DE1445078A1 - Verfahren zur Herstellung von Farbkupplerverbindungen fuer die Farbenphotographie - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbkupplerverbindungen fuer die Farbenphotographie

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DE1445078A1
DE1445078A1 DE19601445078 DE1445078A DE1445078A1 DE 1445078 A1 DE1445078 A1 DE 1445078A1 DE 19601445078 DE19601445078 DE 19601445078 DE 1445078 A DE1445078 A DE 1445078A DE 1445078 A1 DE1445078 A1 DE 1445078A1
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nitrogen
carbon
color coupler
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Ilford Ltd
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Description

W, 10481/60 T/Sohr
Ilford Liaited Ilford, Ε···χ ( England )
Verfahren but Herstellung τοη farbkupplerverbindungen für die Parbenphotographi·
Die Erfindung besieht sioh auf farbkuppler und, auf ihre Herstellung und Anwendung in der farbenphoto-
graphie.
Viele neuseitliohe Verfahren der Farbenphotographie beruhen auf der Sntwioklung eines entwicklungsfähigen, photographisohen Silbersalsbildes mittels einer primären, aromatischen Aminorerbindung, beispielsweise elnea I,N~Dittthyl-p-phenylendiaains oder eines Derirates deaeelben, in Gegenwart eines sogenannten Farbkuppler*, wobei dieser eine uolohe Verbindung darstellt, weloh· alt
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I HHOU/O - 2 -
den Oxydationeprodukten des Entwickler· kuppelt» eo daS sich ein Farbbild, Üblicherweise ein Aetaethin- oder Chinonialnfarbblld, in situ mit dem entwickelten Silber ergibt·
Wenn, wie die· auf Viele der Verfahren sutrifft, der Farbkuppler in die photographische Emulsionsschicht» in welcher das Bild schließlich gebildet werden soll« einverleibt ist, ist es wesentlich, da* er in einer solchen Schicht nicht diffundieren soll, d.h., dafl er weder während der Behandlungestufen fort diffundieren noch aus seiner Schicht in irgendeine benaohbarte Sohicht wandern soll. Es sind viel· Versuche angestellt worden, um die·· Eigenschaft einer liohtdiffundierbarkeit iu «rfielen, d.h. um die Farbkuppler gegenüber dem Medium der photographisohen Emulsion, üblicherweise Gelatine, substantiT su machen. Si· Methoden, welche angewendet worden eind, bestehen im allgemeinen in der Anwendung von Farbkupplern, welohe Gruppen mit wesentlicher UolekUlgruAc enthalten, beispielswwisf langkettige Alkylgruppen und ferner lösliohmachende Gruppen. Solch· Farbkuppler werden häufig nach einer Synthese* hergestellt, welohe verschiedene Stufen umfait, und die Farbkuppler können üblicherweise schwierig isoliert und gereinigt werden.
JSe iet ein Zwook der Erfindung, eine neu· Klasse ron Farbkupplern iu schaffen, welohe sioh in einer photographiechen Emulsionsschicht nioht-diffundierend Terhalten, nach einem einfaohen, «ynthetiaohen Verfahren hergestellt
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und leicht Isoliert und gereinigt werden können·
QemäS der Erfindung wird eine neue Klaaae τοη farbkupplern geaohaffen, d.h. Verbindungen «-ea&t der allge-■einen Forael
B-MHY-A
H-R
in welcher A einen dreiwertigen Rest, wie
/N
(OHj), -
dar·teilt, wobei η 1 oder 2 bedeutet, B einen Farbkupplerreat gem&S der naehatehenden Erläuterung, T eine -G(K-, -SO2-* -COIH-, -COOH2- oder -G8IH-0ruppe und R Wanaeretoff oder eine Xonlenwaeaeretoff- oder eine aubetituierte Kohlenwasserstoff gruppe bedeuten·
Unter der Beaeiohnung "Farbkupplerreat", welche benutet worden let, un das i3ymboL B su definieren, ist eine Gruppe injder ^else zu reretehen, daß die Verbindung B.NH2 eine solch«,Verbindung darstellt, welche alt den Oxydationspro-
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2.) Diejenigen, ««!«he tine oyaaoaettylggsipg* oA«r tinea Pyrasoloaring enthalten, bsispieXssweis® 4~u»~0y·»»· aaetylaaiiin, 1~
(4'-a*inophenyl)-5~pyr**olani
substituiert» p-Ph*aylendiaaii**K rett Jfereetoffft fesw» . 3.) Phtnol· oder I-N
•toff·
Di· n«ut!x Tstrbkuppldr g#»ft£ d«r ErftelMiig Wmmn in d«r Etrtwie*l«urlüaun# «ogtwftniet mtfutn $S.m° ui® k&m*n la eia· lichteapfindliöh« Beßlsh-* $&9i? iajtime •rcpfiadlioh« Sohiiiht im H*siitescls&;?v lichen Schicht odtr Au^eh «i»® iCoXloidechicht von
Ei itillt «in
di· neuen P*rbkupyl*r g«mis df)f λγϊ ir^ivw:^ im @1e@ liehtempfindliohe
oder «in« eolcae nit eint» &el&tirieersati5i3tCiff β·η, wobti di··· Sehicht uimtm fell Pilaee oder Ρ*ρ1·Γ· drcj«aig€iu Art darstellt8 wie »i· in d«r ?*rbenpho1;ogr*phii benutst wirS»
Be,· mehrschichtig· f £exb«rtphotographiech· ISateriAX kann «in lUtiri*l Üblicher Art iein, in w«Xohea di· Bilder in solchen Farben ausgebildet werden sollen» ««loh· gegeo»
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SAD 0RK3JNAL
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Di· Erfinaoas; wird «o&aad tl&lges Beispiele erläutert.
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Lö»ung voa 5» 1* aiaijcioanilid und I^ Teil·a
Minute a Minute α sum Sieden
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Di« Säure wird in Fora von farblosen Kristallen erhalten, wichs bei 136° bis 1530O schißelsen·
Eine pJiotographisehe EsMlsionssenieat, welch· dta Farbkuppler enthält, kann auf die folgend« Weise er«» kalten «erden.
5 Teile 2-norm. Kaliujahydroxydlosung «erdea su der Suspension iron 2,5 Teilen des faxbkapplexe is. 25 Teilen Methanol und 5 feilen Wasser segeben· Die Mt&@imiig wird emärat, und wenn Auflösung er sielt ist, wisd sie auf 5o Teile mit Wasser verdünnt« JDIe Faifekupplesl.Ssung wird zu 2oo Teilen einer Gelatine-Sllberh&logsaid-olsulsion ge«* seben, und die üAulaion wird auf eine Filyiu&terX&ge aufge« bracht bzw· übergezogen und die überaß@a@ BsMciit getrocknet· Wenn das auf diese leise erhalten^ pnotograpnische Material blaue« Licnt ausgaset»^, 1& ®i.msu Färb« entwickler» «elener ^-AAino-li-dtnyi-H-e-eaEjpestjlaniliii enthält, entwickelt, gebleicht und fi^-est wiM, wird ein
gelbes Farbbild ersielt, welenes ein bei einer Idchtvellttnlänge von 428 ap
Beispiel 2
1-rhenj l-$(Ü-npyxaaolon.
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'mit P.'&sies ©ttf >© -Teil©
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wird su 2oo Teilen finer gruaempfiadlioii^s f3e£atä&e~Siibex«
gs^öbtn, und die Effialelea ?.?ixd auf «lat braeiit b«w, uber&taogea «äs& dl» übe*«»
zo&eae Gct-Iciit fcetxockaet. W-tim da β auf diees ^eiae ·χ~ naltcne, photogsapälsuli* Materia la eineai farbeatwlc-cisr, welcher peaty!anilin enthält, exitwickvlt»« ß#^l«l@fe% eisd fixiert wild, wird eis io%*a FmvlibXlu. bzw· ®ij3.
«xaalten, w«lch*3i el.i
van 329 .^a aufweist·
PE
-Cv)SHC-H.
3 ,** Ttile 4*
i*; welcfa* gtmäiS Beispiel,
als fasfelos©
Mn A Si"?©«
73ο 3 fr Koxilenstoff ux2d:3f
foil©
S'elloa
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6Ö Ms
09805/106"
Stickstoff enthält (C44H58G7II4 entspricht ?©,1 % Kohlenstoff* 7*7 % Wasserstoff und 7,45 % Stickstoff)»
Das ^isocyanato-NHEfc-octa&ecy !phthalimid, weiches vorstehend ein&esetst wurde, kanu auf die folgende Y/eise hergestellt werden·
Ein« Lösung von 8,3 T«il#ß 4-Aaiao«H»estade@3rl-> plxthaliffiid in 5o Teilen trocktasm Toluol wisd su 3o trockenen Toluol hiaaugegebea, «elciies vorher mit bei 250C gesättigt wurde· Bie erhaltene Suspeiisioa wird 2 Ctuaden lang bei 250C gerührt und daan. %ua öieden er« hitzt uad 15 Miauten lang ia Sieden gehalten· Während dieser 2-eit wird ein langsamer ßtroifi τοη Phosgen durch die Lösung, welcne erhalten wird, geleitet« üa@h dem Abkühlen wird das farblose, kristalline Preduk* abfiitxiert, mit j'etroläther gewaschen und getrocknet, so dall a ic a 6,5 $elle ^-laocyaaato-H-n-octadecylphthaliaid Kit ein®» Sehsselc« punkt τοη 94° bis 960C ergeben«
Bas 4~Ai&ino-K->n~oet&dec7lphtAaiiaid selbst kann auf die folgende ?'else erhalten werden·
26,9 Teile n-Octadeeyla&ln werden sa einer helEen Lösuag vun 19,5 Teilen 4-Hitrophthalsäureanhydrid in 4o Teilen Essigsäure hinzugegeben, und die erhaltene Lösung wird während einer Stunde unter Rücki'Iuß erhit&t. Abkühlen und Verdünnen mit Diäthylätlier wird dös Produkt abfil&riert, ait I;läthyläther gewasohen und ^@trocknet, wobei eich $6 Teile 4-Nitro-N-n-öCt»adeeylphth&iis&d in For«
809805/1069 ,- ·- —»
SAO ORIGINAL
92® bis ία ^0Q Teilen lti^laeefcafe DrucJt bei δ©0 "bis 65®C
Pi® 56 T©il@
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ca rtret
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wurden, werden 1t f/f? feile 1~ angewendet. las erhaltene I^ 4-yl-ureido)->-pyrÄfiöl0n aca*ii*t teei 218® bis 22o°C und zeigt bei der Analyse einen Gehalt rm 11 & Stickstoff 4Hc1 enteprisht 111*
pyr&zolon*
1O
S6»5
Teilen
Eine
butylphtaeli aid t/i Lösung von ΐ?,3
50 Teilen
lang unier
in 75 Teile
■wird abfiltriert, se Mätnyläther und au* *1<8#>ä Ge»lBcn vos CJiloroforij
man i-t*t*
i" «ad das asa
mit Ätaaa®l
Staades. wird
Produkt daaa©k ait
in j'orm
^Z-, oeleä® fcai 2©o
-■•ν»
bis 2o1 C scha®!»®«.,- und ®s »eigt sieh. fe®i der Analyse, daß das .Produkt 65s6 % Kohlenstoff, 4,9 % Kassexstcff u&A 15»? % Stickstoff enth&lt (σ22Η2ο°Λ ®ÄtsPrieiit 65,5 J6 , 4,95 % Wasser stoff oad 15,9 % ■'Stickstoff).
Das gemäß d@a vorstehenden Aagabea beautat® 4—Chlor«
weist eia@m Schmelipunkt von 76° bis'780C amf0 (Gsfmdei? 59»e ^-'Kohlenstoff, 4,5% · Wasserstoff und 13?7 % Stickstoff; Q^R^^mi entspricht 5'8,7 *. Kohlenstoffe 495 9έ! VASserstoff »ad 13,8 * Stiöicstoff). Ss vjird au® 4*Cart®2£j^I-a<=but3rlpfetiimlimid d^rek Reaktion mit TÄi©nyleäl@i:-£d ©s&alt©a· 2)ie Säii£.e. sslfest wird durch
in -
auf ο '.(GefuadeAr 63 .5t7 * Sticks-üoXf■}■
5*65 % Sticksto
von 167° bis 1"680C und
Kohlenstoff,
i'Jsi
BAD'-ORiQINAp
2— C - UHCO-/
Anstell« der 26,5 Teile ^-Cnlorearbonyl-il-n-butyl·» phthalimid, wit si« gemad Beispiel 6 angewendet wurden, werden 29,2 Teil« ^-Calorcarbonyl-H-n-Jw^lp&thalimid eingesetzt. Der Farbkuppler, welcher aus Butjlaoetat umkriatallisiert wird» wird in Form von braunen Kristallen alt einem Sehmeispunkt von .1990C esnalten und seigt bei Analyse einen Gelxalt von 66,6 % Ä.aaleaetoff ♦ 5 «4 % Ikassex-αχ,οΐί und 12,3 * Stickstoff (C24H24O4I^ entspzioht 66,6 % Kohlenstoff, i?,6 ^ Wasserstoff und 12,9 % utiekatoff).
Das 4-Cnloroasbon7i--J!*n»ne3(7lpntnalimidf «elones gemtS den vorsteiaeziden AngsbeA eingesetst «usde« sciimllBt naon dem Umksistaliisiexea aas JPetrolfttne? (&p 4o° bis bo°C) bei 6o° bis 610C, und das 4-Caxbojgr-N-n~nexjl~ pnthallmid, aus welcnea es bei Behandlung mit ü?nionyl~ cnlorid erhalten wurde, genaust bei 141° bis 1420C. (Gefunden: 65,4- % Kohlenstoff, 6,2 % Wasserstoff und 4·,5> To Stickstoff j C15H17O4N entspricht 65,5 > Kohlenstoff, b,2 % ?,asserstoff und 5,1 /" Stickstoff).
Eine photographiBChs ßaulaionsechiciht, welche
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den Farbkuppler enthält, kann auf die folgende Weise erhalten werden. . -- ' .
2,9 Teile 2~nora. Kaliuahydroxydlö'sung werden zn einer Suspension von 1,17 Teilen des Farekupplers in 1b Teilen.n—Prapanol hinsugekeben« Die Mischung, wird erwärmt, und wenn Auflösung erzielt wird, &ird Hasses hinzu«» £,efügt., so daß sich insgesamt 5© Teile trgebsn» Die ?arbkuxjplerlöeaaß, welcne so. erhalten wird, v,ird zu 2oο Teilen einer ^üue^P^iuvilicnen Gelatine~Silberhalogenid-]iaulsion gegeben, und die Emulsion wird auf di@ Pilaunterläge aufge&ogen'und die aufgesogen© Schieixt g©trocknete Wenn das aal1 diese &eis@ ernmltene« phot©g£@piiiseil© aiaterisl grünem Licht ausgesetzt, in einem Farbentwickler, welcncr 4-iyaino— j^-Athyl-li-f-oxypentylanilin eiitnältB entwickelt, gebleicht ui3d fixiert wixd9 wird ein rotes if&xWild· bzw· Aiagenta» farbbild erhalten, welches ein Absorptiaasmaximuffl, bei einer
von 55>q an aufweist *
Beispiel 8
1 -Shenyl~5C ä~n—oc ty lphthaliati.d-4—yl—car feonylamino ) -—5** pyrasolon.
CJ
co
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Anstelle der 26,5 Teile 4-Chlorcarbanyl-ii-n-butylphthalisaid, welche gemäß Beispiel 6 eingesetst wurden, werden 52,2 Teile ^-Chlorcarboayl-K-n-octylphthaliiaid verwendet* Der Farbkuppler wird &us einea Gemisch von n-Propanol und Chloroform (4:1) uakristallisiert und in Fora von braunen Kristallen ait tinea Schmelzpunkt von 194° bin 1950C erhalten. Ss zeigt eich bei der Analyse, daß der Kuppler 67,6 % Kohlenstoff, 6.0 > Uasseistoff und 12,4 % Stickstoff enthält (Cg^HggO^H^ entspricht 68,ο % Kohlenstoff, 6,1 # Wasserstoff und 12,15 % Stickstoff)·
Das 4-Chlorcarbonyl-H-n-octylphthaliJBlds welches gemäß den vorstehenden Angaben benutst wurde, schallst bei 57° bi· 590Cf und. da* ^Carboaqr-H-n-octylphthftliaid, aus welchem es abgeleitet ist, «ehailst nach de* stallisieren aus einer Pttroleujtfxaktion, »eich« iwiachtn 1oo° und 12o°C siedet und 5 % Essigsäure enthält», bei 143° bis 1440C. (Gefunden» 67t2 % Koalenstoff, 6,6 % Wa»s·!- stoff und 4,5 Io Stickstoff·, C1HB21O^IT entspsioat 6?,5 % Kohlenstoff, 6,95 % Y/ass«rstoff und 4,6 % Stickstoff).
Eine photographical· Emulsionscehloat alt 1,25 Teilen des Farbkupplere, angesetzt naeh des ia vorstehenden Beispiel 7 beschriebenen Arbeitsweise, ergibt ein rotes Farbbild, b£w· liagentafarbbiid alt einea Lichtabsorptioneoaxiaua bei §28 mp. .
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-2ο -
Beispiel 9
σο
sr -ο .
moo-f X
Vss/
N-
CO
Geoigca aus j4,95» Teilen
d©cjlpiitlialiaids 1?s^ IJtilea i
und :?o Teilsn Di.ai-,h^,lcxi?lat »ixd geiii^r-t und 2 Btuadea Xeng auf 1oo°C e^iiitgt» Haeli w eaig®a IS4awt;*a lösea «io die Iveakti9asko®p©a©at©a auf« so daS aiöib. eine oraag,·- braun® Lösung eugitetv uad -math
bkuppler auto £® w®rden 2oo Teil* Methanol imd die Mi«e&u&g wird g,*iüiirt iaad exkitst« bis erslelt ist, w©aa 5o Teile Waseei? Mazuigeg«b«ß jtmx s und die Lösung wird, abgekälilt. D©3?'auagefÄllea* Faxtekuppler wiM £b£ilt£i@§t, alt Methanol und danach «it .. i)iäthyiatii©3? g«waecä®ß sind aus a-Propaaol uokxietallislert · Ferbkupples1 wird in Form von gölbbratmenj taftiföraigtn
erfeelt^Si, weleJie bei 186° Ms .1880C sc&aelÄea, uaa «g seifet sieä bei. der Aoalyee, daß das Pxadukt 6846 {fe Kohlenstoff, 6»© ä ,Kaeeeretöff uad 11,> ?ö Stickstoff MIt (C2gHx2%%.-entepx.ictot 68,Ö % Kohleaetoff *
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V-aeserstolf und 11,ο μ> GtickstofiT).
Das ^-Chlorcarbonyl-ll-n-decylphthalimid» welclxes &emäß den vorstehenden Angaben benutzt wurde, schmilzt nach dem Umkristallisieren aus einer PetroliUherfraktion, welche zxiecnen 6o° und öo°C siedet, bti ^7° bi« 590C, und daa A--Garboxy-ii-n-decylpJathaliaid, voavelchea es abgeleitet ist, schmilzt nach dem Umkristallisieren aas jitay lace tat bei 125° bis 1410C.
Line photograph!sehe Esaulsioneeckicht ait 1,32 Teilen, des Farbkupplers, angesetzt nach der im Beispiel 7 beschriebenen Arbeitsweise, gibt ein rotes Farbbild, bzw. &afc,entafarbblld mit einem Licht abs orp ti oneäaximua bei
Beispiel Io
-3- (. N-n-dodecy lp±«halied4-4-yl«»cejfbony laaino ) pyrazolon.
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- 22 - ■■■"■.."
Anstelle der 54,95 Teile Λ-Chlorcarbonyl-ii-n-decyl-· phthalimid, welche gemäß Beispiel 9 eingesetzt wuiden, werden 38 Teile ^-Chlorcarbonyl-iT-n-dodecylphthaliittid ver-άendet, Las Reaktionsgeiaiacij. wird abgekühlt, es wird Mätayl äther hinzugegeben, und der Farbkuppler wird abfiltriert, alt Diäthyläther gewaschen und aus Essigsäure umkristallisiert, lex farbkuppler wird in Form von gelbbraunen, tafelförmigen Kristallen erhalten, welche bei 176° bis 1770C schmelzen, und es zeigt eicn bei der Analyse, daß das Pr oduicL 69,8 % Kohlenstoff, 6,9 % Waaaerstoff und 1o,i % Stickstoff enthält Cczo H3ö°4% entspricht 69,8 -fr Kohlenstoff, 7so % Wasserstoff und 1o,85 > ßtickstoff).
Das ^-Chlorcarbonyl-ii-n-dodecylphthaliaid, welches gemäß den vorstehenden Angaben verwendet wurde, schmilzt bei 58° bis 600C1 und das 4-Carboxy-N~n«dodecylphthaliaid, von welchem es abgeleitet let, schallst bei 156° bis 1380C.
Eine photographische Emulsionsschicht mit' 1,59 Teilen des Farbkupplerβ, angteetst nach der i& Beispiel ? beschriebenen Arbeiteweise, ergibt ein. ?ot®s Farbbild bsw· Magentafarbbiid mit eines Licntabsorptlonataaxiauia bai 53©
Beispiel 11
-n-t β t r ad#eylphthaliaiid-4—yl-car bony laaino)—
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Anstelle der 34,95 Teile ^-Chlorcarbonyl-N-a-decylphtnaliaid, welche gemäß Beispiel 9 angewendet wurden, werden 4o,5 Teile 4—Chlorcarbonyl-li-n-tetradecylphtnallaid eingesetzt· Der Farbkuppler wird sunacnst au« A thy Iäc et at und dann aus Butylacetat uakristallisiert; er wird in Foxm von gelbbraunen Kristallen mit einen Scixaelspunkt von 182° bis 1840C ernaltea und seigt bei der Analyt· einen Gehalt Ton 7o,9 % Kohlenstoff, 7,1 $> ^aiatretoff und 1o,3 % Stickstoff CCz2H4.0 ö4R4. «ntsprechen ?o,6 % kohlenstoff, 7,35 % Waeserotoff und 1o,3 Jt Stickstoff)·
ras 4-Chlorc«rbonyl-R-n-tetradtcy!phthalimid, «relents gemäß den vorstehenden Angaben venreadet wurde, schellst nach dem Umkristallisieren aus einer Petroleu»fraktion, «eiche zwischen 6o° und 7o°C siedet, bei 59° bis 610C. Das 4*Carboxy-N-n~tetradecy!phthalimid, von welchen das Säurechlorid abgeleitet 1st, schmilst nach dem Uskristaliisieren aus Äthylacetat bei 136° bis 1370C*( Gefunden: ?o,9 % Kohlenstoff, 3,3 % Wft»eerstoff und 3,5 ί* Stickstoffj
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8,5 jfc» SasaeratoXX aod 5»ό j» StickstoXX). :
£ino■■ phdiiograpMsene iaaulsioasecliioiit ait 1,47 Teilen des Farb&upplsrsy anleset st ascii d@x Arbeitsweise Beispiel 7, ergibt ©is rpt@s Farbbild fcs*ö bild alt eiaem. Lluiitabeosptio-nsoaxiinum bei >23 mu
GH0- C - IHCO-
^6 95. Teile
welc-ine g®mäB Beispiel 9 eiag©setst wurden, wer* den 'm%3 Teil© 4»Clil©J?otoboayi-N-a-Äes^d@©ylpÄtiialimid verwendet. Der Farbkuppler wisd aus Bütylacetat usaisristalli-' ßiest; er wird in Fo» Von gelbbraunen Kristallen^ erhalten, %elQh& bei 178Ö biß 1799C scimelsen. Bei der Analyse «eigt der Farbkuppler eines Gehalt von 71,3 % Kohlenstoff, 7,4 %
Wasserstoff und.9,9 # Stickstoff (C^4H44O4N4 entspricht 71,5 ft» Kohlenstoff, 7,7 % Vaseerstoff und 9,8 % Stickstoff).
Das ^-Chlorcarbonyl-ll-n-hexadecy !phthalimid, weicht* &eftäB den vorstehenden Angaben verwendet wurde, schollst nach dem. Umkristallisieren aus einer Pttroleumfxaktlon, welche zwischen 6o° und 800C siedet, bei 62° bis 640C, und das ^-Carboxy-N-n-hexadecylphthalimid, von weicht* ta abgeleitet ist, schmilzt nach dta Umkristallisltxtn aus Methanol bei 138° bis 14o°C. (Gtfundtn: 72»2 % Kohlenstoff, 3,7 > Waeeeretoff und 3,2 % Stickstoff j G2CHx7O4N «ntspricht 72,5 j0 Kohlenstoff, 3// % Waestratoff und 5,4 ρ atickstoff)·
Eine piiotographiecJae Saulsionsschlcht alt 1,^4 Teilen des Farbkuppler8, angtsttxt nach dtx ^zbtitswtist gtoäB Beispiel 7, ergibt tin xotts Farbbild bsw· Mafttntafarbbild alt einea Licht abs oxptionssjuciatUA DtI 529 αρ.
Andererseits Juan dtx Farbkuppler dispergitxt und danach iu dtx phutographieonen Emulsion nin&ugtgtotn werden. Die Dispersion kann auf dit folgende Weise exhalttn werden.
4 Teile des Farbkupplers, o,8 Teilt Baponin in Fox« eian^ ^iben, wäßrigen Lösung und 2o Teile V/aas er werden in einer Kugelmühle behandelt, bis eint feine Dispersion erhalten wird*
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-26 - : '-■.■■■"
Beispiel
1 -Pheny1-3 j tf-C^-n-Kiodecylpaeiiy I )pÄtiiftliaid-4-yl-CÄ3f boaylauaixioj -$-pyra»olon.
Aas teile der 34-,95 Teile 4-CMorcarboAyX-r/-n-decyl·- phthaliiaid, welche gemäß Beispiel 9 angewendet wurdea, werden ^5,3 Teile ^-CJilorcarboayl-ii-C^-a-dodecylpiieiiyl)-piithaliiaid einoesetst. üer !farbkuppler wird aus Essigsäure uiflJcrlstalliaiert; er a ir d in Form, von sölbbraunen, tafelfcriai^en öistallen mit einem Schiaelzpuxüct von 228° bis 23o°C erhalten, Bei der Analyse zeigt der Farbkuppler einen Gehalt von 73,2 fo Kohlenstoff, 6,7 ft Faserstoff und 9,3 % Stickstoff CC30Ii40O^N4 entspricht 73,0 ?o Kohlenstoff, 6i7^% Wasserstoff und 9,^5 fc Stickstoff).
Das 4~Chlorcarbonyl-N-(4-n-dodecy!phenyl)pnthaliiaid, welches gemäß d-.n vorstehenden Angaben eingesetzt wurd·, schmilzt nach dem Umkristallisieren aus einem Gemisch von genzol und einer Petroleumfraktion mit einem Siedepunkt
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8o° bis 1oo°C (1i1) bei 128° bis 13o°C, und das 4-Carboxy-K(4^n^odecylpnenyl)pnthallald, Ton welehea es abgeleitet 1st, schmilzt nach dta Uakriatailisieren «us Essigsäure bei 218° bie 22o°C. (Gefunden* 7*»3 * Koklenetofft 7,6 % κ/aeoerstoff und 3«^ % St iciest off; C27HSzO4K eat*pricht 74,4^ % Kohlenstoff, 7,6 % 1f*»atr*toff und 3,2 % Stickstoff).
Eine piiotograpJiieclie Emulaionaeekiciit ait 1,59 Teilen des Farbkupplers, angesetst nacii des Axbeitswelse gemäß Beispiel 7t ergibt ein roteo Farbbild bsw« Magentafasbbild alt einea LichtabBoxptionsaaxiaua bei 53©
Beispiel 14
benaol.
CHCH2CO-/ \-
Ein Geaiscn aus 6,4 Teilen 3,3 Teilen «assesfreiea Kat£iuaaeetat9 1^,1 Teilen 4-CüIor ea£bon7l«>N-n-dodecylpntnaliaid und 60 Teilt» Bsslgsäuz« wird während einer Stunde unter HuekfluS ernitst* Das ßeaktionsgeBisch wird abgekühlt, und das kristalline Pr0-dukt wird abfiltriert, alt Methanol, Wasser und noonaals
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Methanol ^waschen und danach aus Essigsäure twkxistailisiert, eo daß sich der Farbkuppler in aoxm. von■'.blaßrotbraunen Kr ist allen ergibt, weiche bei 184° bis 1360C scnmelsen.
La wird bei der Analyse gefunden, daß der Farbkuppler 8,o fo Stickstoff entnält (Cx0H5CO4N, entspricht. 8^4 % Sticketoff)·
Bgigpiel I^
1 -Piieiigrl-3 J <x (V- (4-' °»a«» D©dt 0jlpÄeay 1) eueaiiii eidoj so t tyl-
CH9- C - HHCOCH9CH — CO
sa tijats Suspension tob. -1*75 Teile« 1-
ia §* .Φ·11·β Biätnjl@2ial«* bei 115°C » Wenn Aufldsimg essielt Ib%9 «isd da· Beak-1 1/4 Stuadtä .lang bei 95® bis 1oo°C exnitst j
dem Abkiiiiltsi auf 3oöC werden 2© Teile JIetHanöi Mn»»- gegeben, und das Reaktionegesaiaen wird sue Sieden ernitstt so daß Auf lösung essielt wird. 3 Teile ftasees werddn ninsu-
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gefügt, ua den Farbkuppler auszufällen; das Beaktionsge«- misch, wird abgekühlt und das Produkt wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet* Der erhalten« Farbkuppler (Sehaelxpunkt 182° toi· 1840C) wird aus 75 Teilen Butylacetat uakristallisiert, so daß sich 1-Phenjl-"^ju(|ir(4oa-Dodec7l~ pnenyl)euccinimidojÄcetylaiaido(-5-i)jraaoloa in Form ton farblosen, tafelförmigen Kristallen ergibt, welche bei 184° bis 1860C schmelzen. Bei der Analyse zeigt, sich, daß der Farbkuppler 7o,6 > Kohlenstoff, 7&% Wasserstoff und 1o,o % Stickstoff enthält (C55H42O4Ii4 entspricht; 7I1O % Kohlenstoff, 7,bi? % Wasserstoff und 1o.«o5 % Stickstoff)·
Pas ^[K(4«n>l>odecylphenyl)suecinimidoJ allylchlorid, Helenes gemäß den vorstehenden Angaben eingesetzt wurde« kann auf die folgende Weise hergestellt werden«
Ein Gemisch aus 47 Teilen cxUl^-n-Bodeeylphenyl)-sueclnimidol essigsäure und 80 Teilen Thionylchlorid wird unter Rückfluß eine Stunde lang eshitst, und die Lösung wird zur Trockene eingedampft· Der surüekbleibend« Feststoff wird aus einer Mischung τοη 5o Teilen Chloroform und 2oo Teilen einer Petrolätherfraktion, welche svuisohen bo° und 800C -siedet, uakristallisiert, so daß sich das Säureohlorld in Form von farblosen Kristallen ergibt, v.eiche bei 92° bis 940C schmelzen. Bei der Analyse wird gefunden, daß das Saurecolorid 69,1 % Kohlenstoff, 7,8 h Tasserstoff, >,4 % Stickstoff und β,5 > Chlor enthält (C24Hi4U5IiCl entspricht
,όρ fr Kohlenstoff, 3,1 > Wasserstoff, 2«j?5 /* Slickatoff und 3,45 7* Chlor).
Die fXJ :K 4-n-Bodecy !phenyl )sueciniaido; essigsäure selbst kann auf die folgende Weise hergestellt werden·
Eine Miscnung aus 31, ^ Teilen Tricarballylsäureanhydrid, >2 Teilen 4~n-Dodecylaa±liA und 12o Teilen Eysigsäure wird unter Häcicfluß 2 Stunden lang erhltst, danaeii aur >'o°C abgekiib.lt und aiit eines gleienea Volumen Metnanol verdünnt. Nach dem weiteren Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abfiltriert, mit Methanol gewaschen und zweimal aus Athylacetat umjcristallisiert, so daß eich οίΠί(4-η-J)odecylphenyl)3ucuiniffiido| eeeigeäure in Fora voa farblosen Kristallen ergibt, welche bei 122° bis 1240C schmelzen und bei der Analyse einen Geaalt von 3,5 % Stickstoff zeigen (C24H^5O4Xi entspricht 3»4 % Ctickstoff)·
Pas Tricarballylsäureanaydrid selbst kann auf die folgende 'feise hergestellt werden.
Ein Gemisch aua I08 Teilen Tricarballylsäure und I08 Teilen Acetylchlorid wird gerührt und 6 Stunden lang un&er Bückfluü erhitst, und die erhaltene Lösung uird mit ?bo leilen Chloroform verdünnt. Nach der AufbewanrUJ1S während 24 stunden bei 2o°G tfird das Tricarballylsäureanhydrid abfiltriert, alt Chloroform gewaschen und-ge— trocknet·' Das Annydrid schallst bei 128° biß 13o°C.
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Eine photogr&phische Emulsionsschicht alt 1,46 Teilen de ε Farbkuppler b, angesetzt nach der Arbeitsweise gemäß Beiepiel 7t ergibt ein rotes Farbbild bzw. «in teagentafarbbild mit einem LIchtabßorptionsMaximusi bei 5?o
Beispiel 16 ~a-üc tadeC7l«ucciaiaido)acetylaitidoj -
pyra«olon
C - NHCOCB3CH ——CO.
T-
Anateile der 4,2 Teile a[I(4-n-Dodecylpiieayi)-•ttccinimidoje.cetylchlorid, weiche geaäu Beispiel 15 rer wendet wurden, werden 4,28 TeiletX(s-n-octadeoyliucculi ■ido)*cetylciaorid einge«etst· Des Farbkuppler «led in Fora von farblosen, tafelförmigen Krieteilen erhalten, welche bei 169° bis 1?o°C sch**1*en, und es »©igt eich bei der Analyse ein Gehalt ron 69«β % Kohlenetoff 5 8,# Waeeeretoff und 9»5 % Stickstoff (C55H50Q4N4 entspricht 7o,o % Kohlenattff, 8,85 % Nasserstoff «ad 9»9■% stickstoff).
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-"32
'Dae -Ji(jEI-A-Octade«ylS'uociniialdo)ae«t7lehIoridv we'lcftta
äJä d@n vorst&kendea Aagabea verwandet wards einen waeaeastigea■Feststoff das,"weleaex la ä V.eis« Die <X-üi(4»a--aod<ie3rIpli®ayl)*tteciai®idoJacetyleiilorid n&Gh das Aagabea gemäß Bsispi®! 15 &asg©3tsllt rv©sa®n kaaa. Die o(Cΰ-α-Qctiad@eylsu©eini2^idd*)e&eigsäu£©9 voa w@le&@r das S,äu£eeül©3?i& abgeleitet ist9 .stellt eisea farblosen Featetoff dar, w®lek@r bei 87® Ms 9o°G seteilst· (G©fu©d®ai 5,4 % ßtickg&off j G2^Ai? @ntspri@lit ^** % S
Uabei 53ο β».
.anldoj'$»pyrft»olon»
0 * Q B CHiip™"» QQ'
des 4,2; TsIIe
i weleäe g«aäB Btiepiel 15 aage-
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wendet wurden, werden 4,52 Teile <XjN(4-n-i)odtcylpJaenj-l)-succinlaldothioj acetylchlorid eingesetzt« lter Farbkuppler wird aus Äthylecetat umkristalliaiertj et ergibt sick la For» von farblosen Kristallen, welche bei 11o° bis 12o°C schmelzen. Bei der Analyse reißt sich, daß der Farbkuppler 67,5 % Kohlenstoff» 7,2 % Wasserstoff, 8,9 £ Stickstoff und 5,7 % Schwefel enthält (C55H42O4B4B entspricht 67,1 % Kohlenstoff, 7,1 % Wasserstoff, 9,5 % Stickstoff und 5»*5 % Schwefel).
Sas 0C|lf(4->n<-'Podec7lphe&yl)suecini*idothio|acet7l·- chlorid, welches geaafl den Torstehendea Angaben verwendet wurde, kann auf die folgende Weist hergestellt werden·
Eine Lösunfc ron 9 Teilen 0(jH(4-n-Dod«oylph#nyl)-8uocinisddotAioj>essigeäi»e in 2o Teilen Thionylehlorid wird 1/2 Stunde lang unter Rückfluß erhitit und danach unter τermindertea Druck sur Trockene eingedampft· 9er so erhaltene Bückstand wird auβ einer Petroleumfraktion, welche swiacaen 6o° und So0C siedet, kristallisiert und ergibt das Säurechlorid in Form von blaßgelben Mikrokristallen, welche bei 8o° bis 620C schmelsen.
Die C\|H(%-a-Codec7lphenyl)euccinimidotkioJ essigsäure selbst kann in der folgenden * eise hergestellt werden*
Ein Gemisch aus 1o,4 Teilen Carboxymethylmercsptobernetelneäure und 1j> Teilen 4-n-Dodecylaniliii wird gerührt und während 1 1/ 2 Stunden auf 1890C exhlt&t, bis
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kein Wasser mehr entwickelt wird, £»as Rcaktions^eaiscli wird abgekühlt und zunächst aus einer Petroleumfraktioa, welche z^isclien 60 und So C siedet, und danach aweimal aus eine« ßenzol/iiethylcyclohexan-Gemisch kristallisiert, so daß sich die Säure in Fora von farblosen Miteokristallen ergibt, welche bei 1j}6° bis 1580C schmelzen« ( Gefunden: 66,3 9k Kohlenstoff, 8ro % Wasserstoff u#d 3,5 # Sticket off j C24aii?04NS ®nbsPricnt 66,5 % Kohlenstoff, 3,1 J^ Wasser- ' atoff und 3,25 5^ Stickstoff).
Beispiel 18
4' -üfe^^thoxybensoylace t-2-yl-cttxbonylaiaino ) aoilid
3 \=y 2 \^
sC0
Anstelle der 4,b1 Teile
decylphthaiiaid, «eich· geaäB Beispiel 2 angewendet wurden, werden 2,65 Teile ^-Chloxcarbonjl-K-n-butylphthaliiaid ein» · Der Farbkuppler wird in For« eines blaiJg®lbtjBf
kristallinen Feststoffee ·χ2ι*1*·α» welcher bei 19^° bis 1S»b°C aeiusiist, und »s wird bei der iumlye© ®in G®ja.alfc τοη
7,β ^ Stickstoff gefuadea
tatspric&t 7,75%
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-.35 -
Stickstoff).
Beigpiel 19
yl-CÄrbonyla*lao)-anilid·
Anstelle des 4,61 Teilt decylpiittoali»id, welche geaäB fieleplel 2 aogewendet wurden, werden 2,94- felle 4-Cia©rcarboayl-N-a~h«xj!phthalimid eiogesetst. Der Farbkuppler wird in Fora eiaea bleJgelben, kristallinen Featatoffea erhalten, welehex sei 193° bis 2oo°C aehailst, und ·* seist eich bei des A&*ly*e, dafi das Produkt 7, ο 1He Sticket off enthält (Ο,^Η^,Ο^Ν entspricht 7,4 % Stickitoff).
Bine photographieohe £mulalonseohichtt welche den Farbkuppler enthält, kann auf die folgende Weise hergestellt werden·
4,6 Teile 2-nora. Kaliuahydroxydlusung werden su eiatx Suspension τοη 3*13 Teilen des Farbkupplers in 52 Teilen n-Propaaol hinzugegeben« Die Mischung wird erwärst, und sobald Auflösung ersielt wird, wird Wasser hinzugefügt, so
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daB sick insgesamt 64· Teile ergeben. Die FarbkupplerlSsung, welche-auf diese {ü/else erhalten wird, wird zu 2oo Teilen einer Gelatine-Silberhalogenid-Eaulsion hinzugegeben, und die Emulsion wird--.auf. eine F.llniunterlage aufgezogen und die über zoge-ne Schicht getrocknet. Wenn, das auf diese Weise erhaltene, photögraphische Material blauem Licht aasgesetzt, in einem Farbentwickler, welcher 4-Aaino-Sfäthyl-N-£,-oxypentylanilin enthält, entwickelt, gebleicht und fixiert wird, wird ein gelbes Farbbild erhalten, welches ein Absorptionßfflaasimusi bei einer Liehtwellenlange von 4J4- mji aufweist»
2o
4-yl-earboiiy laaiao )-anilid ·
COCB9POIB
Anöteile d®r 4,61 Teile
dec^lphthaliaid, Velehe geaäß Beispiel 2 verwendet wurden, werden 5»22 Teile A-Chiorcirbonyi-.K-n-octylphthaliaid elageset-JBt« Der Farbkuppler *ird in Fora eine« blaßgelben, "
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triit·1linen Feststoffes ait einem Sohmelspunkt von 177° bis 18o°C erhalten, und es wird bei der Analyse «in Gehalt von 67,6 % Kohlenstoff, 5|8 % Wasserstoff und 7,5 % Stickstoff gefunden (C54H^6O7H, entipxiaht 68,2 % Kohlenstoff, 6,1 % Wasserstoff und 7,1 % Stickstoff>·
Eine photographisohe EmulslonssahicAt alt 3,32 Teilen des Farbkupplers, angesetzt nach der Arbeitsweise gemäß Beispiel 19, ergibt ein gelbes Farbbild mit einem Lichtabsorptionemaximum bei 435 *p·
Beispiel 21
yl-carbonylamino)-anilid.
Anstelle eier 4,61 Teile 4—Chlorcarbonyi-N-n-octadecjlphthalimid, welche genäfl Beispiel 2 angewendet wurden, werden 3,5 Teile 4-Chlorcarbonyl-N-n-decylphthaliaid eingesetzt» Der Farbkuppler wird in Form eines olaägeiben, kristallinen Feststoffes mit eines Schmelzpunkt von 174° bis 176°C erhalten, und es seigt sich bei der Analyse, dad
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dag Produkt 68,4 fe Kohlenstoff, 6,1 % wasserstoff und 6,8 % Stickstoff, enthält (Cx6H41O7Ii, «afcspricÄt 68,9 % Konleastoff, 6,55 % Wasserstoff und 6,8 % Stickstoff).
Eine photographische Eaulaionsschichfc alt 3,48 Teilen des Farbkupplers, angesetst &&Gh des Arbeitsweise geaäS Beispiel 19, ergibt ein gelbes Farbbild mit eine» LiehtabsorptionejaaxiauA bei 4-36
Beispiel 22
Anstelle der 4,61 ?eile
deeylpJbLthalimid, welche geaäS Beispiel 2 angewendet worden, werden 3,78 Teile 4«0hl©re&rboayi-N~&-dodeey!phthalimid eingesetzt. Der Farbkuppler wird in dosm. eines blftägelben.
kristallinen Feststoffes erhalten, welcher bei 132° bis
C Gdhmilzt, und bei tier Analyse zeigt eich, daß das Produkt ?o,2 f Hoalenstoff, 6,8 % rasserstoff und 6,4 % Stickstoff enthält (Ci3H^r^N, enrspricat 69,6 * Kohlen-
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stoff, 6,85 % Wasserstoff und 6,4 % Stickstoff)«
Eine photographische Emulsionsschicht mit jj ,63 Teilen des Farbkupplers, angesetzt nach dex Arbeitsweise geoäfi Beispiel 19» ergibt ein gelbes Farbbild alt einem Lichtabsorptionsmaximum bei 455 *p·
Beispiel 23
iaid-4-y !««ucbonyleAino )-«nilld«
AasieU« der 4,61 Teil«
decylpnth«limi4, we lab« g«aifi üeiepiel 2 ^ werden 4,o6 Teile *-0hl»ro>rbpn7l-*-jfe»*e»JfAecylp «ne«wendet. Uer Farbkuppler wiard la For» ela·· »leJs«l»eJiv kristallinen Feststoffes eznalten, welcher bei 178° bis 1So0C schmust, und es zeigt sich bei der Analyse, daß das
0^,8 * Kohlenstoff, 7t3 ^ Wasserstoff und 5t9* Stickstoff enthält (C40H^O7Ii5 entspricht ?o,£ % Kohlenstoff, 7*2 % Wasserstoff und 6,1^ % Stickstoff)·
Eine photographisohet Eaulsionsschicht alt 3,78 Teilen
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-4ο -
des Farbkupplers, angesetzt nach der Arbeltsweise gemäß Beispiel 19, ergibt ein gelbes Farbbild mit einem Licht abs orptionsmaxittiauai bei 435
Beispiel 24
4 t»
CBjO-r VCQCH2CQaH-
Anstelle d*r 4,61 feil«
deeylpfetlsalinid, we Ich« geaäS B«iepi«l 2 ai&geB«aä«t «osden, verdea 4,44· Teile
Der Parbkupplear «ixd la Foiem «lAes ^
FeetetoXX·· alt einem S$&»«1 spuckt voa 164S bis 166°C «fhailten und seigt bei der Analye? e.lnea Geliait von 6,1% Stickstoff (C^11^0^ entepricnt 5,9 ^ etickstoff >.
Eine pnotograpuisciie EkulsioosscMcnt ait ^,95 Teilen des FarbJtupplers, angesetst nacn der arbeitsweise gemäß Beispiel 19» ergibt ein gelbes Farbbild,mit einem Licntabsorptionefflaxiiüum bei 431 mu·
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Beispiel 25
4-' -*ethoxyb«nzoyiacet~2-uetnoxj-5
anilid
JCU,
\ 3
-COCH2COlIH-<> / Xj. / 'V
Anstelle der 4,61 Ttile ^-Cliloxcarbouyl-M-n-octadecyl pnthalimid, welche gemäß Beiepiel 2 angewendet wurden, werden 4,54· Teile 4-Cnlorcarbonyl-li(4-n-dodecylpnenyl)phthmlimid eingesetzt. Dex Farbkupplep wird aus ß-ÄtixQxyätnaaol uokxistallisiert und in Fore eines blaßgelben, kristallinen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 2o?° bis 2o8°C erhalt en; bei der Analyse wird gefunden, daß das Produkt 72,2 % Kohlenstoff, 6,9 % Wasserstoff und 5,8 φ Stickstoff enthält (C44H4CjO7H5 entspricht ?2«25 $ kohlenstoff, 6,7 % Wasserstoff und 5»75 % Stickstoff).
.Eine photographische Emulsionsschicht alt 4,o4 ^eilen des Farbkupplers, angesetzt nach der Arbeitsweise gemäß Beispiel 19, ergibt ein gelbes Farbbild alt .-einem Lichtatsorptionsmaxiinum bei 4$o rap, ., t
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144bU/ö
Beispiel 26
4-yl-carbonylamino)~anilid.
Anstell· der 4,61 Teil· 4-Ciilorcarboj5yl-ii«n-octa-
, welch« gemäß Beispiel 2 eingesetzt wurden, werden 2,9 Teil· 4~Cnlorcarbon7l<->H«-C7Qlone3grlphthalladd angewendet« Der Farbkuppler wird aus Chlorbenzol uakristailisiert und in Form τρη gelbea Nadtlkrietällen «rliailtea, welche bei 258° bis 24o°C schmelzen} bei der Analyse wird gefunden, daß das Produict 67 ,-o ^Kohlenstoff, i?,4 % Wasserstoffund/7,5 Sf »ticicstoff enthält (C32?5o°7W3 eatepr*icht 67,6 % Kohlenstoff, 5,3 % Wasgeretoff und 7,4 ^Stickstoff)·
Das 4-Chlorcarbonyl-H-cyclohexylphthaliaid, welchee gemaB den vorstehenden Angaben eingesetzt 7;urdd,schioii2t nach dem L'mkristallloieren, aus einer Petrolätherfraictioa, welche zwischen 3o° und .Too0C siedet und ©inen JcIeinen Anteil Benaol enthält, bei 114° bis T16°C* erfunden: ;
4,6 ^ Stickstoff und T2,4 % Chlor} Η^Η^χϋ,ίίσΐ entspricht
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809-80.5/1 0 69 -.-■ ■ "\ -.-";,
4,8 % Stickstoff und 12,2 % Chlor), Das 4-Carboxy-N-cyclohexy !phthalimid, von welchem das Säurechlorid abgeleitet ist, schmilzt nach dem Umkristallisieren aus n-Propanol bei 216° bis 2180C.
Dex Farbkuppler wird in 4'-;dethoxybenzoylacet~2-iaethoxy-5(3(oder 4)cyclohexylcarbonylamino-4(oder 3)-earboxybenzoylamino)anilld umgewandelt, wobei folgende Behandlung erfolgt.
Ein Gemisch aus 1,55 Teilen des Farbkupplera, 1o Teilen n-propanol und 4 Teilen 2-norm. Kaliumhydroxydlösune »ixd auf dem Dampfbad erwärmt, bis nach wenigen Minuten Auflösung erzielt wird. Die Lösung wird dann mit Essigsäure angesäuert und. ait Wasser verdünnt, wobei 4*-liethoxybenzoylacet-2-methoxy-i?(3(oder 4)cyciohexylcarbonylamiar -4(oder 3)-carboxybenzoylamino)anilid auekristallisiert; dieses wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbkuppler besitzt eine blaägelbe Farbe und schmilzt unter Zersetzung fcei 192° bis 1930O.
Der auf diese Y.eise erhaltene» lösliche Farbbilder wird in der folgenden 7.eise in eine farbentwicklerlösung einverleibt.
3o Teile Trinatriumphosphat und 1,2 Teile Hbrdroxylaaiinsulphat werden in 4oo Teilen Wasser aufgelöst (Lösung Λ). 2 Teile des Farbkupplers werden in 1oo Teilen Äthanol suspenJiert (B). 2 Teile 4-iimino-3-iaethyl-i>i-diat.hylanilin/
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1o Teile wasserfreies Hatriumsulfit und 4 Te4.1e Kalium« bromid werden in 4oo Teilen Wasser aufgelöst (Lösung C).
B wird zu Lösung A gegeben; daraufhin wird Lösung C unter Kühren hinzugefügt und das Volumen mit Wasser auf 1ooo Teile aufgefüllt.
Vena ein Film, welcher eine uelatinevSilberhalogenld· anal si on trägt, dem, Licht ausgesetzt und danach in der Entwicklerlösung entwickelt, anschließend gebleicht und fixiert wird, wird ein gelbea Farbbild alt einea Lichtabsorptionemaximum bei443 «u erhalten.
Beispiel 27
car bony lamino ) -ani lid ·
OCH,
N.
HHCO-
Anstelle der 4,61-'Teile 4-Chlorcarbonyl-N-n-octaviecy!phthalimid, welche gemäß Beispiel 2 eingesetzt wurden, werden 3",O Teile ^-Chlorcarbonyl-H-benzylphthaliaid angewendet. £?er Farbkuppler wird aus Essigsäure uakristallieiart und in Form von gelben Kristallen erhalten, welche bei
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222° bis 2240C schmelzen; bei der Analyse wird gefunden, daß das Produkt 68,3 % Kohlenstoff, 4,5 % Wasserstoff und 7,2 ^ Stickstoff enthält (C,VH27O7N3 entspricht. 63,6 % Kohlenstoff, 4,7 % Wasserstoff und 7,25 % Stickstoff).
Pas 4-Chlorcarbonyl-li-benzylphthalimid, welches gemäß deα vorstehenden Angaben eingesetzt wurde, schmilzt nach dea Umkristallisieren aus einem. Gemisch einer Petrolutherfraktion, welche zwischen 80 und 1oo°C siedet, und Benzol bei 3o° bis 82°G. (Gefunden: 4,5 % Stickstoff und 12,4 $ Chlor; C10H10O5IiCl entspricht 4,65 *fi> Stickstoff und 11,85 f» Chlor). Das 4-Carboxy-W-benzylphthaliiüid, .von welchem das Säurechlorid abgeleitet ist, scharilzt nach dea Umkristallisieren aus n-Propanol bei 1^8° bis 2οο°€·
Der Farbkuppler wird in 4l-iäethoxybenzoylacet~2-methoxy~5-(5(oder 4)benEylcarbonylaÄino-4(od«x 5)carboxybenzoylaioino)anilid uan^ewandelt, wobei eine Behandlung mit 2-nom.. Kaliuahydroxydlösung und n-Propanol ange-*
wendet wird, wie im. Beispiel 26 für die analoge Cyclohexyl verbindung beschrieben wurde. Der auf diese Weise erhaltene Farbkuppler besitzt eine blaßgelbe Farbe und schmilzt unter Zersetzung bei 18o° bis 1830C,
Der so erhaltene, lösliche Farbbilder wird in eine Farbentwicklerlösung einverleibt, und es wird gemäü der in Beispiel 27 miedergegebenen Arbeitsweise ein Farbbild erzeugt. Das erhaltene gelbe Farbbild besitzt ein Licntabsorptionemaximua bei 443
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Beispiel 28
succini^idoj acefcylaoiidoF janilid.
3Ü" \-^7 "ÜÜGH2GOIiE " \
3,88 !Feile
ciiloxid Ä-.erdeä zu einer Lösuag von 2,9 Teilen beazoylacet-S-aietliosQr-^-a^iiioaailid und 0,76 Teilen waseerfjreieia ü/atriumacetat in 2o Teilen Sseigeäure; bei 1oo°C ninzugegeben. Nacn eines Stunde bei 1oo°C wird das Geoiiscn vom //acriuaichloirid abfiltrieit, und das iiltrat wird mit j?o Teilen Diätnyläther -verdünnt. Der ausgefallene ifarb— kuppler wird abfiitriert, iait J)iätnyläther ^ewascnen und aus ü-fö-öpanol umkristalÜiBiert * wobei er in iFbrui von farblosen JdiArokxistallen mit einem Seniaeizpunkt von 14-80 bis _ »
C erhalten wird. f .
£ine ßhötograipMsciie Eauleiöasseiiieht mit 3»85 Xeilen des FarbltußplerSv angesetzt nach der Arbeitsweise gemäß 0exspiel 19>ergibt ein gelbes Farbbild alt einem Lichtabsürptioiisaiaxiaiuia bei 4^o aip.
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Beispiel 29
4- · (ii-a-
^ , 5-dicarboae tiioxyaailid ·
COEH-
COCHgCOKH
XSOOOH
COOCH,
Ein Geaiscn au« 11,1 Teilen 4*-Aainoben£oylacet~ ^,^-dicarboäetaoxjariilid, 2,5 Teilen wasserfreie» Hatriu*- acctat, 12 Teilen ^-Chlorcarboayl-fl-n-tetyadecylpiitha] laid und 6o Teilen Eeeigeäuxe wird eerüart oad unter Riiokf luft 1 1/2 Stunden laut ezaitst. Nach dea Abkunlea vlsd dtx Farbkuppler abf 11 triezt, «it Methanol und iUnacii mit Üiätnylätixer üewaechea und au· Ataylacetat uakrist aiii eier*. Der Farbkuppler wird in lorm Ton eremtXarbeatn XzistmXlfA sit einem Senaelspunkt ?on 242° bis 2440C erhalten und
bei der Analyse einen Genalt von 67,9 % JLonl«nst9ff» % W^eaeratofl und 5»6 5fc Stickstoff (C^^gä^ «a*- 68,2 i i(onlenatoff, 6,ob ^ UaaaerstofX und 5t7 *
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-•48 —
Beispiel 3o
2-aapiiiihaiaid.
(^^l/r\ >^.C0NH(CH2)£IiHC0-<>jir~\- CO' V KS
Ein Gemisch aus S12 Teilen 1-0xy-]T-(p-aJainoäthyl)-2v-naphthamidt 3,3 Teilen wasserfreiem Nat.riumacetat., 15,1 Teilen 4-Chlorcarbonyl-N-n--dodecylphthalimid und ©o (Feilen Sseissäure wird eine Stunde lang unter Rückfluß erMtst. Las Keaictiansgemiscfa. %ird vom Hatrlumchlorid ab nitriert s und das FiItrat wird mit 5o Teilen Metuanol verdünnt, abbCkub.lt und des ausgefallene Farbkuppler abfiltriert und
-aus Äthanol umkristallisiert. Der Farbkuppler wird in Form von cremefarbenen Kristallen alt einem Cciu^elzpunkt von
■ ■ ■ " "■ - ■ . *
158° bis 1610C erhalten und aeigt bei der Analyee einen Gehalt von 71,ο % Kohlenstoff und 7,2 % Wasserstoff (C^H^ wv^'z entspricht ?1i,A5 % Kohlenstoff. und 7,2. %> H/asaerstoff).
tine photographische Emulsionsschicht mit dem Farbkuppler kann auf die folgende '/'eise erhalten äerden·
3,5 'Peile 2—norm. Aaliumhydroxyd-lÖsüngwerden zu einer Suspension von 1,39 Teilen des Farbkupplers in 1o !•eilen n-Propaaol gegeben. Xas Gemiscli wird erwärmt, und
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sobald Auflösung, erzielt wird» wird Wasser hinzugegeben, so daß sich, insgesamt 25 Teile ergeben. Der auf diese Weist erhaltene Farbkuppler wird zu 2oo Teilen einer rotempfindlichen Gelatine-Silberhalogenid-iäattlsion hinzugefügt, und die Emulsion wird auf eine FilmunterIa^e aufgezogen und dit aufgezogene Schient getrocknet» Wenn das auf diese Weis· erhaltene, photographische Material rotem Licht ausgesetzt, in einem Farbentwickler, welcher ^-Aiaino-If-äthyl-ir-S-oacypentylanilin enthält, entwickelt, gebleicht und fixiert wird, wird ein blaues Farbbild bzw. ein Qyanfarbbild erhalten.
Beispiel 31
1-uxy-tf [of fli(4-n-dodtoylpJi«n7l)phth»liiaid-4-yi-aÄrbonylaaino] äthyIj -2-nphthaaid,
Anstell· der 15,1 Teil« ^-Chlorearbocyl-N-n-dodecylphthaliaid, welch· geaäB fielspiel Jo eingesetzt wurden, werden 18,14 Teile 4-Chloxcarbonyl-K-(i»—n-dodecylphenyl)-phthaliaid angewendet· Der Farbkuppler wird aus n-Propanol
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I t -t V U / Q
und ia Foxe ν ©a es®ffi©fasto@a@a
stallen Mt .«inea SeiuB#lspunk£ "von.. 2©©° Ms 2o1®G Bsi der Aaaljs© wird gefundeae d&§ des F&xtaipp2.@£ Koiaieaetiorf uad 7,5 S& VaeeexstoXf
eatep£ioiits 7^*2 j& Κοϊύ.φ&Β%ο£,£ uaä,
- Ein© p&©i@|p?apM.S6&©
!es des Faxfekupplasa? aagesets^ aac^ der maß Beispiel 5©β öffgibt ©im fclausi F&sfeblld, bswe. eim
Zu 2oo teilen eines
eion «erden 5o Teil« «äue
Lösung dte Kaliussals«» ton 4'~4
iid gegeben·
so erhaltene, blauempfiu&licJie Esuisioii wird &ul eine Papier unterlage aufgesogen und die ÜbezEogeae Schient g#» trocknet. Eo wird dann eine 3 %ig«« väBsige LöeuAg tojsl Gelatin« oben auf die bleui«*pfijadlio&« Scnicnt eufgesogen« so daß eine Gelatinetrennscnicnt gebildet wird» Eino grünempfindllciie Emulsion, welche naeh den Angaben geaäß Beispiel 13 erhalten wurde, wird dann oben auf die G«la§±ae« trennschicht aufgesogen« Danach wird eins Gelatinttr«anechicht oben auf die Grüntrennschicht auXgeaogen. Es
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wird dann eine roteupfindliciie £jaulsion, weiciie 2oo ieile einer roteapfindlicüen Gelutine-Silbex und i>o Teile einer 5 %ig,en, wäiiri^en Löaua*; de^ ii ealzes von i-Jxy-^—sulXo-li-n-octiadecyl-S-napiii.haaid uafasst, oben auf die Gelatinetreanschiciit Das so exiiaitene, mcnrecaicnti^e i
sciie Papier v.ird dem. Lic nt von einem Faxbnegativ ausge·* setzt, in einem Farbentwickler, welcher 4-Äüü.no~ä-ätiiyl ίί-fc-oxypentylanilin eatnäit, entwickelt, gebleiciit und fixiert. Es wird ein Farbdruck bzw. eine JJarbitopie erhalten.
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Claims (1)

  1. Verfahren sur Hereteilung τοη Fjurbkupplerrerbindimgen tür die Farbenphotographl· der allgemeinen JOrael
    CO
    B - MHY - A H- R
    OO
    In*der A einen dreiwertigen Rest, wie
    -σκ ι
    darstellt, wobei η 1 oder 2 bedeutet» B einen iarbfcupplerreat, Y eine —00-, -SOg-t -COHH-, -COOH^- Oder -OSHH-Gruppe und R WaeserstoJTf oder eine Kohl«n*t»s*«retoff- oder eine eubetituierte Kohlenweeserstoffgruppe bedeuten, dadurch gekennselehnet, d&l stsn eine Verbindung der allgelaelnen Pornel
    X-A
    M-H
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    in welcher Jk. «ad R die vorstehend angegebene B«deuttt&g haben uaA X «In· -OOHaI-, -QH^COHal-» -SO^Hfd-, -IQO-, -IHOOOO^Rr- oder -SCS-Gruppt ft«d«ut«t( alt «i&«r der allg«a«in«fl Fomel B-HH2 kond*ft*i*rt, wobei B Parblcupplerreet dar«teilt.
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