DE1568531A1 - Verfahren zur Herstellung von Cyclododecatrien(1,5,9) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cyclododecatrien(1,5,9)

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DE1568531A1 DE19661568531 DE1568531A DE1568531A1 DE 1568531 A1 DE1568531 A1 DE 1568531A1 DE 19661568531 DE19661568531 DE 19661568531 DE 1568531 A DE1568531 A DE 1568531A DE 1568531 A1 DE1568531 A1 DE 1568531A1
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Description

FARBV.ERKE HOECJiST AG vormals Meister Lucius & Brüning Aktenzeichen P 15 68*531.1 - Fu- 50o2 Frankfurt (Main)-Höchst, den
Verfahren zur Herstellung von Cyclododecatrien-(1,5,9)
Es sind bereits verschiedene Verfahren zur cyclischen Triinerisierung von Butadien mit Hilfe von metallorganischen Katalysatoren bekannt. So erhält man mit dem Verfahren nach der deutschen Patentschrift 1 050 333 durch Einleiten von Butadien in eine Kontaktsuspension aus Titantetrachlorid und Diäthylaluniiniummonochlorid Cyclododocatrien-
(1,5,9)·
Das Verfahren nach der deutschen Patentschrift 1 0^3 arbeitet mit Chrom-III-chlorid als Schwermetallkomponente.
Ferner werden in den belg. Patentschriften 633 646 und 621 730 und in der franz. Patentschrift 1 398 383 Verfahren zur Oligowerisierung von Dienen beschrieben, die neben Alximiniumalkylen als Katalysatorkomponente Nickel enthalten.
Das Verfahren, nach der franz. Patentschrift 1 393 071, verwendet als Katalysator-Zusätze Lewis-Basen, um die bei Diolcfin-Oligomerisierungen häufig als Nebenreaktion auftretende Polymerisation zu bremsen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Cyclododecatrien-(1,5 . 9) oder Trimethylcyclododccatrien.e-(1,5,9), bevorzugt Cyclododecatrien-(1,5,9), dadurch gekennzeichnet, daß man Butadien-1,3 oder dessen Methyl-
009818/138S bad
unterlagen :«· ■: ■ "-■. ■ · >· -.'- * 3 ** ä^«!««·». * «< »·
substitutionsprodukto Isopren und l'iMitadien- 1,3, bevorzugt Butadien-1,3, in flüssiger Form in Kontakt bringt .mit Mischkiitalysatoren, die aus Komplexverbindungen von Titantetrahalogenidrn, vorzugsweise Titnntetrachlorid, mit' Phosphorsäuretrisdialkylamiden der allgemeinen Formel
O = P
wobei R = geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 - '* C-Atomen wie Äthyl-, 2-Propyl-, n-Dutyl-, vorzugsweise Methyl-Gruppen sind, und Aluminiumalkylen und/oder Alkyl-Aluminiumchloride^ vorzugsweise Athyl-Aluininiumsesquichlorid im Verhältnis Ti : Al = 1 : 3 bis 1 : 20, vorzugsweise 1 : k bis 1 : 12 bestehen.
Als Aluminiumalkyle und/oder Alkylalu:niniumehloride können Verbindungen mit geraden oder verzweigten Alkylgruppen mit vorzugsweise 1-10 C-Atomen verwendet werden. Als Alkylaluminiumchloride sind sowohl Dialkylaluminiummonochloride als auch Monoalkylaluminiumdichloride brauchbar; besonders vorteilhaft verwendet man Äthylaluminiumsesquichlorid, d. h. ein etwa äquiniolekulares Gemisch aus Äthylaluiiiiniumdichlorid und Diäthylaluminiuinmonochlorid.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren, das ein Kontakt- , system mit hoher Aktivität und Spessifität verwendet, gelingt es konjugierte Diolefine in flüssiger Form zu Cyclododecatrienen-(1,5,9) zu trimerisieren. Der erfindungsgemäß
zu verwendende Katalysator wird erhalten, indem man zunächst nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1 l6l 251
die Komplexverbindung aus Titantetrahalogenid und einem
009818/1885 - - -" *
BAD ORIGINAL
PhosphorsäuretrisdialkyJamid, wie die ays Titantetrachlorid und PTDA in kristallisierter Form zu erhaltene Komplexverbindung /~TiCl. (PTDA).j 7 herstellt und in einem organischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Hei>tan, Tetrachloräthylen, suspendiert. Man kann aber auch zu einer" Lösung von Titantetrachlorid in einem der vorgenannten Lösungsmittel ein Phosphorsauretrisdialkylainid, Vorzugsweise PTDA in einem Molverhältnis von Ti : P zwischen 1:2 und 1 : 3t vorzugsweise 1:2 zugeben. Unter der Bezeichnung PTDA soll nachfolgend und in den Beispielen Phosphorsüuretrisdimethylatnid verstanden werden.
Zu dieser in bekannter Weise auf"einem der beiden Wege in Form einer Suspension erhaltenen Mischkatalysatorkomponente setzt man erfindungsgemäß ein Aluminiumalkyl, vorzugsweise Äthylaluminiumsesquichlorid, in einem Molverhältnis von Ti : Al zwischen 1 : 3 bis 1 : 20, vor- ' zugsweise zwischen 1 : k bis 1 : 12 zu. Bei Zugabe von konjugierten Dienen wie Butadien-i,k oder Isopren oder Pentadien-1,3 zu der erfindungsgemäß benutzten Katalysatoren setzt, die trimerisierende Cyclisierung häufig schon· bei Raumtemperatur mit hoher Geschwindigkeit und unter stark exothermer Wärmetönung ein. Es ist ein besonderer Vorteil des erfindungsgeraäßen Verfahrens, daß man die Reaktion im flüssigen Monomeren, also mit hoher Monomerenkonzentration ablaufen lassen kann, wobei selbst bei hohen Reaktionstemperaturen von 100° C bis 200° C nicht die Gefahr einer unkontrollierbaren und spontanen Polymerisation besteht.
Wird das Verfahren dagegen mit Phosphorsäureamid-freien Kontakten durchgeführt, so erhält man, wie durch die Beispiele 10 und 11 vergleichsweise belegt ist, nur polymere Produkte, jedoch kein Cyclododecatrien-(1,5 ι 9)· Die er-
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findungsgemäß verwendeten Katalysatoren liefern in meist über 90/*igen Ausbeuten die gewünschten Cycladodecatrien-(1,5»9)· Nebenprodukte wie Cyclooctadieno oder Vinylcyclohexene und Oligomcrc und Polymere entstehen in Mengen, die 5 % meist nicht überschreiten. Versetzt man beispielsweise in einem Druckgefäß 1 kg Butadien mit einer Kontnktsuspension aus k,k g /"TiCl. (PTDA)2 7 und 7,2 ml Äthylaluminiunisesquichlorid in 50 ml Benzol, so setzt bei 30 C eine spontane Reaktion ein, wobei die Temperatur auf ca. Bo C ansteigt. Nach einer Reaktionsdauer von 60 Min. lassen sich durch Destillation über 900 g Cyclododecatrien-(1,5»9) gewinnen.
Eine zweickmäßige Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man den erfindungsgemäßen Kontakt in Form einer Suspension in dem Druckgefäß vorlegt und hierzu eine bestimmte Menge des konjugierten Dicns vorzugsweise Butadien eindosiert. Durch den Temperatur- und/oder Druckverlauf wird die Reaktion kontrolliert und so oft das betreffende Dien nachdosiert, bis entweder das Gefäß mit dem Reaktionsprodukt gefüllt oder der Katalysator verbraucht ist. Man kann aber auch die Trimerisierung bei bestimmten Reaktionstemperaturen durchführen, indem man das Dien in konstanter Menge kontinuierlich zugibt oder das Dien in flüssiger Form im Reaktionsgefäß vorlegt und die Kontaktsuspension kontinuierlich oder diskontinuierlich zudosiert. Die nach dein erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Reaktionsprodukte, sind wertvolle Zwischenprodukte für die Gewinnung von Ketonen, Ojcimcn oder Lactamen. Beispielsweise läßt sich das Lauriii Iac tarn zum Nylon 12 polymerisieren.
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15 δϋ531
Beispiel 1
In einem Schicnkrohr vorsetzt man bei +5 C eine Suspension von ktk g /"TiCl^ (PTDA)o_7 in 50 ml Benzol mit 7,2 ml Athylaluminiumsesquichiorid. Dabei bildet sich eine äußerst feinverteilte, braune Kontaktsuspension, die unter Stickstoffschutz in einen 1 1-Glasautoklaven gefüllt und bei -10 C mit 6θΟ g flüssigem Butadien versetzt wird. Der Autoklaveninhalt wird auf 30 C erwärmt, wobei sich ein Druck von 3 atü einstellt. Bei dieser Temperatur kommt die Reaktion rasch in Gang, was an dem Temperatur- und Druckanstieg verfolgt werden kann. Durch äußere Kühlung wird dafür gesorgt, daß die Innentemperatur nicht über 80 C, der Druck nicht über 6 atü ansteigt. Im Verlauf einer Stunde ist die Reaktion beendet; bei einer Innentemperatur von 4o C sinkt der- Druck auf Normaldruck ab. Man zersetzt den Katalysator mit Methanol, entfernt bei Normaldruck zunächst das Benzol und erhält bei 84 - 86 C/6 Tori' 530 g Cyclododecatriene-(1,5, 9) = 88,4 % d. Th. Als Rückstand verbleiben 20 g eines niedrigviskosen Öles.
Beispiel 2
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet hierbei jedoch eine Menge von 10,6 inl an Athylaluminiumsesquichiorid. Die Reaktion setzt bereits bei 20 C ein, verläuft jedoch heftig und erreicht, trotz starkem Kühlen, innerhalb weniger Minuten eine Temperatur von 120 C. Nach 30 bis 40 Minuten ist die Reaktion beendet; die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben und liefert 540 g Cyclododecatriene-(1,5,9) = 90 % 0 d. Th. und 50 g niedrigviskoscs Öl.
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Beispiele 3-8
Die Versuchsanordnung entspricht in allen Teilen der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen.
Beisp , Kontakt Disper-
gi crmit
tel
(ml)		 Monomercs
- (g)		 Reaktions-
Zeit
Std.		 Temp.
0° C		 Produkt
(ε)
3 4,4 s /"TiCl^(PTDA)2-?
5 ι 3 ml Äthylaluminiüm-
sesquichlorid		 50 ml
Benzol		 300 g
Butadien		 k 75° C 210 g Cyclododeca-
trien-(l,5i9)
k 0,87 ml TiCl.,2,9 ml
PTDA
7,- ml Äthylaluminium
sos qui chlorid		 Il 600 g
Butadien		 1 1/2 85° C 575 g Cyclododeca
triene (1,5, y)
I
5 4,4 s /TiCl^ (PTDA),,_7
8,1 ;nl Diäthylalumin.i-
ummonochlorid		 Il 400 g
Butadien		 k 1/2 80° C 120 g Cyclododcca-
trien-(1/5.9)
6 4, 4 s /"TiCIz1(PTDA)2-?
7,2 ml Äthylaluminium-
scsquichlori. d		 150 ml
Heptan		 600 s
Butadien		 80° C j
t
490 g Cyclododeca
triene 1,5, 9)
7 II
I 		100 ml
Tetra
chlore
thylen		 600 g ·
Butadien		 2 60° C 510 g Cyclododeca-
trien-(l,5»9)
1
8 1» 50 ml
Benzol		 200 s
Isopren		 3 03° C .^0 g Trimethyl-cyclo-
dodecatrien-(1,5,9)
cn σ? cc
Deispiel 9
Der im Beispiel 1 beschriebene Koiitctkt wird in 100 ml Denzol hergestellt und in einem l/2-Liter-Rundkolbcn unter Stickstoff gerührt. Bei einer üadtcmperatur von 'ifj - 6o C werden 5 Stunden IiOO g Butadien durch die konlaktsuspension geleitet. Die Aufarbeitung liefert 120 g Cyclododecatrien-(1,5,9).
Vergleichsbeispiol 10
In einem Glasautoklaven wird in 100 ml Benzol eine bekannte Katalysatorsuspension aus 1 ml TiCJ. und h,5 ml Äthylaluininiuinsesquichlorid hergestellt. Nach Zugabe von 'iOO ml Dutadien wird der Autoklav auf 25 C erwärmt. Nach 50 Minuten hatte sich in praktisch quantitativer Ausbeute ein wachsartiges Polymere, kein Cyclododecatrien-(1,5,9) gebildet.
Vergleichsbeispiel · 11
Man verfährt wie in Beispiel 10, verwendet jedoch zur Herstellung der bekannten Katalysatorsuspension 1,h ml TiCIj, und 6,2 ml Diäthylaluininiummonochlorid. Man erhält ebenfalls nur'wachsartige Polymere, keine Cyclododecatrien (1,5,9)-
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Claims (2)

156bs31 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Cyclododecatrien-(1,5·9) oder TriinetliyJ.cycl ododecatricnen- (1, 5 , 9) ι dadurch gekennzeichnet, daß man Butadien-1,3 oder dessen Molhylsubstitutionsprodukte Isopren und Pentadien-1,3 in flüssiger Forin in Kontakt bringt mit Mischkatalysatoren, die aus Komplexverbindungen von Titantetrahalogenidcn mit Phosphorsäuretrisdin 1 kylatni den der allgemeinen Formel
O = P
TiIIaI^
wobei R = goradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 - 1I C-Atomen wie Äthyl-, 2-Propyl-, n-Dutyl-, vorzugsweise Methyl-Gruppen sind, und Aluminiumalkylen und/oder Alkyl-Aluminiumch.loriden, im Verhältnis Ti : Al = 1 : bis 1 : 20 bestehen.
2. Vorfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, uali man als MischUat a lysator Komplexverbindungen aus Ti tantetraciilorid und Äthyla J uininiuniscsquichlorid in Vethiiltr.is Ti : Al = 1 : «» bis 1 : 12 einsetzt.
BAD
00 9818/1885
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NL6706968A (de) 1967-11-22
GB1168537A (en) 1969-10-29
BE698773A (de) 1967-11-22
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