DE1543048A1

DE1543048A1 - Farbenphotographisches Material

Info

Publication number: DE1543048A1
Application number: DE19651543048
Authority: DE
Inventors: Brian Anderson
Original assignee: Ilford Ltd
Current assignee: Ilford Imaging UK Ltd
Priority date: 1964-02-20
Filing date: 1965-02-19
Publication date: 1969-11-27
Also published as: NL133250C; DE1543048B2; CH446060A; GB1039452A; US3547944A; BE659858A; US3383214A; NL6502125A

Description

Farbenphotographisches Material

Die Erfindung bezieht sich auf Farbkuppler und auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie auf ihre Verwendung in der Farbenphotographie.

Viele moderne farbenphotographische Verfahren beruhen auf der .Entwicklung eines entwickelbaren, photographischen Silbersalzbildes durch eine aromatische primäre Aminoverbindung, beispielsweise Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin oder einem Derivat hiervon, in,Gegenwart eines sogenannten Farbkupplers, wobei es sich um eine Verbindung handelt, die mit den-Oxydationsprodukten des Entwicklers unter Bildung eines Farbbildes, normalerweise eines Azolmethin- oder Chinonimin-Farbstoffbildes, an Ort und Stelle mit dem entwickelten Silber kuppelt.

90 9 848/14 34

Weun, wie Dei zielen Verfahren, der Farbkuppler~±tl ί.~- die phot ο graphische Emulsionsschicht, in welcher das Bild schließlich-gebildet worden soll, einverleibt wird, ist es wichtig, daß er in einer solchen Schicht nicht diffundierend ist, d.h. er soll während der Behandlungsstufen weder fortdiffundieren, noch soll er aus seiner Schicht in irgendeine benachbarte Schicht wandern, üs wurden viele /ersuche sremacht, um dieses Merkmal der Nichtdiffusionsfähigkeit zu erzielen, d.h. den Farbkuppler gegenüber dem Medium, normalerweise Gelatine, der photographischen -Emulsion Substantiv zu machen. Die angewendeten Verfahren bestehen im allgemeinen in der Verwendung von Farbkupplern, die Gruppen von beachtlicher molekularer Größe, d.h. langkettiÄie Alkylgruppen, sowie löslich machende Gruppen enthalten. Diese Farbkuppler werden häufig durch eine Synthese hergestellt, bei welcher mehrere Stufen vorhanden sind, und die Farbkuppler sind gewöhnlich schwierig abzutrennen und zu reinigen. Ein Zweck der Erfindung ist die Schaffung einer neuen Klasse von Farbkupplern, die in photographischen Emulsionen nicht-diffundierend sind und durch ein einfaches synthetisches Verfahren hergestellt werden können, bei welchem eine löslich machende Gruppe und eine Nichtdiffusionsfihigkeit erteilende Gruppe gleichzeitig eingeführt werden, und zwar normalerweise in der Endstufe

BAD ORIGINAL 9 8 4 8 / U 3 4

1543Ö4S

der Synthese. Auch die röslichniachende Gruppe in den neuen* Kupplern kann in creschützter Form vorliegen, wodurch häufig die Abtrennung und Reinigung der Farbkuppler erleichtert wird» Die löslichmächeMen Gruppen werden leicht freigesetzt, wenn die 'Verbindungen vor der Zusrabe zu der phötögr&p&ischen Emulsion iö. Alkali- oder, wenn die Farbkuppler als Dispersion aufgebracht werden» In dem alkalischen Entwieklerbad areloöt werden.

Gemäß eineni ersten fvierkmal der .Erfindung wercteh als neue Klasse von Farbkupplern Verbindungen der allgemeinen Forme'!

M- S - i - k - cöhh - k

i (I)

C0OH

geschaffene in Welcher die C00H-3ruppe. in o- oder p-Stellung zur -CÖKH-B-Gruppe stefat^ sowie die entsprechenden eyelisierteh Verbindungen der allgemeinen Formel X

H - N - ί - k^ ■ >Er - B (II)

in welcher A einen dreiwertigen Rest aus

BAD ORIGINAL 909848/U34

B einen Farbkupplerfest, XH oder eine niedere Alkylgruppe, y -OC-, -CONH- oder -GOCH₂-, wenn X H ist, und Y-O₂S-, wenn X eine niedere Alkylgruppe bedeutet, sowie R eine Alkylgruppe mit 12 oder mehr Kohlenstoffatomen oder eine diese enthaltende Gruppe darstellen.

Der zur Definition des Symbols B verwendete Ausdruck "Farbkupplerrest" bedeutet eine solche- Gruppierung, daß die Verbindung B-H ( und daher auch die Verbindung B-NH₂) eine Verbindung ist, die mit den Oxydationsprodukten von Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin reagiert, die während der Entwicklung eines Silbersalzbildes mit dieser Verbindung unter Bildung eines Chinonimin- oder Azainethinfarbstoffs erhalten werden.

Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung werden Färbkuppler der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) hergestellt, indeffl man eine Verbindung der allgemeinen Formel χ

CO

"> (III)

in weicher H₁ X, Y und A die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung B-NH₂, .in. welcher B die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, bei einer Temperatur beispielsweise unterhalb 1oo^QC in siedendem Ithylacetat kondensiert. Wenn die Kondensation bei höheren Temperaturen und vorzugsweise in einem Lösungsmittel, wie Essigsäure am Siedepunkt, ausgeführt werden, werden Farbkuppler der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (II) erhalten.

Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung werden Verbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel (II) aus Verbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel (I) erhalten, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur oberhalb 1oo°C und vorzugsweise in Eisessig am Siedepunkt erhitzt.

Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung werden Verbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel (I) aus Verbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel (II) durch Behandlung mit Alkali in einem Lösungsmittel wie einem niederen Alkohol, beispielsweise n-Eropanol, und anschliessende Ansäuerung erhalten.

Die eine Aoinogruppe enthaltenden jj'arbkuppler, dh. Verbindungen B-NH₂, die bei dem Verfahren gemäß der Erfin-

909848/1434

dung verwendet werden können, sind beispielsweise:

(1) Verbindungen mit einer -COCH₂CO-(XrUpPe, z.B. Benzoyl-4- amino-2-methoxyacetanilid, 4·-Methoxybenzoylacet-4-amino-2-methoxyanilid, die in der britischen Batentschrift 595 314 beschriebenen 2-Alkoxybenzoylacetaiainoanilide oder die Aminobenzoylacetmethoxyanilide gemäß der britischen Patentschrift 8oo 1o8_t welche bei Earbentwicklung mit substituierten p-Phenylendiaminen gelbe Farbstoffe ergeben.

(2) Verbindungen mit einer Cyanacetylgruppe oder einem Pyrazolonring, z.B. 4-A^-Cyanacetylanilin, 1-Methyl-3-amino-5-pyrazolon, 1-(ß-Hydroxyäthyl)-3-amino-5-pyrazolon_t 1-Fhenyl-3-amino-5-pyrazolon und die in den britischen Patentschriften 547 o64, 68o 474 und 68o 488 beschriebenen substituierten 1-Aryl-3-amino-5-pyrazolone, die in der britischen Batentschrift 599 919 beschriebenen 3-Amino-5-pyrazolone mit dem heterocyclischen Best in 1-Stellung (1-heterocyclisch-3-Amino-5-pyrazoloae), die 1-(Aminoaryl)-3-cumarilylamino-5-pyrazolone gemäß der britischen Baten*schrift 89o 3o5» die 1-Alkyl-3-(aminopheno3cyacetamido)5-pyiazolone gemäß der britischen Batentschrift 865 72o oder die in den

britischen Bat ent Schriften und

(britischen Batentanmeldungen 32573/61 und 3257V61) und • (britische Patentanmeldung 983/62 (cognated))

909SA87U34

■■- 7 -

beschriebenen i-Phenyl-J-aminoarylamino-^-pyrazolone, welche bei Färbentwicklung mit substituierten p-Ehenylendiaminen Purpurfarbstoffe ergeben»

(3) Phenole und 1-Naphthole, die eine Aminogruppe enthalten, z.B. 4^Chloro-5»ethyl-2-aminophenol oder die in den britischen Batentschriften 797 14-1 und 754- 3o6 beschriebenen

Aminophenole, 1 -Amino-5-naphthol, N((l-Aminoäthyl)-1-hydroxy-2-naphthaiaid oder ähnliche N-substituierte Naphthamide, die eine Aminogruppe enthalten, wie dies in der britischen Patentschrift 9o2, 266 beschrieben ist, und die auch in der 4-Stellung substituiert sein können, wie dies in der britischen Patentschrift 757 368 beschrieben ist, und welche bei Farbentiiwcklung mit substituierten p-Bhenylendiaminen Cyanfarbstoffe oder Blaufarbstoffe ergeben.

Gemäß einem bevorzugten Merkmal der Erfindung werden die neuen Farbkuppler gemäß der .Erfindung in eine lichtempfindliche Gelatine- oder Gelatineersatz-Halogeneilberemulsionsschicht eingeschlossen, welche einen $eil eines Mehr schicht enfi Ims oder -papiers der für die Fstrbenphoto^ graphie verwendeten Art Dildet.

Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung werden daher photographische lichtempfindliche Hpllöidhälögensilber- - emulsionen geschaffen, welche einen Farbkuppler der vörstehhend angegebenen allgemeinen Formeln (I) oder (II) eathalten.

Gemäß einem weiteren Mekkmal der Erfindung wird ein photographisches Material für die Verwendung in der Farbenphotographie geschaffen, welches einen Träger mit einer Mehrzahl von photop;raphischen lichtempfindlichen Kolloidhalogensilberemulsionsschichten umfaßt, der gegenüber verschiedenen Bereichen des Spektrum selektiv empfindlich ist und Xn einer iümulsionsschicht oder in einer dieser benach-. barten Schicht einen Farbkuppler der allgemeinen Formel (I) oder (II) enthält.

Bei den vorstehend aufgeführten Ausführungsformen gemäß der Erfindung besteht das Kolloid im allgemeinen aus Gelatine oder es kann aus einem anderen Kolloidmedium, z,B. PoIyvinylalkohol, bestehen.

Das farbenphotographische Merhschichtenmaterial kann aus einem Material mit natürlicher Anordnung bestehen, in welchem die Bilder in Farben gebildet werden sollen, die komplementär zu denjenigen des Originalgegenstandes sind, oder es kann aus einem Material bestehen, bei welchem eine unnatürliche Anordnung verwendet wird, beispielsweise ein Material, bei welchem in der oberen Schicht ein gelbes Bild der blauen Teile des Gegenstandes, in einem der beiden unteren Schichten ein blaues Bild der grünen Teile des Gegenstandes und in dem anderen Schicht ein Birpurbild der roten Teile des Gegenstandes gebildet wird.

101841/H

Die neuen Farbkuppler gemäß der Erfindung können in die photographischen .Emulsionsschichten durch Aufnahme in verdünntem Alkali, z.B. verdünntem Natriumhydroxyd, und Zugabe der erhaltenen Lösung zu der Emulsion einverleibt werden. Wenn die Farbkuppler die vorstehend angegebene allgemeine Formel (II) besitzen, hat das Alkali die Wirkung, die Hingstruktur

^- CO

zu öffnen, wobei eine freie Garbonsäuregruppe erhalten wird.

Gegebenenfalls können die Verbindungen beispielsweise in einem Nichtiösungsmittelmedium dispergiert und die Dispersion zu der photographischen Emulsion gegeben werden.

Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

^-(^-DodecylphenylaminocarbonyD-N-Ci-phenyl^^-pyrazolon.Yl-3-)phthaljmid

( \-N—N

909848/1434

- 1ο -

Eine Mischung aus 5»25 Teilen 1-Bhenyl-3-amino-5-pyrazolon, 13,o5 Teilen 4-(4-Dodecylphenylaminocarbonyl)-phthalsäureanhydrid und 2oo Teilen JLisessier wird unter Rückfluß 1 Stunde lan^ erhitzt. Das beim kühlen auskristallisierende Reaktionsprodukt wird abfiltriert und mit Äthylacetat gut gewaschen. Es werden 8,4 Teile 4-(4-Bodecylphenylaminocarbonyl)-N-(1-phenyl-5-pyrazolonyl-3-)phthal-

o imid in Form von fahl gefärbtem Feststoff, F » 222-225 G,

erhalten.

Analyse: (C₅₆H₄₀N₄O₄)

ber.: 73,o% C, 6,8# H und 9,5% N;
gef.: 73,5% C, 6,7% H und 9,2% K.

Das in dem vorstehenden Beispiel verwendete 4-(4-Dodecylphenylaminocarbonylphthalsäureanhydrid kann in folgender Weise hergestellt werden:

Eine Mischung aus 5o Teilen 4~(4-Dodecylphenylaminocarbonylphthalsäure und 5oo Teilen Thionylchlorid wird zusammen unter Rückfluß 2 Stunden lang erhitzt. Die beim Kühlen erhaltene, gelbe, kristalline Ausfällung wird abfiltriert und aus I800 Teilen Xthylacetat umkristallisiert. Ee werden 31 Teile 4-(4-Dodecylphenylaminocarbonyl)phthal-Bäureanhydrid als gelber kristalliner Feststoff* F * i95~ 196⁰C, erhalten.

909848/U34

Analyse: (C₂₇H₅₅^

ber.: 74,57ί C, 7,6% H und 3,2% Ν; gef.: ?4-,1% C, 6,8% H und 5,3/»N.

Die 4-^-Dodecylphenylaminocarbonyl)phthalsäure selbst kann folgenderweise hergestellt werden:

Eine Mischung aus 60 Teilen p-Dodecylanilin, 46 Teilen Phthalimid-^-carboxychlorid und 5oo Teilen Dioxan wird Stunden lang unter Hückflußbedingungen gehalten. Dg s beim Kühlen auskristallisierende gelbe Reaktionsprodukt wird abfiltriert und aus 75o Teilen Dimethylformamid umkristallisiert. Es werden 75,o Teile A— (4-Dodecylphenylaminocarbonyl)-phthalimid als gelb gefärbter Feststoff, I = 3o4-3o6°G, erhalten.
Analyse; (C₂r,H^K₂O₅) ber.: 74,7% C, 7»8?i H und 6,4% &; gef.: 74,8% C, 7,7% H und 6,2% N.

Das Eb.thalimid-4-carboxychlorid selbst kann aus Trimellitsäureanhydrid erhalten werden, indem man diese zunächst mit Ammoniak und anschließend mit Thionylchlorid umsetzt.

Sine den Farbkuppler enthaltende photοgraphische Schicht kann in der folgenden Weise erhalten werdens

U3Ä

Eine Mischung aus 1,4-1 Teilen des Farbkupplers, 2o Teilen n-Propariol und 2,4 Teilen 2n-Kaliumhydroxydlösung wird bis zum Auflösen erwärmt und mit destilliertem Wasser bis auf 3o Teile aufgefüllt. Die Lösung des so erhaltenen Farbkupplers wird zu 5oo Teilen einer grünsensibilisierten Gelatinehalogensilberemulsion , atf 2,5 Teilen Silber¹ und 3»5% Gelatine»{äquivalent ist) Die Emulsion v/ird dann in Form eines Überzugs auf eine Papierunterlage aufgebracht und die überzogene Schicht getrocknet. Die so erhaltene photographische Schicht wird mit grünem Licht belichtet, in einem 4-Amino-K-qthyl-N^ £-hydroxypenty!anilin enthaltenden Farbentwickler entwickelt, gebleicht und fixiert; es wird ein Purpurbild erhalten, das ein Absorptionsmaximum bei einer Lichtwellenlänge von b5&> mp. besitzt.

Beispiel 2

2-Carboxy-4-(4-dodccylphenylaminQcarbQnyl)-N-/~3-(4--- methoxybenzoy!acetamido)-4-methoxyphenyl7benzamid

jO-/ \-GOCH₂GONH-/ \

J-/ \-CONH-/ \-C HOOC

80084 8/U24

Eine Mischung aus 9,4· 2 Teilen 4-Methoxy-3-(4-methoxybenzoylacetamid)anilin, 13,o5 Teilen 4-(4-Dodecylphenyl- ' aminocarbony^phthalsäureanhydrid und 24o Teilen Äthylacetat wird eine Stunde lang zusammen unter Rückflußbedingungen gehalten. Das beim Kühlen erhaltene Heaktionsprodukt wird abfiltriert und aus 2ooo Teilen Methanol umkristallisiert. Es werden 12,4 Teile 2-Carboxy-4-(4-dodecylphenylaminocarbonyl)-N-_i/"3-(^—methoxybenzoylacetamid)-4-methoxyphenyl7benzamid als farbloser Feststoff, F = 216-218%, erhalten«
Analyse; (C^Hc₁N₅O₀ICH₅OH)

ber.i 69,0% C, 6,9% Hund 5,4% N; gef.: 69,3% C, 6,4% H und 5,6% N.

Beispiel ^

4-(4-Dodecylphenylaminocarbonyl)-N-/B(1-hydroxy-2-naphth amido)äthyl7phthalimid

QH "

i^^-it^t -CONH.

line Mischung aus 6,9 Teilen N-(ß-Aminoäthyl)-1-hydroxy-2-naphthamid, 13,o5 'Seilen 4-(4-Dodecylphenylaminocarbonyl)phthalsäureanhydrid, 24o Teilen Äthylacetat und

909848/1434

15 ml Eisessig wird zusammen 1 Stunde lang unter fiückflußbedingungen gehalten. Das beim Kühlen erhaltene feste Heaktionsprodukt wird abfiltriert, mit 9oo Teilen Essiers^ure unter Rückfluß erhitzt, gekühlt und durch Filtration gesammelt. Es werden 1ο,ο Teile 4-(4-Dodecylphenylaminocarbonyl)-N-/B(1-hydroxy-2-naphthamido)äthyl7phthalimid, F = 274-275°G, erhalten.
Analyse; (Ο^Η^,-Ν,Ο,-)

ber.: 74,4% C_r 7,o% H und 6,5% N;
gef.: 74,4% C, 7,o% H und 6,7% N.

Sine den Farbkuppler enthaltende photographische Schicht kann in der folgenden Weise erhalten werden:

Eine Mischung aus 2,4 Teilen des Farbkupplers, 16 Teilen n-Eropylalkohol und 3,6 Teilen 2n-Kaliumhydroxydlösung wird zur Auflösung bis zum Sieden erhitzt und anschließend auf 4o Teile mit destilliertem Wasser verdünnt. Die so erhaltene Lösung wird zu 5oo Teilen einer rotsensibilisierten Gelatinehalogensilberemulsion mit einem Gehalt an Habgensilber, äquivalent zu 2,ο Teilen Silber_tund 5*5% Gelatine gegeben. Die .emulsion wird dann als Überzug auf eine Papierunterlage aufgebracht und die Überzugsschicht getrocknet. Nachdem die so erhaltene photographische Schicht mit rotem Licht belichtet, in einem 4-Amino-N-äthyl-if-£~hy&mxypentyl-

909848/1434

anilin enthaltenden Farbentwickler entwickelt, gebleicht und fixiert ist, wird ein Blaugrünbild mit einem Absorptionsmaximum bei einer Lichtwellenlän^e von 67o mja erhalten.

Beispiel 4-

4-(n-Qc tadecy laminocarbony 1)-K-(1-phenyl-5-P.yraz ο lonyl-5-) phthalimid

2 "^αο--"^\σοΝΗ.

Eine Mischung aus 5»-25 Teilen 1-Phenyl-3-amino-5-pyrazolon, 13,25 Teilen 4-(n-Octadecylaminocarbonyl)phthalsäureanhydrid und 25o Teilen Eisessig wird 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das beim Kühlen auskristallisierende Reaktionsprodukt wird abfiltriert und aus 2oo ml Eisessig umkristallisiert. Es werden 1o,4· Teile 4— (n-Octadecylaminocarbonyl)—H-(1-phenyl-5~pyrazolonyl-3-)phthalimid als hellbrauner Peststoff, P » 176-180⁰G, erhalten. Analyse; (G₅₆H₄₈N₄O₄)
ber.: 72,0% C, 8,0% H und 9,3% N)
gef.: 7^,6% C, 7,8% H und 9,2% N.

Das in dem vorstehenden Beispiel verwendete 4-(n-Octadecylai|miiocarbonyl)phthalsäureanhydrid kann folgendermaßen hergestellt werden:

909848/1434

Eine Mischung aus 5o Teilen 4~(n-0ctadecylaminocarbonyl) phthalsäure und 5oo Teilen Acetylchlorid wird eine halbe Stunde lang unter Rückfluß erhitzt. Die sich beim Kühlen abscheidenden farblosen Kristalle werden durch Filtration gesammelt und aus Benzol umkristallisiert. Es werden 25 Teile 4-(n-Octadecylaminocarbonyl)phthalsäureanhydrid als farblpser kristalliner Feststoff, F = 122-123⁰C, erhalten. Analyse; (C₂₇H₄₁NO₄)
ber..: 73,2% C, 9,2% H und 3,1% N;
gef.: 72,3% C, 9,1% H und 3,1% N.

Die 4—(n-Octadecylaminocarbonyl)phthalsäure selbst kann in der folgenden Weise hergestellt werden:

Eine Mischung aus 51 '!'eilen 4-(n-Octadecylaminocarbonyl) phthalimid, 125 Teilen 2n-Natriumhydroxydlösung, 75o Teilen Wasser und 5oo Teilen Äthanol wird 3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Die erhaltene Lösung wird nach dem Kühlen mit 2I0 Teilen 2n-SalzsHure angesäuert und der farblose Feststoff ausgefällt, durch Filtration gesammelt und aus 3oo Teilen Eisessig umkristallisiert. Es werden 53»2 Teile 4-(n-Octadeeylaminocarbonylphthalsäure als farbloser Feststoff, F = 125-127⁰C, erhalten.

Das vorstehend verwendete 4-(n—Octadecylaminocarbonyl) phthalimid wird folgendermaßen hergestellts

909S48/1434

15A3048

-.17-

Eine Mischung aus 5o.,3 Teilen Bithalimid-4-carboxy- . chlorid, >y,2 Teilen n-Octadecylamin und 1ooo Teilen Dioxan wird unter Rücklluß 5 Stunden lang gerührt. Die Lösung wird gekühlt und der ausgefällte Feststoff durch Filtration gesammelt. Nach dem Trocknen wird der Feststoff mit 7oo ml Benzol erhitzt und die Suspension heiß filtriert; der Rückstand wird dann aus Dimethylformamid kristallisiert. Es werden 51»5 Teile 4-(n-0ctadecylaminocarbonyl)phthalimid als Feststoff, F- 228-231⁰O, erhalten.
Analyse: (C₂₇H₄₂NO₃) .

ber.: 73,3% C, 9,5% H und 6,3% N 5
gef.i 73,o% C, 9,o% H und 6,2% N.

Eine photographische Schicht, die 1,43 Teile des vorstehend genannten Farbkupplers enthält, der durch das Verfahren gemäß Beispiel 1 zusammengesetzt wurde, ergibt ein Purpurfarbbild mit einem Lichtabsorptionsmaximum von 531 mji.

Beispiel 5 4- (n-Oc tadecylaminocarbonyl) -N-^B (1 -hydro3cy~2-naphthamido ) äthyl7pb.thalimid

OH .00

^CONHOH₂CH₂N"

909848/U34

15A3048

Eine Mischung aus 3,4-5 Teilen N-(ß-Aminoäthyl)-1-hydroxy-2-naphthamid, 6,64 Teilen 4~(n-Octadecylaminocarbonylphthalsäureanhydrid und 15o Teilen Eisessig wird eine hetife« Stundenlang unter Rückfluß erhitzt. Das erhaltene feste Reaktionsprodukt wird durch Filtration gesammelt und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Es werden 8,6 Teile 4-(n-0ctadecylaminocarbonyl)-N-/B(1-hydroxy-2-naphthamido) äthyl7phthalimid als Feststoff, F « 257-258⁰C, erhalten. Analyse: (

ber.: 73,3% C, 8,1% H und 6,4% N;
gef.: 72,6% C, 8,1% H und 6,4% N.

Eine photographische Schicht, die 2,36 Teile des vorstehend genannten Farbkupplers enthält und durch das Verfahren gemäß Beispiel 3 zusammengesetzt ist, ergibt ein Blaugrünfarbbild mit einem Lichtabsorptionsmaximum von &- 67o mju.

Beispiel 6

4- (n-Octadecylaminocarbonyl )-N-/3-(4Hnetno3cybenzoy !acetamido )-4-me thoxypheny^phthalimid

CH,O-/S -0OCHp0ONH-

909848/1434

üiine Mischung aus 7,65 Teilen 4-rMethoxy-3-(4-methoxybenzoylacetamido)anilin, 11,o5 Teilen 4— (n-Octadecylaminocarbonyl)phthalsäureanhydrid und 25o Teilen Eisessig wird 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Bas beim Kühlen auskristallisierende Reaktionsprodukt wird durch Filtration gesammelt und aus Äthylacetat umkristallisiert. Es werden 7,1 Teile '!—(n-OctadecylaminocarbonylO-N^-C^methoxybenzoylacetamido)-4-methoxyphenyl7phthalimid als Feststoff, F = ■13O-155°G, erhalten.
Analyses (C₄₄H₅₇N₅O₇)

ber.i ?1,5% G, 7,7% H und 5,8% K;
Hjef.: 71*3%-CV 7,9% H und 5,6%fl .

Eine den Farbkuppler enthaltende photographische Schicht kann in der folgenden Weise erhalten werden:

Eine Mischung aus 5,12 Teilen Farbkuppler, 16 Teilen n-Propy!alkohol und 6,95 Teilen 2n-Kaliumhydroxydlösung wird zur Auflösung; bis zum Sieden erhitzt und dann.auf I00 Teile mit i e st i liiert ent Wasser verdünnt. Die so erhaltene Lösung wird zu 4oo Teilen einer blausensibilisierten Gelatinehalofiensilberemulsion mit einem Gehalt an Halos;ensilber, äquivalent zu 1o Teilen Silber, und 22,5 Teilen Gelatine gegeben. Die Emulsion wird dann als "Überzug auf eine Papierunterlage aufgebracht und die Überzugsschicht ge-

B0S848/U3-A-

- 2ο -

trocknet. Nachdem das so erhaltene photographische Papier mit blauem Licht belichtet, in einem 4-Amino-N-äthyl-N- £ .-hydroxypentylanilin enthaltenden Farbentwickler entwickelt wurde, wird ein »-elbes Bild mit einem Lichtabsorptionsmaximum v«a 434 Mju erhalten.

Beispiel 7

4-(4—Dodecylphenylaminocarbonyl)-N-(4-c^-cyanacetylphenyl)-phthalimid

CONH-

Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 5»25 Teile 1-Phenyl-3-amino-5-pyrazolon werden 4,4 Teile 4-w-Cyanacety!anilin verwendet. Es werden 13,9 Teile 4-(4-Dodecylpheny laminocarbonyl)-N-(4- at -cyanacetylphenyl)pfee»yl·)— phthalimid als Feststoff, F * 222-224⁰C, erhalten. Analyse: (C₃₆H₅₉N₃O₄)

ber.: 74,9% C, 6,8% H und 7,3% N; gef.: 75,o% C, 6,5% H und 7,2% N.

Eine photographische Schicht, die 1,35 Teile des vorstehenden Farbkupplers enthält und gemäß der Arbeitsweise

9098A8/U3 4

von Beispiel 1 zusammengesetzt wurde, ersribt ein Purpurfarbbild mit einer maximalen Lichtabsorption von 5oo

Beispiel 8

4- (4- Dodecylpheny laminocarbonyl )-K-4—me thoxy-'^-ZS-Ci-pheny l-5-pyrazolonyl-3)amino7phenylphthalimid

N ■)

-NH-

CONH

-O-c.

Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 5*25 Teile 1-Phenyl-3-amino-5--pyrazolon werden 8,9 Teile I-Eh^enyl-3_(2-m-thoxy-5-aminoanilin)-5-pyrazolon verwendet. Der Kuppler wird als Feststoff» F =* 214-21 Jp⁰Q, erhalten.

Die Herstellung des in dem vorstehenden Beispiel verwendeten 1-ihenyl-3-(2-methoxy-5~aminoanilin)-5-pyrazolons ist in Beispiel 32 der britischen Patentschrift 956 261 beschrieben.

Sine photographische Schicht, die 1,7o Teile des vorstehenden Kupplers enthält und durch die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 zusammengesetzt wurde, ergibt ein Purpurfarbbild mit einer maximalen Lichtabsorption von· 5o6

909848/ U34

Beispiel 9

4-(-4-Dodecylphenylaminocarbonyl)-I\- ^4-/Iv-Q-pheny 1-5-pyrazolonyl-3-)aminoacetyl7phenyl ( phthalimid

<3-N N

Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 5,25 Teile 1-Phenyl-3-amino-5-pyrazolon werden 9,25 Teile 1-Phenyl-3-(4-aminophenylacetyla3iino)5-pyrazolon, dessen Herstellung in der britischen Patentschrift 63o 797 beschrieben ist, verwendet. Der Kuppler wird aus der Heaktionsmischung abfiltriert und aus Eisessig umkristallisiert. &s werden 15»2 Teile 4-(4-Dodecylphenylaminocarbonyl)-N-^4-/I-(1-phenyl~5-pyrazolonyl-3-)aminoacetyl7phenyl I phthalimid als Feststoff, Έ - 25ö-24o°C, erhalten.

Eine photographische Schicht, die 1,7 Teile des vorstehenden ^Kupplers enthält und gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 1 zusammengesetzt ist, ei^bt ein Purpurfarbbild mit einer maximalen kichtabsorption von 5oo mja.

909848/1434

Beispiel 1o

4- (4-Dodecylpheny laminocarbonyl)-N-^4"-(4-me thoxybenzoy 1-acetamido)phenyl7ph.thalimid

GH_xO-/ \ -GOGH₀CONH- /* \-N

Eine L/dschung aus 7i"1 'Teilen 4—(4-Methoxybenzoylacetamido)anilin, 1o,9 Teilen 4-(4-Dodecylphenylaminocarbonyl) phthalsä-ureänhydrid und 5oo Teilen Eisessig wurde unter Rückfluß 2 Stunden lang erhitzt. Nach dem Kühlen wird der Feststoff abfiltriert und mit Äthylacetat gut gewaschen. Es we#den 14. Teile 4-(4-Dodecylphenylaminocarbonyl)-N-/4"-(* methoxybenzoylacetamido)ph.enyl7phthalimid als Peststoff, P = 269-274°C, erhalten.
Analyse: (C₄₃H₄₇N₅O₆)

ber.: 75,6% C, 6,7^0 H und 6,0% N; gef.: 73,7% C, 6,8% H und 5,9 % N.

Eine photographische Schicht, die 4,85 Teile des vorstehenden Kupplers enthält und gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 6 zusammengesetzt ist, ergibt ein tfelbes !Farbbild mit einem Lichtabsorptionsmaximum vea 438 myi.

909848/U34

Beispiel 11

naphthamido)metnyl7pheny!phthalimid

Cl

Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 5»25 Teile 1-Hienyl-5-amino-5-pyrazolon v/erden 1o,o Teile 4—Chlor-1 — hydroxy-2-i\^T-(3-amino benzyl )naphthamid verwendet. Das Produkt wird aus der kalten Heaktionsmischung abfiltriert und aus Äthylacetat uirkristallisiert. Ss v/erden 19,2 Teile des Kupplers als Feststoff% P = 227-231⁰C, erhalten. Analyseί (C₄₅H₄₅N₅ClO₅)

ber. : 12^'hb C, 6,2% H und 5,3% tf;
gef.t 72,o% C, 5,7% H und 5,3% N.

Das in dem vorstehenden Beispiel verwendete 4-Chlor-1-hydroxy-2-N-(3-aminobenzyl)naphthamid jrann in der iol -enden Weise hergestellt v/erden;

jiine Mischung aus 2o Teilen .1-HydΓoxy-4-chlor-2-H-(3-nitrobenzyl)naphthamid, 80 Teilen Äthylalkohol und 2o

909848/U34

'feilen Hydrazinhydrat wird unter RückfIu ^!l erhitzt und ein ßaney-Nickel-Katalysator zue:es;eben. Nachdem die heftige ' Reaktion nachgelassen hat, wird der fianey-I.ickel abfiltriert und die Filtrate im Vakuum zur Trockene eingedampft; der Rückstand wird anschließend aus Methylalkohol, der etwas Natriumdithionit enthält, umkrisballisiert. Das 4-Chlor-1-hydroxy-2-N-(3-aminobenzyl)naphthamid wird in Form von blassen fahlen Kristallen, F ■ 162-164⁰C, erhalten.

Das 1-Hydroxy-4-chlor-2-N-(5-nitrobenzyl)naphthamid selbst kann folgendermaßen hergestellt werden:

Eine Mischung aus 15»2 Teilen 3-Nitrobenzylamin und 29,8 Teilen Hienyl-1-hydroxy-4-chlor-2-naphthoat wird hei I60-I70 C und einem Druck von 12mm erhitzt und das gebildete Rienol wird abdestilliert. Nach dem Kühlen wird die HeaktionsmischunK mit Methanol gerührt, filtriert und durch Auslösen in I00 TDeilen_A*CellosQlve'} und Zugabe von 9o Teilen Äthanol und 5o Teilen Wasser umkristallisiert. Is werden 15,8 Teile 4-Chlor-1-hydroxy-2-N-(3-nitroben2syl)naphthamid als Peststoff, F = 192-194°Ö, erhalten.

ßine photographische Schicht, die 2,7 'Peile des vorstehenden Kupplere enthalt und gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 3 zusammengesetzt ist, ergibt ein Bl

4L·

mit einem Lichtabsorptionsmaximum ^For '-?8 m_/i

909648/U34

Beispiel 12

2-Carboxy-N-(1-phenyl-5-pyrazolonyl-5-)benzamid-4-N'-methyl-N^f- (4-dodecy !phenyljsulfonamid

O-N

C
^XCH<

HOO

Eine Mischung aus 5,25 Teilen 1-Phenyl-3-amino-5-pyrazolon, 14-,5 Teilen Phthals^ureanhydrid-^—N-methyl-N-(4-dodecylphenyl)sulfonamid und 24o Teilen iiisessiR wird 1 Stunde lang bei 6o°C erhitzt. Das Produkt, das bei Stehenlassen während 12 Stunjden aus der Heaktionsmischung auskristallisiert, wird aus 5oo Teilen Äthanol umkristallisiert. Es werden 11,1 Teile 2-Garboxy-N-(1-phenyl-5-pyrazolonyl-3-)benzamid-ⁱt—N¹ -methyl-N'-(4-dodecylphenyl)sulfonamid als Feststoff, F = 167-1?o°C, erhalten.
Analyse: (C₃₆H₄₄N₄O₆S)

ber.: 65,5% 0, 6,7% H, 8,5% N und 4,65% S; gef.: 65,6% C, 6ß % H, 8,4% N und 5,2% S.

Das in dem vorstehenden Beispiel verwendete Phthals^ureanhydrid-4-lü-Bietbyl-N-(4-dodecyIpx,enyl)sulfoiiainid kann 'vie folgt hergestellt

809848/1434

■ . ■■ - 27 -

Eine kischung; aus 36 Teilen Pht^!ialsäure-4-il'--met;hyl-i<i-(dodecylphenyl)sulfonamia und 4oo Teilen Ac.etyl-chlorid wird unter Rückfluß 3o Minuten lang erhitzt und dann im Vakuum zur Trockene verdampft. DerRückstand v/lrd zweimal aus Petrolatner 60-80 (60-Ö0 r-TSde petroleum-.ether) um~ .kristallisiert; -Es werden 2d Teile Phtlials3ureanhydrid-4- -K-C^-dodecylpnenyl)sulfonamid als farbloser Fest

stoff, P= 1o7-1o8°C, erhalten.
Analyse; (C₂₇H-^NO₅S)

ber. : 66,8-^ C, 7,2?ό H, 2,9.' N und 6,655 S; srei.: 66,2^G, 7,2^ ri, 2_T9> U und 6,7>i> S,

Das Phtnals'-ure—'t—K-inethyl-N~(4~dodecy!phenyl )sulfonamid kann wie nachstehend angegeben hergestellt werden:

Eine Mischung aus 39 Teilen Phthalsäure-^—N-(4~dodecylphenyl)sulfonamid, 12,9 Teilen Kaliumhydroxydpsllets, 38o Teilen Wasser und 32,6 Teilen JfeethylgodidWird bei 2o C während 1 Stunde und dann bei 5a C während 1 Stunde gerührt. Die Mischung wird mit 2n-Salzsqurelösung angesäuert, die farblose Ausfällung durch Filtration gesammelt und aus einer Wasser !Essigsäure-Mischung von 5o:5o uiakristallisiert. iis werden 38 Teile Phthalsäure-^t—N-methyl-N-(4-dodecy!phenyl) sulfonamid als farbloser Feststoff, F = 145-146°0, erhalten.

BAD OBIGlNAU 909848/U3A

Analyse; (C₂₇IU₇₆

ber.: 64,5% G, 7,4% H, 2,8% K und 6,4% S; fcef. : 64,9% C, 7,0% H, 2,3% N und 6,6% S.

Die Herstellung von Phthalsäure-4-:N-(4-dodecylphenyl)

sulfonarnid ist in der britischen Patentschrift

(britische Patentanmeldung 24o27/63 (copending)) beschrieben..

Eine photographische Schicht, die 1,57 Teile des vorstehenden Kupplers enthält und eemäß der Arbeitsweise von Beispiel 1 zusammengesetzt ist, ergibt ein Purpurfarbbild

(U-' mit einem Lichtabsorptionsmaximum veji 53o m μ.

Beispiel 13

2-Carboxy-N-,/5-(4-methoxybenzoy !acetamido )-4-methoxyphenyl7 banzamid--4~N' -methyl-N' -(4-dodecylphenyl )sulf onamid

OCH_x

\³

CH₅O-/ ^-COCH₂CONH- ( \

9098A8/U34

Eine luischung aua 9,4· Teilen 4-Mefchox_ty-3-(4-metrioxybenzoylacetamido)anilin, 14,5 leilen Fhtüals^ureanhydrid-' 4-fo-methyl-N-(4-dodecylphea,yl)sulfonamid und 1>o Tsilen
ithylacetat wird bei 6o°C 1 Stunde lang erhitzt.

Die erhaltene Lösung wird in 8oo Teile Petroläther
gegossen, um den Kuppl«r auszufallen, das .Produkt wird abfiltriert und aus 15ö Teilen .,.ethylalkohol umkristallisiert. Es werden 18,9 Teile 2-Garboxy-N-/5-(4-methoxybenzoylacetamido )-4-methoxypheii.yl7benzamid-^/i—N¹ -methyl-N' -(4- dodecylphenyl)sulfonamid als Feststoff, F= 124-125°C, erhalten»

Analyse: (

ber. : 66,0/έ C, 6,6·ο H, 5,25'i N und 4,o* S;
sseiM 64,5% G_t 6,1-'-J H, 5,1-* N und 4.,o& S.

Eine photographische Schicht, die 5,54- Teile des vorstehenden Kupplers enthält und eremäß der Arbeitsweise von

Beispiel 6 zusammengesetzt ist, ergibt ein pelbes Farbbild

/■-'■■■■
mit einem Lichtabsorptionsmaximuia -$θά 4-$ö mju.

Beispiel 14

2-0arboxy-N-/B-(1-h,ydroxy-2-naphthamido)äth7/-l7benzamid-4—Efme thy 1-If- (4-dodecy !phenyl) sulf onamicL

9848/1434

- 3ο -

Oil - , ,

' GONHGHoCH₀NHOC- </ \ -SO
/ C. d ^Λ /

^/ 7

_Η0,

Eine Mischung aus 1ο,ο5 Teilen ii-(ß-Amino-^:ithyl)-1-h./droxy-2-naphthamid, 16,95 Teilen Fhthalsäure-4-N-methyl-W-(dodecyIpheny 1)sulfonarnid und 25o Teilen Atnylacetat wird bei 6o G 1 Stunde lang erhitzt; die Lösung wird dann im Vakuum auf ein geringes Volumen eingedampft. Das auskristallisierende Produkt wird durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen. Es worden 12,5 Teile 2-Carboxy-N-/B-(1-hydroxy-2-naphthamido)äthyl7benzaraid-4-N*-methyl-

o N^l-(^z*-dodecylphenyl)sulfona:Eid als Feststoff, F » I5Ö-I60 C,

erhalten.

Analyse; (C₄₀H₄₉N₅O₇S)

ber. : 67,1% C, 6,0% H, 5,9% N und 4,5% S; gef. : 66,7% C, 6,5% H, 6,Ta N und 4,6-c- S.

BAD ORIGINAL 9098^8/1434 —

Beispiel 15

2-Carboxy-4-(4-dodecylphenylaminocarbonyl)-:N- \ 3-/^;f-phenyl· 5-pyrazolonyl-3-)-aminocarbonyl7-4-chlorphenyl \ benzcLmid

_ΟίΡν/ C-NEOC-x

² \h00- /S -CONK- S \-(

HOCC

Eine Mischung aus 3,28 Teilen 1-Phenyl~3-(3-amiiio-4-chlor)benzoylamino-5~pyrazolon, 4,35 Teilen 4-(4-Dodeeylphenylaminocarbonyl)phthals^;iiireanhydrid und 75 Teilen - •v^fi Äthylacetat wird 2 Stunden lang unter fiückfluß erhitzt. Das beim Wählen auskristallisierende Produkt wird durch Filtration gesammelt und zweimal mit Methanol extrahiert. Bs werden 4,6 Teile 2-Carboxy-4-(4-dodecylphenylaiainocarbonyl)-N- { 3-/^-phenyl-5-pyrazolonyl-3-)aminocarbonyl7-4-chlorphenylJ benzamid als Feststoff, F= 236⁰C, erhalten« Analyse; C^

Der.: 6?,6% C, 6,o% H, 3,2% N und 4,7% Cl; gef.: 67,3% G, 7,3% H, 9,5% H und 5,^ Cl.

909-8Ä8/U34

Das in dem vorstehenden Beispiel verwendete 1-Phenyl-3-(3-&πιΐηΌ-4-chlor)benzoylamino-5-pyrazolon kann wie folgt hergestellt werden:

4-0 Teile 1-Phenyl-3-(3~nitro-4-chlor)benzoylamino-5-pyrazolon werden in 5oo Teilen Ätnylacetat gelöst und mit Wasserstoff bei 6o C über einem Raney-Nickel-Katalysator reduziert. Das Produkt wird abfiltriert, in n-Propylalkohol durch Erwärmen gelöst und unter Abtrennung des Katalysators filtriert. Die Lösung wird anschließend im Vakuum auf ein geringes Volumen verdampft und das auskristallisierende Produkt wird durch Filtration gesammelt. IGs werden 23,7 Teile 1-Pheny 1-3- O-amino-^--chlor)benzoylamino-5-pyrazolon aIs Peststoff, F = 210-211⁰C, erhalten.

Analyse: (C₁₆H₁₅N₄O₂

ber.: 58,4% C, 4,o% H, 1?,o% N und 1o,8% Cl; gef.: 58,6% C, 4,2% H, 16,5% K und 11,0% Cl.

Das 1-Phenyl-3-(3-nitro-4-chlor)benzoylamino-5-pyrazolon selbst kann folgendermaßen hergestellt werden:

Eine Mischung aus 13^ Teilen 5-Nitro-2-chlorbenzoylchlorid, 1o Teilen 1-Phenyl-3-sunino-5-pyrazolon und 1o Teilen Diäthyloxalat wird auf eir m Wasserdampfbad 1o Minuten lang erhitzt 1 dann werden 5o Teile Äthylalkohol zu der verfestigten Mischung zugegeben und das Erhitzen wird weitere

i3GS84$/ 1414

• - 33 -

3o "Minuten lang fortgesetzt.'Das Produkt wird durch -!filtration gesammelt und zweimal mit iv.ethylalkohol extrahiert. Ji)S werden 13 Teile 1-rhenyl-3-(3-nitro-4-chlor)benzoylamino-5-pyrazolon als Feststoff, F = 21o-215 G, erhalten.

Das 5-Wi"tro-2-chlorbenzoylcnlorid kann durch ürhitzen von !j>-:\'itro-2-calorberizot;E are mit .Thionylchlorid erhalten werden,

Beispiel 16

3-Carboxy-4-_l/4-ß-(1-hydroxy-2-naphthamido)äthylphenyl7-aminocarbony l-lv-(4-dodecy !phenyl )benzaniid OH

CONHCH₂CH₂-^ Λ-NHCO-

8,7 Teile 4-(4-Dodecylphenylaminocarbonyl)phthalsäureanhydrid und 6,1 Teile .4-(p-Amino-ß-phenylHthy1)-1-hydroxynaphthamid, wie in der US-Eatentschrift 2 5Ö9 oo4 beschrieben, werden unter Rückfluß mit 1oo VqI.-teilen trockenem Ithylacetat 15-3Q Minuten lang erhitzt. Eine vollständige Lösung wird nicht erssielt. Bei Kühle« und Abfiltrierea des Feststoffs tmd Waschen iait etwas Äthylacetat weröe-a 14,6

909848/1434

Teile 3-Carboxy-4--/4"-ß-(1-hydroxy-2-naphthäaido)äthylph
aminocarbonyl-jN-(4-dodecylphenylo-l)faenzainid^ F = 266°C (Zersetzung), erhalten.
Analyse: (

ber.: 74,5% C, 6,9% H und 5,7% N; gef.: 73,7% C, 6,7« H und 6,ο#·Ν.

Eine photographische .Emulsionsschicht, die 2,67 Teile des vorstehenden Farbkupplers enthält und eeiaäß der Arbeitsweise von Eeispiel 3 zusammengesetzt ist, ergibt ein ^a(Lugrünfarbbild mit einem Lichtabsorptionsmaximum yea 5ö4 mju.

Beispiel 17 3-Carboxy-4-/2-ß-(1~hydroxy-2-naphthamido)äthylphenyl/amino-

carbonyl-N-(4-dodeoylphenyl)benzamid

OH COOH

^f NHCO '

^^^^,CONHCH₂CH₂

Oj Ti

Ii r-nwu ν ^ η U^

8,7 Teile 4-(4-Dodecylphenyla±minocⁱrbonyl)phthalsäiire anhydrid und 6,1 Teile 2-(o-Amino-ß-phenyläthyl)-1~liydroxynaplithamid, wie in de» US-Patentscnrift 3 oo2 836 beschrieben, werden unter Rüc&fluß mit loß Φ·ϋβΗ Vol.-teilen
kentm Ithylaeetat 15-3o Minuten lang erhitzt, Mji#

BAD ORIGINAL
9098487 H34

'■■■'...- 35 -■■■■

dige Lösung wird nicht erhalten. Bei Kühlen und Abfiltrieren des Feststoffs und Waschen mit etwas Äthylacetat werden 15,o Teile 3-Carboxy-4-^2-ß-(1-hydroxy-2-naphthamido)äthyl- ■ pheny^aminocarbonyl-N-^-dodecylphenyl)benzamid als farbloses Pulver, F = 196°C (Zersetzung), erhalten.

ber.: 74,5% C, 6,9% H und 5,7% N;
gef.: 75,o% C, 7,0% H und 5,5% N.

Eine photographische Emulsionsschicht, die 2,67 Teile des vorstehenden Karbkupplers enthält und gemäß der Arbeits weise von Beispiel 3 zusammengesetzt ist, ergibt ein Blaugrünfarbbild mit einem Lichtabsorptionsmaximum v«a 69o m/i.

Beispiel 18

-ZS-(1-hydroxy-2-naphthamido)hexyl7aminocarbonyl N-(4-dodecylphenyl)benzamid

OH - GOOH

8j7 Teile M— (^-
anhydrid und 5?7 Teile '1-(I~Hyaroxy-2-napiithamiäo}.--6-ftffiiriO

hexan werden unter Rücicfluß mit 1oo Vol.-teilen trockenem Athylacetat 15-3o Minuten lang erhitzt. Bei Kühlen und Ab filtrieren des abgeschiedenen Peststoffs v/erden 12,4-Teile 3-Carboxy—4— /6-(1-hydroxy-2-naphthamido)hexyl7aminocarbonyl-ß-(4-dodecylphenyl)benzamid, i¹ = 182⁰C (Zersetzung),

erhalten.

Analyse: ()

ber. : 7,6% H und 5,8^- Kj. .gef.i 7,^% H und 5,3% N.

Eine photographische EmulsionsSchicht, die 2,60 Teile des vorstehenden Farbkupplers enthält und genäß der Arbeitsweise von Beispiel 3 zusammengesetzt ist, eigLbt ein Blaugrünfarbbild mit einem Lichtabsorptionsmaximum ves 680 myu.

Beispiel 19

3-GarbQxy-4-/2-ß-(.1-hydroxy-4-chlor-2-naphthamidQ )äthylphea,f l"7aminocarboiiy 1~N~ (4~dodecylphenyl )benzamid

COOH
ι

OH NHCO-,

1-CONH- / \ -C₁₂Η₂₅

^* ι' ιι¹.1 "ψ

909848/U3A

5,9 Teile 4- (4-Dodecylphenylaminocarbonyl)phthalsäureanhydrid und 4,5 Teile 2-(o-Amino-ß-phenyläthyl)-1-hydroxy-4-chlornaphthamid werden unter Rückfluß mit 1oo Vol.-teilen trpcknem Äthylacetat 2o Minuten lang erhitzt. Eine vollständige Lösung wird nicht erhalten. Bei Kühlen und Abfiltrieren des Feststoffs und Waschen Mit etwas Äthylacetat werden 9,ο Teile 5-CarbQxy-4-/2-ß-(1-hydroxy-4-chlor-2-naphthamido)äthylphenyl7aminocarbonyl-F-(4-dodecylphenyl) benzamid, i¹ = 19'8-199⁰C (Zersetzung),erhalten. Analyse ι (C^oHc C1N,O₆)

ber. ί 71,1% G, 6,4% H, 5,4% N und 4,6?ό Gl; ?ef.: 71,2% C, 6,4% H, 5,4% N und 4,4% Cl,

Eine photographische Emulsionsschicht, die 2,8o Teile des vorstehenden larbkupplers enthält und gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 3 zusammengesetzt ist, ergibt ein Blaugrünfarbfcild mit einem Lichtabsorptionsmaximum von 69o m μ.

^j9 09848/ 1 434

Claims

Patentansprüche

1) Farbenphotographisches Material mit einem Träger mit einer Meiirzahl von photographiscr.en lichtempfindlichen Kolloid-Halogensilberemulsionsschichten, dadurch gekennzeichnet, da3 wenigstens eine dieser Schichten oder eine zu einer dieser Schichten benachbarte Schicht einen farbkuppler enthalt, der aus einer i/erbindun^ der allgemeinen Forme I

R-N-ϊ-Α- CONH - B (I)

COÜH

in welcher die -COOH-Gruppe in o- oder p-Stellung zu der -COIIH-B-Gruppe steht, oder aus einer entsprechenden cyclisierten Verbindung der allgemeinen Formel

¹ CO

R-N-Y- A^ "^N-B (II)

besteht, in welcher A einen dreiwertigen Rest aus

oder

B einen Farbkupplerrest, X Wasserstoff oder eine

,BAD ORIGINAL 909848/U34

Alky!gruppe, Y -OC-, -CO. ΓΗ- οαer -COClI₂-, wenn X■ Y/usser-

i;;.oi'f bedeutet, und Y -0, .^ci, wenn X eine niedere Alkyl-

^ruppe bedeutet, mm R ei;:e jüjc; j._f;rupjje nit 12 oder mehr

iIohlenwasü⁽.;rs"UOriatomen oier eine diese entiiciitonae Gruppe darsxellen.

2) ParbeniJiiO"COi;raj'l:inciies Ilaterial nacli AnsprucL 1,

iuduroh t'ekeraizeichnet, daio das Kolloid aus Gelatine be-

i5)ParbeiipLoto_f;i-ai^iv3ohes Material nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den vorstehend angegebenen Verbindungsformeln (I) und (II) der Rest B eine. -COCE₂Oü-Gruppe, eiiie Cyan-acetyijruppe,-" einen Pyrasolonring oder
eine rhenol- oder Iiaplitholgruppe enthalt.

909 8 48/U34

BAD