DE1543730A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-benzylaminopropan und von dessen Salzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-benzylaminopropan und von dessen Salzen

Info

Publication number
DE1543730A1
DE1543730A1 DE19661543730 DE1543730A DE1543730A1 DE 1543730 A1 DE1543730 A1 DE 1543730A1 DE 19661543730 DE19661543730 DE 19661543730 DE 1543730 A DE1543730 A DE 1543730A DE 1543730 A1 DE1543730 A1 DE 1543730A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
salts
diphenyl
methoxy
benzylaminopropane
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19661543730
Other languages
English (en)
Inventor
Hoellinger Dr Roderich
Wendtlandt Dr Wolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lentia GmbH
Original Assignee
Lentia GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lentia GmbH filed Critical Lentia GmbH
Publication of DE1543730A1 publication Critical patent/DE1543730A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
    • C07C217/10—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Lentia Gesellschaft mit beschränkter Haftung -ι c / ο η ο η Chem. u. pharm.Erzeugnisse - Industriebedarf I v> 4 «j / s> υ 8 München 15, Schwanthalerstraße 39
Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diphenyl-i-methoxy- -3-benzylaminopropan und von dessen Salzen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des neuen 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3~benzylaminopropan sowie von dessen Salzen.
Das neue 1,i-Diphenyl-i-methoxy-3-benzylaminopropan und dessen Salze zeigen interessante, pharmakologische Eigenschaften. Sie besitzen eine analgetische Wirkung. Diese ist jedoch nicht so stark wie bei Morphium oder ähnlichen Verbindungen, die nur unter strenger ärztlicher Kontrolle verabreicht werden können, sondern es handelt sich um ein Analgetikum mit schwächerer, nicht Sucht erzeugender Wirkung, das sich besonders zur Behandlung von Schmerzzuständen aller Art im täglichen Leben und außerhalb der Kontrolle des Arztes eignet. Dadurch unterscheidet sich das erfindungsgemäße Analgeticum von den bekannten Analgeticis aus der Diphenylmethanreihe. Verabreicht man die Verbindung in einer Einzeldosis von 15 mg an Menschen, so kommt es zu einer 3-4 Stunden andauernden guten analgetischen Wirkung. Ein nachteiliger Einfluß auf Blutbild und Harnbefund konnte auch bei längerer Verabreichung bisher nicht festgestellt werden.
ü 19821/19U
LENTIA GMBH
-ι r/ OTTf) diem. u. ufcorm. Erzeugnisse - lndusfriehadarf ί Ό HO I OU 8 Mönchen 15, Schwanthalerslralje 39
~ Telefon 554481/82 FS-Nr. 052/3875
Das Verfahren zur Herstellung des 1,i-Diphenyl-i-methoxy-3-benzylaminopropan und von dessen Salzen ist dadurch gekennzeichnet, daß in basischen Äthern der Formel I
/CH2.C6H5
CH2-CH2-N^
C , (I)
OCH3
in der X einen hydrogenolytisch abspaltbaren Rest wie den Benzyl- oder Benzhydrylrest bedeutet, oder in deren Salzen der hydrogenolytisch abspaltbare Rest durch Behandlung mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators abgespalten wird und anschließend vorhandene Basen in Salze übergeführt bzw. Basen aus Salzen freigemacht werden.
Für die Reduktion werden vorzugsweise Edelmetallkatalysatoren wie Palladium-Kohle eingesetzt. Die besten Ergebnisse werden erhalten, wenn man die Aasgangsmaterialien der Formel I in Form von Salzen, zum Beispiel als Hydrochloride einsetzt. An sich sind alle üblichen Verfahrensweisen zur Abspaltung von hydrogenolytisch abspältbaren Resten auch für den vorliegenden Fall geeignet.
Die Isolierung der Verfahrensprodukte gelingt nach üblichen Methoden, indem der Eatalysator abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert wird. Die ev. dabei anfallende Base kann anschließend in Salze übergeführt werden. Fallen bei der Reaktion direkt Salze, zum Beispiel halogenwasserstoffsaure Salze an, so können daraus die freien Basen oder auch Salze mit anderen Säuren gewonnen werden. Als solche können z.B. Sulfate, Nitrate, Succinate, Toluolsulfonate, Mandelate, Tartrate genannt werden.
QQ9I21/191S
LENTIA GMBH
I Ü4O /JU Awl. u. pharm. Erzeugnisse - lnduslriebedorf - 3 _ 8 München 15, Schwanthalersiraise 39
TeWon 554481/82 FS-Nr. 052/3875
Die Äther der Formel I, die als Ausgangsmaterial dienen, sind neu. Sie können durch Umsetzung von Benzhydrylmethyläther mit Alkaliamiden in flüssigem Ammoniak als Lösungsmittel und anschließende Kondensation der anfallenden C-Alkaliirtetallverbindung mit N—disubstituierten Aminoäthylhalogeniden der Formel II
CH2.C6H5 HaI-CH2-CH2-Nv , (II)
in der Hai ein Halogenatom bedeutet und X wie oben definiert ist, erhalten werden, wobei auch hier flüssiger Ammoniak als Lösungsmittel dient.
0 c s a 21 /13 ■·. ι
LENTIA GMBH
1 5 A 3 7 3 O Am. i. ihm. hta^hrf
Ä 554481/82 FS-Hr. 052/3875
Beispiel:
159 g 1,i-Diphenyl-i-methoxy-S-dibenzylaminopropan-hydrochlorid werden in 900 ecm Alkohol suspendiert und unter Zusatz von 10g 10 %iger Palladiumkohle als Katalysator bei Raumtemperatur hydriert, wobei allmählich die Feststoffe in Lösung gehen. Nach Aufnahme von 1 Moläquivalent Wasserstoff wird die Hydrierung unterbrochen, der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Der so erhaltene Rückstand wird aus Alkohol umkristallisiert. Es werden 108 g 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-benzylaminopropanhydrochlorid erhalten, das entspricht einer Ausbeute von 85 % der Theorie. Fp. 186,5 - 188° C. Die nach üblichen Methoden erhaltene Base besitzt eine Fp. von 68 - 69° C. Aus dieser Base können durch Umsatz mit der entsprechenden Säure folgende Salze erhalten werden.
Nitrat Schmelzpunkt 133 - 134,5° C
D-Tartrat Schmelzpunkt 150 - 151° C
D,L-Malat Schmelzpunkt 153 - 155° C
Succinat Schmelzpunkt 142 - 144° C
Cyclohexylsulfamat Schmelzpunkt 127 - 129° C
L-Mandelat Schmelzpunkt 134 - 135,5° C
Das als Ausgangsmaterial verwendete 1,1-Diphenyl-1-methoxy- -3-dibenzylaminopropan-hydrochlorid wird durch Umsetzung von Benzhydrylmethyläther mit Kaliumamid in flüssigem Ammoniak und unmittelbar anschließende Kondensation mit 1-Dibenzylamino-2- -chloräthan erhalten. Die Isolierung des gewünschten Äthers als Hydrochlorid gelingt durch Ansäuern des nach Abdestillieren des Ammoniak erhaltenen Reaktionsgutes mit Salzsäure und Absaugen des Hydrochlorides. Dieses hat einen Fp. von 186 - 188° C.
00982W1915

Claims (2)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-benzylaminopropan und von dessen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß in basischen Äthern der Formel
CH2-CH2-
(D
OCH3
in der X einen hydrogenolytisch abspaltbaren Rest wie den Benzyl- oder Benzhydrylrest bedeutet, oder in deren Salzen der hydrogenolytisch abspaltbare Rest durch Behandlung mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators abgespalten wird und anschließend vorhandene Basen in Salze übergeführt bzw. Basen aus Salzen freigemacht werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator ein Edelmetallkatalysator verwendet wird.
Lentia Gesellschaft mit beschränkter Haftung Chem. u. pharm.Erzeugnisse - Industriebedarf
O.Z.366
17.2.1970
009*21/191$
DE19661543730 1965-03-25 1966-02-28 Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-benzylaminopropan und von dessen Salzen Withdrawn DE1543730A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT270365A AT255401B (de) 1965-03-25 1965-03-25 Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Äthern und deren Salzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1543730A1 true DE1543730A1 (de) 1970-05-21

Family

ID=3538958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661543730 Withdrawn DE1543730A1 (de) 1965-03-25 1966-02-28 Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-benzylaminopropan und von dessen Salzen

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3384662A (de)
AT (1) AT255401B (de)
BE (1) BE678405A (de)
BR (1) BR6678141D0 (de)
CH (1) CH471073A (de)
DE (1) DE1543730A1 (de)
DK (1) DK118509B (de)
ES (1) ES324194A1 (de)
FI (1) FI44802C (de)
FR (1) FR5424M (de)
GB (1) GB1064929A (de)
NL (1) NL138919B (de)
SE (1) SE329175B (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3504031A (en) * 1966-05-24 1970-03-31 Mead Johnson & Co 1-aminoalkyl-1-phenylindene process and intermediate therefor
US3960960A (en) * 1972-09-11 1976-06-01 Chemie Linz Aktiengesellschaft 1,1-Diphenyl-1-lower alkoxy-amino-alkanes and the salts thereof
US4110441A (en) * 1974-04-29 1978-08-29 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. Gamma-l-glutamyl cholamine phosphate

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3157656A (en) * 1960-07-20 1964-11-17 Olin Mathieson Heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
BE678405A (de) 1966-09-26
BR6678141D0 (pt) 1973-05-17
GB1064929A (en) 1967-04-12
US3384662A (en) 1968-05-21
NL6603882A (de) 1966-09-26
FI44802C (fi) 1972-01-10
DK118509B (da) 1970-08-31
CH471073A (de) 1969-04-15
SE329175B (de) 1970-10-05
FI44802B (de) 1971-09-30
FR5424M (de) 1967-10-02
ES324194A1 (es) 1967-02-01
AT255401B (de) 1967-07-10
NL138919B (nl) 1973-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1493579B1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer pharmazeutisch wertvoller Verbindungen
DE2851435A1 (de) Substituierte amid-derivate des l- und dl-phenylglycins, verfahren zu ihrer herstellung und diese derivate enthaltende arzneimittel
DD297806A5 (de) Verfahren zur herstellung von n-methyl-3-(p-trifluormethylphenoxy)-3-phenylpropylamin
DE1962497C3 (de) Naphthylalkyl- a -hydroxyphenäthyl-amine, ihre Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DE1227447B (de) Verfahren zur Herstellung von Phenylisopropylaminen
DE1805029A1 (de) Oxotremorin-Antagonisten und Verfahren zu deren Herstellung
DE1543730A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-benzylaminopropan und von dessen Salzen
DE2164637B2 (de) N-(phenoxyalkyl)-alpha-methylphenaethyl-amine bzw. -aminole, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen
DE1543730C (de) 1,1 -Diphenyl-1 -methoxy-3-benzylaminopropan und dessen Salze
DE893341C (de) Verfahren zur Herstellung von N-Aralkyl-ª‰-phenyl-isopropylaminen
DE1593924C3 (de) 6-Guanidomethyl-1,4-benzodioxan und dessen pharmakologisch nichtgiftige Säureadditionssalze sowie Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DE1543730B (de) !,l-Diphenyl-l-methoxy-S-benzylaminopropan und dessen Salze
DE946058C (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Aminoindanen
DE2206961A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer Phenyläthylamin-Derivate
DE1543859C3 (de) N-Methyl- eckige Klammer auf beta-(m-trifluormethyl-phenyl) beta-methoxy eckige Klammer zu -äthylamin, dessen Säureadditionssalze und Verfahren zur Herstellung derselben sowie diese enthaltende Arzneimittel
DE964499C (de) Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Aminonitrilen
DE1007332B (de) Verfahren zur Herstellung von N-Benzhydryltropylaminen
DE949657C (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylisopropylmethylamin durch katalytische Hydrierung von Ephedrin
DE1133395B (de) Verfahren zur Herstellung von herz- und kreislaufwirksamen Phenylalkylaminen
DE1593825C (de) Aminoalkohole deren Saureadditions salze und Verfahren zu deren Herstellung
DE973048C (de) Verfahren zur Herstellung von als Heilmittel geeigneten substituierten Morpholinen
DE1493579C (de) Verfahren zur Herstellung neuer pharma zeutisch wertvoller Verbindungen
DE1793799C2 (de) 1 -Phenoxy^-hydroxyO-alkylaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE1171930B (de) Verfahren zur Herstellung von koronardilatent wirksamen substituierten Propylaminderivaten
DE2204989C3 (de) 2-Phenyl-3-(beta-dlmethylaminopropionyl)benzoturan und dessen pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalze sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee