DE1547868B2

DE1547868B2 - Farbphotographisches Aufzeichungs material

Info

Publication number: DE1547868B2
Application number: DE1547868A
Authority: DE
Inventors: Yasushi Oishi; Kazuya Sano; Momotoshi Tsuda; Makoto Yoshida
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1966-01-24
Filing date: 1967-01-23
Publication date: 1973-12-13
Also published as: BE693098A; CH519734A; FR1513647A; DE1547868A1; US3551156A; GB1113038A

Description

-COCH₂CONH

ist, worin X ein Halogenatom, Y eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und—COR eine Acylgruppe mit 9 bis 28 Kohlenstoffatomen bedeutet..

2. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Gelbkuppler eine der durch die nachstehenden Formeln angegebenen Verbindungen enthält.

/ V

^HCOCHjO^' J^C₅H₁₁ (tert.)

CH₃O^ >— COCH₂CONH ^i > C₅H₁₁ (tert.)

Cl (1)

CH, O

COCH₂CONH ^(% NHCOCH₇O

C₅H₁₁ (sek.)

Cl C₅H₁₁ (sek.)

(2)

CH, O

/ V

COCH₂CONH

CH, O

y ν

COCH₂CONH

NHCOCH₂CH₂N <

C0(CH₂)₁₄CH₃

C₄H₉

(3)

NHCOCH₉CH₇N

C0(CH₂)₁₄CH₁₃

C₄H₉

(4)

Die Erfindung bezieht sich auf ein farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial, das in einer Silberhalogenidemulsionsschicht als Gelbkuppler ein Benzoylacetanilid enthält, dessen Anilidkern in m- oder p-Stellung mit einer Acylamidogruppe substituiert ist.

In der USA.-Patentschrift 2 875 057 ist eine farbphotographische Halogensilberemulsion beschrieben, die eine Kupplerverbindung der allgemeinen Formel

COCH₂CONH

OR

Die in der USA.-Patentschrift 2 875 057 beschriebenen Gelbkuppler haben folgende Nachteile:

1. Die durch Farbentwicklung gebildeten Gelbfarbbilder weisen eine unerwünschte Absorption von Grünlicht auf und

2. sie haben' die Neigung, bei Aussetzen an Licht zu verblassen.

60

enthält, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und die Reste X und Y ein Wasserstoffatom und eine photographisch inaktive Carbonsäureacylamidogruppe darstellen.

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials, das in einer Silberhalogenidemulsionsschicht einen Gelbkuppler mit einer hohen Kupplungsreaktivität enthält und mit dem ein lichtbeständiges Gelbbild ohne Grünabsorption erhalten wird.

Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt mit einem farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial, das in

einer Silberhalogenidemulsionsschicht als Gelbkuppler ein Benzoylacetanilid enthält, dessen Anilidkern in m- oder p-Stellung mit einer Acylamidogruppe substituiert ist, und das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Gelbkuppler eine Verbindung der allgemeinen Formel

NHCOR
-/y %,— γτμ~ίι rn\m—<r

COCH₇CONH

(I)

ist, worin X ein Halogenatom, Y eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und —COR eine Acylgruppe mit 9 bis 28 Kohlenstoffatomen bedeutet.

Der gemäß der Erfindung verwendete neuartige Kuppler der vorstehend angegebenen Formel besitzt eine hohe Kupplungsreaktivität und eine ausreichende Löslichkeit in organischem Lösungsmittel, und mit dem Kuppler wird ein Gelbbild von ausgezeichneter Echtheit und spektraler Absorption für die Farbwiedergabe erhalten.

Das unter Verwendung dieses neuartigen Kupplers hergestellte farbphotographische Material ist durch gute photographische Eigenschaften hinsichtlich Empfindlichkeit, Gradation und Bildqualität sowie der Leichtigkeit der Herstellung ausgezeichnet, wobei das aus diesem Material erhaltene photographische Bild selbst unter ungünstigen Bedingungen verhältnismäßig stabil ist.

Die neuartigen Kuppler gemäß der Erfindung, die durch die allgemeine Formel I dargestellt werden, besitzen eine gute Kupplungsreaktivität gegenüber den bekannten Kupplern mit der höchsten Kupplungsreaktivität. Außerdem weisen die daraus gebildeten Farben eine wesentlich geringere Grünabsorption auf, die im Hinblick auf die Farbwiedergabe des subtraktiven Verfahrens unerwünscht ist. So kann ein weniger rötliches, scharfes gelbes Bild erhalten werden.

In F i g. 1 der Zeichnung ist die spektrale Absorptionskurve der Äthylacetatlösung der Gelbfarbe, die von Anisoylaceto - (2 - chlor - 5 - (2,4 - di - tert. - amylphenoxyacetamid))-anilid einem Kuppler der allgemeinen Formel I (Kurve A) erhalten wurde, gezeigt.

Aus F i g. 1 ist ersichtlich, daß die Absorptionskurve zu den längeren Wellenlängen sehr steil ist, wodurch eine geringe Grünabsorption oberhalb 500 πΐμ erhalten wird. Aus diesen Ergebnissen ist ersichtlich, daß das farbenphotographische Material gemäß der Erfindung eine hohe Blauempfindlichkeit, Gelbdichte und gute Gradation hat und einen wenig rötlichen Farbton liefert.

Außerdem ist durch die erfindungsgemäß anzuwendenden neuartigen Kuppler das erhaltene Gelbbild nicht nur gegenüber der Einwirkung von Wärme und Feuchtigkeit beständig, sondern verblaßt auch in wesentlich geringerem Ausmaß selbst unter Belichtung mit starkem Licht. Demgemäß kann das durch Entwicklung des farbphotographischen Materials gemäß der Erfindung erhaltene photographische Bild unter ungünstigen Bedingungen aufbewahrt werden.

Die Einverleibung des Kupplers gemäß der Erfindung in eine photographische Emulsion kann nach verschiedenen Arbeitsweisen in zufriedenstellender Weise ausgeführt werden. Typische Beispiele für derartige Arbeitsweisen sind die folgenden:

(a) Auflösen des Kupplers in einem weniger wasserlöslichen, weniger flüchtigen Lösungsmittel (Kp. oberhalb 200 oder 200° C), Dispergieren der sich ergebenden Kupplerlösung in einem wäßrigen Medium, Emulgieren und Zusetzen danach zu der Emulsion. Beispiele für derartige organische Lösungsmittel sind: di-n-Butylphthalat, Tricresylphosphat, Ν,Ν-Diäthylcapronsäureamid od. dgl.

(b) Auflösen des Kupplers in einem niedrigsiedenden verhältnismäßig wasserunlöslichen Lösungsmittel, Dispergieren der erhaltenen Lösung in einem wäßrigen Medium und Zugabe zu der Emulsion. Das verwendete organische Lösungsmittel wird während der letzteren Stufe entfernt. Äthylacetat, Cyclohexanol oder Tetrahydrofuran werden als derartiges Lösungsmittel verwendet.

(c) Auflösen des Kupplers in einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel und Zugabe der sich ergebenden Kupplerlösung zu einer photographischen Emulsion. Der Kuppler wird in der Emulsion in Form von feinen kolloidalen Teilchen dispergiert. Das verwendete Lösungsmittel kann entweder während der nachfolgenden Herstellungsstufe des photographischen Materials entfernt werden oder in der Emulsionsschicht verbleiben.

Beispiele für derartige Lösungsmittel sind Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, N-Methylpyrrolidon und Glycerin.

Die Dispergierung des Kupplers kann druch Verwendung einer Mischung von derartigen Lösungsmitteln, wie sie in (a), (b) und (c) angegeben sind, in Abhängigkeit von der Löslichkeit des verwendeten Kupplers erleichtert werden.

Wenn der gelbbildende Kuppler der allgemeinen Formel I zusammen mit einem cyan- oder magentabildenden Kuppler in der gleichen Emulsionsschicht verwendet wird, kann die Farbwiedergabe verbessert werden, wie dies in der japanischen Auslegeschrift 391/1965 beschrieben ist.

Der Kuppler gemäß der Erfindung kann in zufriedenstellender Weise auf verschiedene farbenphotographische Materialien angewendet werden, z. B. Farbkopierpapier, Farbpositivfilm, Farbnegativfilm oder Farbumkehrfilm.

Die Erfindung betrifft nicht nur farbenphotographische Aufzeichnungsmaterialien mit mehreren übereinander angeordneten unterschiedlich spektral sensibilisierten Silberhalogenidemulsionsschichten, sondern auch farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien, die Mischkornemulsionen enthalten.

Bei den erfindungsgemäß zu verwendenden Gelbkupplern befindet sich der Substituent NHCOR vorzugsweise in der 4- oder 5-Stellung des 2-Halogenanilidkerns. Besonders bevorzugt ist die 5-Stellung.

Typische Beispiele für die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler sind nachstehend aufgeführt:

NHCOCH₉O

CH, O

COCH₇CONH

y v

C₅H₁₁ (tert.)

(D

CH₃O —<f V-COCH₂CONH

NHC0CH,0-< >—C₅H₁₁ (sek.)

CH₃O

-COCHXONH

NHCOCH₂CH₂N

(2)

C₄H₉

(3)

CH,0

COCH₇CONH

NHC0CH,CH,N

Cl

CH₃O-/ V-COCH₂CONH-^

Cl NHCOCHO

NHCO -^^V

CO(CH₂)₁₄CH₃
C₄H₉

C₅H₁₁ (tert.)
C₅H₁₁ (tert.)
OC₁₈H₃₇

(4)

(5)

CH₃O

CH, 0

CH₃O

COCH₂CONH -^\~\ Cl

NHCO —<\~\ -COCH₂CONH-Z^S OC₁₈H₃₇

ci NHCOCH₂O -^V- QH₁₁ (sek.)

- COCH₂CONH-<^2^"^C1 C₅H₁₁(SeL)

(6)

(7)

(8)

Nachstehend werden Beispiele für die Synthese von einigen dieser Verbindungen gebracht; die Synthesen sind nicht Gegenstand der Erfindung.

Synthese von Verbindung (1)

(a) Synthese von Anisoylaceto-ß-chlor-S-nitroJ-anilid: 100 g 2-Chlor-5-nitranilin und 127 g Äthylanisoylacetat wurden im ölbad bei 16O⁰C während 1,5 Stunden erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde in Methanol kristallisiert und aus Dimethylformamidmethanol ausgefällt.

(b) Synthese von Anisoylaceto-(2-chlor-5-amino)-anilid: 85 g der vorstehend unter (a) erhaltenen Nitroverbindung wurden mit 50 g reduzierendem Eisenpulver und 1,21 Äthanol gemischt, wozu 225 ml Essigsäure und 200 ml Wasser tropfenweise innerhalb 2 bis 3 Minuten zugegeben wurden. Nach Rühren während 30 Minuten waren 300 ml des Äthanols abdestilliert. 500 g (ml) Eis wurden zur Entfernung von unlöslichen Verunreinigungen zugegeben. Natronlauge wurde zur Einstellung des pH-Werts auf 11 zugegeben, worauf Wasser zu 1000 ml zur Entfernung von Eisenhydroxyd zugesetzt wurde. Die Ausfällung und nachfolgende Umkristallisation erfolgten aus Essigsäure bzw. Äthanol. Es wurden 51g einer Aminoverbindung mit einem Schmelzpunkt von 146° C erhalten.

(c) 10 g der vorstehend unter (b) erhaltenen Aminoverbindung wurden mit 10 g 2,4-Di-tert.-Amylphenoxyacetylchlorid, 10 ml Pyridin und 30 ml Aceton gemischt und auf dem Wasserbad erhitzt. Nach einer Stunde war die halbe Menge des Acetons abdestilliert, und die Lösung wurde in Wasser gegossen, und die wäßrige Phase wurde abdekantiert. Zur Kristallisation

wurde Methanol zugesetzt. Bei Umkristallisation aus Äthanol wurden 12 g der Verbindung (1) mit einem Schmelzpunkt von 140⁰C erhalten.

Synthese der Verbindung (2)

10 g der vorstehend in Synthese (1) unter (b) erhaltenen Aminoverbindung wurden zu 100 ml Acetonitril suspendiert, worauf 5 g Triäthylamin zugegeben und 10 g 2,4-Di-sek.-amylphenoxyacetylchlorid tropfenweise in Form einer Lösung in 20 ml Acetonitril unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben wurden. Das Rühren wurde 20 Minuten lang fortgesetzt, und das gebildete Triäthylaminsalz wurde abfiltriert. Die Mischung wurde in Wasser gegossen, die wäßrige Phase wurde abdekantiert, und der Rückstand wurde unter Verwendung von Methanol kristallisiert und aus Äthanol umkristallisiert. Es wurden 9 g der Verbindung (2) mit einem Schmelzpunkt von 110° C erhalten.

Synthese der Verbindung (3)

43 g der vorstehend in Stufe (b) der Synthese (1) erhaltenen Aminoverbindung wurden in 300 ml Aceton suspendiert, wozu 16 g Triäthylamin zugesetzt wurden. In diese Suspension wurde ein ausreichend entgastes Säurechlorid aus 53, 5 g 3-(N-butylhexadecanamid)-propionsäure (vgl. japanische Patentschrift 427 977) und 19 g Thionylchlorid tropfenweise unter Eiskühlung und Rühren in Form einer Lösung in 50 ml Aceton eingebracht. Nach dem Zutropfen wurde während 20 Minuten weitergerührt, und das Triäthylaminsalz wurde abfiltriert. Nach Abdestillation des Acetons wurde die Mischung in Wasser gegossen, und die wäßrige Phase wurde dekantiert. Nach Kristallisation in Methanol und anschließender Umkristallisation aus Äthanol wurden 24 g eines kristallinen Materials mit einem Schmelzpunkt von 95,5° C erhalten.

Synthese der Verbindung (4)

(a') Synthese von Anisoylaceto-(2-chlor-4-nitro)-anilid: 172,5 g 2-Chlor-4-nitranilin und 222 g Äthylanisoylacetat wurden im Ölbad bei 160° C während 1,5 Stunden erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde in Methanol kristallisiert und aus Dimethylformamidmethanol ausgefällt. 80 g der Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 157 bis 158° C wurden erhalten.

(b') Synthese von Anisoylaceto-(2-chlor-4-amino)-anilid: In eine Mischung aus 40 g der vorstehend unter (a') erhaltenen Nitroverbindung, 50 g reduziertem Eisenpulver und 150 ml Äthanol wurden tropfenweise 250 ml Essigsäure und 200 ml Wasser eingebracht. Die Mischung wurde in ähnlicher Weise wie vorstehend in Stufe (b') von Synthese (1) behandelt umkristallisiert, wobei 18 g eines Kristallprodukts mit einem Schmelzpunkt von 145 bis 147° C erhalten wurde.

(c') 31g der vorstehend unter (b') erhaltenen Aminoverbindung, 500 ml Aceton und 15 g Triäthylamin wurden miteinander gemischt, wozu das ausreichend entgaste Säurechlorid von 38 g 3-(N-Butylhexadecanamid)-propionsäure und 13 g Thionylchlorid tropfenweise in Form einer Lösung in 100 ml Aceton zugegeben wurde, worauf die Lösung in Eiswasser gegossen wurde. Das sich ergebende ölige Produkt wurde über Nacht stehengelassen, worauf ein festes Material erhalten wurde. Bei Umkristallisation aus Acetonitril und danach aus Methanol wurden 15 g der Verbindung (4) mit einem Schmelzpunkt von 109 bis 110° C erhalten.

Beispiel 1

15 g von Kuppler (1), 20 ml Di-n-butylphthalat und 30 ml Cyclohexanon wurden miteinander bei 60°C zur Herstellung einer Lösung erhitzt, die dann zu 300 ml einer wäßrigen Lösung mit einem Gehalt von 25 g Gelatine und 1 g Natriumdodecylbenzolsulfonat zugegeben und bei 60° C gehalten wurde. Die erhaltene Masse wurde mit Hilfe eines Homogenisators 30 Minuten lang kräftig gerührt. Der Kuppler war mit dem Lösungsmittel fein emulgiert.

Die Gesamtmenge der erhaltenen emulgierten Dispersion wurde mit 500 g einer photographischen Emulsion gemischt, die 45 g Jodbromsilber und 50 g Gelatine enthielt, wozu 30 ml einer 3%igen Acetonlösung von Triäthylenphosphoramid als Härtungsmittel zugegeben wurden. Anschließend wurde der pH-Wert auf 7,0 eingestellt. Die sich ergebende Emulsion wurde auf einen Celluloseacetatfilmträger in einer Dicke von 8,0 · 10~⁴ cm, bezogen auf Trockenbasis, aufgebracht.

Bei Belichtung und Behandlung des erhaltenen Films nach den folgenden Arbeitsweisen wurde ein scharfes Gelbbild erhalten.

I. Entwicklungsbehandlungen

1. Farbentwicklung bei 21°C, 10 Minuten

2. Spülen bei 21⁰C, 1 Minute

3. Erste Fixierung bei 21° C, 4 Minuten

4. Spülen bei 21°C, 3 Minuten

5. Bleichen bei 21°C, 3 Minuten

6. Spülen bei 21°C, 2 Minuten

7. Zweite Fixierung bei 21° C, 3 Minuten

8. Spülen bei 18°C, 20 Minuten

II. Farbentwicklerlösung A (pH = 10,5)

Wasser 1000 ml

4-Amino-3-methyl-N,N-diäthyl-

anilinhydrochlorid 2,5 g

Natriumsulfit (wasserfrei) 10 g

Natriumcarbonat (Monohydrat).. 47 g

Kaliumbromid 2 g

III. Fixierlösung (pH = 4,5)

Wasser 1000 ml

Natriumthiosulfat (Hexahydrat) .. 80 g

Natriumsulfit (wasserfrei) 5 g

Borax 6 g

Eisessig 4 ml

Kaliumalaun 7 g

IV. Bleichbad (pH = 7,2)

Wasser 1000 ml

Kaliumferricyanat 100 g

Borsäure 10 g

Borax 5 g

Beispiel2

10 g des Kupplers (2), 5 ml Tricresylphosphat und 20 ml Äthylacetat wurden bei 60° C zur Herstellung einer Lösung erhitzt, die dann 100 ml einer wäßrigen Lösung mit einem Gehalt von 0,5 g Natriumalkylsulfonat mit einer längerkettigen Alkylgruppe und 7 g Gelatine bei 60° C zugegeben und mit Hilfe eines Homogenisators kräftig gerührt wurde. Der Kuppler war mit dem Lösungsmittel fein dispergiert.

309 550/415

Die Gesamtmenge der erhaltenen emulgierten Dispersion wurde mit 540 g einer blauempfindlichen photographischen Emulsion mit einem Gehalt an 30 g Chlorbromsilber, 35 g Gelatine, 30 ml einer 3%igen Acetonlösung von Triäthylenphosphoramid als Härtungsmittel und 7 g Polyvinylpyrrolidon gemischt und dann auf Barytpapier als erste Schicht in einer Dicke von 4 ■ 10~⁴ cm, bezogen auf Trockenbasis, aufgebracht.

Ferner wurde eine grünempfindliche photographische Emulsion, die eine emulgierte Dispersion des Kupplers (a) der nachstehenden Formel enthielt, als zweite Schicht und eine rotempfindliche photographische Emulsion, die eine emulgierte Dispersion des Kupplers (b) der nachstehenden Formel enthielt, als dritte Schicht in überlagerung aufgebracht.

— CH₂CH₂CONH — C CH₂

C₄H₉

Kuppler (a)

B ei sp i el 3

(a) Film K

15 g des Kupplers (3) gemäß der Erfindung, 20 ml Di-n-butylphthalat und 30 ml Äthylacetat wurden auf 60° C zur Herstellung einer Lösung erhitzt, die zu 300 ml einer wäßrigen Lösung mit einem Gehalt von

ίο 25 g Gelatine und 1 g Natriumdodecylbenzolsulfonat bei 60° C zugegeben und 30 Minuten lang mit Hilfe eines Homogenisators kräftig gerührt wurde. Der Kuppler war mit dem Lösungsmittel fein emulgiert oder dispergiert.

Die Gesamtmenge der erhaltenen emulgierten Dispersion wurde mit 500 g einer photographischen Emulsion, die 45 g Jodbromsilber und 50 g Gelatine enthielt, gemischt, wozu 30 ml einer 3%igen Acetonlösung von Triäthylenphosphoramid als Härtungsmittel zugegeben wurden. Der pH-Wert wurde auf 7,0 eingestellt. Die sich ergebende Emulsion wurde auf einen Celluloseacetatfilmträger in einer Dicke von 8,0 · 10~⁴ cm, bezogen auf Trockenbasis, aufgebracht.

Der Film K wurde in ähnlicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, belichtet und entwickelt, wobei ein scharfes Gelbbild erhalten wurde. Die spektrale Absorptionskurve des Gelbbildes ist in F i g. 2 gezeigt.

(b) Film M

CONHC₁₈H₃₇

Kuppler (b)

Das so erhaltene Farbkopierpapier wurde einer Keilbelichtung mit Blaulicht unterworfen, worauf es in ähnlicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit der Abänderung, daß die Farbentwicklung bei 21° C 12 Minuten lang unter Anwendung der nachstehend angegebenen Entwicklerlösung ausgeführt wurde, entwickelt wurde.

15 g eines gelbbildenden Kupplers (d) der nachstehenden Formel wurden in einer Mischung aus 100 ml destilliertem Wasser, 15 ml Methanol und 50 ml 1 η-Natronlauge unter Bildung einer Lösung gelöst, die dann unter Rühren zu 500 g einer photographischen Emulsion mit einem Gehalt von 45 g Jodbromsilber und 50 g Gelatine zugegeben wurde. 90 ml einer 3%igen wäßrigen Lösung von Saponin und einer 10%igen wäßrigen Lösung von Citronensäure in einer ausreichenden Menge, um den pH-Wert auf 7,0 einzustellen, wurden zugegeben, und die sich ergebende Emulsion wurde mit 200 ml Wasser verdünnt und auf einen Cellulosetriacetatfilmträger in einer Dicke von 8,0 · 10~⁴ cm, bezogen auf Tockenbasis, aufgebracht.

V. Farbentwicklerlösung B

Wasser. 1000 ml

Natriumsulfit (wasserfrei) .... 2 g

N-Hydroxyäthyl-N-äthyl-

p-phenylendiaminsulfat 4,5 g

Kaliumcarbonat 75 g

Dreiwertiges Kaliumphosphat.... 10 g

Kaliumbromid 2 g

Hydroxylaminhydrochlorid ...... 2 g

Das sich ergebende scharfe Gelbbild besaß eine gute Gradation und gute maximale Dichte, wie sie für Farbkopierpapiere erforderlich sind. Das Gelbbild einer Farbkopie, die aus diesem Farbkopierpapier erhalten wurde, verblaßte kaum, selbst nach Aussetzen oder Belichten während langer Zeitdauer.

C₁₇H-CONH

-COCH₇CONH

Kuppler (d)

COOH

Die vorstehend beschriebenen zwei Arten von Filmen K und M wurden ähnlichen Entwicklungsbehandlungen, wie im Beispiel 1, unter Bildung von Gelbbildern unterworfen. Nachdem die so behandelten Filme bei konstanter Temperatur von 65° C und einer relativen Feuchtigkeit von 75% gehalten worden waren, wurde die Erniedrigung der Extinktion an dem Gelbbild gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengestellt.

Tabelle I

Grad des Verblassens auf Grund der Einwirkung

von Hitze und Feuchtigkeit

(% Verhältnis von Dichteerniedrigung/

Anfangsdichte)

Film	Kuppler	Aufbewahrungsdauer (Tage)	5	10	20
		0	0	3	4
K	(3)	0	15	35	65
M	(d)	0

Aus den vorstehend angegebenen Werten ist ersichtlich, daß der Kuppler (3) gemäß der Erfindung ein Gelbbild ergibt, das gegenüber dem Angriff oder der Einwirkung von Hitze und Feuchtigkeit sehr beständig ist.

Die zwei Filmarten K und M, die in ähnlicher Weise, wie im Beispiel 1 angegeben, entwickelt worden waren, wurden mit starkem Licht aus einer Xenon-Lampe

während 20 Stunden belichtet, und die Erniedrigung der Extinktion des Gebildes wurde gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II zusammengestellt.

Tabelle II

Grad des Verblassens auf Grund der
Lichteinwirkung

(% Verhältnis der Dichteabnahme zur
Anfangsdichte)

Film	Kuppler	Anfangsdichte	2,0
		1,0	10
K	(3)	13	45
M	(d)	65

Aus den Werten der vorstehenden Tabelle ist ersichtlich, daß der Kuppler (3) gemäß der Erfindung ein gegenüber intensiver Belichtung beständigeres Gelbbild, verglichen mit den gewöhnlich verwendeten bekannten Kupplern, ergibt.

Hierzu 2 Blatt Zeichnungen

Claims

Patentansprüche:

1. Farbphotographisches Aufzeichnungsmate- Acylamidogruppe substituiert ist, dadurch

rial, das in einer Silberhalogenidemulsionsschicht 5 gekennzeichnet, daß der Gelbkuppler eine als Gelbkuppler ein Benzoylacetanilid enthält, Verbindung der nachstehenden allgemeinen For

dessen Anilidkern in m- oder p-Stellung mit einer mel

NHCOR