DE1493852A1 - Farbkuppler und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Farbkuppler und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1493852A1
DE1493852A1 DE19641493852 DE1493852A DE1493852A1 DE 1493852 A1 DE1493852 A1 DE 1493852A1 DE 19641493852 DE19641493852 DE 19641493852 DE 1493852 A DE1493852 A DE 1493852A DE 1493852 A1 DE1493852 A1 DE 1493852A1
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Brian Anderson
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    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C07D307/89—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with two oxygen atoms directly attached in positions 1 and 3

Description

PATINTANWHIiTI DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. HlEMANN 14938 52 DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT MÖNCHEN HAMBURG
telefon. 555474 8000 Mönchen 15, 14.November 1965
TELEGRAMME, KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE 10
W. 11 854/64 13/Loe P 14 93 852.4
Ilford Limited
Ilford , Essex (England)
Farbkuppler und Verfahren zu deren Herstellung.
Die Erfindung bezieht sich auf Farbkuppler und auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie auf ihre Verwendung in der Farbenphotographie.
Viele moderne farbenphotographische Verfahren beruhen auf der Entwicklung eines entwickelbaren, photographischen Silbersalzbildes mittles einer primären aromatischen Aminoverbindung, beispielsweise Ν,Ν,-Diäthyl-p-phenylendiamin oder einem Derivat davon, in Gegenwart eines sog. Farbkupplers, wobei es sich um eine Verbindung handelt, die mit den Oxydationsprodukten des Entwicklers unter Bildung eines Farbbildes, üblicherweise eines Azomethin- oder Chinonimin-Färbstoffbildes, an Ort und Stelle mit dem entwikkelten Silber kuppelt.
909821/1095
Neue Unterlagen (Art. η ι Ab* 2 Nr. ι ** 3 d* Hnd«nw» *.
BAD
Wenn, wie bei viden Verfahren, der Farbkuppler in die photographieohe Emulsionsschicht, in welcher das Bild schließlich, gebildet werden soll, einverleibt wird, ist es wichtig, daß er in dieser Sohicht nicht diffundierend sein soll, d.h. er soll während der Behandlungsstufen weder fortdiffundieren, noch aus seiner Schicht in irgendeine benachbarte Schicht wandern* Es wurden viele Versuche unternommen, um dieses Merkmal der Klchtdiffusionafähigkeit zu erreichen, d.h.· den Farbkuppler gegenüber dem Medium, üblicherweise Gelatine, der photographischen Emulsion zu"machen. Die ange- \ wendeten Verfahren bestehen im allgemeinen in der Verwendung von Farbkupplern, die Oruppen von beaohtlloher molekularer Große, d.h. langkettige Alkylgruppen, und ebenfalls löslich machende Gruppen enthalten· Diese Farbkuppler werden häufig durch eine Synthese hergestellt ,bei welcher die KtLcht-Diffundierbarkeit verleihende Gruppe und. die löslichmachende Gruppe in getrennten Stufen eingeführt werden, wobei die Farbkuppler häufig schwierig zu isolieren und zu reinigen sind* Ein Zweck der Erfindung 1st die Schaffung einer neuen Klasse von Farbkupplern, welche in photographischen Emulsion! sohiohten nioht-diffundierend sind und durch ein einfaches synthetisches Verfahren hergestellt werden können, wobei zwei löelichmachende Gruppen und eine Nicht-diffusionsfähigkeit erteilende Gruppe gleichzeitig eingeführt werden und außerdem<erwünschtenfalla>eine Garbonsäuregruppe^/in geschützter Form, erhalten werden kann.
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BAD ORIGINAL
Gemäß einem ersten Merkmal der Erfindung werden als neue Klasse von Farbkupplern Verbindungen der allgemeinen Formel -■ '
B-HH-CO - A -COOH
geschaffen, in welcher die OOOH -Gruppe in o-Stellung zur Carbonylaminogruppe steht 9 sowie«die entsprechenden oyolisierten Verbindungen der allgemeinen Formel
B - *^ - SO2HH-S
in welohen L· eine der nachstehenden Gruppen .
-CH-OH f·" Ίoder
B einen FarbkupplerjpwFe nachstehend angegeben und R eine Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe bedeuten·
Der hier für die Bezeichnung des Symbols B verwendete Ausdruck MFarbkupplerrest" bedeutet eine solche Gruppierung, daß die Verbindung B-H (und daher auch die Verbindung eine Verbindung ist, die mit den Oxydationsprodukten von K,N-Diäthyl-p-phenylendiamin reagiert, welche währen! der Entwicklung eines Silbersalzbildes mit dieser Verbindung unter Bildung eines Ohinonimin- oder Azamethinfarbstoffes erhalten werden.
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8AD ORIGINAL
H93852
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung werden Farbkuppler der vorstellenden allgemeinen Formeln I und II hergestellt) indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel
/00
0 A - SO2NH-H III
mit einem Farbkuppler der allgemeinen Formel B-NH2 kondensiert, wobei die Symbole A und B, die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen« Eine Verbindung der allgemeinen Formel II wird erhalten, wenn man die Hingstruktur der Verbindung
der allgemeinen Formel III beibehält; bei Öffnung des Hinges wird andererseits ein Produkt der allgemeinen Formel I erhalten·
Die eine Aminogruppe enthaltenden Farbkuppler, welche bei dem Verfahren gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangen können, sind beispielsweise:
(1) Verbindungen mit einer -COOH2CO-* Gruppe, z.B,
Benzoyl-4-amino-2~methoxyacetanilid, 4' -Methoxybenzoylacet— ^-amino-^-methoxyanilid, die in der britischen Patentschrift 595 314 beschriebenen 2-Alkoxybenzoylacetaminoanilide oder die in der britischen Patentschrift 800 108 beschriebenen AminobenzoyIacetmethoxyanilide, welche bei Farbentwicklung mit substituierten p-Phenylendiaminen gebjle Farbstoffe ergeben.
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BAD ORIGINAL
(2) Verbindungen mit einer Cyanacetylgruppe oder einem Pyrazolonring, z.B. 4-»-cyanacetylanilin, 1-Methyl-3-amino-5-pyrazolon, 1-(ß-Hydro:xyäthyl)-3-amino-5-pyrazolon, 1-Phenyl-3-amino-5-pyrazolon und die in den britischen Patentschriften 547 064, 680 474· und 680 488 beschriebenen substituierten i-Aryl^-amino^-pyrazolone, die in der britischen Patentschrift 599 919 beschriebenen 5-Amino-5-pyrazolone mit dem heterocyclischen Rest in der 1-Stellung (^-heterocyclisch 3-Amino-5-pyrazolone), die in der britischen Patentschrift 890 305 beschriebenen 1 -(Aminoaryl)-3-cumar'iLylamino-5-py-· razolone, die in der britischen Patentschrift 865 720 beschriebenen 1-Alkyl-3-(aminophenoxyacetamido)-5-pyrazolone oder die in der britischen Patentschrift .956 261 beschriebenen 1-Phenyl-3*-aminoarylamino-5-pyrazo].one, welche bei Farbentwicklung mit substituierten p-Phenylendiaminen, Purpurfarbstoffe ergeben*
(3)Phenole und 1-Naphthole mit einer Aminogruppe, z.B. 4-Chlor-5-methyl-2-aminophenol oder die in den britischen Patentschriften 797-141 und 754 306 beschriebenen Aminophenole, i-Amino-5-naphthol, K-(ß-Aminoäthyl)-1-hydroxy-2-naphth amid oder ähnliche N-substituierte Napjithamide/, wie in der britischen Patentschrift 902 266 beschrieben, die auch, wie in der britischen Patentschrift 757 368 beschrieben, in der 4-Stellung substituiert sein können, und bei die bei Farbentwicklung mit substituierten p-Phenylendiaminen Cyanfarbstoffe oder Blaufarbstoffe ergeben.
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Ή93852
Die neuen Farbkuppler gemäß der Erfindung können in der Entwicklungslösung verwendet werden oder sie können in eine lichtempfindliche Schicht oder in eine einer lichtempfindlichen Schicht "benachbarten oder davon durch eine wasserdurchlässige Kolloidschicht getrennten nicht-lichtempfindlichen Schicht eingeschlossen werden.
Gemäß einem bevorzugten Merkmal der Erfindung werden die neuen Farbkuppler gemäß der Erfindung in eine lichtempfindliche Gelatine- oder Gelatineersatz-Halogensilberemulsionsschicht eingeschlossen, welche einen Teil eines Mehrschichtenfilms oder -papiers der für Farbenphotographiβ verwendeten Art bildet»
Das farbenphotographische Merhschichtenmaterial kann ein naturgemäß angeordnetes Material, in welchem die Bilder in komplementären Farben zu denjenigen des Originalgegenstandes gebildet werden sollen, oder ein solches Material sein, bei welchem eine unnatürliche Reihenfolge angewendet ist, wobei z.B. in der Oberschicht ein Gelbbild der blauen Teile des Gegenstandes, in einer der beiden Schichten ein Cyan- oder Blaugrünbild der grünen Teilet des Gegenstandes und
<At»v "VtftcVV Titte
■in der anderen ein Purpur- oder Magentabild^des Gegenstandes gebildet werden·
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BAD OAIGiNAL
U93852 - 7 -
Sie neuen Farbkuppler können in die photοgraphischen Eioulsionsschichten durch Aufnahme in verdünntes Alkali, z.B. verdünntes Watriumhydroxyd, und Zugabe der erhaltenen Lösung zu der Emulsion einverleibt werden« Bei Anwendung eines Farbkupplers der Formel II kann das Alkali ein Zu-
sammeribrechen der Ringstruktur unter Bildung eines Produkte der Formel I herbeiführen·
Andererseits können die Verbindungen in einem Nicht-Lösungsmittel-Medium dispergiert werden und die Dispersion kann einer photographischen Emulsion zugesetzt werden· !Da in diesem Fall kein Alkali zur Anwendung gelangt, bleiben die Produkte der allgemeinen Formel II in ihrer Ringstruktur unversehrt, obwohl sie gegebenenfalls durch den Einfluß der Behandlung der Emulsionen mit alkalischen Entwicklern aufgebrochen werden.
Ea ist zu bemerken, daß bei den Verbindungen der allgemeinen Formel II die potentiellen löslich-machenden Gruppen in Form der Ringstruktur geschützt sind, so daß die Verbindungen leichter isoliert und gereinigt werden. Nichtsdestoweniger werden die löslich-machenden Gruppen freigesetzt, wenn die Verbindungen für den Zusatz zu der photographischen Emulsion in Alkali gelöstwarden.
Die Erfindung viird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert·
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Beispiel 1
5""Py^azoloiiyl-3-)-'benzamid-4-Nl -(4-dodeoylphen.yO-sulf onamid
0-0 J
J- HH-OO -•f^-SO-HH-/' /-C12=25
Eine Mischung aus 11,75 Teilen Phthalsäure anhydrid-4-· IT-(4-dodecylphenyl)-sulfonamid, 4,35 Teilen1-Phenyl-3~ Amino-5-pyrazolon und 110 !Teilenlthylaoe.tat -w<«rd<ui unter Rüokfluß während 2 Stunden erhitzt· 200 Teile Petroläther mit einem Siedebereich von 60°-80°C (60-80 grade petroleum ether) werden dann zugegeben und die erhaltene Ausfällung wird, abfiltriert, getrocknet und aus 240 Teilen Methanol umkristallisiert· Es werden 8,5 Teile 2-Carboxy-N-(1-phenyl-5-pyraz ο lony 1-3 - ) b enz amid-4-H' - (4-dodecy lpheny lsulf onamid als farbloser Peststoff, P 160° - 1620C9 erhalten· Analyse» (O^H^g^SOg, ICH3OH)
ber.j 64,3# 0, 6,8% H, 8,35% N und 4,4% Sj gef.t 64,3% 0, 6,0% H, 8,4% Ή und 4,4% S.
Das in dem vorstehenden Beispiel verwendete Phthalsäure anhydrid-4-N-(4-dodecylphenyl)-sulfonamid kann in folgender Weise hergestellt werden:
909821/1095 BAD
14^3852
Eine Mischung aus 30 Teilen Plithals£iure-4-N-(4-dodedylphenyl)-sulfοnamid und 300 Teilen Acetylchlorid wird unter Rückfluß 1 Stunde lang erhitzt und dann im Vakmipi zurjlrockene verdampft, fier feste Rückstand wird aus 400 Teilen Petroläh^er vom Siedebereich 60°-80°0 umkristallisiert· Es werden 12,5 Teile Phthalsäureanhydrid-4-N-(4-dodecylphenyl)-sulfonamid in Form eines farblosen kristallinen Feststoffs, F 830O, erhalten.
Analyse χ (°26233N05S^
ber.i $6,3% 0, 7,0% H, 3,0% N und 6,8% S1
gef.i 66,3% 0, 7,0% H, 3,1% N und 6,8% S.
Das Phthalsäure-4-N-(4-dodecylphenyl)-sulfonamid selbst kann in folgender Weise hergestellt werdenι
Eine Mischung aus 5,3 Teilen Phthalsäure~4~sulfonohlorid, 10,44 Teilenjp-Dodecylanilin und 100 Teilen Äthylacetat wird unter Rückfluß 12 Stunden lang erhitzt, auf 200C gekühlt und die erhaltene Ausfällung von p-Dodecylanllinhydrochlorid wird mittels Filtration entfernt· Die Lösung wird dann im Vakuum zuxgTrockene verdampft und der Rückstand in 200 Teilen Wasser durch Zusatz von 2 n-Katriumhydroxydlösung gelöst· Nach Filtration wird die erhaltene Lösung mit 2 η-Salzsäure zur Ausfällung des Produkts angeeäu/ert, welches durch Filtration gesammelt und getrocknet wird« Es werden 7*1 Teile Phthalsäure-4-N-(4-dodecylphenyl)-sulfonamid in Form eines farblosen Feststoffes, F · 164°-1650O,erhalten.
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H93852 - ίο -
Analyse: (
ber.i 63,8% 0, 7,2% H, 2,9% N und 6,5% Sj gef. ι 64,0% 0, 7,0% H, 3,1 % Ν" und 6,7% S.
Eine den Farbkuppler enthaltende piiotographische Schicht kann in folgender Weise hergestellt werden:
Eine Mischung aus 1,54 Teilen des Farbkupplers und 12 Teilen n-Propylalkohol wird zur Auflösung erwärmt und dann werden 2,35 Teile 2 n-Kaliumhydroxydlösung zugegeben. Die so erhaltene Lösung wird auf 30 Teile mit destilliertem Wasser verdünnt und zu 500 Teilen einer grünempfindlichen Gelatine-Halogensilber-Emulsion mit einem Ealogensilbexjäqui-
za. ■
valent &m£ 2,5 TeilenSilbery und 3,5% Gelatine gegeben. Die
Emulsion wird dann als Überzug auf eine Pilmgrundlage aufgebracht und die überzogene Schicht wird getrocknet. Bei Belichtung des so erhaltenen photographischen Materials mit grünem Licht, Entwicklung in einem Farbentwickler mit einem Gehalt an A-Amino-N-äthyl-Ii-f-hydroxypentylanilin , Bleichen und fixieren, wird ein Furpurbild mit einem Absorp-wionsmaximum bei einer Lichtwellenlänge von 540 mu erhalten·
909821/1095 BAD
Beispiel 2
~N-2f"3-(4—methoxybenzoylacetamido)-4-methoxyphe:nyl7-benzaiidd-4~l!irt-(4--dodeoylphenyl)-Bulfonamid
Eine Mischung, aus 7»85 Teilen 4-Methoxy-3-(/t—metb.oxy"benzoylacetamido)-anilint 11,75 Teilen Plitlialsäureanhydrid-A-N-(4—dodecylphenyl)-sulfοnamid und 110 Teilen Äthylacetat wird 1 Stunde lang auf 500C erhitzt, worauf 500 Teile Petroläther vom Siedebereich von 60°-80°C zugegeben und die erhaltene Ausfällung abfiltriert, getrocknet und auc 120 Teilen Methanol umkristallisiert wird, Es werden 8^0 Teile 2-Carbo;iy-N-^f*3- (4-methoscybenz oy Iac e tamido ) -4—me thoxypheny2j7-benzamid-4—If'-(4—dodecylphenyl)-sulfonamid als farbloser Featstpff, F » 135O-137O0,erhalten.
Analyse: (C^3H51IT5OnS. ICH5 OH)
ber.t 64·,6% C, 6,6# H, 5,1% K und 3,9% ß| gef.i 64,45^ C1 6,595 H, 5,1% N und.3,7^ S.
Eine den Farbkuppler enthaltende phot ο graphische Schicht kann in folgender Weise erhalten werden:
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BAD ORIGINAL
Eine Misohung aus 3»8 feilen des Farbkupplers und 20 Teilean-Fropylalkohol ;wird zur Auflösung erwärmt, worauf 3t5 Teile 2 n-Kaliumhydroxydlösung zugegeben werden· Die so erhaltene Lösung wird auf 70 Teile mit destilliertem Wasser verdünnt und zu 500 Teilen einer blau sensibilisierten Gelatine-Halogensilber-Emulsion mit einem"Hälogensilber, · äquivalent *ftC 710.TeilenSilbe^ und W/o Gelatine gegeben. Die Emulsion wird, dann als Überzug auf eine Film&rundlage aufgebracht und die Überzogene Schicht wird getrocknet· Wenn das. so erhaltene photographische Material mit blauem Licht belichtet, in einem Farbentwickler mit einem Gehalt an 4-Aioino~Xi*äthyl~K^-hydroxypentylanilin entwickelt, gebleicht und fixiert wird, wird ein Gelbbild mit einem ι Abaorptionamaximum bei einer Lichtwellenlänge von 440 erhalten·
Beispiel 3 *
4—K* -(4~-&odecylphemrl)~aulf onamid
^ SO2-NH -
σοοΗ
Eine Mischung aus 8,05 Teilen N-(ß-Aminoäthyl)-1-hydro xy-2-.naphthamid, 16,4-5 Teilen Phthaisäureanhydrid-4-N-(4·- dodeoylphenyl)«sulfonamid und 160 Teilen Äthylacetat wird
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1 Stunde auf 5O0O erhitzt, worauf sie "bis zur Auskristallisation des Produkte stehengelassen wird· Es werden 10,5 Teile 2-Oarboxy-N-2f""ß-(1 -hydroxy-2-naphthamido)-äthy27"" Taenzamid-4-Nl-(4-dodeoylptienyl)-sulfonamid als farbloser Pest'stoff, 7 m 178°-179OÖ, erhalten·
Analyse ι (O39H^3O7S) ' * '
ber.i 66,9% 0, 6,7% H, 6,0% N,und 4,6% Sj gef.i 66,9% 0, 6,6% H, 6,1% K und 4,5% S.
Einöden farbkuppler enthaltende photographlsoh· E&loht wird In folgender Weise erhalten!
Eine Mischung aus 2,53 Teilen des Farbkuppler, 12 Teilenn-Propylalkohol und 3,6 Teilen2 n-Kaliumhydroxydlößung wird zur Auflösung erwärmt, worauf mit destilliertem Waasor auf 40 Teile verdünnt wird· Die so erhaltene Lftsung wird zu 500 Teilen einer rot eehaibilisierten Gelatine-Halogensilber-Emulsion alt einem Gehalt von Halogensilber^· äquivalent 3*i' 2,0 Teilen Si lber^ und 3,5% Gelatin· gegeben· Die Emulsion wird dann als Überzug auf eine Papiergrundlage aufgebracht und die überzogene Schicht wird getrocknet· Wenn die so erhaltene photographische Schicht mit rotem Licht belichtet, ii einem 4-An&no-H-äthyl-N~£-hydroxypentylanilin enthaltenden Farbentwickler entwickelt, gebleioht und fixiert wird, ergibt sich ein Blaugrünbild·
9O9821/1O95 B
BAD ORIGINAL
. I *♦ Ό O O U L
Beispiel 4-
benzamid-4~N' - (4-dodeey !phenyl )-aulfonamid
Anstelle der in Beispiel 3 verwendeten 8,05 Teile N-(ß~Aminoäthyl)-1-hydroxy-2-naphthamid werden 9126 !eile N- ( ß-Amino äthy 1) -4-ohlor-i -hydr oxy-2-napht hamid verwende t · Es werden dabei 6,5 Teile 2-0arbo3^-N-^"ß*(4-ohlor-i-hydro— xy-2-napht hamido ^äthy^-benzamid-^-N' - (4-dodedy.lphenyl) -
ßulfonamid als farbloser Feststoff, F « 203°-204°ö, erhalten· .
Analyse:
ber.t 63,7% 0, 6,5# H und 5,7% N|
gef.i 64,0?έ 0, 6,0# H und 5»55* N.
Beispiel 5
2-Carboxy-N-4-(3 ,S-dioarbomethostyphenylaminocarbonyl )-
phenrlbenzamid-4-N' «* f 4-dodeoy !phenyl) -sulf onami d 0OCH5
-HHOOOH2OO-^ X-NHOO-^ X-SO2NH-^ X
000OH5 COOH 1 BAD ORIGINAL
909821/1095
•
U93852 - 15 -
Anstelle der in Beispiel 3 verwendeten 8,05 Teile N-(ß-Aminoätnyl)-1-hydroxy-2-naplithamid werden 12,95 Teile 4~Aminobenzoylacet-(3 ,5-4icarbomethoxy)anilid verwendet. Das Produkt wird durch. Verdampfen der Beaktionsmisohung zur Trockene und Kristallisation des Rückstands aus Methylalkohol erhalten. Es werden 3,5 Teile 2-0arDoxy-N-4-/"(3,5-dicarbomethoxyphenylaminocarbonyl)-aoetyi7-phenylbenaamid-4-N'-(4-dodeoylphenyl)-sulfonamid als Feststoff, F * 128°-131°C ,· erhalten·
Beispiel 6
-sulf onamid
Η900-/ \.-S02NH-^ /- COOH
Anstelle der in Beispiel 3 verwendeten 8,05 Teile N-(ß-Aminoäthyl)-1-hydroxy-2*naphthamid werden 13,02 Teile 4-(4-MethO3qrbenzoylacetamido)-2,5-diäthoxyanilin verwendet» Das Produkt wird durch Verdampfen der Beaktionsmisohung zur Trockene im Vakuum und Umkristallisieren des Räökstandes aus Methanol erhalten· Es werden 8,4 Teile 2-Carboxy-N-/"A-(4-
C^e ftgaihtgfcä·-;N'.- C4-dodecy lpheny lj. methoxybenzoylaoetamido)-2,5-dia-utioxypheny l/^utl als Feststoff, F - 9Λ°-96°σ erhalten.
909821/1095
BAD ORIGINAL
Analyoe» (
ber. 1 3,8% S
ge£.ι 3,8# S. .
Daa im vorstehenden Beispiel verwendete 4~(4-Metho;xybenzoylacetamido)-2,5-diätho2cyanilin wird in folgender Weise hergestellt1
Eine Mischung aus 40 Teilen 4-(4-läethoxybenzoylacetamido)-2,5-diäthoxynitrobenzol, 800 !Teilen Äthylalkohol und Raney-Nickel-Katalyaator wird mit Wasserstoff "bei 70°-S0°0 unter einem Druck von 100 Atmosphären 15 Stunden lang erhitzt« Nach Kühlung wird das Produkt abfiltriert und aus Äthylalkohol umkristallisiert. Es werden 28 Teile 4-(4-Methoxyoenzoylacetamido)-2,5-diäthoxyanilin in Porm von fahlen Nadelkristallen, 7 m 154^1550O, erhalten.
Das 4-(4-Methoxybenzoylacetamido)-2,5-d-iäthoxynitrobenzol kann selbst in folgender Weise hergestellt werden1
Eine Lösung von 45 Zeilen Anisoyiossigsäureester in 70 Teilen Xylol wird im Verlauf von 30 Minuten zu einer unter Rückfluß gehaltenen Mischung aus 30,7 Teilen 4-Nitro-2f5-aiäthoxyanilin, 350 Teilen Xylol und 10 Teilen I^yridin gegeben. Die Mischung wird dann destilliert, bis 130 Teile Destillat gesammelt worden sind, worauf die Mischung während weiterer 4 S unden am Rückfluß gehalten wird· Nach Stehen während 15 Stunden wird die Mischung mit 300 Teilen Methanol
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verdünnt, in Eis gekühlt und der ausgefallene Feststoff wird durch, filtration gesammelt· Es werden 40 Teile von 4-(4-MethoxybenzoylaoetaB&do)^2y$^diäta.oxynitrobenzol in Form von blaßgelben Kadelkristallen, F .«■ 197°~198°C, erhalten·
Beispiel 7
2-Carboxy-If-^f"4-(methoxybenzoy Iac et amido ) -phen.vl7-benzamid 4-Nt-(4-dodecy!phenyl)-sulfonamid
-^' \.- 00CH2GOKH-^ %—NHOC
COOE
Anstelle der in Beispiel 3 verwendeten 8,05 feile N-(ß-Aminoätnyl)-1-hydro3cy-2-naphthamid werden 9 t94 Teile 4-(4-Methoxy<benzoylaoetamido)anilin verwendet· Das erhaltene Produkt wird mit 60 Teilen Methanol erhitzt, gekühlt und filtriert· Es werden 11,9 Teile 2-0arVoxy-Nr^f"4-(4-methb3tybenzoylacetamido)-phenylii-7-benzaiaid'-4-Nl-(4-'dodeoylphenyl)-· sulfonamid in Porm eines Feststoffes, F - 189°-1900O-halten·
Analyse ι (%2\9N3S08^
ber.i β6,89έ C, 6,5% H, 5,6% K und 4,2% S; gef.i 66,5% 0, 6,5% H, 5,6% H und 4,3% S.
909821/1 09B
Beispiel 8
~(4—Methoxy"benzoylacetamido)-phenylphohalimid-4-lTl-C4- dode
-aiilf onamid
fk H ι ι rift
Eine Mischung aus "9»94 Teilen 4-(4-Methoxybenzoylacetaiiiido)-anilin, 16,#5 Teilen Phthalsäureanhydrid-4-N-(4-dodecy 1-phenyl)-sulf onamid und 350 Teilen Eisessig wird unter Rückfluß während 2 Stunden erhitzt« Nach Kühlen wird der Feststoff abfiltriert und aus 320 Teilen Äthylalkohol umkristallisiert· Es werden 12,6 Teile N~(4-Methoxybenzoylacetamido)-phenylphthalimid-^4"N'»(4-dodecylphenyl)-.sulfonamid in Form eines Feststoffes, F * 170°-174°0, erhalten. Analyse» (042%70„ir S)
bor.: 68,4% 0, 6,4% H und 5,7% Ii5
Set.ι 68,4% C, 6,6% H und 517% Ν.·
Beispiel 9
2-Carboxy-N- {3--jfT5-chlor-4-me thy 1-2-hydr oxyphenyl )-aminocarponyl 7-phenylj-'Denzamid-4-N"-(4-dodecylphen,Tl)-sulfonamid OH
COOH
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BAD
1493öbZ
Anateile dor in Beispiel 3 verwendeten 8,05 ToiIo H-(ß-Aminoäthyl)-1-üydroxy-2-naphthamid werden 9»65 Teile 3-Amino-IT-(5-chlor-4-methyl-2-hydroxyplienyl)-benzajnid verwendet· Das Produkt wird isoliert, indem es in einen Über«· sohuB von Petroläther gegossen Wird· Eb werden 19»5 Teile
-benzamid-4-N1 -(4-dodecylphenyl)-sulfonamid in Form eines Feststoffes, F « 21O°-213°C erhalten·
Analyse: (
ber.t 64,5% C, 6,2% H, 5»6% N und 4,4% S1 gef·! 63,7% 0,5,7% H, 5*7% N und 4,4% S.
Beispiel 10
- (1 -Pheny 1-5-pyraa olonyl-3 - ) -aminoaö ety lJP-pheny Vt
•chthalimid-4-H' »(4·>άοά6σ? !phenyl )-aulf onamid
NHCOCH2
Anstelle der jän Beispiel 8 verwendeten 9»94 Teile von 4-(4-Methoxybenzoylacetamido)-anilin werden 10,8 Teile 1-Phenyl-3-(4-aminophenylacetylamino)-5-pyrazoldn verwendet T dessen Herstellung in Beispiel 26 der britischen Patentschrift 830 797 beschrieben ist· Das Produkt wird aus
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U93852
Eisessig umkristallieiort. Es werden 11,2 Teile N-$-^-(1-Phenyl-5-pyraz olony 1-3- ) -aminoacetyl^-pheny l^-phthalimid-4-N''-(4-dodecylphe:Qyl)-sulfonamid in Form eines Fe st·*; toffee, ■V m 228°-2310C, erhalten·
Analyset (04.3H
· t 37,8% O, 6,256 H, 9,2% N und 4,256 S1 gef.t 67,4-556 O, 6,4% H, 9,0% H und 4,5% S.
Beispiel 11
2-Carboxy-N-/~4*-(3-plienylamino-5-pyrazolonyi-i-)-piienyl7- * oenzaiaid«-4-N' -»(4-dodeoy lpheny 1 )-eulf onamid -
Anstelle der in Beispiel 3 verwendeten 8,05 Teile N-(ß"Aminoäthyl)-1-hydroxy-2-napthamid werden 9,31 Teile 1-j(3-.Aminophenyl)-3ranilino-5-pyrazoldn verwendet. D&s Produkt wird aus Äthanol umkristallisiert; Bas 2-0arboxy-
(4-dodecylphenyl)-sulfonamid wird in Form eines Feststoffes, P - 155^1570O/ erhalten.
Analyse» (C41H47N5SO6)
ber.i 66,7%C, 6,4% H, 9,5% N und 4,3% Sj gef.r 66,7% O, 6,5% H, 9#5% ».und 4,5% S.
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BAD
*. 21 -
Boiapiel 12
2-Car boxy~N-£"4-iae t hoxy-3-( 1 -phe nyl-5-pyraz ol ο nyl-3- ) aminophepyl 7-benzamid-4-N'-(4-dodedylphen,yl)«-3ulfonamid
COOH
Anstelle der in Beispiel 3 verwendeten 8,05 Eeile N-(ß-Aminoäthyl)-1-hydroxy-2-naph.thamid werden 10,36 Teile 1-Ph.enyl-3-($-Amino-2-metho3{y)-anilino-5-pyrazolon verwendet. Es werden 11,2 Teile ^«Oar'boxy-N-^^-iiieth.oxy-^—Ci-plienyl-^ pyrazolonyl-3-)-atainophenylii>7«'benzaiaid-^-N' -(4-dodeoylphenyl)-sulfonamid in Form eines leststoffes, 1 ■ 21£°-219°C, erhalten·
Analyse: (O42H^9N5O7)
ber,: 65,7% C» 6,4% H, 9,1%'N und 4,2% Sj gef.i 65,2% C, 6,1% H, 9,1% N und 4,6% S.
Die Herstellung des Ita vorstehenden Bedfepiel verwendeten 1-Phenyl-3-(5-amino-a«Hmethoxy)-anilino-5**py^azolons; ist in Beispiel 32 der "britischen Patentschrift 956 261 beschrieben«
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BAD ORIGINAL
Boiopiol 13
2-Car boxy-K-^""ß- (1 -hydr oxy-2-naphthamido) -äthyl_/-be nzamid-4-K' -n-»oc tadeoylsulf onamid
COOH
Eine Mischung aua 8,05 Teilen K-(ß-Aminoäthyl)-1-hydroxy-2-naphthamid, 16,76 Teilen Phfehaleäureanhydrid-^-K-n-00tadedylsulfonamid und 280 Teilen Äfchylacetafc wird während 2 Stunden am ßüokfluß erhitzt-· Kach Abkühlen wird das feste Reaktionaprodukt durch filtration gesammelt und aus Äthylacetat umkristallisiert. Es werden 7,0 Teile 2-Car"boxy-K- ^ß-(i-hydr oxy«-2-naphthamido)-äthyl7*-ben£^imid-^i:HQ-oo tadecylsulionamid in Eorm eines farblosen Feststoffes, E1 - 225° 2260C, erhalten.
Analyse: (C59H55K5SO7)
ber.i 66,1% C, 7,8% H und 4,5% Sj
gef.j 66,1% C, 8,6% H und 4,1% S.
Das im vorstehenden Beispiel verwendete Phthalsäureanhydrid~4-K-n-octa£gdecylsulfonamid wird in folgender V/eise hergestellt!
Eine Mischung aus 26,9 Teilen n-Octadecylamin, 29,2 Teilen Phthalsäure-4-sulfonylchlorid, 8,2 Teilen wasserfreiem Katriumaoetat und 400 Teilen Xthplacetat wird während 12
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BAD ORIGINAL
I 4ajöoz
- 25 -
Stunden unter Kuokfluß erhitzt und dann zur Trockone verdampft. Der Rückstand wird mit 600 Teilen Acetylchlorid vorsetzt und die Mischung wird während 1/2 Stunde, unjüor Hückfluß erhitzt.Nach Filtrieren der Lösung im heißen Zustand wird sie zur Kristallisation.gekühlt, wobei das Produkt durch filtration gesammelt und aus Äthylaoetat auskristallisiert wird* Bs werden 19 Teile Phthalsäureanhydrid-4-K-n-ootadecyl— sulfonamid als farbloser Feststoff, F « 128°-132°C, erhalten, Analyse» C°26H41NS08^
ber.» β%Λ% C, 8,6% H und 2,9% K;
gef ♦/ 65,890 0, 8,5% H und 5,1% K.
Beispiel 14
2-0ar"boxyHfI-( 5-ohlor-A—me thyl-2-hydr oxyphe nyl) -be nzamid-
OH HHCO
—LJ
9,14 Teile Phühalsäureanhydrid-^-K-C^-dodecylphenyl)-aulfonamid, 2,8 Teile 2-Amino-4-ohlor-5-ak*hylphenol und 100 Teile, bezogen auf Volumen, trockenes Äthylacetat werden
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BAD
auf 5O0O 0,75 Stunden lang erhitzt· Die Mischung wird gekühlt und dann auf eine geringe Masse oder einen geringen Rückstand verdampft» Der Rückstand wird in Methanol aufgenommen und das unlösliche Material wird abfiltriert* Die Methanolilösung wird bei niedriger Temperatur verdampft und der Rückstand wird in Natriumcarbonatlösuns gelöst» Die Lösung wird filtriert un das $ Pil trat wird mit Salzsäure angesäuert» Die Ausfällung wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet» Es werden 8,8 Teile 2-Carboxy-N-( 5-chlor-4~me thyl-2-hydr oxyphe nyl )-benzamid-4-N **- (4-dodecylphenyl)sulfonamid als Feststoff, F * 145°-148°Ct erhalten» Analyse» (Οχ,Η^01 N2OgS)
ber*.* 4,6% N und 5,1% S*
gef.i 4,3% N und 4,7% S.
Beispiel Λ5
2-Oar boxy-Sf-^S-fß- (1 -hydr oxy-2-naphthamido ) -äthyl j-
-»sulf onamid
HOOO
9,14 Teile Phthalsäureanhydrid~4-N-(4-dodecylphenyl)-sulfonamid, 6,2 Teile 2-.(o-Amiho-ß-phenyläthyl)-1-hydroxyaaphthamid, wie in der US-Patentschrift 5 002 836 beschrieben,
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. BAD ORIOlNAL
U93852 - 25 -
und 100 Volumoiiteile trockenes Xthylaoetat werden auf 600C während 0,75 Stunden erhitzt. Die Idisohung wird gekühlt und bei niedriger Temperatur zur Trookene verdampfte Das Produkt
wird aus dem Rückstand mit Methanol herausgelöst, wobei unlösliches Material abfiltriert wird. Das Eiltrat wird zur Trockene verdampft und der Rückstand in der theoratischen Menge Nati|rumcarbonatlösung gelöst· Diese Lösung wird heiß filtriert und nach Abkühlung wird durch Ansäuern mit Salzsäure der farbkuppler erhalten. Der Feststoff wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet·
Bs wurden 10,1 Teile 2^3arboxy-N-£2"~£ß-(i-hydroxy-2-naphthaaido)-äthyl^ -phe nyl7~be nzamid-Λ-Ν'-(4-dodeeylphe nyl)-sulfonamid erhalten, Γ - 118°-12O°O. Analyse: (645Hc2NjOoS)
ber.i 68,9% C, 6,6% H, 5,4% N und 4,1% S5 gef.» 68,0% O1 6,2% H, 5,5% N und 5,9% S.
Sine phot0graphische Emulsionsschicht mit einem Gehalt von 2,81 Teilen des tfarbkupplers, welche gemäß der in Beispiel 3 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt wurde, exigibt ein Blaugrünbild mit einem Lichtabsorptionsmaximum bei 690
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BAD ORIGINAL Beispiel 16
hydr oxy-2-naphthamid ο ) -hoxy I-J^g nz amid-
sulionamid
OH
6,5 Teile Phthalsäureanhydrld-4-IT-(4-dodecylphenyl)-sulfonamid, 5,0 Teile 1-(1-Hydroäy-.2-naphthamid)-6-aiaiaohQ-xan und 100 Volumenteile trockenes Ithylacetat werden unter Rückfluß warhead 0,75 Stunden erhitzt· Die Lösung wird zur Trockene bei niedriger Temperatur verdampft und der erhalttene Rückstand wird dann in 2 fi-Natriumoarbonatlösung gelöst. Jegliches unlösliches Material wird abfiltriert und das PiI-trat wird mit Salzsäure angesäuerte Der ausgefällte Feststoff wird abfiltriert, mit V/asser gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet· . ·
Es werden 6,0 Teile 2-0arboxy-ET-^I-(1-hydroxy-2-naphthamido)-hexylJ7'-benzamid-4-II'l-(4-dodeoylphenyl)-sulfonamid erhalt« jf « ii70-i20°C,
Analy θ β t (043H55]J3OnS )
ber·» 68,2% β, 7,5% H1 5»6% IT und 4,2% S; gef.» 67,0% 0, 6,9% H, 5f6% IT und 5|9% S.
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BAD
Beispiel 17
2-Carboxy-H-/"2-iß-(4-ohlor-1-hydro2cy-2-nanhthaniido)-äthyil--
pheayl 7-»benzamid-4-N'-^-»dodeoylphenyO-sulf onamid
HOOC,
OH ' . ' KHOO
01
8,0 Teile Phthalsäureanhydrid-4-N-(4-dodocylphenyl)-sulfonamid, 5,95 Teile 2-(o-Amino-ß-phenyläthyl)-1-hydroxy-4-ohlornaphthamid und 100 Teile trockenes Äthylacetat werden unter Rückfluß während 0,75 Stunden erhitzt. Die Mischung wird gekühlt und jegliches ausgefälltes Material wird abfiltriert und das ^iltrat zur Trockene verdampft. Der Eückstand wird in Katriumearbonatlösung gelöst und die Lösung wird filtriert. Da3 iiltrafc wird mit Salzsäurs angesäuert und das Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Ea werden 6,7 Teile von 2-Carboxy-N-£"2~Jß-(4-chlor-1-hydro— ■ xy-2-naphthämldo)—äthyli -pheny^-^onzamid-^l—N'-(4-dodecylphenyl)-sulfonamid, welches bei 1860C unter Zorsotsung schmilzt, erhalten·
Analyse» (
ber.i 4,4% Chlor, 5,2% Stickstoff und 3,9% Schwefelj geilt 4,6% Chlor, 4,9% Stickstoff und 4,2% Schwefel·
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BAD ORIGINAL
Eine 2,93 Teile deo Farbkupplei^s enthaltende photographisohe Emulsionsschicht, welche gemäß dor in Boispiol 3 angegebenen Arbeitsweise bereitet worden ist, ergibt ein BlaugrÜnbiMmit einem liohtabsopptionsmaximum bei 605 mu.
Beispiel 18
2-Oar boxy-H-^J- (4-me thsxybe nz oylao e t amid ο ) -4~me taoxyphe ny 1/-benzamid-^^N'-bSotadecylsulfonamid ·
^ X
• Anstelle der in Beispiel 12 verwendeten 8,05 !Teile (
K-(ß-Aminoätnyl)-1-hydroxy-2-napht3iaEiicL werden 10,85 0?eile 4-Metlioxy-5-(^-methO3iybenzoylaoetamido)-anilin verwendet· Das Produkt wird aus 140 Teilen Äthylalkohol umkristalLlisiert» Das 2-0ejPboxy-N-^""£-(4-~me thoxybe nz oylao e tamid o) -4-me thO2cy— phenylJ?r-benzamid-4-Nl-n-octadecylsul.f«namid wird in Porm einee Feststoffes, Γ · 158°--1400C, erhaltend
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Claims (2)

Patentansprüche
1) Farbkuppler der allgemeinen Formel B - NHCO - A - SO2NH-R COOH
in welcher die -COOH-Gruppe in o-Stellung zu der Carbonyl· aminogruppe vorliegt oder bestehend aus entsprechenden cyclisierten Verbindungen der allgemeinen Formel
B-N A- SO0NH-R
wobei A eine der nachstehenden Gruppen
-CH-
« Γ" TT oder CH2- ,
R eine Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe und ■ B den Rest einer Verbindung B-NH2 daratellen, welche mit den Oxydationsprodukten von N,N-Diäthyl-p-phenylendiamin reagiert, die während der Entwicklung eines Silbersalzbildes mit dieser Verbindung unter Bildung eines Chinoimin- oder Azamethinfarbstoffes erhalten werden.
Unierlagen (Art. 7 § I Abs. 2 Nr. I Safe 3 de· Änderung*}«·, v. 4.». 196?
2) Verfahren zur Herstellung von Farbkupplern der allgemeinen Formel
B - NHCO -A- SO9NH-R COOH
in welcher die -COOH-Gruppe in o-Stellung zu der Carbonylaminogruppe vorliegt, oder bestehend aus entsprechenden cyclisierten Verbindungen der allgemeinen Formel
B-N ^A- SO9NH-R ^ CO · ά
wobei A eine der nachstehenden Gruppen
- CH -
' Γ fT oder
CH2- ,
R eine Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe und B den Rest einer Verbindung B-NH« darstellen, welche mit den Oxydationsprodukten von N,N-Diäthyl-p-phenylendiamin reagiert, die während der Entwicklung eines Silbersalzbildes mit dieser Verbindung unter Bildung eines Chinoimin- oder Azamethinfarbstoffes erhalten werden, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
.A - SO2NH-R
9 0 9 8 2 1/10 9 5 . original inspected
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel B-NH2 kondensiert, wobei.die Symbole A, B und R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen.
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ORIGINAL INSPECTEO
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