DE1570278C - Verfahren zur Herstellung von Polymeren aus Propylen - Google Patents
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Description
Gesamtgewichtes des Dimerisationsproduktes gewählt, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent.
Der Friedel-Craft-Katalysator wird zweckmäßig
beim In-Kontakt-Bringen mit dem Dimerisationsprodukt
in Lösung oder Breiform angewendet. Geeignete Lösungsmittel und Dispergiermittel für den Katalysator
sind z. B. Halogenkohlenwasserstoffe, wie Äthylchlorid, und Kohlenwasserstoffe, z. B. n-Heptan.
Vorzugsweise wird die Polymerisation in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels durchgeführt. Geeignete
Verdünnungsmittel sind Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe. Das Verdünnungsmittel
kann gleichzeitig als Lösungsmittel für den Katalysator dienen. Im Bedarfsfalle kann das Verdünnungsmittel
indessen ein solches sein, das den Katalysator nicht löst.
Zweckmäßig beträgt das Gewichtsverhältnis des Verdünnungsmittels zu dem Gewicht des Dimerisationsproduktes,
mit dem es in Berührung gebracht wird, anfänglich 1: 1 bis 10:1, und zweckmäßig liegt
es in dem Bereich von 1:1 bis 8 : 1.
Vorteilhaft wird die Polymerisation bei einer Temperatur im Bereich von —40 bis 100° C durchgeführt.
Der Druck kann unteratmosphärisch, atmosphärisch oder überatmosphärisch sein.
Die hergestellten Polymere eignen sich als Additive für Schmieröle, als elektrische Isolationsöle und für
Kleb-, Siegel- und Dichtungsko'mpositionen.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen veranschaulicht:
Beispiel 1 (Vergleichsversuch)
Beispiel 1 erläutert die Polymerisation von hochgereinigtem 4-Methylpenten-l, das 99,5 Gewichtsprozent,
4-Methylpenten-l und 0,5% 4-Methylpenten-2 enthält. Dieses Beispiel ist zum Vergleich bestimmt
und entspricht nicht dem Verfahren der Erfindung.
Folgende Produkte wurden in den unteren Teil eines gläsernen Reaktors eingepumpt, der mit einem Rührer
und einer Temperaturausgleichsvorrichtung ausgestattet war:
Hochgereinigtes 4-Methylpenten-l
Einspeisungsrate 1500 ml/Std.,
n-Heptan Einspeisungsrate 3000 ml/Std.,
Katalysator 380 ml/Std.
Das Polymer war eine viskose Flüssigkeit, von der einige physikalische Daten in Spalte 1 der folgenden
Tabelle enthalten sind.
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde mit einem entnormalisierten Propylendimer wiederholt.
Das Produkt hatte die folgende Zusammensetzung:
IO
4-Methylpenten-l 96,7%
4-Methylpenten-2 3,2%
leichte Endanteile 0,1 %
Die Denormalisation wurde durch Destillation bewirkt.
Die Umwandlung des 4-Methylpentens-l in das Polymer war 62%ig, und das Molekulargewicht des
Produktes betrug 1500. .
Das Polymer war eine viskose Flüssigkeit, von der einige physikalische Daten in Spalte 2 der folgenden
Tabelle aufgeführt sind:
35 Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde mit
einem unbehandelten rohen Propylendimerisationsprodukt wiederholt. Das Produkt hatte die folgende
Zusammensetzung:
30
30
4-Methylpenten-l 86,3%
4-Methylpenten-2 6,2%
Hexen-1 6,9%
andere Hexene. 0,4%
leichte Endanteile 0,2 %
Das Produkt wurde durch Dimerisierung von Propylen in Gegenwart eines in Kaliumcarbonat verteilten
Natriumkatalysators, der 1 bis 7 Gewichtsprozent Natrium enthielt, bei 153°C und 112 atü hergestellt.
Die Umwandlung von 4-Methylpenten-l in das Polymer war 69%ig, und das Molekulargewicht des
Produktes betrug 1300.
Das Polymer war eine viskose Flüssigkeit, von der einige physikalische Daten in Spalte.3 der folgenden
Tabelle angegeben sind.
Der Katalysator bestand aus einer 2gewichtsprozentigen Lösung von Aluminiumbromid in n-Heptan. Die
einzuspeisenden Produkte wurden auf 5O0C erwärmt
und die Temperatur in dem Reaktor wurde mittels eines äußeren Kühlbades auf 5O0C gehalten.
Die Verweilzeit in dem Reaktor betrug 20 Minuten.
Die Reaktionsmischung wurde kontinuierlich durch einen seitlichen Ansatz in der Nähe des Reaktoroberteils
entfernt und gelangte in ein Auffangbad, das eine Mischung von Methanol und Wasser im Volumenverhältnis
1:1 enthielt. Das aufgefangene Reaktionsprodukt wurde zweimal mit 50 Volumprozent Wasser
gewaschen, und das n-Heptan-Lösungsmittel wurde in einem rotierenden Dünnschichtverdampfer bei 12O0C
bei einem Vakuum von 20 mm entfernt.
Die Umwandlung des 4-Methylpentens-l in das Polymer war 66%ig, und das Molekulargewicht des
Polymers betrug 2400.
Die folgenden Bedingungen wurden angewendet:
Rohes Propylendimer
Einspeisungsrate 1500 ml/Std.
n-Heptan Einspeisungsrate 3000 ml/Std.
Katalysator Einspeisungsrate 500 ml/Std.
Reaktionstemperatur 6O0C
Der Katalysator bestand aus einem 4%igen Brei von gepulvertem AlCl3 in n-Heptan. Der Reaktor hatte
die doppelte Kapazität von dem, der im Beispiel 1 verwendet wurde, und die Verweilzeit betrug 40 Minuten.
Die Umwandlung von 4-Methylpenten-l in das Polymer war 91%ig, und das Molekulargewicht des Produktes
betrug 880.
Das Polymer war eine viskose Flüssigkeit, von der einige physikalische Daten in Spalte 4 der folgenden
Tabelle aufgeführt sind.
5
Beispiel 5 folgende Zusammensetzung:
Die folgenden Bedingungen wurden angewendet: n-Pentan 90 %
Rohes Propylendimer Isopentan 10°/0
Einspeisungsrate 1500ml/Std. _. T7 „ , w , , .
Pentan Einspeisungsrate 3000 ml/Std. D Die U™nJunS v0" f-Methy penten-1 m das
Katalysator Einspeisungsrate .... 500 ml/Std. Ρο1Χ™ν war 89JVo1S- Df ™y™r hatte ein Molekular-
Reaktionstemperatur 00C gewicht von 5000, und seine Grenzviskositatszalil in
Verweilzeit ■ '.['.'.'.'.'.'.'.'.'. 40 Minuten Decahydronaphthalin bei 1300C war 0,19.
ίο Das Polymer war eine viskose Flüssigkeit, von dei
Der Katalysator bestand aus einem 4°/oigen Brei von einige physikalische Daten in Spalte 5 der folgender
gepulvertem AlCl3 in n-Pentan. Das Pentan hatte die Tabelle enthalten sind.
| Material: | Poly-4-Methylpenten-l | 4 | 5 | |
| Beispiel | 0,19 | |||
| 1 | 2 | 3 | 880 | 5000 |
| 0,09 | 0,8562 | 0,8695 | ||
| 2400 | 1500 | 1300 | 2,500 | 800,000 |
| 0,8693 | 0,8604 | 0,8624 | 72,6 | 5,092 |
| 648,858 | 54,390 | 17,800 | 84 | 120 |
| 1,146 | 314,4 | 246,8 | 227 | 313 |
| 112 | 94 | 263 | 352 | |
| 257 | 241 | 243 | -9,4 | 37,8 |
| 313 | 291 | 293 | 0,1 | |
| 29,4 | 12,8 | -1,1 | 18 | 3 |
| 0,1 | 0,8 | 1,1 | Null | |
| 3 | 11 | 11 | 0,06 | 0,06 |
| Null | Null | 0,01 | ||
| 0,03 | 0,08 | 0,06 | ||
Grenz-Viskositätszahl
(in Dekahydronaphthalin bei 1300C)
Molekulargewicht
Spezifisches Gewicht bei 15,6°C/15,6°C
Viskosität bei 37,8°C
Viskosität bei 98,9°C
Viskositätsindex
Flammpunkt, °C
Entzündungspunkt, 0C
Stockpunkt, 0C
Erwärmungsverlust
(5 Stunden bei 162,8 0C), %
Bromzahl
Neutralisationswert, mg KOH/g
Chlor- oder Bromgehalt, °/o
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von Polymeren aus die aus Butadien oder Isopren entstanden sind, kann
Propylen, bei dem Propylen zuerst bei einer Tem- 5 mit Schwefel vulkanisiert werden, während dies bei
peratur im Bereich von 100 bis 2000C in Gegenwart Polyisobuten nicht möglich ist. Molekulargewichtseines
Katalysators dimerisiert wird, der im wesent- kontrollen dieser Polymerisationsprozesse wurden
liehen aus 1 bis 20 Gewichtsprozent Natriummetall durch Kontrollieren der Polymerisationstemperatur
besteht, das in einer wasserfreien Kaliumverbin- und/oder der Natur des Katalysators und/oder der
dung dispergiert ist, dadurch gekenn- io Katalysatorkonzentration erreicht.
zeichnet, daß das rohe Dimerisationsprodukt Es wurde nun gefunden, daß es nicht notwendig ist,
mit einem Friedel-Craft-Katalysator unter Poly- das Rohprodukt, welches 4-Methylpenten-l enthält
merisationsbedingungen in Kontakt gebracht wird. und das aus der Dimerisation von Propylen erhalten
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- wurde, zu reinigen, bevor das 4-Methylpenten-l PoIyzeichnet,
daß die normalen Olefine vor der Poly- 15 merisationsbedingungen unterworfen wird,
merisierung des rohen Dimerisierungsproduktes Es wurde weiterhin gefunden, daß die erhaltenen aus letzterem entfernt worden sind. Polymere Molekulargewichte zwischen 168 und 10 000
merisierung des rohen Dimerisierungsproduktes Es wurde weiterhin gefunden, daß die erhaltenen aus letzterem entfernt worden sind. Polymere Molekulargewichte zwischen 168 und 10 000
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch aufweisen und daß solche Polymere bei Temperaturen
gekennzeichnet, daß als Friedel-Craft-Katalysato- hergestellt werden können, die niedriger liegen als die
ren Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid, Bor- 20 Temperaturen, die zur Herstellung von Polymeren
trifluorid und Fluorwasserstoff eingesetzt werden. ähnlichen Molekulargewichts aus hochgereinigtem
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden 4-Methylpenten-l notwendig sind.
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Es wurde weiterhin festgestellt, daß die Eigenschaften
Gewichtsverhältnis des Katalysators zu dem Ge- der Polymere eines bestimmten Molekulargewichtssamtgewicht
des Dimerisationsproduktes zu Beginn 35 bereiches, die aus dem rohen Dimerisationsprodukt
der Polymerisation 0,25 bis 10 Gewichtsprozent des hergestellt wurden, sich im wesentlichen nicht von
Gesamtgewichtes des Dimerisationsproduktes be- Polymeren desselben Molekulargewichts unterscheiträgt.
den, die aus gereinigtem 4-Methylpenten-l gewonnen
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden wurden.
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Poly- 30 Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Her-
merisation in Gegenwart eines inerten Verdün- stellung von Polymeren aus Propylen, bei dem das
nungsmittels durchgeführt wird. Propylen zuerst bei einer Temperatur im Bereich von
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekenn- 100 bis 200° C in Gegenwart eines Katalysators dimerizeichnet,
daß das Verdünnungsmittel aus einem siert wird, der im wesentlichen aus 1 bis 20 Gewichtsflüssigen
Kohlenwasserstoff oder Halogenkohlen- 35 prozent Natriummetall besteht, das in einer wasserwasserstoff
besteht. freien Kaliumverbindung dispergiert ist, das dadurch
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch ge- gekennzeichnet ist, daß das rohe Dimerisationsprodukt
kennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis des mit einem Friedel-Craft-Katalysator unter Polymerisa-Verdünnungsmittels
zu dem Gewicht des Dimerisa- tionsbedingungen in Kontakt gebracht wird,
tionsproduktes, mit dem es in Berührung steht, zu 40 In einzelnen Fällen kann es zweckmäßig sein, nor-Beginn der Polymerisation 1:1 bis 10: 1 beträgt. male Olefine aus dem rohen Dimerisationsprodukt zu
tionsproduktes, mit dem es in Berührung steht, zu 40 In einzelnen Fällen kann es zweckmäßig sein, nor-Beginn der Polymerisation 1:1 bis 10: 1 beträgt. male Olefine aus dem rohen Dimerisationsprodukt zu
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden entfernen, bevor dieses Polymerisationsbedingungen
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Poly- unterworfen wird.
merisation bei einer Temperatur zwischen —40 und Entsprechend einer Abänderung des Verfahrens
+1000C durchgeführt wird. 45 kann daher die Erfindung auch in einem Verfahren
bestehen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Propylen bei einer Temperatur im Bereich von 100 bis 2000C
mittels eines Katalysators dimerisiert wird, der im
wesentlichen aus 1 bis 20 Gewichtsprozent in einer 50 wasserfreien Kaliumverbindung dispergiertem Na-
Es ist bekannt, daß tertiäre Kohlenstoffatome ent- triummetall besteht, worauf die normalen Olefine aus
haltende Alphamonoolefine, beispielsweise 4-Methyl- dem rohen Dimerisationsprodukt entfernt werden, und
penten-1 und Isobuten, in Gegenwart von kationischen das rohe Dimerisationsprodukt, aus dem die normalen
Katalysatoren polymerisiert werden können. Olefine entfernt wurden, mit einem Friedel-Craft-
Im allgemeinen wurden solche Olefine bisher hoch- 55 Katalysator unter Polymerisationsbedingungen in
gereinigt, bevor sie den Polymerisationsbedingungen Kontakt gebracht wird.
unterworfen wurden. Mischungen solcher Alphaolefine Ein geeignetes Dimerisationsverfahren ist in dem
mit anderen, mit diesen copolymerisierbaren Mono- britischen Patent 933 253 beschrieben,
meren, beispielsweise konjugierte Diolefine, sind auch Die normalen Olefine können aus dem rohen Dime-
bereits in Gegenwart von kationischen Katalysatoren 60 risationsprodukt durch Destillation entfernt werden,
polymerisiert worden. Die Komponenten solcher Geeignete Friedel-Craft-Katalysatoren sind z. B.
Mischungen und dadurch auch die Mischung selbst Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid, Bortrifluorid
wurden hochgereinigt, bevor sie den Polymerisations- und Fluorwasserstoff.
bedingungen unterworfen wurden. Die hergestellten Ein bevorzugter Katalysator ist Aluminiumchlorid.
Copolymere besitzen physikalische und chemische 65 Zweckmäßig wird das Gewichtsverhältnis des Kata-
Eigenschaften, von denen zumindest einige sich von lysators zu dem Gesamtgewicht des Dimerisations-
den Eigenschaften der Homopolymere des entspre- produktes, mit dem dieser anfänglich in Kontakt steht,
chenden Alphaolefins unterscheiden. Beispielsweise im Bereich von 0,25 bis 10 Gewichtsprozent des
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