DE1520157A1 - Verfahren zur Herstellung von Farbkupplern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbkupplernInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Farbkuppler und auf ihre Herstellung und Verwendung in der Farbenphotographie,
Viele moderne farbenphotographische Verfahren basieren
auf der Entwicklung eines entwickelbaren photographischen Silbersalzbildes mittels einer aromatischen primären
Aminoverbindung, wie einem Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin
oder einem Derivat hiervon, in Gegenwart eines sogenannten Farbkupplers, wobei es sich um eine Verbindung
handelt, die mit den Oxydationsprodukten des Entwicklers unter Bildung eines Farbbildes, normalerweise einem Azamethin-
oder Chinoniminfarbbildes, an Ort und Stelle mit dem entwickelten Silber kuppelt.
909 8 -k 6/126 S
Wenn, wie in vielen Verfahren, der Farbkuppler in die photographische Emulsionsschicht einverleibt ist, in
welcher das Bild letztlich gebildet werden soll, ist es wesentlich, daß er in einer derartigen Schicht nichtdiffundierend
ist, d.h. er sol' während der Verfahrensstufen
weder wegdiffundieren noch aus seiner ScMcht in irgendeine benachbarte Schicht wandern. Es wurden viele
Versuche gemacht, dieses Merkmal der Nichtdiffundierbarkeit zu erzielen, d.h. den Farbkuppler Substantiv oder direkt
zu dem Medium, normalerweise Gelatine, der photographischen Emulsion zu machen. Die angewendeten Arbeitsweisen bestehen
im allgemeinen in der Verwendung von Farbkupplern, die Gruppen von beträchtlicher Molekulargröße, z.B.langkettige
Alkylgruppen, sowie löslichmachende Gruppen enthalten. Derartige Farbkuppler werden häufig durch eine
Synthese hergestellt, bei welcher die Nichtdiffundierbarkeit übertragende« Gruppe und di§ löslichmachende Gruppe
in getrennten Stufen eingeführt werden, und die Farbkuppler sind häufig schwierig abzutrennen und zu reinigen.
Es ist ein Zweck der Erfindung, eine neue Klasse von Farbkupplern zu schaffen, die in photographischen Emulsionsschichten nichtdiffundierend sind und durch ein einfaches
Synthesevarfahren hergestellt werden können, bei weichem
zwei löslichmachende Gruppen und eine Nichtdiffunaierbar-
BAD ORIGINAL 909846/1268
keit übertragende Gruppe gleichzeitig eingeführt werden.
Die löslichmachenden Gruppen in den neuen Farbkupplern können in geschützter Form vorliegen, was oft die Abtrennung
und Reinigung der Farbkuppler erleichtert. Did löslichmachenden Gruppen werden leicht freigesetzt, da
die Verbindungen vor der Zugabe zu der photographisehen
Emulsion in Alkali gelöst werden.
Gemäß einem ersten Merkmal der Erfindung werden als neue Klasse von Farbkupplern Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) geschaffen:
B-Y-N
N-R
(D
in der A einen vierwertigen Rest aus
» ι π ι
9098 46/ 1268
- GH - (CH.-, Γ - GH - - CH - NH - CO - NH - CH ι
^ n ι » ι
- CH2 CH2- , - CH2 CH2-
(wobei η Ο oder 1 bedeutet)
in der B einen Farbkupplerrest wie nachstenend ausgeführt bedeutet, R eine Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgrupge
darstellt und Y eine direkte Bindung oder eine zweiwertige Gruppe au3 -NHCOCH2-, -NHCO-^ \ , oder
-NHCO-NH-/ \ bedeutet, sowie die verwandten Verbindungen der allgemeinen Formel (II), (III) und (IV):
COOH
B-Y- NH.CO - A - CONH.R (il)
GOOH
HOOG^ /00.
HOOG^ /00.
> ^ (III)
B-Y- NH.CO^ ^^
Ό0. COOH
B-Y- NC A<" . (IV)
^ TIH. R
Der zur Definition von Symbol B verwendete Ausdruck
"Farbkupplerrest11 bedeutet eine Gruppierung von der Art, daß die Verbindung B-H (und daher auch die Verbindung
mit B.NHp) eine Verbindung ist, die 8ich-HÄ den Oxydations-
909846/126 8 bad original
produkten von N, N-Diäthyl-p-phenylendiamin, dft'e während
der Entwicklung eines Silbersalzbildes mit dieser Verbindung gebildet wurden umsetzt und einen Chinonimin- oder
Azamethinfarbstoff ergibt.
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung werden Farbkuppler der vorstehend angegebenen allgemeinen Formeln,
bei denen Y eine direkte Bindung bedeutet, durch Kondensieren einer Verbindung der allgemeinen Formel (V):
CC
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel B-NHp ι wobei
B die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, bei einer Temperatur oberhalb 10O0C und vorzugsweise in einem Lösungsmittel
wie Essigsäure am Siedepunkt hergestellt. Wenn die Kondensation bei einer niedrigeren Temperatur,
beispielsweise in siedendem Äthylacetat, durchgeführt wird, wird die teilweise ringoffene Struktur (III) erhalten.
Farbkuppler der allgemeinen Formel (II) können erhalten werden, indem man Kuppler der allgemeinen Formeln
(I), (III) und (IV) mit Alkali, vorzugsweise in einem Lösungsmittel, wie einem niederen Alkohol, beispielsweise
n-Propanol, behandelt und anschließend ansäuert. Farb-
909846/1268"
kuppler der allgemeinen Formel (IV)1 in welcher Y eine
direkte Bindung bedeutet, können erhalten wejrden, indem
man zunächst eine Verbindung der allgemeinen Formel B-NH2
mit einem Dianhydrid der allgemeinen Formel (VI):
CO.
umsetzt, worauf das Produkt mit einem Dehydrierungsmittel, wie Thionylchlorid, und das auf diese Weise erhaltene
Anhydrid mit einer Verbindung R-NH2I in welcher R die vorstehend
angegebene Bedeutung hat, umgesetzt wird. Wenn Y die zweiwertige Gruppe -NHCOGH2- oder -NHCO-/ .-Viaedeutet,
werden Farbkuppler der allgemeinen"Formel (I) durch
Umsetzung eines Anhydrids der allgemeinen Formel (V) entweder mit Glycin oder einer Aminobenzoesäure und anechliessende
Umwandlung der so erhaltenen Säuren zu Säurechloriden durch Behandlung mit Thionylchlorid und Umsetzung dieser
Produkte mit Verbindungen B-NH2, wobei B die vorstehend
angegebene Bedeutung besitzt, hergestellt.
Zur Erzielung von Verbindungen der allgemeinen Formel (i), in der Y den zweiwertigen Rest -NHCONH-/ ""jT""^
bedeutet, wird ein Anhydrid der allgemeinen Formel (V) mit einem Nitroanilin umgesetzt und das Produkt zu dem entsprechenden
Amin reduziert und zu dem Isocyanatderivat
909846/1268
umgewandelt t welches anschließend mit einer Verbindung
B-NH2» in welcher B die vorstehend angegebene Bedeutung
besitzt, umgesetzt wird.
Die eine Aminogruppe enthaltenden Farbkuppler, die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden
können, sind beispielsweise die nachstehenden:
1) Farbkuppler, die eine -C0H2C0-Gruppe enthalten,
beispielsweise Benzoyl^-amino-^-methoxyacetanilid, 4'-Methoxybenzoylacet-4-amino-2-methoxyanilid,
die in der britischen Patentschrift 595»314 beschriebenen 2-Alkoxybenzoylacetaminoanilide
oder die Aminobenzoylacetmethoxyanilide der britischen Patentschrift 800 108, und die bei
Farbentwicklung mit substituierten p-Phenylendiaminen gelbe Farbstoffe ergeben.
2) Farbkuppler, die eine Cya'nacetylgruppe oder einen Pyrazolonring enthalten, beispielsweise 4- <y-Gyanacetylanilin,
1-Methyl-3-amino-5-pyraalon, i-(ß-Hydroxyäthyl)-3-amino-5-pyraaion,
1-Phenyl-3-amino-5-pyrazolon und substituierte 1-Aryl-3~amino-5-pyrazolone, wie sie in den
britischen Patentschriften 547 064, 680 474 und 680 488 beschrieben sind, die in der britischen Patentschrift
599 919 beschriebenen i-Heterocyolo-S-amino-^-pyrazolone,
die 1(Aminoaryl)-3-cumarilylamino-5-pyrazolone der britischen
Patentschrift 890 305, die 1-Alkyl-3-(amino-
909846/126*
phenoxyacetaifliüo)-5-pyrazolone der britischen Patentschrift
865 720 oder die 1-Phenyl-3-amino~arylamino-5~
pyrazolone, die bei Farbentwicklung mit substituierten p-$ienylendiamine/i(vgl. britisches Patent 956 2b1) Purpurfarbstoffe
ergeben.
3) Phenole und 1-Naphthole, die eine Aminogruppe enthalten,
beispielsweise 4-0hlor-5-methyl-2-aminophenol oder die in den britischen Patentschriften 797 141, 754 306 beschriebenen Aminophenole, 1-Aniino-5-naphthol, N(ü-Aminoäthyl')-1-hydroxy-2-naphthaiaid
oder ähnliche N-substituierte Aaphthamide, die eine Aminogruppe enthalten, wie sie in
der britischen Patentschrift 902 266 beschrieben sind, die auch in 4-Steilung substituiert sein können, wie dies in
der britischen Patentschrift 757 368 beschrieben ist, und die bei Farbentwicklung mit substituierten p-Phenylendiaminen
Cyanfarbstoffe ergeben.
Die neuen Farbkuppler gemäß der Erfindung können in der Entwicklungslösung verwendet werden oder sie können
in eine lichtempfindliche Schicht oder in eine lichtunempfindliche Schicht in der Nähe der empfindlichen Schicht
oder von dieser durch eine wasserdurchlässige Kolloidschicht/(eingeschlossen
sein.
Ein bevorzugtes Merkmal der Erfindung bestehi darin,
909846/1281
die neuen Farbkuppler gemäß derErfindung in eine lichtempfindliche Gelatine- oder Gelatineersat^Halogensilberemulsionsschicht
einzuschließen, die einen Teil eines ftfehrschichtigen-Films oder-Papiers der in der Farbenphotographie
verwendeten Art bildet.
Das farbenphotographische Mehrschichtenmaterial kann
aus einem Material in natürlicher Anordnung bestehen, bei welchem die Bilder in Farben gebildet werden sollen, die
zu denjenigen des ursprünglichen Objekts oder Gegenstandes komplementär sind, oder es kann aus einem Material bestehen,
bei welchem eine unnatürliche Anordnung verwendet wird, beispielsweise ein Material, bei welchem in der
obersten oder Deckschicht ein gelbes Bild der blauen Teile des Gegenstandes gebildet wird, wobei in einer der beiden
Schichten ein Cyanbild der grünen Teile des Gegenstandes und in der anderen ein Purpurbild der roten Teile des Gegenstandes
gebildet wird.
Die neuen Farbkuppler gemäß der Erfindung können durch Einbringen in verdünntes Alkali, ä.B. verdünntes
Natriumhydroxyd, und Zugabe der a»ee4i sich ergebenden
Lösung zu der Emulsion in die photographischen Emulsionsschichten einverleibt werden. Wenn ein Farbkuppler der
Formeln (I), (III) oder (IV) verwendet wird, kann das Alkali einen Zusammenbruch der Ringstruktur bewirken, wobei
sich ein Produkt der Formel (II) ergibt.
909846/12ββ
Alternativ können die Verbindungen in einem nicht lösenden Medium dispergiert und die Dispersion zu der
photographischen Emulsion zugegeben werden. Da in diesem Pail kein Alkali verwendet wird, behalten die Produkte
der Formel (i) ihre unversehrte Ringstruktur, obgleich
sie möglicherweise durch die Wirkung der Behandlung der Emulsion mit alkalischen Entwicklern gebrochen werden. Es
let BU beachten, daß bei den Verbindungen der Formel (I)
die potentiellen löslichmachenden Gruppen in Form der Ringstruktur geschützt sind, so daß die Verbindungen leichter
abzutrennen und zu reinigen sind. Trotzdem werden die löslichmachenden Gruppen freigesetzt, da die Verbindungen
für die Zugabe zu der photographischen Emulsion in Alkali gelöst sind.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen
näher veranschaulicht.
N-(4-Dodecylphenyl)-N'-(^-phenyl~5-pyrazolonyl-3-)pvromelliteäurediimid
9098A6/12··
Eine Mischling von 18,4 Teilen N-(4-Dodecylphenyl)-pyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid,
7t0 Teilen 1-Phenylj5-amino-5-pyrazolon
und 50 Teilen Eisessig wird unter Rückfluß 2 Stunden lang erhitzt. Nach Abkühlen wird das
gebildete feste Reaktionsprodukt durch Filtration gesammelt und aus 600 Teilen n-Butanol uinkristallisiert.
Die 6,5 Teile N-(4-Dodecylphenyl)-N!~( i-phenyl-5-pyrazolonyl-3-)pyromellitsäurediimid
werden als gelber Feststoff, F = 255-26O0C, erhalten und bei Analyse wurde ein Gehalt
an 71,89$ Kohlenstoff, 5,9?έ Wasserstoff und 9,0a/o Stickstoff
gefunden (037H28N^O5 erfordert 71,85^ Kohlenstoff,
6,15$ Wasserstoff und 9,05^ Stickstoff).
Das in dem vorstehenden Beispiel verwendete N-(4-Dodecylphenyl)pyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid
kann folgendermaßen hergestellt werden:
Eine Mischung von 100 Teilen 4-(4-Dodecylphenylaminocarbonyl)-5-carboxyphthalsäureanhydrid,
880 Teilen Benzol und 46Ο Teilen Thionylchlorid wird 2 Stunden lang unter
Rückfluß erhitzt, abgekühlt und 12 Stunden lang stehen gelassen» Das gelbe Reaktionsprodulct wird abfiltriert,
mit 100 Teilen Benzol gewaschen und aus 1350 Teilen Äthylacetat umkristallisiert. Die 70 Teile N-(4-Dodecylphenyl)-pyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid
werden in ?orm von blassgelben Plättchenkristallen, F = 196-1970C, erhalten
909846/1261
und bei Analyse wurde ein Gehalt von 73,05» Kohlenstoff,
6,5?6 Wasserstoff und 3,1$ Stickstoff gefunden (O28Hj1NO^
erfordert 72,9$ Kohlenstoff, 6,7$ Wasserstoff und 3,0#
Stickstoff).
Das 4-(4-Dodecylphenylaminocarbonyl)-5-carboxyphthalsäureanhydrid
selbst wird folgendermaßen hergestellt:
Eine Lösung von 100 Teilen p-Dodecylanilin in 600
Teilen trockenem Aceton wird tropfenweise während einer Stunde zu einer gerührten Lösung von 116 Teilen Pyromellitsäuredianhydrid
in 1200 Teilen trockenem Aceton zu- gegeben. Wenn die Zugabe beendet ist, wird die Mischung
sofort filtriert und die Filtrate 15 Stunden stehengelassen,
um zu kristallisieren« Die gebildete farblose Ausfällung wird durch Filtration gesammelt und bei 400O im Vakuum
getrocknet. Auf diese Weise werden 116 Teile 4-(4-Dodeoylphenylaminocarbonyl)--5-carboxyphthalBäureanhydrid
erhalten·
Eine den Farbkuppler enthaltende photographisehe
Schicht kann in der folgenden Weise erhalten werden:
3,6 Teile 2n-Kaliumhydroxydlösung werden mit einer
Suspension von 1,47 Teilen des Farbkupplers in 12 Teilen n-Propylalkohol versetzt und die Mischung 5 Minuten lang
bei 950O erhitzt. Die so erhaltene Lösung wird dann mit
destilliertem Wasser auf 30 Teile verdünnt. Die Farbkupplerlösung wird zu 500 Teilen einer grünseneibiliaferten Gelatine·
909846/1268
Halogensilberemulsion mit einem Halogensilbergehalt,
der 2,5 Teilen Silber und 5$ Gelatine equivalent ist,
zugegeben. Die Emulsion wird dann in Form eines Überzugs auf eine Papierunterlage aufgebracht und die Überzugsschicht
getrocknet. Wenn das so erhaltene phobographische
Material grünem Licht ausgesetzt, in einem Farbentwickler mit einem Gehalt an 4-Amino-N-äthyl-N-£ -hydroxypentylanilin
entwickelt, gebleicht und fixiert wird, wird ein leuchtendes Purpurfarbstoffbild erhalten.
4-/4"-Methoxy-3- (4-methoxybenzoylacetamido) phenylaminocarbonyl7-5-oarboxy-U-(4-dodecylphenyl)phthalimid
CH5O-/ \-G0GH2G0NH-/ \ COOH
Eine Lösung von 11,5 Teilen N-(4-Dodecylphenyl)-pyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid
in 180 Teilen Äthylacetat wird zu einer Lösung von 7,85 Teilen 4-Methoxy-3-(4-methoxybenzoylacetamido)-anilin
in 135 Teilen Äthylacetat zugegeben und die Mischung 1,5 Stunden lang bei 6O0G erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das erzeugte gelbe
9098A6/1268
-H-
feste Reaktionsprodukt abfiltriert und mit 400 Teilen Äthylalkohol 15 Minuten lang unter Rückfluß leicht erhitzt,
gekühlt und filtriert. Die so erhaltenen 10,5 Teile 4-^4*-Methoxy-5-(4-methoxybenzoylacetamido)phenyiaminocarbonylZ-S-carboxy-N-(4-dodecyl
phenyl) phthalimid sind ein blassgelber Peststoff mit einem Schmelzpunkt
oberhalb 3000O. Bei Analyse wurde gefunden, daß die Verbindung
69,9$ Kohlenstoff, 6,1$ Wasserstoff und 5,5$
Stickstoff enthielt (O45H49N5O9 erfordert 69,7$ Kohlenstoff,
6,3$ Wasserstoff und 5,4$ Stickstoff),
Eine den Farbkuppler enthaltende photographische Schicht kann in der folgenden Weise hergestellt werden:
10,4 Teile 2n-Raliumhydroxydlösung werden einer
Suspension von 5,36 Teilen des Farbkupplers in 200 Teilen n-Propylalkohol zugesetzt und die Mischung 5-10 Minuten
lang bei 95°0 erhitzt, bis eine Lösung erhalten wird, die dann auf 100 Teile mit destilliertem Wasser verdünnt wird.
Die Farbkupplerlösung wird mit 500 Teilen einer blauempfindlichen Halogensilberemulsion mit einem^Halogensilberg-eita3rt,
der 10,0 Teilen Silber/und 5$ Gelatine ^äquivalent
ist,)versetzt. Die Emulsion wird dann in Form eines Überzugs auf eine Papierunterlage aufgebracht und die Überzugsschicht
getrocknet. Wenn das so erhaltene photographische Material bleuem Licht ausgesetzt, in einem Farb-
909846/1260
entwickler mit einem Gehalt an 4-Amino-N-äthyl-N-£ -hydroxypentylanilin
entwickelt, gebleicht und fixiert wird, wird «in gelbes Bild erhalten·
I-/B(1-Hydroxy-2-napthamido)äthyl7-N * -(4-dodeoylphenyl)
pyromellitaäurediimid
Eine Mieohung von 9»24 Teilen N-(4-Dodecylphenyl)-pyroaelliteäuremonoimidmonoanhydrid,
4,6 TeilenN-(ß-▲ainoäthyl)-1-hydrozy-2-naplfehaiaid
und 200 Teilen Eisessig wird unter Rückfluß 1 Stunde lang erhitzt. Das gebildete gelbe Reaktionsprodukt wird nach dem Abkühlen
abfiltriert, mit 220 Teilen Benzol versetzt und die Mischung unter leichtem Rückfluß 15 Minuten lang erhitzt,
der Feststoff aus dem heißen Benzol filtriert und zu 225
Teilen Äthylalkohol gegeben und abermale unter leichtem Rückfluß 15 Minuten lang erhitzt. Das Produkt wird dann
durch Filtrieren aus dem kalten Äthylalkohol gesammelt.
Die so erhaltenen 12,0 Teile N-/B(1-Hydroxy-2-naphthaaido)äthyl7~N·-(4-dodecylphenyl)pyromellit
säurediinid toi ein gelber Feststoff, F = 3O4-5O6°C. Bei Analyse
wurde gefunden, daß die Verbindung 73,1# Kohlenstoff,
Wasserstoff und 6,3# Stickstoff enthält (G^^-fib
909846/1268
erfordert 73,1# Kohlenstoff, 6,4# Wasserstoff und
6,2# Stickstoff).
Eine den Farbkuppler enthaltende photographisohe
Schicht kann in der folgenden Weise hergestellt werden»
Eine Mischung aus 2,43 Teilen des Farbkupplerβ, 15
Teilen n-Propylalkohol und 5,4 Teilen 2n-Kaliumhydrojcydlb'sung
wird erhitzt, bis eine Lösung erhalten wird, und dann mit destilliertem Wasser auf 40 Teile verdünnt. Die
so erhaltene Lösung wird mit 500 Teilen einer rotaentibilisierten Gelatine-Halogensilberemulsion mit einem Gehalt
an Halogensilber, der 2,0 Teilen Silber^und 3,5Jt Gelatine
{äquivalent ist,) versetzt. Die Emulsion wird dann in lorn
eines Überzugs auf eine Filamnterläge aufgebracht und die
Überzugsschicht getrocknet. Wenn die so erhaltene photographieche Schicht rotem Licht ausgesetzt, In einem Farbentwickler
mit einem Gehalt an 4-Amino-N-äthyl-N- £-hydroxypentylanilin
entwickelt, gebleicht und fixiert wird, wird ein Oyanbild erhalten, das ein Absorptionsmaximun bei einer
Wellenlänge von Licht bei 650 mji aufweist.
N-( 4-Dode cy!phenyl)-N'-( 2~hydroxy-4-methyl~5-chlorphenyl )
pyromelliteäüreflilfflid
Eine Lösung von 4,75 Teilen 2~Amino-4-chlor-5-methyl-
phenol in 150 Teilen Eisessig wird mit einer Lösung von
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~ 17 -
13»86-Teilen N-(4-Dodeoylphenyl)pyromellitsäurei)ionoimidmonoanhydrid
in 150 Teilen Eisessig versetzt und die Mischung 1 Stunde lang unter Rückfluß erhitzt. Das gebildete
gelbe Reaktionsprodukt wird nach dem Abkühlen abfiltriert und aus 480 Teilen n-Butylalkohol umkristalli-8iert.
Es werden 13,0 Teile N-(Dodecylphenyl)-N'-(2-hydroxy-4-methyl-5-chlorphenyl)-pyromellitsäurediimid
in 3?onn eines gelben Feststoffes, F = 285-2880O, erhalten. Bei Analyse
wird gefunden, daß die Verbindung 71,8% Kohlenstoff, 5,9%
Wasserstoff und 9f0% Stickstoff enthält. (Ο,^Η^Ν,Ο,- erfordert
71,85% Kohlenstoff, 6,15% Wasserstoff und 9,05% Stickstoff).
N-n-Oot^decyl-N'-(i~phenyl-5--pyrazolonyl-3~)pyromellitsäurediimid
Eine Mischung aus 14,07 Teilen N-n-Oetgrdecylpyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid,
5,25 Teilen 1-Penny1-3-amino-5-pyrazolon
und 260 Teilen Eisessig wird 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das erhaltene feste Reaktionsprodukt wird nach dem Kühlen durch Filtrieren gesammelt
und aus 400 Teilen n-Butanol umkristallisiert. Es werden 10,0 Teile N-n-Octadecyl-N'-(1-phenyl-5-pyrazolonyl-3-)-pyromellitsäurediimid
in Form eines Feststoffs, F = 218-220°,
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erhalten und bei Analyse wird gefunden, daß er 71,1% Kohlenstoff, 7,7% Wasserstoff und 8,9% Stickstoff enthält
(037H46N4O5 erfordert 70,9% Kohlenstoff, 7,35%
Wasserstoff und 8,9% Stickstoff).
Das in dem vorstehenden Beispiel verwendete N-n-Octadecylpyromellitsäurmmonoimidmonoanhydrid
kann wie folgt hergestellt werden:
Eine Mischung aus 45 Teilen 5-n-Octadecylaminoearbonyltrimellitsäure,
200 Teilen Benzol und 250 Teilen Acetylchlorid wird 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das
farblose Reaktionsprodukt wird nach dem Abkühlen abfiltriert und aus 650 Teilen Petroläther umkristallisiert·
Es werden 28,2 Teile N-n-Octadecylpyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid
in Form eines weißen Feststoffs, P = 84-85 C, erhalten und die Analyse ergab einen Gehalt an 71,5%
Kohlenstoff, 8,3% Wasserstoff und 3,2% Stickstoff C28H59NO5
erfordert 71,6% Kohlenstoff, 8,3% Wasserstoff und 3,0% Stickstoff).
Die S-n-Octadecylaminocarbonyltrimellitsäure als solche
wird wie folgt hergestellt:
Eine Lösung aus 67 Teilen n-Octadecylamin in 450 Teilen
trockenem Xthylacetat und 200 Teilen Eisessig wird tropfenweise während 30-40 Minuten zu einer gerührten Lösung von
77,5 Teilen Pyromellitsäuredianhydrid in 800 Teilen trockenen
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Aceton und 540 Teilen trockenem Jtthylaoetat bei Baumtemperatur zugegeben. Unmittelbar nach Vervollständigung der Zugabe wird die Lösung gesiebt und dann 15
Stunden stehengelassen, um zu kristallisieren. Die erhaltene farblose Ausfällung wird abfiltriert, trooken
gepresst und bei 400O durch Zugabe von 2n-HatJJiumhydroxyd
in 2000 feilen Wasser gelöst, bis sie alkalisch ist. Nach dem Sieben wird die Lösung mit 2n-Salzeäurelösung angesäuert« wobei ein farbloser Feststoff ausfällt, der durch
Filtrieren gesammelt und von Säure freigewasohen wird·
Is wurden 45,2 feile 5-n-Ootadeoylaminooarbonyltrimellitsäure als weißer Feststoff erhalten, der bei einer
Temperatur oberhalb 3000O eohmilet.
line^photographisohe Bmulsionsschicht mit einem Gehalt
an 1,49 feilen des &emäfl der Arbeitsweise von Beispiel 1
zusammengesetzte») Farbkupplers ergibt ein Purpurfarbetoffbild alt einem Liohtabsorptionsmaximum bei 556 mju.
4-/~t-( 1"»Hydroxy-2-naphthamido )äthylaminooarbonyl7-5-carboxy-]}-n-oot»deoYlPhthaliinid
line Mischung aus 11,75 Teilen N-n-Ootadeoylpyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid, 5,75 Teilen N-(S-Aminoäthyl)-1-hydroxy-2-naphthamid, 270 Teilen Äthylacetat und
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5 Teilen Eisessig wird eine Stunde lang unter Rückfluß
erhitzt. Das erhaltene feste Reaktioneprodukt wird naoh dem Kühlen abfiltriert, mit 270 Teilen Äthylaoetat versetzt und 30 Minuten lang unter leiohtem Rückfluß erhitzt,
.gekühlt und das Produkt durch Filtrieren gesammelt. Es werden 10,2 Teile 4-^ß-(i-Hydroxy-2-naphthamido)äthylaminooarbonylJ-S-carboxy-N-n-ootadecylphthalimid ale
Peststoff, F - 274-2760C, erhalten und die Analyse ergab
einen Gehalt von 69,7$ Kohlenstoff, 7,4% Wasserstoff und
5,9% Stickstoff (C^1HCjNjO7 erfordert 70 ,3% Kohlenet off,
7,6% Wasserstoff und 6,0% Stickstoff).
Eine^photographische Emulsionsohicht mit einem Gehalt
an 2,52 Teilen des(gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 3 zusammengesetzten) Farbkupplers ergibt ein Gyanfarbstoffbild mit einem Lichtabsorpirtionsmaximum bei 679 mju·
fl,/-4-Methoxy-3-(4-methoxybenzoylacetamido)phenyl7-Nt-nootadecylpyromellitBäurediimid
Eine Mischung aus 16,4 Teilen N-n-Octadeoylpyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid, 11,0 Teilen 4-Methoxy-3-(4-methoxybenzoylacetamid)anilin in 310 Teilen Äthylacetat
wird 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Bas gebildete feste Reaktionsprodukt wird nach dem Kühlen abfiltriert
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find aus 400 Teilen n-Butanol umkriatallisiert, Ss wurden
20,0 Teile N-^4-Methoxy-3-(4-methoxybenzoylacetamid)-phenyl7-N-n-octadecylpyromellitsäurediimid
in Form eines gelben Feststoffs, F = 149-152 0, erhalten. Bei Analyse
ergab die Verbindung einen Gehalt an 70,39t Kohlenstoff,
7,49* Wasserstoff und 5,496 Stickstoff, (ca5H55N2°8 βΓί0ΓαβΓΐ;
70,5# Kohlenstoff, 7,2# Wasserstoff und 5,5# Stickstoff).
Eine^photographische Emulsionsschicht mit einem Gehalt
an 5,42 Teilen des^gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 2
zusammengesetzten) Farbkupplers ergibt ein gelbes Cyanfaicbstoffbild
mit einem Lichtabsorptionsmaximum bei 426 mju.
N-( 4«- ca -Oyanoacetyl phenyl) -N' - (4-dodeoylphenvl) pyromellitsäurediimid
Eine Mischung von 4»0 Teilen 4-Q-Oyanoacetylanilin,
11,6 Teilen N-(4-DodecylphenylJpyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid
und 250 Teilen Eisessig wird 2 Stunden lang unter Rüokfluß erhitzt. Das erzeugte gelbe Heaktionsprodukt
wird naoh dem Kühlen abfiltriert und 15 Minuten lang mit 200 Teilen* Äthylaoetat unter leichtem Rückfluß erhitzt, gekühlt
und filtriert. Es wurden 13,3 Teile N-(4-^)-0yanacetyl.
phenyl)-Nf-(4-dodecylphenyl)pyrofflellitsäurediiinid in ?orm
•ines gelben, oberhalb 300 0C schmelzenden feststoff er-
909846/12··
~ 22 -
halten. Bei Analyse ergab die Verbindung einfcuehalt an
73,O^ Kohlenstoff, 6,0* Wasserstoff und 7,OjC Stickstoff.
^°37Η371Ϊ3Ο5 ΘΓίοΓ<1βΓ* 73,696 Kohlenstoff, 6,15t Wasserstoff
und 7,0* Stickstoff).
Gegebenenfalls kann der Kuppler in der folgenden Weise hergestellt werden:
Sine Mischung aus 12 Teilen N(4-CJ-Oyanacetylphenyl)-pyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid, 8,7 Teilen 4-n-Dodeoylanilin und 250 Teilen Eisessig wird gerührt und 0,5
Stunden lang unter Rückfluß erhitzt·} während dieser Zeit trennt sich das Produkt ab. Nach dem Kühlen wird der
Kuppler abfiltriert, mit Methanol gut gewaschen und getrocknet.
Sas N(4-co-Cyanaoetylphenyl)pyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid selbst kann folgendermaßen hergestellt werden:
line Lösung aus 16 Teilen 4-cj-Cyanacetylanilin in
200 Teilen trocknem Aceton wird während 20 Minuten zu einer gerührten Lösung von 22 Teilen Pyromellitsäureanhydrid
in 400 Teilen trockenem Aceton bei 200C zugegeben und die
Lösung weitere 1,5 Stunden lang gerüst, beror sie unter
rerringertem Druok, wobei die Temperatur unterhalb 300G
gehalten wird, zur Trockene eingedampft wird. Sie so erhaltene gummiartige Masse wird 0,25 Stunden lang alt 75
Teilen Bssigsäureanhydrid bei 95-10O0O erhitstf worauf
909846/121·
dl· heifle Mischung von einer gelben Ausfällung abfiltriert und da* Filtrit gekühlt wird, woraufhin das
Kuppleranhydrid auehristallisiert und abfiltriert, mit
Xther gevaeohtn und getrocknet wird· Das Kuppleranhydrid
sohmilEt bei 254 0 unter Zersetztung und es wurde gefunden,
daß es In wässerigem Fyridin ein Äquivalentgewicht von
hat
91,4 und bei Zugabe vonüberschüssiger Natriumhydroxyd
lösung und Zurücktitrieren mit Salzsäure hat 4-co-Cyanaoetylphenylpyroeellitaäureaonoimidmonoanhydrid ein Äquivalentgewioht von 90·
line,, photographic ehe Emulsionsschicht ait einem Gehalt an 1,44 Teilen dee<gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 1 EueammengesetEtei$ farbkupplers ergibt ein Purpurfarbstoffbild alt einem Lichtabsorptionsmazimum bei 507
Beispiel 9
2.5-Plo>rbo3cy-4-benzylaminooarbonyl-ff-( i-phenyl-5-pyrazo-
ΙοητΙ-3-)bencaald
Eine Mischung von 4,4 Teilen 1-Phenyl-3-amino-5-pyraeolon, 7,7 Teilen N-Benzylpyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid und 150 Teilen Eisessig wird 2 Stunden lang
unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Kühlen wird das erhaltene feste Reaktionsprodukt abfiltriert und in einer warmen
Mischung von 150 Teilen Wasser und 150 Teilen Äthylalkohol
846/1268-
durch Zugabe von 2n-Natriumhydroxydlösung gelöst· Si·
erhaltene Lösung wird nafhAem Sieben mit 2n-Salzsäurelöaung angesäuert und die Ausfällung durch Filtrieren gesammelt. Es wurden 7,7 Teile 2,5-Dioarboxy-4-benzylamino-1 carbonyl-N-(1-phenyl~5-pyrazolonyl-3-)benzamid als Fest-8toff, F s 272-2740C,erhalten und die Analyse ergab «inen
Gehalt an 62,1# Kohlenstoff, 4,1Jt Wasserstoff und 10,8)6
Stickstoff. (C26H20N4|[)7 erfordert 62»4* Kohlenstoff, 4,0#
Wasserstoff und 11,2?C Stickstoff).
Das in dem vorstehenden Beispiel verwendete N-Benzyl- '
pyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid kann wie folgt hergestellt werdenι
Bine Mischung von 38 Teilen 5-Benzylaminooarbonyl-4-oarboxyphthaisäureanhydrid, 170 Teilen Benzol und 220 Teilen
Aoetylohlorid wird 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Sie nach dem Kühlen erhaltene kristalline Ausfällung wird
abfiltriert und mit Benzol gut gewaschen. Es werden 20 Teile Produkt erhalten und in einem kontinuierlichen Extraktioneapparat mit 300 Teilen Äthylacetat extrahiert. Es werden
13 Teile N-Benzylpyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid als
farbloser Feststoff, F = 235-2380O, erhalten.
Sas 5-Benzylaminocarbonyl-4-oarboxyphthalsäureanhydrid
als 8öleheβ kann wie folgt hergestellt werden:
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trockenem Äthylaoetat wird tropfenweise während 20 Minuten
zu einer gerührten Lösung von 77 Teilen Pyromellitsäuredianhydrid
in 800 Teilen trookenem Aceton bei Raumtemperatur
zugegeben. Sie erhaltene Mischung wird sofort gesiebt
und dann 15 Stunden stehen gelassen, um zu kristallisieren· Die gebildete farblose Ausfällung wird duroh Filtrieren
gesammelt und unter Vakuum bei 4O0G getrocknet. Es
werden 51 Teile 5~Benzylaminocarbonyl-4-earboxyphthalsäureanhydrid
als weißer Peststoff, P * 226-2280C, erhalten. Bei
Titration mit Alkali wurde gefunden, daß die Verbindung ein Äquivalentgewi oh t von 107*7 hat (O^H^NOg erfordert ein
Äquivalent von 108,3)·
2 t 5-BioarbQ3t;y-4-benzylaminooarbonyl-N-/^methoxy-3- (4-methoxybenzoylaoetamidjphenyl^benzamid
Anstelle der 4»4 Teile 1-Phftnyl-3en»ino-5-pyrazo3^gemäß
Beispiel 9 werden 7,85 Teile 4-Methoxy-3-(4-iaethoxybenzoylacetamido)anilin
verwendet.,Is werden 7»4 Teile
acetaiaido)phenyl7benaaJiid ala feststoff, J * 155-1560C,
erhalten und die Analyse ergab einen Gehalt an 61,5#
Kohlenstoff, 4,θ£ Wasaeretoff und 6f4?6 Sticket off. k
^°34H28%Ö1OH2° wfert'rt 62tO?i Kohlenstoff» 4t6j* Waeseretoff
und 6,455ε Stickstoff).
9098A6/128I
2,5-Dioarboxy-4-benzylaminooarbonyl-N-/'~ß (1-hydroxy-2-naphthamido) äthyj^benzamid
Anstelle der 4t4 Teile 1-Phenyl-5-amino-5-pyrazolon
gemäß Beispiel 9 wurden 5,75 Teile N-(fl-Jüninoäthyl)-1-hydroxy-2-naphthamid verwendet. Es wurden 7,5 Teile 2,5-Dicarboxy-4-benzoylaminocarbonyl-N-/~ß(1-hydroxy-2-naphthamido)äthyl7tenzamid als Peststoff, P oberhalb 30O0C, erhalten und die Analyse ergab einen Gehalt an 62,6% Kohlenstoff, 4,8?6 Wasserstoff und 7,3# Stickstoff (C50H25N5O^2O
erfordert 62,8# Kohlenstoff, 4»7# Wasserstoff und 7,3$
Stickstoff).
2.5-Dicarboxy-4-phenylaminocarbonyl-lf/"4-methoxy-3-(4-methoxybenzoylaoetamido)phenyl7benzamid
Anstelle der 4,4 Teile 1-Phenyl-3-amino-5-pyrazolon
gemäß Beispiel 9 werden 7,85 Teile 4-Methoxy-3-(4-methoxybenzoylacetaiBidc$anilin und anstelle von 7,7 Teilen N-Benzylpyromellitsäuremonoimldstonoanhydrid werden 7,3 Teile N-Phenylpyromellitsäuremonoimidinonoanhydrid verwendet· Es
werden 3,5 Teil· 2,5-Dicarboxy-4-'phenylaminocarbonyl-N-
-iae thoxy-3-( 4-methoxybenzoylace tamido )phenyl7benzamid
als ein Feetetofft P * 29O°C, erhalten und die Analyse er-
9098A6/12SI
gab einen Gehalt an 60,656 Kohlenstoff, 4»2# Wasserstoff und 6,7* Stiel stoff. (O53H27O10N5 1 1/2H2O erfordert
60,6# Kohlenetoff, 4,6^ Wasserstoff und 6,45# Stickstoff).
Das in dem vorstehenden Beispiel verwendete N-Phenylpyromelliteäureaonoimidmonoanhydrid kann wie folgt hergestellt werdent
Eine Mischung von 40 Teilen 5-Phenylaminocarbonyl-4-carboxyphthaisäureanhydrid, 250 Teilen Benzol und 250
Teilen Thionylchlorid wird 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitet. Naoh Abkühlen wird das gebildete gelbe Reaktionsprodukt Abfiltriert und aus einer Mischung 70η 700 Teilen
Toluol und 360 Teilen Äthylacβtat umkristallisiert. Es
wurden 12,8 Teile N-Phenylpyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid als blaögelber Feststoff, P = 284-2860O, er
halten und die Analyse ergab einen Gehalt an 65,4# Kohlenstoff, Z9ML Wasserstoff und 4,9* stickstoff).
Das 5-P(hinylaminocarbonyl-4-darboxyphthal8äureanhydrid
selbst kann folgendermaßen hergestellt werden:
Eine Lösung von 23 Teilen Anilin in 450 Teilen Äthylacetat wird während 30 Minuten tropfenweise mit einer gerührten Lösung Ton 77 Teilen Pyromellitsäuredianhydrid
in 800 Teilen Aceton bei Raumtemperatur versetzt. Die erhaltene Mischung wird sofort gesiebt und 15 Stunden stehengelassen, um zu kristallisieren. Die gebildete farblose
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» 28 -
Ausfällung wird duroh Filtration gesammelt und in Vakuum
bei 4O0C getrocknet und ergibt 40 Teile 5-Phenylaminoeasfenyl.
4-oarboxyphthalsäureanhydrid· Bei Titration mit Alkali
wurde gefunden, daß die Verbindung ein Äquivalentgewicht
von 106 besaß (O16HgNO6 erfordert ein Xquivalentgewioht
von 1O3»3).
2t 5-Dioarboxy-4-phenylaminocarbonyl-N-/^"ß( i-hydroxy-2-naphthamido)äthyl7benzamid
Anstelle der 4,4 Teile 1-Phenyl^-aminoS-pyraeolon
gemäß Beispiel 9 wurden 5,75 Teile N-(ß-Aminoäthyl)~1-hydroxy-2-naphthamid und anstelle der 7,7 Teile H-Beneylpyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid wurden 7,3 Teil· H-Phenylpyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid verwendet· Br
wurden 3,0 Teile 2,5-DiO8Xboxy-4-phenylaminooarbonyl«H-1-hydroxy-2-naphthamido)äthyl/bencamid als Feststoff,
2,5-Dioarpoxy-4-cyclohexylaminocarbonyl-H-/""ß( 1-hydro xy
2~naphthamido)äthvl7bengamid
Anstelle der 4,4 Teile 1-Phenyl3-amino-5-pyraeolon
gemäß Beispiel 9 werden 5,75 Teile N-(ß-Aminoäthy1)-1-
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hydöoxy-2-naphthamid und anstelle der 7t7 Teile N-Benzylpyromelliteäuremonoimidmonoanhydrid
werden 7f5 Teile N·*·
Cyelohexylpyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid verwendet. Ba werden 9*0 Teile 2t5-3)icarboxy-4-cyclohexylaminocarbonyl
N-^ß(i-hydroxy-2-naphthamido)äthyl7benzamid als Peststoff,
]? oberhalb 30O0C, erhalten und bei Analyse ergab sich ein
Gehalt an 62,99^ Kohlenstoff, 5,4$ Wasserstoff und 7»696
Stickstoff. (C29H29O8N51/2H2O erfordert 62,7$ Kohlenstoff,
5,496 Wasserstoff und 7,69ε Stickstoff).
Das in dem vorstehenden Beispiel verwendete N-Cyclohexylpyromellitsäuremonoimid?
kann wie folgt hergestellt werden:
Eine Mischung aus 13»8 Teilen 5-Cyclohexylaminooarbonyl-4-carboxyphthalääureanhydrid
und 120 Teilen Essigsäureanhydrid wird 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das gebildete feste Reaktionsprodukt wird nach
dem Kühlen abfiltriert und mit Äthylacetat gut gewaschen. Es werden 8,5 Teile N-Cyclohexylpyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid
als Feststoff, P = 245-2470O,erhalten und
die Analyse ergab einen Gehalt an 4,6$ Stickstoff.' (C^H^MX
erfordert 4,7# Stickstoff).
Das 5~Cyclohexylaminocarbonyl-4-carboxyphthalsäureanhydrid
selbst kann wie folgt erhalten werden» Eine lösung von 25 Teilen Cyclohexylamin in 450 Teilen
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trockenem Äthylaoetat wird tropfenweise während 20 Minuten
mit einer gerührten Lösung von 77 Teilen Pyromellitsäuredianhydrid
in 800 Teilen trookenem Aceton bei Raumtemperatur versetzt. Die Erhaltene Mischung wird sofort gesiebt
und 15 Stunden lang stehen gelassen, um zu kristallisieren. Die gebildete farblose Ausfällung wird abfiltriert und
bei 40°0 getrocknet. Es werden 38 Teile 5-Cyclohexylaminocarbonyl-4-carboxyphthalsäureanhydrid
als Feststoff, F = 260-2620O, erhalten.
N-(4-Dodecylphenyl)-N'-(1-phenyl-5-pyrazolonyl-3-)butantetracar bonsäur el ,2,3,4-diimid
Eine Mischung aus 4,4 Teilen 1~Phenyl-3-amino-5-pyrazolon, 11,1 Teilen N-(4-Dodecylphenyl)butantetracarbonsäure-1,2-imid-3,4-anhydrid
und 200 Teilen Eisessig werden 1,5 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt und dann wird die Lösung im Vakuum zur Trockene eingedampft· Der
so erhaltene Rückstand wird aus 75 Teilen Methanol umkristallisiert und ergibt 4,5 Teile N-(4-Dodecylphenyl)-N'-(1-phenyl-5~pyrazolonyl-3-)butantetraoarbonsäure-1,2,3,4-diimid
als fahl gefärbten Feststoff, F = 127-133°O. Die Analyse der Verbindung ergab einen gehalt an 66,596 Kohlenstoff
und 7,5^ Wasserstoff. (C55H42N4O5SOH5OH erfordert
66,3% Kohlenstoff und 7»8# Wasserstoff).
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Sas in dtm vorstehenden Beispiel verwendet· N-(4-Dodeoylphenyl)butantetraoarbonsäure-1,2-imid-3, 4-anhydrid
kann in der folgenden Weise hergestellt werden:
Eine Mischung von 100 Teilen des Monokaliumsalzes von
I~(4~Dodeoylphenyl)butan-1,2,3,4-tetraoarbonsäure-i,2-imii und 100 feilen JleetylOhlorid wird 2 Stunden lang
unter RüokfluS erhitstj anschließend wird die Lösuhg im
Yakuum cur Trockene eingedampft. Der so erhaltene Rückstand wird aus 840 Teilen Petroläther von 60-80° (60-80.
grade petroleum ether) umkristallisiert, wobei sich 69
feile eines I-(4-Dodeoylphenyl)butantetracarbonsäure-1,2-iaid-3ι»-anhydride in Fora eines farblosen feststoffe,
I - 136-1390Ot ergeben.
Das NonokaliUBsalc von H-(4-Dodeoylphenyl)butan-1,2,
3i4-tetraoarbonsäure-1,2-iaidd selbst kann wie folgt hergestellt werdent
■line Mischung von 80 g des Monoanhydrids von Butan-1,2^3,4-tetracapboneäure, 100 Teilen p-Dodeeyla&ilin und
700 feilen Eisessig wird 2,5 Stunden lang unter Rückfluß erhitst, worauf die Lösung heiß gesiebt und dann im Vakuum
sur trockene eingedampft wird· Der dunkle Rückstand wird
in 1600 Teilen Äthylalkohol durch Erwärmen gelöst, die Lösung anschließend gesiebt, 60 Teile Kaliumacetat darauf
Kugegeben, wobei ein blaßbrauner Feststoff ausfällt, der durch Filtration gesammelt und zuerst aue einer Mischling
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von 500 Teilen Äthylalkohol und 600 Teilen Wasser und dann aus 1000 Teilen Äthylalkohol umkristallisiert wird.
Ee werden 48,0 Teile dea Monokaliumsalzes von N-(4-Dodeoyl
pheny1)butan-1,2,3,4-tetraoarbonsäure-1,2-monoimid als
farbloser Festetoff, F » 226-23O0O ujitefc Zersetzung, erhalten und die Analyse ergab einen Gehalt an 62,4# Kohlenstoff, 8,0% Wasserstoff und 2,8# Stickstoff. (026Η36ΙΪ06Κ
erfordert 62,8% Kohlenstoff, 7,2# Wasserstoff und 2,8}ί
StiokBtoff).
N-(4-Dodeoylphenyl)-N*-/~ß(1-hydroxy-2-naphthamido)äthyl7-butantetracarbonsäure-1,2,3.4-diimid
Anstelle der 4,4 Teile 1-Phenyl-3-amino-5-pyraeolon
gemäß Beispiel 15 werden 5,75 Teile N-(ß-Aminoäthyl)-hydroiy-2-naphthamid verwendet· Der im Vakuum unter Verdampluig zur Trockene erhaltene Rückstand wird zutrat mit
Methanol gerührt, abfiltriert und aus 200 Teilen n-Propylalkohol umkristallisiert· Es werden 4,0 Teile N-(4-Dodeoylphenyl) -N · -^""ß (1 -hy droiy-2-naphthamido) äthyl7butant β tracarbonsäure-1,2,3,4-diimid als Peetstoff, F ■ 176-18O0O,
erhalten und bei Analyse ergab sich ein Gehalt an 6,1£
Stickstoff. (C59H47N5P6 erffedert 6,4# Sticketoff).
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NV4"-Methoxy-3-(4-methoxybenzoylaoetamido)phenylaininocarbonylmethyl7-N' -(4-dodeoylphenyl )pyromellita&urediimid
Eine Mischung aus 7,85 Teilen 4-Methoxy-3-(4-aethoxybenzoylacetamido)anilin,
13,5 Teilen N-(4-Dodecylphehyl)
pyromelliteäurediimidoaoetylohlorid und 250 Teilen Acetonitril
wird unter Hüokflußbedingungen 2 Stunden lang gerührt,
das gebildete feste ßeaktionsprodukt wird durch Filtration giBammelt und aus 1250 Teilen Essigsäure umkristallisiert.
Es werden 16,0 Teile N-/~4-Methoxy-3-(4-methoxybenzoylacetamido
)phenylaminooarbonylmethyl7**NI (4-dodecylphenyl)pyromellitsäurediimid
als gelber Feststoff, F = 210-2120O, erhalten und die Analyse ergab einen Gehalt
an 69,4$ Kohlenstoff, 5,9$ Wasserstoff und 6,7$ Stickstoff.
(G.rjEt-QlH.On erfordert 69,3$ Kohlenstoff, 6,1$ Wasserstoff
und 6,9$ Stickstoff).
Das vorstehend verwendete N-(4-Dodecylphenyl)pyromellit·
säurediimidoaoetylchlorid wird wie folgt hergestellt:
Eine Mieahung aus 100 Teilen N-(4-Dodeoylphenyl)pyromellitsäurediimidoessigsäure
und 1600 Teilen Thionylchlorid wird unter Rüokfluß 6 Stunden lang erhitzt. Nach dem Kühlen
wird der gelbe Feststoff abfiltriert und aus 4000 Teilen Benzol umkristallisiert. Es werden 62 Teile N-(4-DodecylphenylJpyromellitaÄurediimidoaoetylohlorid
als gelber
909846/1268
« 34 -
Peetetoff, P ■ 315-3170C, erhalten und die JLnalyee ergab
einen Gehalt an 67,5% Kohlenstoff, 5»7% Wasserstoff, 5f6?6 Stickstoff und 6,4% Chlor. (C^HMNgOcCl erfordert
67,1% Kohlenetoff, 6,1596 Wasserstoff, 5,2% Stickstoff
und 6,6% Chlor,
Die N-(4-Dodecylphenyl)pyromelliteäurediimidoessigsäure
selbst kann folgendermaßen hergestellt werden:
Eine Mischung aus 92 Teilen N-(4-Dodecylphenyl)pyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid,
15 Teilen Aminoessigaäure und 1050 Teilen Eisessig wird 2 Stunden lang unter Rückfluß
erhitzt. Nach dem Kühlen wird das gebildete feste Reaktionsprodukt abfiltriert und mit Äthylacetat gut gewaschen. Es
werden 100 Teile Bi-(4-Dodecylphenyl)pyromellitsäurediimidoessigsäure
als Peststoff, P = 273-2750C, erhalten und die
Analyse ergab einen Gehalt an 69,79^ Kohlenstoff, 6,1%
Wasserstoff und 5,3$ Stickstoff· (Cj0Ha^N2O6 erfordert
69»5% Kohlenstoff, 6,6% Wasserstoff und 5,3% Stickstoff).
Sine photographische Emulsionsschicht mit einem Gehalt
an 5,64 Teilen des gemäß der Arbeiteweise von Beispiel 2 zusammengesetzten Farbkupplers ergibt ein gelbes Farbstoffbild
mit einem Lichtabeorptionsmaximum bei 428 mju.
N-7B(1-Hydroiy-2-naphthamido)äthylaminocarbonylmethyl7-N'-(4-dodecylphenyl)pyromellitsäurediimid
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«· 35 -
An·ttilt der 7,85 Teile 4-tiethoxy-3-(4-methoxybenzoylacetmaido)anilin gemäß Beispiel 17 werden 5,75 g H-(ß-lmino-
*thyl)-1-hydroxy-2-naphthamid verwendet. Dae Produkt wird
in 1500 Teilen Besigeäure erhitzt, gekühlt und abfiltriert.
St werden 15,75 Teile N-^B(i-Hydroxy-2-naphthamido)äthyl-
diiaid all ieststoff, P « 256-2580C, erhalten und die Analyse ergab einen Gehalt an 70,4* Kohlenstoff, 6,3* Wasserstoff und 7,5Ji Stickstoff. (O45H46N4O7 erfordert 70,7* '
Kohlenstoff» 6,3* Wasserstoff und 7,7* Stickstoff).
Εΐηβ/tphotographieohe Emulsionsschicht mit einem Gehalt
an 2,63 Teilen dee^gemäS der Arbeitsweise von Beispiel 3
EUsaoaiengesetEteip Farbkupplers ergibt ein Cyanfarbetoffbild Bit einem Liohtabsorptionemaximum bei 676 mju.
I~3 ^/?-0hlor-4»«tthyl-2«-hydroxy phenyl amino oar bony l7phenyly«
-I
4-dodeoylphenylpyromellitaäurtdiimid
Eine Mischung aus 6,9 Teilen 5-Methyl-4-chlor-2-(3-sjiinobenBoylamino)plienfl, 11,5 Teilen N-( 4-Dodecylphenyl)-pyroeellitiäuremonoiMidaonoanhydrid und 250 Teilen Eisessig
wird 1 Stunde lang unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Kühlen wird das gebildete gelbe Reaktionsprodukt abfiltriert und
■it Xthylaoetat gut gewaschen. Ee werden 14,5 Teile N-3-
909846/126·
^5-Chlor-4-methyl-2-hydroxyphenylaainooarbony3i7phenyl-N'-(4-dodecylphenyl)pyromelliteäurediimid als gelber
Feststoff, F * 312-3140O, erhalten. Bei Analyse der Verbindung ergab sich ein Gehalt an 69,7* Kohlenstoff» 5»5*
,Wasserstoff und 4,8* Ohlor. (C42H42F3O6Cl erfordert 70,05*
Kohlenstoff, 5,8* Wasserstoff und 4,9* Ohlor)·
Die Herstellung von 5-Methyl-4-ohlor-2-(3-ae.inobenioyl-■aino)phenol ist in der britisohen Patentschrift 791 219
beschrieben.
N-( 4-DodeoylphenyD-N1-^T-(4-oarboäthoxy)phenyl-5-pyra»olonyl-3-7pyromellitBäurediimid
Anstelle der 6,9 Teile 5-Methyl-4-ohlor-2-(5-aminobenzoylamino)phenol gemäß Beispiel 19 werden 6,15 teile
1-(4-Oarboäthoxy)phenyl-3-amino-5-pyrazolon verwendet·
Es werden 12,1 Teile N-(4-Dodeoylphenyl)-N'-/7-(4-oarboäthoxy)phenyl5-pyrazolonyl-3:7pyromellitsäurediimid als
Feststoff, F » 296-2980C, erhalten und die Analyse ergab
einen Gehalt an 69,4* Kohlenstoff, 5,9* Wasserstoff und 7,8* Stickstoff. (O40H42N4O7 erfordert 69,6* Kohlenstoff,
6,1* Wasserstoff und 7,8* Stickstoff).
Das in dem vorstehenden Beispiel verwendete 1-(4-Iarboäthoxy)phenyl-3-amino-5-pyrazolon wird gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 18 der britischen Patentschrift 830
hergestellt.
909846/126·
- 37 -
H-/?^Methoxybenzoylaoetamido)phenyl7-Nt -(4-döde oyl phenyl )■
pyrome11itgäure diimid
GO
Bine Mischung aus 7,1 Teilen 4-(4-methoxybenzoylaoetamidο)anilin,
11,5 Teilen N-(4-Dodecylphenyl)pyromellitaäuremonoimidmonoanhydrid
und 400 Teilen Ithylacetat wird
1 Stunde lang unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Kühlen wird das gebildete feste Reaktionsprodukt abfiltriert und in
750 Teilen Eisessig 30 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt. Es werden 11,9 Teile N-/4*-(4-Methoxybenzoylacetamido)phenyi]
-N'-(4-dodecylphenyl)pyromellitsäurediimid als gelber Peststoff,
P = oberhalb 3200O, erhalten und bei Analyse ergab sich ein Gehalt an 72,5# Kohlenstoff, 5,7# Wasserstoff
und 5,596 Stickstoff. (O44H45N5O7 erfordert 72,6# Kohlenstoff,
6,2# Wasserstoff und 5,8# Stickstoff).
H-J-Z^-OhIOr-1-hydroxy-2-naphthamido)methyl7phenyl-N'-(4-dodeoy!phenyl)pyromellitsäurediimid
Anstelle der 6,9 Teile 5-Methyl-4-ohlor-2-(3-aminobenzoylamino)phenol
gemäß Beispiel 19 werden 8,15 Teile
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4-Chlor-1-hydroxy-2-N-(3eminobenzyl)naphthamid verwendet.
Dae erhaltene Produkt wird aus 250 Teilen Eisessig umkristallisiert. Es werden 10,5 Teile N-3^4"-Chlor-1-hydroxy-2-naphthamido)methyl7phenyl-N'-(4-dodecylphenyl)pyromellitsäurediimid als Peststoff, P » 162-1640C, erhalten.
Das in dem vorstehenden Beispiel verwendete 4-Chlor-1-hydroxy~2-N-(>aminobenzyl)naphthamid kann wie folgt
hergestellt werden:
Eine Mischung aus 20 Teilen 1-Hydroacy-4-chlor-2-N-(3-nitrobenzyl)naphthamid, 80 Teilen Äthylalkohol und 20
Teilen Hydrazinhydrat wird unter Rückfluß erhitzt und ein
Raney-Nickelkatalysator zugegeben. Nachdem die heftige
Reaktion nachgelassen hat wird des Raney Nickel abfiltriert
und das PiItrat im Vakuum eingedampft; der Rückstand wird
dann aus Methylalkohol mit einem geringen Gehalt an Natriumdithionit umkristallisiert. Das 4-Chlor-1-hydroxy-2-N-(3-aminobenzyl)naphthamid wird in Porm von blassen fahlen
Kristallen, P = 162-1640O, erhalten.
Das 1-Hydroxy-4-chlor-2-N-(3-nitrobenzyl)naphthamid
kann wie folgt hergestellt werden:
Eine Mischung aus 15,2 Teilen 3-Nitrobenzylamin und
29,8 Teilen Phenyl-1-hydroxy-4-chlor«2-naphthoat wird bei
160-17O0O und einem Druck von 12 mm erhitzt und das gebildete Phenol abdestilliert· Nach dem Kühlen wird die Reaktion
909846/1281
4
I
I
■!■•hung ait Methanol gerührt, filtriert und durch Auflösung in 100 !eilen itnjlenglykoUther (Oellueolye)
unter Zugebe ron 90 feilen Xthanol und $0 Teilen Wagetr
umkrietallieiert· Bi werden 15,8 Teile 4-Clilor-1-hydroxy-2-I-(3-nitrobeneyl)naphthaaid ale Feetetoff, F - 192T194°0,
erhalten.
Beiepiel 23
-2.5-diäthoiy7phenyl-N'-
(J4»dodeorlphenTl)pyroaelliteäuredliaid
Anstelle der in Beiepiel 19 verwendeten 6,9 Teile 5-Äethjrl-4-ohlor-2-( 3-aainobenKoylaaino) phenol werden
9,3 feile 4-(4-M*thoiybentoylacetaaido)-2,5-diäthoiyanilin
rervendet« Dae eo erhaltene Produkt wird aue 180 Teilen
lieeeeif umkri et aiii eiert. Ie werden 12,0 Teile N-/3-U-
Me thoxy-btnzoylao· tajiido) -2,5-diKthozj7phenyl-N' - (4-dode oylphenyl)pyroa*lliteäurediiaid ale Feetetoff, F - 201-2030O,
erhalten und die Analyse ergab einen Gehalt an 5,1?t Sticketoff. (O48H33K3O9 erfordert 5,2Jt Stickstoff).
Das in den rorstehenden Beiepiel Terwendete 4-(4-MethoiybemoylacetaMido)-2,5-diäthoiyanilin wird folgendernaien hergestellt!
line Mischung aue 40 Teilen 4-(4-Methoxybenaoylaoetamido)-2,5-diäthoxynitrobenzol, 800 Teilen Äthylalkohol
909846/1268
und Raneynickelkatalysator wird bei 70-8O0C unter einem
Druck von 100 at 15 Stunden lang mit Wasserstoff behandelt. Nach dem Kühlen wird das Produkt abfiltriert und aus
Äthylalkohol umkristallisiert· Ee werden 28 Teile 4-(4-•Methoxybenzoylaoetamido)-2,5-diäthoxyanilin in Form von
fahlen Nadelkristallin, F « 154-1550C, erhalten.
Das 4-(4-Methoxybenzoylaoetamido)-2,5-diäthoxynitrobenzol kann wie folgt hergestellt werden» Sine Lösung von
45 Teilen Anisoylessigsäureester in 70 Teilen Xylol wird
während 30 Minuten mit einer Mischung unter Rüokfluß von '
30,7 Teilen Nitro-2,5-diäthoxyanilinf 350 Teilen Xylol
und 10 Teilen Pyridin versetzt. Die Mischung wird anschließend destilliert, bis 130 Teile Destillat gesammelt
worden sind; die Mischung wird dann weitere 4 Stunden unter Rückfluß gehalten· Nach Stehenlassen während 15 Stunden
wird die Mischung mit 300 Teilen Methanol verdünnt, in Sis gekühlt und der ausgefällt Feststoff durch Filtration gesammelt. Es werden 40 Teile 4-(4-Methoxybenzoylaoeta«ido)-2,5-diäthoxynitrobenzol als blasse gelbe Nadelkristall·,
F ■ 197-1980C, erhalten.
N-4-(2.S-Dicarbometnoxyphenylaminocarbonylaoetyl)phenyl-N!-(4-dodeoylphenyl)pyromellitsäurediimid
909846/12 6.0
Anstelle de» gemäß Beispiel 19 verwendeten 6,9 Teile
5-Methyl-4-ohlor-2-(3-aminobenzoylamino)phenol werden
9f25 Teile 4-Aainoben8oylacet-(3,5-dicarbomethoxy)anilid
verwendet. Es werden 17*5 Teile N-4-(2,5-Dioarboaethoxy~
phenylaminooarbonylaoe tyl)phenyl-N·-(4-dodecylphenyl)pyromellitsaurediiaid
als Peststoff, P - oberhalb 30O0O, erhalten
und die Analyse ergab einen Gehalt an 7Ot1j6 Kohlenstoff,
5»8 i» Wasserstoff und 4,996 Stickstoff· (C47H47F3O10
erfordert 69>4?f Kohlenstoff, 5»8?ί Wasserstoff und 4»9£
Stickstoff).
2,5~Picarboxy~4-'( 4-dodecylphenylaminocarbonyl )-ΕΓ-( 1-»phenyl-
^-) benzamid
Eine Mischung aus 6,18 Teilen N-(4-Dodecylphenyl)-N1-(i-phenyl-5-pyrazolonyl-3-)pyromellitsäurediimid,
das gemäß Beispiel 1 hergestellt wurde j 50 Teilen n-Propylalkohol
und 15 Teilen 2n-Kaliumhydroxydlösung wird erhitzt, bis eine lösung erhalten wird· Die gesiebte Lösung wird gekühlt
und. mit 2n-Salzsäurelösung angesäuert, die blaßgelbe
Ausfällung abfiltriert und mit Wasser gut gewajscheh. Es
werden 6,2 Teile 2t5-Bicarboxy-4-(4-dodecylphenylaminocarbonyl)-N-(i-phehyl--5-pyrazolonyl-3-)benzamid
als Feststoff, P = 279-2810C, erhalten und die Analyse ergab einen Gehalt
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~ 42 -
an 66,0* Kohlenstoff, 6,4* Wasserstoff und 8,3* Stickstoff. (C37Hj2H^O7H2O erfordert 66,0* lohlenetoff, 6,4*
Wasserstoff und 8,3* Stickstoff).
H-3/T-Hydroxy-2-naphthaiido)me thyl7phenyl-H'-(4-dodeoyl-»
phenyl)pyromellitaäurediimid
Anstelle der gemäß Beispiel 4 verwendeten 4,75 Teile 2-Aaino-4-chlor-5-methylphenol werden 8,75 feile H(3-Aminobenzyl)1-hydroiy-2«Bgiphthamid verwendet. Der Kuppler wird
aus der Reaktionemischung abfiltriert und mit Methanol gewaschen« Der Kuppler wird in Porm von farblosen Mikrokriatallen mit einem Schmelzpunkt oberhalb 30O0C erhalten.
Die Analyse des Kupplers ergab einen Gehalt an 75,2* Kohlenstoff, 6p * Wasserstoff und 5,5* Stickstoff. (04^H45O6N3
erfordert 75,1* Kohlenstoff, 6,1* Wasserstoff und 5,7* Stickstoff).
Sine den vorstehend angegebenen Kuppler enthaltende Emulsionsschicht und ein dadurch erhaltenes Farbstoffbild
kann wie in Beispiel 3 beschrieben erhalten werden· Das so erhaltene Cyanfarbstoffbild hat tan Absorptionsmaximum
bei 680 mjtu
909346/1261
aoetyl7phenyl\pyromellitsäur«diimid
Anstelle der gemäfl Beispiel 4 verwendeten 4,75 Teile
2-Amino~4-ohlor-5-m6thylphenol werden 9»25 Teile 1-Phenyl-3-(4-aminophenylacetylamino)5-pyrasolon, dessen Herstellung
in Beispiel 26 der britischen Patentschrift 830 797 beschrieben ist, verwendet. Der Kuppler wird aue der Reaktionsmischung abfiltriert und zuerst mit Essigsäure und ■
ansohliefiend Bit Methanol gewaschen. Der Kuppler wird in
form Ton cremefarbenen Mikrokristallen mit einem Schmelzpunkt oberhalb 33O0C erhalten. Sie Analyse des Kupplers
ergab einen Gehalt an 9»5J* Stickstoff* (C^H^OgN^ erfordert 9,3Jt Stickstoff).
line den vorstehend beschriebenen Kuppler enthaltende Ssulsionesehicht und ein daraus erhaltenes farbstoffbild
kann .wie in Beispiel 1 beschrieben erhalten werden. Bas
•o erhaltene Purpurfarbstoffbild hat ein Absorptionsmaximum
bei 526 BjUL.
lU-n-DodeoylphenyDI»
ίΐΓ*(
1 -phenyl-S-pyragolonyl-S-)
ajainooarbonyl7phenyl 1 pyromellitsfturediimid
9098 46/1268
2-Amino-4-chlor-5-methylphenol werden 8,8 Teile 1-Phenyl-3-(3-aminobenzoylamino)-5-pyrazolon verwendet· !Per Kuppler
wird abfiltriert und mit Essigsäure und anschließend mit Methanol gewaschen· Der Kuppler wird in Fon von blafi-•gelben Mikrokristallen mit einem Schmelzpunkt oberhalb
33O0C erhalten· Sie Analyse des Kupplers ergab einen dehalt an 70,9* Kohlenstoff, 5,8* Wasserstoff und 9,7* Stickstoff. (044H43O6A5 erfordert 71,65* Kohlenstoff, 5,8*
Wasserstoff und 9,5* Stickstoff). Eine den vorstehend beschriebenen Kuppler enthaltende Emulsionsschicht und ein
daraus erhaltenes Farbstoffbild kann wie in Beispiel 1 beschrieben erhaltene werden· Das so erhaltene Purpurfarbstoff bild hat ein AbsorptionsmaximiM bei 518 β ja.
N(4-n-Dode oylphenyl)H'
f
4-methoxy-3-/B(1-phenyl-5-pyraKO-Ionyl-3^amino7phenyl
]
pyromellitsäurediimid
Anstelle der gemäß Beispiel 4 verwendeten 4*75 Teile
2-Amino-4-ohlor-5-methylphenol werden 8,9 Teile 1-Phenyl-3-(2-methoxy-5-aminoanilino)5-pyrazolon verwendet. Der
Kuppler wird aus einer Mischung von Essigsäure und Xylol umkristallisiert und dann mit siedendem n-Butylaoetat
extrahiert und wird in Form ?·* eines blaßgelben feststoffe, P s 2530C, erhalten. Die Analyse des Kupplers er-
909846/1268
gab einen Gehalt an 71,3# Kohlenstoff, 5»9# Wasserstoff
und 10,196 Stickstoff. (C^H^OgHc erfordert 71,4596 Kohlenstoff,
6,196 Wasserstoff und 9,596 Stickstoff).
Die Herstellung des in dem vorstehenden Beispiel verwendeten 1-Phenyl-3(2-methoxy-5-aminoanilino)5-pyrazolons
ist in Beispiel 32 der britischen Patentschrift 956 261 beschrieben.
4/5-Chlor-4-/N/T (2.4« 6-triohlorphenyl)5-pyrazolonyl-37-aminoiphenylaminocarbonyl75-carboxy-N-(4-n-dodecylphenyl)-phthalimid
Anstelle der in Beispiel 2 verwendeten 7,85 Teile 4-Methoxy-3-(4-methoxybenzoylacetamido)anilin werden 10,1
Teile 1(2,4,ofTriohlorphenyl)-3(2-chlor-4-aminoanilino)-5-pyrazolon
verwendet, dessen Herstellung in Beispiel 21 der britischen Patentschrift 956 261 beschrieben ist. Nach
der Umkristallisition aus n-Propanol wird der Kuppler in
Form von blaßgelben Mikrokristallen, P = 162-1640O m±tn^*-*-
Zersetzung, erhalten. Die Analyse des Kupplers ergab einen Gehalt an 60,096 Kohlenstoff, 5,196 Wasserstoff und 8,1#
Stickstoff· (043Hj3O7NcOl. erfordert 59,6596 Kohlenstoff,
4,8596 Wasserstoff und 8,1# Stickstoff).
Eine den Kuppler enthaltende Emulsionsschicht und
9098A6/126i
ein daraus erhaltenes Farbstoffbild kann wie in Beispiel 1 beschrieben erhalten werden. Bas so erhaltene Purpurfarbstoff bild hat ein Absorptionsmaximum bei 532 mju.
5-0arboxy-4/2- /ß-(1-hydroxy-4~chlor~2-naphthamido)äthyl}-phenyl7aminocarbonyl-N-(4-dodecylphenyl)phthalimid
9»O Teile N-(4-Dodecylphenyl)pyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid
und 6,8 Teile 2(o-Amino-ß-phenyläthyl)-1-hydroxy-4-chlornaphthamid
werden in 150 Teilen trockenem Äthylacetat gemischt. Die Mischung wird 1 Stunde lang unter
Rückfluß erhitzt, worauf sie auf Raumtemperatur gekühlt wird. Das Produkt wird abfiltriert und durch kontinuierliche
Extraktion mit Äthylacetat in einer Soxhlet-Einrichtung gereinigt. Nach Vervollständigung der Ex-
in dem Behälter
traktion wird das Material, das sich/\abgeschieden hat,
abfiltriert, mit Äthylacetat gewaschen und getrocknet. Es werden 12,0 Teile 5-Carboxy-4-^~2- {ß-(i-hydroxy-4-chlor~
2-naphthamido)äthyl]phenyl7&iQinooarbonyl-N-(4-dodecylphenyl)phthalimid
als blaß-gelber Peststoff, P * 222-2240C,
erhalten· Die Analyse dieser Verbindung ergab einen Gehalt an 70,196 Kohlenstoff, 6,0# Wasserstoff, 4f59* Chlor und
5,19έ Stickstoff. (C47H48Ii3O7Cl erfordert 70,3# Kohlenstoff,
6,0Ji Wasserstoff, 4,43* Chlor und 5,2# Stickstoff).
909846/12*·
Eine,, photograph! β ohe Emulsions schicht mit einem Gehalt an 2,89 Teilen des<gemäß der Arbeitsweise νοη Beispiel 3 susammengttsetste») Farbkupplers ergibt ein Cyanfarbstoffbild mit einem lichtabsorptionsmazimum bei 600 m/i.
5-0arboxT-4-/T—ii-(1—hydroxyl-naphthamidο)äthyltphenyl7-aminoοarbonyl-N-(4-dodeoylphenyl)phthalimid
7,0 Teile H-(4-Dodecylphenyl)pyroaellitsäuremonoimidmenoanhydrid und 4,5 Teil« 2-(p-Aaino-ß-phenyläthyl)-1-hydroiynaphthamid, wie ee in der US-I
2 589 004 beschrieben ist, werden getrennt in der kleinet-■ögliohen Menge an siedendem trockenem Äthylacetat gelöst.
Pie lösungen werden filtriert und anschließend gemischt, wehrend si· noch heiß sind. Aus der Mischung scheidet eioh
rasch eine cremefarben« Ausfällung ab. Sie Mischung wird
18 Stunden lang bsi Raumtemperatur gehalten und dann filtriert. Das Produkt wird mit Xthylaoetat gewaschen und getrocknet. Xs werden 8,5 Teile 5-0arboiy-4-^?-^-(i-hydroxy-2-naphthamido)äthylJphenyl7aminocarbonyl-N-(4-dodecylphenyl)
phthalimid als cremefarbener Feststoff erhalten, der nicht unterhalb 33O0O aohmilet. Die Analyse dieser Verbindung
ergab einen Gehalt an 73»5£ Kohlenstoff, 6,6j( Wasserstoff
und 5,6)1 Stickstoff· (C+7H^gI5O7 erfordert 73,5* Kohlenstoff
6,4* Wasserstoff und 5,5* Stickstoff).
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~ 48 -
Eine,, photographische Emulsioneeohioht nit einen
Gehalt an 2,76 Seilen des^gemäfl der Arbeiteweiee von
Beispiel 3 Busammeng68etzte«)Farbkupplers ergibt ein
Oyanfarbbild mit einem Lichtabeorptionemaxiaum bei
668 mn.
5-Carboxy-4/5-( 1-hydroxy-2-naphthamido)hexyl7aBinooarbonyl»
N-(4-dodeoylphenyl)phthalimid
11,6 Teile N-(4-Dodecylphenyl)pyroaelliteäurwBonoimidmonoanhydrid und 7,0 Teile 1-(1-Hydroxy-2-naphthamido)-6-aminohexan werden in 100 Teilen trockenem Äthylaoetat
gemischt· Die Mischung wird 1 Stunde lang unter Rückfluß erhitzt, worauf sie auf Raumtemperatur gekühlt wird. Da·
Produkt wird abfiltriert· Aufgrund der rerhältniemäöig
schlechten Löslichkeit in Äthylaoetat wird das Produkt durch kontinuierliche Extraktion mit Äthylacetat in einer
Soxhlet-Einrichtung gereinigt. Haoh Vervollständigung der
Extraktion wird das Material, das sich in dem Behälter abgeschieden hat, abfiltriert und mit Äthylaoetat gewaeohen
unÄgetrocknet. Es werden 16,8 Teile 5-Carboxy-4^""6-(1-hydroxy-2-naphthamido Jhexylpaminocarbonyl-N-C 4-dodecylphenyl) phthalimid als Feststoff, I » 223-2240C, erhalten.
Die Analyse dieser Verbindung ergab einen Gehalt an 72,O?C
909846/1268
Kohlenstoff, 7,2?ί Wasserstoff und 5,6$ Stickstoff.
(0.εΗβ,Η,Ογ erfordert 72,3# Kohlenstoff, 7,1$ Wasserstoff
und 5,6?6 Stickstoff).
Eine^photographische Emulsionsschicht mit einem Gehalt an 2,7 Teilen des<gemäß der Arbeitsweise von Bei
spiel 3 zusammengesetzteH^Farbkupplers ergibt ein Öyan-
farbbild mit einem Idchtabsorptionsmaximum bei 684
5-0arboxy-4-/2"-{ß-(i-hydroxy-2-naphthamido)äthyljphenyljaminooarbonyl-N-(4-dodecylphenyl)phthalimid
7,0 Teile nr-(4-Dodecylphenyl)pyromellitsä-*uremonoimdimonoanhydrid
und 4,5 Teile 2-(o-Amino-ß-phenyläthyl)-1-hydroxynaphthamid,
wie es in der US-Patentschrift
3 002 836 beschrieben ist, werden jeweils in der kleinstmöglichen Menge von siedendem trockenem Äthylacetat gelöst.
Die Lösungen werden filtriert und dann gemischt, während sie heiß sind. Die Mischung wird dann 20 Minuten
lang unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der sich abscheidende blaßgelbe Peststoff
abfiltriört, mit Ithylacetat gewaschen und dann getrocknet«
Bs werdön 6*8 Teile 5-Öarboxy-4-/~2-^-(1-hydroxy-'2-naphthaifiido)äihyl|
pheüyl^ämindcärbönyi-ft-C4-dodeoylphenyl)-phthalimid
als blaßgelber feststoff, P=203°Ö unter Zer-
ORIGlNAL INSPECTED
i § § 14 i /11 ü
Setzung, erhalten· Sie Analyse dieser Verbindung ergab
einen Gehalt an 75,7% Kohlenstoff, 5,9$ Wasserstoff und
5,4% Stickstoff. (Ο^γΗ.ηΝ,Ογ erfordert 73,5# Kohlenstoff,
6,496 Wasserstoff und 5,5# Stickstoff).
Eine,,photographische Emulsionsschicht mit einem Gehalt
an 2,76 Teilen des^gemäß der Arbeitsweise von Beispiel
3 erhaltene») Farbkupplers ergibt ein Cyanfarbbild mit einem Lichtabsorptionsmaximum bei 687 mju.
5-Carboxy-4-(2-hydroxy-3-methylphenyl)aminocarbonyl-N-(4-dodeoylphenyl)phthalimid
11,5 Teile N-(4-Dodecylphenyl)pyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid
und 3,1 Teile 2~Methyl-6-aminophenol werden in 100 Teilen trocknem Äthylacetat gemischt. Die
Mischung wird 1 Stunde lang unter Rückfluß erhitzt} anschließend wird sie auf Raumtemperatur gekühlt. Das Produkt
wird abfiltriert und durch kontinuierliche Extraktion mit Äthylacetat in einer Soxhlet-Einrichtung gereinigt.
Nach Vervollständigung der Extraktion wird das Material, das sich in dem Behälter abgeschieden hat, abfiltriert,
mit Äthylacetat gewaschen und getrocknet. Es werden 10,5 Teile 5-Carboxy-4-(2-hydroxy-3-methylphenyl)aminoearbonyl-N-(4-dodecylphenyl)phthalimid
als Peststoff erhalten, der
OFÜGINA INSPECTED
9098A8/12SS
nioht unterhalb 3200O schmilzt. Die Analyse dieser Verbindung ergab einen Gehalt an 5,5^ Stickstoff. (G29H36N206
erfordert 5,5* Stickstoff).
line,, phot ©graphische Emulsionsschicht mit einem Gehalt an 1,83 Seilen dee<genäß der Arbeitsweise ron Beispiel 3 susamaengesetisten) Farbkupplers ergibt ein Cyanfarbbild mit einem Lichtabsorptionsmazimum bei 630 mji.
Beispiel 36
S-Oarboxy-4- (2-hydroiy-4—me thylphenyl) aminocarbonyl-K-
11,5 Teile N-(4-Dodeoylphenyl)pyromelliteäuremonoimidmonoanhydrid und 3,5 Teile 3-Methyl-6-aminophenol
werden in 130 Teilen trooknem Äthylaoetat gemisoht. Die
Mischung wird 1 Stunde lang unter Rückfluß erhitzt und danach auf Raumtemperatur gekühlt. Das Produkt wird filtriert und durch kontinuierliche Extraktion mit Xthylaeetat in einer Sozhlet-Xinriohtung gereinigt. Nach Ver-TOllstftndigung der Extraktion wird das Material, das sich
in dem Behälter abgeschieden hat, abfiltriert, und die toxhlet-lxtraktion wiederholt. Das Bndpodukt wird abfiltriert, mit Xthylaoetat gewaschen und getrocknet. Es werden
7,0 Teile 5-0arboxy-4-(2-hydroxy-4-nethylphenyl)aminooarbonyl-I-(4-dodecylphenyl)phthalimid als gelber Feststoff mit
909846/126»
einem Schmelzpunkt nicht unterhalb 30O0C erhalten. Die
Analyse dieser Verbindung ergab einen Gehalt an 4 Stickstoff. (055H40N2O6 erfordert 4,8$ Stickstoff). Eine
<o photographische Emulsionsschicht mit einem GehaLt an 1,83
Teilen des ^gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 3 zusammengesetzten^
Farbkupplers ergibt ein Cyanfarbbild.
5~0arboxy-4-/~2-(i-hydroxy-2-naphthamido)methyl7phenyl·-·
amino c arbonyl~N- (4-d od e cy 1 ph eny 1) ph thai imid
7|0 Teile N-(4-Dodecylphenyl)pyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid
und 4,3 Teile 2(2-Aminobenzyl)-1-hydroxynaphthamid werden jeweils in der kleinstmöglichen Menge
an siedendem trockenem Äthylacetat gelöst. Die Lösungen werden filtriert und dann gemischt, während sie heiß sind.
Die Mischung wird dann unter Rückfluß eine kurze Zeit •*bi*e* gekocht. Nach Kühlen auf Raumtemperatur wird der
sich abscheidende Peststoff abfiltriert, mit Äthylacetat gewaschen und dann getrocknet. Es werden 9,8 Teile 5-Carboxy-4-^~2-(1-hydroxy-2-naphthamido)methyl7phenylaminocarbonyi
N-(4-dodeoylphenyl)phthalimid als blaßgelber Feststoff,
F=* 1900C unter Zersetzung, erhalten. Die Analyse dieser
Verbindung ergab einen Gehalt an 73,49* Kohlenstoff, 6,054
Wasserstoff und 5,7# Stickstoff. (0^sE^307 βΓί>0Γ(1βΓΪ
73,4# Kohlenetoff, 6,25# Wasserstoff und 5,696 Stickstoff).
9 09 8 46/ 126 8 QRlQ,NAL iNSPECTEO
<r y
Eine photographieche Emulsionsschicht mit einem Gehalt an 2,72 Teilen des^gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 3 zusammengesetzte»)Farbkupplera ergibt ein Cyanfarbbild mit einem Lichtabsorptionemaximum ton 669 mu.
Eine photographieche Emulsionsschicht mit einem Gehalt an 2,72 Teilen des^gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 3 zusammengesetzte»)Farbkupplera ergibt ein Cyanfarbbild mit einem Lichtabsorptionemaximum ton 669 mu.
4-■(^Podeoylphenylaminocarbonyl )-5~carboxy-N-(4- <J-cyanacety!phenyl)phthalimid
Eine Lösung von 8,7 Teilen 4-n-Dodecylanilin in
150 Teilen trockenem Aceton wird mit einer Lösung von 12 Teilen H(4-^>-cyanacetylphenyl)pyromellitsäuremonoimidmonoanhydrid,
dessen Herstellung in Beispiel 8 angegeben ist, in 500 Teilen trockenem Aceton versetzt und
die Lösung 0,5 Stunden lang unt+r Bückfluß erhitzt. Sie
Lösung wird dann zur Trockene eingedampft und der Rückstand
aus Aceton unter Bildung des Kupplers in Form von blaßgelben Mikrokristallen mit einem Schmelzpunkt oberhalb
300aC kristallisiert.
Die Analyse des Kupplers ergab einen Gehalt an 72,2^>
Kohlenstoff, 6,3jC Wasserstoff und 6,9# Stickstoff.
(C37H39°6H3 erforder* 7it5jC Kohlenstoff, 6,3# Wasserstoff
und 6,755^ Stickstoff).
ORIGINAL INSPECTED
909846/1268
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Farbkupplern der allgemeinen FormelB-Y-N-R(Din der A einen vierwertigen Rest bestehend aus.ir-CH- (CH2)n - CH - - OH - JiH - OO - NH - CH -j I oder- OH,OH2- - OH2OH2-bedeutet, wobei η 0 oder 1 ist, B den Rest einer Verbindung90 9 8 46/12.?·~ 55 -BNHp darstellt, die sich mit den Oxydationaprodukten von NjN-Diäthylp-phenylendiamin, die während der Entwicklung eines Silbersalzbildes mit dieser Verbindung gebildet wurden, unter Bildung eines Chinonimin- oder Azamethinfarbstoffs umsetzt, R eine Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe bedeutet und Y eine direkte Bindung oder eine zweiwertige Gruppe aus -NHCOCH2-, -NHCO-/ \ , oder -NHCOJ-NH-/ \ bedeutet oder eine verwandte Verbindung der allgemeinen FormelnCOOHB-Y- NHCO - A - CONH.R (II)COOH HOOO ,s. ^CO^^aCT ^n -,r (in)B-Y-NHCO ^ CO""^^CO^ COOH(IV)denenist,in ctar die Symbole A, BxVtUId R die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Pormi BNH2 mit einer Verbindung der allgemeinen Formel-R (V) CO'ORIGINAL INSPECTED 9 0384-6/1bei einer Temperatur oberhalb 1000C zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der Ϊ eine direkte Bindung darstellt, oder unterhalb 1000C zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel .(III), in der Y eine direkte Bindung darstellt, oder mit einer Verbindung der allgemeinen formelJiO JiOAr Q (VI)CO 'kondensiert^ worauf das Produkt mit einem Dehydratisierungsmittel und das sich ergebende Anhydrid mit einer Verbindung RNHp zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV), in der Y eine direkte Bindung darstellt, umgesetzt wird und, wenn eine Verbindung der allgemeinen Formel (II), in der Y eine direkte Bindung darstellt, erforderlich ist, eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (I), (III) oder (IV) mit Alkali behandelt und das Produkt angesäuert wird oder, wenn eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der Y -NHCOCH2- oder -NHCO-^^. darstellt, erforderlich ist, eine Verbindung der allgemeinen Formel (V) entweder mit Glycin oder einer Aminobenzoesäure umgesetzt, das Produkt durch Behandlung mit Thionylchlorid in ein Säurechlorid umgewandelt und das erhaltene Säurechlorid mit einer Verbindung BNH« umgesetzt909 8"4 6/1261wird, oder, wenn eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der Y einen Rest -NHOOHH-<Γ ^ bedeutet, erforderlich ist, eine Verbindung der allgemeinen Formel (V) mit Nitroanilin umgesetzt, das Produkt zu dem entsprechenden Amin reduziert, das Amin zu dem entsprechenden Isocyanat umgewandelt und das Isocyanat mit einer Verbindung BNHo umgesetzt wird.909846/ 1268
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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