Garantie für die Haltbarkeit der Kopien bei Berührung mit Wasser noch eine korrekte Beschreibbarkeit mit Tusche gegeben ist. Außerdem ist die Lagerfähigkeit des unbelichteten Materials häufig weniger gut als erwartet.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, Kupplungskomponenten zu finden, mit denen ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial hergestellt werden kann, das sowohl gute Lagerfähigkeit besitzt als auch kontrastreiche rote Kopien mit Farbschattierungen von braunrot bis rotviolett mit zufriedenstellender Wasserfestigkeit liefert.
Erfindungsgemäß wird ein Zweikomponenten-Diazotypiematerial vorgeschlagen, das in der lichtempfindlichen Schicht außer der Diazoniumverbindung und den üblichen Zusätzen als Kupplungskomponente mindestens ein Imidazolderivat enthält.
3 09844/1057
Die Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß das Imidazolderivat der Formel
entspricht, in welcher
R^ Wasserstoff oder eine Alkylgruppes R2 Wasserstoffs eine Alky!gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Mercaptogruppe, eine Sulfamidgrupp·?, eine Carbonylaminogruppe oder einen Arylrest und
Rj5 und R4 Wasserstoff, eine Carbonylaminogruppe, eine
Alkoxycarbonylaminogruppe oder einen Arylrest bedeuten.
Diese neuen Kupplungskomponenten können mit den meisten in der Diazotypie üblichen Diazoniumverbindungen kombiniert werden, insbesondere mit den Derivaten des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins.
3098-U/10&7
-Jr-
Wenn R. bzw. R2 Alkylgruppen sind, so kommen insbesondere Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen infrage. Rp kann eine unsubstituierte oder substituierte Mercaptogruppe sein. Als substituierte Mercaptogruppen kommen insbesondere Alkylmercaptogruppen mit 1-10 C-Atomen infrage, wobei die( Alkylgruppe wiederum substituiert sein kann. Sind R2 s j> t)Zw. R^ Carbonylaminogruppen, so haben sie bevorzugt 1-4 C-Atome, wobei die Acetylaminogruppe besonders bevorzugt ist. Als Arylrest für die Substituenten
R3 und R2| wird insbesondere der Phenylrest verwendet. Alkoxycarbonylaminogruppen für R, und zugt solche mit 2 - 5 C-Atomen verwendet.
Als Alkoxycarbonylaminogruppen für R, und R^ werden bevorEine gewisse Anzahl von Verbindungen, für die die obige Formel zutrifft und die besonders interessante Ergebnisse aufweisen, sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt. In der Tabelle sind auch die Schmelzpunkte angegeben.
3Q98U/1057
2319182
Verbindung Nr. Bezeichnung Schmelzpunkt
1. 2-Mercapto-imidazol 228°C
2. 2-Methylmercapto-imidazol 14O°C
3. 2-Äthylmercapto-imidazol 106°c
4. 2-Acetylamino-imidazol 282°C
5. l,5-Bis-(imidazolyl-(2)-thio)-pentan l6l°C
6. 2-Suifamoyl-imidazol 238°C ·
7. 2-Phenacylthio-imidazol 17O0C
8. 4-Acetylamino-imidazol 23O°C
9. ' l-Methyl-2-mercapto-imidazol
10. 2-Phenyl-4-acetylamino-imidazol
Hydrochlorid 210°°
11. 2,5-Diphenyl-imidazol 1750C
12. l,2-Dimethyl-5-äthoxycarbonylamino-
imidazol 122°c
Alle diese Kupplungskomponenten ergeben zusammen mit den bekannten Diazoniumverbindungen Materialien mit guter Lagerfähigkeit. Die mit ihnen hergestellten Kopien haben eine gute Wasserfestigkeit. Die erfindungsgemäßen Kupplungs-
309844/1057
komponenten können entweder einzeln oder miteinander kombiniert angewendet werden; sie können auch zusammen mit anderen, in der Diazotypie üblichen Kupplungskomponenten eingesetzt werden.
Die Dichte der Linien und die Deckkraft der mit Hilfe dieser neuen Kupplungskomponenten erhaltenen Kopien ist gleichfalls außergewöhnlich gut. Aufgrund dieser Tatsache können insbesondere die Materialien, die Farbstoffe mit braunem Farbton liefern, für die Herstellung von Zwischenoriginalen verwendet werden. In diesem Fall kann als Träger transparentes Papier, lackiertes oder nicht lackiertes Pauspapier oder zum Aufnehmen von Sensibilisierungsschxchten vorbehandelte Kunststoffolie benutzt werden. Sowohl Folien aus Celluloseacetat als auch aus Polyäthylenglykolterephthalat, die man vorteilhaft schon vor der SensibÜisierung mit einer Mattierungsschicht bestrichen hat, sind für dieses Anwendungsgebiet sehr gut geeignet.
Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Kupplungskomponenten werden entsprechend den in der organischen Chemie bekannten Verfahren hergestellt, dh, durch die Reaktion von *Γ -Dicarbonyl-Derivaten mit Ammoniak und einem Aldehyd oder auch nach anderen bekannten Methoden,
30 9 8 U/1057
insbesondere den in "Chemistry of Carbon Compounds" von E.H.Rodd, Elsevier Publishing Company, Tome IV-A 3 Heterocyclic Compounds, Seite 286 - 291, beschriebenen Verfahren.
Die jeweilige besondere Herstellungsart der in der obigen Tabelle aufgeführten Verbindungen wird in den nachstehenden Herstellungsbeispielen beschrieben,, welche die Erfindung näher erläutern sollen3 ohne sie jedoch in irgendeiner Weise einzuschränken.
Beispiel 1:
Auf ein in der Diazotypie üblicherweise verwendetes Lichtpausrohpapier, das mit einem Vorstrich aus kolloidaler Kieselsäure und Polyvinylacetat versehen war, bringt man auf die vorbehandelte Seite eine Lösung folgender Zusammensetzung auf
3 g Citronensäure
Äthylalkohol
Triäthylenglykol
2-Methylmercapto-imidazol (Verbindung 2)
p-Diäthylamino-benzoldiazonium-chlorid-Zinkchlorid Doppelsalz Iffasser.
309844/1057
3 ml
3 ml
1 g
2 g
in 100 ml
Man läßt das so beschichtete Papier trocknen und belichtet es mit einer Quecksilberdampflampe unter einer transparenten Vorlage. Nach der Entwicklung mit Ammoniak erhält man Kopien mit sehr kräftigen roten Linien auf weißem Grund.
Diese Kopien zeichnen sich dadurch aus, daß der Farbstoff sich beim Eintauchen in Wasser nicht auflöst. Das 2-Methylmercapto-imidazol (Verbindung 2) wird in zwei Arbeitsgängen folgendermaßen hergestellt:
Man läßt Aminodiäthylacetal NH2-CH2-ClK(QC2H5>2 in Gegenwart von Kaliumrhodanid und Salzsäure reagieren und erhält 2-Mercapto-imidazol (Verbindung 1) (Jones, Journal of American Chemical Society 1949, £1, 4000). Man läßt dann Methyljodid mit 2-Mercapto-imidazol reagieren und erhält 2-Methylmercapto-imidazol (Marckwald, Chemische Berichte 1892, 2_5, 236O). Der Schmelzpunkt dieses Produktes liegt bei 14O°C, der theoretische Stickstoffanteil beträgt 24,54 %> der theoretische Schwefelanteil 28,09 %. Die Verbindungen 3 und 5 werden auf die gleiche Weise hergestellt.
Beispiel 2:
Weißes in der Diazotypie üblicherweise verwendetes Lichtpausrohpapier wird mit einer Lösung folgender Zusammensetzung bestrichen:
309 8 44/1057
5 g Citronensäure
5 g Thioharnstoff
3 ml Äthylalkohol
3 ml. Triäthylenglykol
Ig 4-Acetylamino-imidazol (Verbindung 8)
2 g 4-Morpholino-2,5-diäthoxy-benzol-diazoniumchlorid-Zinkchlorid Doppelsalz
5 g Zinkchlorid in 100 ml Wasser.
Nach der Trocknung wird dieses Papier unter einer durchsichtigen Vorlage belichtet und mit Ammoniak entwickelt. Man erhält eine Kopie mit sehr kräftigen rotvioletten Linien.
4-Acetylamino-imidazol (Verbindung 8) erhält man aus 4-Nitro-imidazol durch Reduktion mit Zinn-(II)-Chlorid in Essigsäureanhydrid (Hunter et Nelson, Canadian Journal Research 1941, 19B, 300 und Chemical Abstracts 1942, 3J5, 1321) Dieses Produkt hat einen Schmelzpunkt von 23O0C, sein theoretischer Stickstoffanteil beträgt 33,58 %.
Beispiel 3-
Man bestreicht ein natürliches Transparentpapier mit einer Lösung folgender Zusammensetzung:
3098U/1057
23191B2
3 g Citronensäure
3 ml Äthylalkohol
3 ml Triäthylenglykol
1 g l^-Dimethyl-S-äthoxycarbonylamino-imidazol
(Verbindung 12)
2 g p-Diäthylamino-benzoldiazoniumehlorid-
Zinkchlorid Doppelsalz
in 100 ml Wasser.
Nach der Trocknung wird das Lichtpauspapier unter einer transparenten Vorlage belichtet und mit Ammoniak entwickelt. Man erhält eine Kopie mit kräftigen braun-orangenen Linien, die als Zwischenoriginal zum Weiterkopieren geeignet ist.
Das l,2-Dimethyl-5>-äthoxycarbonylamino-imidazol (Verbindung 12) wird folgendermaßen hergestellt:
Ausgehend von 2-Methyl-5-anilinocarbonyl-imidazolj das nach der Methode von Fargher und Pyman, Journal Chemical Society, 1919, 229, zu erhalten ist, wird es mit 40#iger Bromwasserst off säure zu 2-Methyl-imidazolyl-5-carbonsäure umgesetzt. In methanolischer Salzsäure wird die erhaltene Carbonsäure zu 2-Methy1-5-methoxycarbonyl-imidazoI verestert.
309844/1057
Durch anschließende Behandlung des Esters mit Diazomethan, das durch Einwirkung von Kaliumhydroxid auf N-Methyl-N-nitrosop-toluolsulfamid in einer Alkohol-Äther Lösung erhalten wird, gewinnt man l^-Dimethyl-S-methoxycarbonyl-imidazol, das nach Behandlung mit Hydrazinhydrat 1,2-Dimethyl-imidazolyl-5-carbonsäurehydrazid ergibt.
Durch Reaktion des Hydrazids mit Natriumnitrit in salzsaurem Medium erhält man l92HDlinethyl-imidazolyl--5-carbonsäureazida das mit heißem, reinem Äthanol das gewünschte l,2-Dimethyl-5-äthoxyearbonylamino-imidazol ergibt, dessen Schmelzpunkt bei 122°C und dessen theoretischer Stickstoffanteil 23,12 % beträgt.
Beispiel 4:
Man arbeitet wie in Beispiel 3 beschrieben, ersetzt jedoch l,2-Dimethyl-5-äthoxycarbonylamino-imidazol durch 2-Phenyl-4-acetylamino-imidazol Hydroehlorid (Verbindung 10).
Man erhält Kopien mit gut deckenden rotbraunen Linien. Die Kopien sind daher als Zwischenoriginale geeignet.
3098 /U/105 7
2-Phenyl-4-aeetylamino-imidazol (Verbindung 10) wird nach der Methode von Julia und Huynh Dinh Tarn, Bulletin der Societe Chimique de Prance, 197I5 4, I303 hergestellt.
Beispiel 5:
Man geht wie in Beispiel 2 beschrieben vor, ersetzt jedoch 4-Acetylamino-imidazol durch 2-Phenyl-4-acetylamino-imidazol Hydrochlorid (Verbindung 10). Man erhält Kopien mit kräftigen violetten Linien auf weißem Grund.
3098U/1057

Claims (2)

  1. 231JIJ62
    Patentansprüche
    Zweikomponenten-Diazotypiematerial, das in der lichtempfindlichen Schicht außer der Diazoniumverbindung und den üblichen Zusätzen als Kupplungskomponente mindestens ein Imidazolderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Imidazolderivat der Formel
    R,
    R-
    .N
    entspricht, in welcher
    R^ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe,
    Rp Wasserstoffs eine Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Mercaptogruppe, eine Sulfamidgruppe, eine Carbonylamxnogruppe oder einen Arylrest und
    R-j und Rj+ Wasserstoff, eine Carbonylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylaminogruppe oder einen Arylrest
    bedeuten,
    309844/1057
  2. 2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Diazoniumverbindung ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins ist.
    3· Material nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
    daß - - ■
    R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, R2 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine unsubstituierte Mercaptogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkylmercaptogruppe mit 1-10 C-Atomen, eine SuIfamidgruppe, eine Carbonylaminogruppe mit 1-4 C-Atomen oder einen Phenylrest und
    IU und R|| Wasserstoff, eine Carbonylaminogruppe mit
    1-4 C-Atomen, eine Alkoxycarbonylamxnogruppe mit 2 -"5 C-Atomen oder einen Phenylrest bedeuten.
    309844/10S7
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