DE1622922A1 - Farbkupplerhaltiges photographisches Material - Google Patents
Farbkupplerhaltiges photographisches MaterialInfo
- Publication number
- DE1622922A1 DE1622922A1 DE19681622922 DE1622922A DE1622922A1 DE 1622922 A1 DE1622922 A1 DE 1622922A1 DE 19681622922 DE19681622922 DE 19681622922 DE 1622922 A DE1622922 A DE 1622922A DE 1622922 A1 DE1622922 A1 DE 1622922A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- coupler
- alkyl
- color
- emulsion according
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
- G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
- G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
- G03C7/384—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings in pyrazolone rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
AGFA-GEVAERT
Za/Po LEVERKUSEN
iOf Okt. 1969
Neusehrift
Farbkupplerhaltiges photographisches Material .
Die Erfindung betrifft ein farbphotographisches Material
mit mindestens einer einen Purpurkuppler enthaltendenHalogensilberemulsionsschicht.
Unter pihotographiachen farbkupplern werden äölehe Verbindungen
verstanden, die mit Oxydationsprodukten farbphotographischer
Entwickler, insbesondere solcher >om Phenylenaiamintyρ, zu
farbigen Verbindungen reagieren. An solche Kuppler werden eine
Reihe von .Forderungen gestelltj sie sollen z.B» mit dem oxydiertea
Farbentwickler möglichst schnell zu dem Farbstoff kuppeln. Der entstandene Farbstoff soll möglichst nur la dem
gewünschten Spektralbereich absorbieren, wobei Jede Heben™
absorption in anderen Spektralbereichen nachteilig ist. Die
entstandenen Farbstoffe sollen ferner möglichst lichtecht sein und amoli.unter extremen Bedingungen, wie relativ hoher femperatur
und X»uftf©uchtigkeit·, wie si© in den Tropen auftreten,
A-& 549 ■';. 1 OS 80 9/ IS 2 S
beständig sein. .Eine ausreichende Tropenbeständigkeit ist
selbstverständlich auch für die in der lichtempfindlichen
Schicht eingearbeiteten Farbkuppler erforderlich. Gerade in Bezug auf die zuletztgenannte Eigenschaft erfüllen die bisher
bekannten Purpurkuppler die von der Praxis geforderten Eigenschaften
nicht. Bei den bekannten Purpurkupplern ist auch die Brillianz der bei der farbgebenden Entwicklung erhaltenen
Farbstoffe nicht zufriedenstellend.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Purpurkuppler aufzufinden,
die neben den bisherigen erforderlichen Eigenschaften eine zufriedenstellende Tropenbeständigkeit eine hohe Brillians
und gute Lichtechtheit besitzen.
Es wurd© nun gefunden, daß als Purpurkuppler für photographische
Silberhalogenideinulgionsscliiehtea Verbindungen
des 1-Cas?toamylm®thyl»pyEai9l®ss ä@ä* folgenden Formel besonders geeignet
sind s
fe CH0 -C-R1
• * ι i· ·
. OC■. H ■ .
. CH-R2
CO
HH
CO
HH
"3
worin bedeutenι
Rf s (1) Alkyl lit -voraugawe-iae bis «u 20 O-Atomen^ (2) AtjI-
», - insbeaondere B&®n$/±&mln&9 wöfeei die Hi@iiylgruppeft -
s©Im k6aa@m9 s.B. dusoh. Halogen, Alkyl
oder Alkoxy, ©der (2) Acylamino, wobei die. Acylgruppen sich
ableiten können von. langkettigen- aliphatischen Carbonsäuren oder-
tob Benzolcarbonsäuren,die weitere Suhet-ituenten. tragen können
Z0B0 Alkyl, Alkoxy, Halogen, Phenoxy*. SuIfο Oder Carboxyl? geeignete
Acylgruppen sind ferner eoiche, di® sich von aliphatischen oder aromatischen Halbestern der Kohlensäure ableiten
s=. Wasserstoff oder Alkyl mit. bis au 18 C-Atomen-;-'
s Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 20 C-Atomen-0- Arjl ins-be-Boader®
Phenyl, das gegebenenfalls ein« öder ffletefäeh
substitiaiert sein kann-s.Bo mit Alkfl oder Alkoxy mit
hin ε,τά 20 C-Atonent Phenoxy, Halogen wie. Chlor oder Brom,
oder. Oarboxjl s ©der ©la©
jl .'215-220
I ·
2. ■- CB2 — C»HH=>GO«»/\
I - SI
eo έ
BAD
— C-NH-CO | M | Pp: | 257-2590C | |
CHo- | Ϊ N |
.CH-C14H29 | ||
I-Z CO |
SO3H | |||
CO-NH-/~\
CHo— C-NH-CO-CH-C14H2
j 2 „ ■ i_ _14-
CO N
ι S03H
Pp: 265-267 C
CH2 CO-NH-
CH2
CO
C-KH-CO.
Il
SO3H
Pps 266 Zersetzung
έθ-ΚΗ-/~\-Ο-
CO H
SO5H Ppi 268-2690C
CH2 CO-NH-
Cl
7.
A-G 549
CH2 - C-: co κ
SO3H
CH2
CO-HH- f\ -Cl
Cl 109809 /J
Fp: 272-2740C
C-NK-GO-,
CO If
SO5H
CO-NH
Pp. 74-75
9. CH
O. H
CO-HH
C-HH-CO-CH-C14H29
SO3H
* 255-254
10, CO H
SO3H
C2H5
A-G 349
SA®
109809/162
CH,
SO,
■*■ OCH,
CH,, ^ ι **
CO-lTii
Fp.. 239-241
CH9-C-IIH-C 2 If
co κ
Pp. 242-243
CO-IiH
349
SAD ORSGiNAL
Die Darstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt
in an eich bekannter Weise. Das Herstellungsverfahren für
Kuppler 2 ist im folgenden im einzelnen angegeben. Die übrigen
Verbindungen werden in analoger Weise hergestellt.
Kuppler 2:
2-Dodecyloxy-acetanilid
532,8 g 2-Acetaminophenol und 540 g Dodecylbromid wurden in
2 1 absolutem Alkohol angeschlemmt. Zu der Mischimg wurde die
Lösung γόη 46 g Natrium in 1 1 absolutem Alkohol gegeben. Die *
Mischung wurde 5 Stunden am Rüekf IuS gekocht. Is wurde heiß
filtriert und in 8 1 Wasser, dem 40 ml konzentrierter Salzsäure
zugesetzt wurden, eingerührt. Ss inarde abgesaugt..-Bit Wasser und
Methanol gewaschen. Das Rohprodukt wurde aus Methanol umkrietallisiert.
Die Ausbeut® betrug 612 g rom Schmelzpunkt 61 - 630C.
2-Dodecyloxy-anilin
42Og 2-Doäecy loxy-eoeta^llifi wnzdon in 1300 al Alkohol gelöst
und mit einer Lusung ^on 430 g Kaliuahydroa^ä in 430 ml i
Wasser Tereetst« Die Siischung wurde 20 Stunden arä MekfluS gekocht.
Dann, wurde stark gekühlt, abgesaugt und mit Methanol
gewaschen. Nach Umkristallisieren aus Methanol wurden 320 g
g«D©äeeyl©aqp<-&nilla vom Schmelzpunkt 37-390O erhalten.
'7 -
BAD 1098097
2-Dodecyloxy- chloracetanilid
273 g 2-Dodecyloxy-anilin wurden in 2,5 1 Alkohol angeschlemmt..
Unter Rühren wurden bei -5 bis O0C 40,8 g Chloracetylchlorid
hinzugetropft; Bei dieser Temperatur wurden nacheinander 150 ml einer alkoholischen Kalilauge (55,3 g KOH in 480 ml Alkohol),
40,8 g ChloracetylChlorid, 150 ml alkoholischer KOH obiger Konzentration,
40,8 g, Chloracetylchlorid, 180 ml alkoholischer KOH obiger Konzentration, 40,8 g Ghloracetylchlorid und
schließlich noch 150 ml alkoholischer KOH hinzugetropft. Es wurde 10 Minuten nachgerührt und dann in 2,5 1 Wasser eingerührt und mit 5 η HCl kongosauer gestellt. Es wurde abgesaugt
und mit viel Wasser gewaschen. Das lufttrockene Rohprodukt
wurde aus Alkohol umkristallisiert. Die Ausbeute betrug
175 S vom Schmelzpunkt 72 - 740C.
2-DodecyloaEy-i-hydrazinoacetanilid
175 g Z-Dodecyloxy-ohloracetanilid warden in einer lösung
▼on 96 g Hydrazitthydrat in 500 ml Alkohol angeschlemmt. Die
Mischung wurde auf eine Temperatur von +700C hochgeheizt.
* Hierbei ging alles in lösung. Es wurde 30 Minuten bei 700C
aaehgerührt. Dann wurde die Mischung auf 2 1 Eiswasser ausgerührt,
kongosauer gestellt, abgesaugt mit 2 η HCl und schließlich alt Wasser gewaschen. Das Chlorhydrat wurde in 750 ml
Methanol warm gelöst, mit 5 a HaOH auf einen pH-Wert von
10 eingestellt und dann mit 2 1 Eiswasser verdünnt. Es wurde
abgesaugt mit viel Wasser gewaschen. Das trockene Rohprodukt wurde aus 750 ml ligroin umkristallisiert. Die Ausbeute an
rein farblosen Kristallen betrug 117 g vom Schmelzpunkt
44-460C. 109800/1826 '.„.,. ,
A-G 349 . --■■'_ 8 - BAD
1 —^"lT-{2-dödecyloxyphenyl)-öarbamylffletliyl7^3-.aininp-pyrazo"lon- (5 )
117 g 2-Dodecyloxy-i-hydraBinoacetanilids worden in 150 ml
Pyridin angeschlemmt. Bei Temperaturen zwischen 0 und +50C
wurden 74 S Monoiminomälonsäure-diäthylester-hydroehlorid eingetragen. Die Reaktion ist exotherm. Es wurden2 Stunden bei 0 - 100O
und 2 Std. ohne Kühlung nachgerührt· Dann wurden zur der Lösung
220 ml Methylatlösung (85 g Ha/1 Methanol) hinzugegeben und 30 Min.
am Rückfluß gekocht. Die Reaktionsmischung wurde in ein Gemisch
von 300 ml 5 η HCl und Eis ausgerührt und anschließend mit 5 η HCl kongosauer gestellt. Das wachsige Produkt wurde abgesaugt
und mit Wasser gewaschen. Das Rohprodukt wurde In wenig ■
Methanol verrührt, abgesaugt und mit Methanol gewaschen· Zur
Reinigung wurde das Rohprodukt aus 250 ml Alkohol unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert. Die Ausbeute an geblichen
Kristallen betrug 50 g» mit einem Schmelzpunkt von 103 - 105^0C.
Kuppler 2: * - .
50 g des Aminopyrazoions aus voriger Stufe wurden in 300 ml
Essigester angeschlemmt und zum Sieden erhitzt, Fähe am Siede-*
punkt des Lösungsmittels wurden 23 g o-BenzoesäuresulfonBäure- '
anhydrid hinzugegeben. Dabei ging zunächst alles klar in Lösung,
nach 3 Minuten begann jedoch der Kuppler kristallin auszufallen. Ea wurde 30 Minuten am Rückfluß gekocht. Die Mischung
wurde auf +500C abgekühlt, abgesaugt und mit Essigester bis
eum farblosen Ablauf gewaschen. Die Auebeute betrug 50 g
an farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 225-226 0G. ·
Sie erfindungsgemäßen Farbkuppler zeigen eine hervorragende Stabilität gegenüber feuchter Wärme. Sie aus ihnen bei der
farbgebenden Entwicklung erzeugten Farbstoffe sind ebenfalls unter extrem klimatischen Bedingungen bei hohen Temperaturen
und Feuchtigkeitsgraden stabil. Sie zeigen außerdem eine hervorragende Lichtechtheit. Ihre Absorptionseigenschaften
sind außerordentlich günstig. Sie erfindungsgemäßen Farbkuppler kuppeln mit den gebräuchlichen Entwicklern außerordentlich
schnell, Sie mit den erfindungsgemäßen Farbkupplern bei der farbgebenden Entwicklung erhaltenen Farbstoffe zeigen eine ungewöhnlich hohe Brilliana. . .
Sie erfindungsgemäßen Farbkuppler können In diffusionsfester
Form den lichtempfindlichen Sllberhalogenldschichten einverleibt werden. Sies kann in bekannter Weis® dadurch geschehen,
daß durch lange Alkylreste und wasserlöslichmachende Gruppen
substituierte Farbkuppler in der Gießlösung gelöst werden, so daß sie in der Emulsionsschicht in gelöster Form vorhanden
sind, oder die Farbkuppler können in die Emulsionsschicht einemulgiert werden. Serartige Verfahren sind seit langem bekannt
und können ohne Schwierigkeiten in vorliegendem Falle angewendet werden«
Sasu kann man die wässrigen lösungen der neuen Verbindungen
ralt den Halogensilberemulsionen mischen. Fach einer anderen
bekannten Methode emulgiert man die neuen 'Verbindungen, soweit sie hydrophob sind, In einem lösungsmittel mit oder ohne
ölblldner 1& Gelatine, trocknet dieses Enulgat, quillt es wieder In wasser auf uad vormischt es mit der Halogeneilberemulsion.
lösaDU/ieii mo original
Es sind noch Verfahren bekannt, bei denen der In einem organischen lösungsmittel gelüste Farbkuppler direkt der Halogensilberemulsion beigemischt wird, wonach man das Lösungsmittel
verdampfen läßt. Auch für diese Verfahren sind die erfindungsgemäßen Farbkuppler geeignet* Diese Emulsionen werden dann zu
Ein- oder Mehrschichtenmaterial auf einem Träger verarbeitet.
Die neuen Färbstoffbildner können nicht nur der lichtempfindlichen Halogensilberemulsionsschicht selbst, sondern auch einer
benachbarten unempfindlichen Schicht zugesetzt werden« Sie
lassen sich auch gemeinsam mit dem FafffeentwidLer dem photographischen Material einentwickelß»
Für die Entwicklung können beliebige farbgebende Entwickler,
die eine primäre Amlnogruppe enthalten) verwendet werden.
Bevorzugt sind solche des p-PhenylendiasiintypB, s.B.
Ν,Η-Diäthyl-p-phenylendiaiBin, N-Mono-methyl-p-p&enylendiamin,
",tf-Dimethyl-p-nhenylendiaBin, 2-Aaino-5-ÄiäthjiaEinotoluol,
H-Buty 1-H-W-sulf obutyl-p»phenf lendiamin und dgl«,,
Als Bindemittel für die Schichten sind die bekannten hydrophilen Filmbildnerwie Protein, insbesondere Gelatine9 Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon» Cellulosederivate wie
Carboxylalkylcellulose, insbesondere Carboxymethylcellulose,
Derivate der Alginsäure sowie deren Alkaliselse oder Ester,
geeignet.
349 ■ - 11 - "
10 S 8 09 / 1 6 2 i BAD
Die erfindungsgemäßen Purpürkuppler werden vorzugsweise grün
sensibilisierten photographischen Emulsionen zugesetzt. Solche
Emulsionen können, ferner in üblicher Weise chemische Senaibllisatoren
enthalten. Diese Schichten können außerdem durch bekannte
Zusätze stabilisiert werden, insbesondere durch die in der Veröffentlichung
von Birr in Z. wies. Photo. 47 (1952), Seiten
2 - 28 be β ehr !ebenen Äzaindender irate ■■·
Beispiel
ι
5 mMol des Kupplers Z werden in 125 ml, einer wässrigen Natronlauge
mit einem pH-Wert τοη etwa 9 gelöst.
62,5 g einer Sllberbromidemulsion, die pro Liter 80 g Silberbromid
und 82,5 g Gelatine enthält, werden mit 187,5 g einer
7» 5 Tilgen wässrigen Gelatinelösung sowie der obigen Kupplerlösung
vermischt» Die Mischung hat einen pH-Wert von etwa
6,5. Zu dieser Mischung werden 100 al einer 1 £igen methanolischen
lösung von i^^a^-Tetraaza-^hydroxy-e-methylinden,
120 ml' einer 5 feigen wässrigen Saponinlösung und 60 ml einer
0,5 jtigen wässrigen lösung von Chromacetat zugegeben. Anschließend
wird mit Wasser auf 900 ml aufgefüllt. Die Gießlösung
wird auf eine Celluloseacetatunterlage vergoßen und getrocknet.
£e wird in einem üblichen Seneitometer hinter einem grauen
Stufenkell belichtet und mit einem üblichen Farbentwickler
entwickelt, der H-Ithyl-N-6;-SuIfobutyl-p=phenylendiamin als
Entwickler enthält. Es wird in bekannter Weise mit einem Bleichbad behandelt und fixiert. Man erhält einen purpurfarbenen Sbfenkeil in brillianten Farben.
109809/162 6 bad■ ofu&nal
A-G 349 - 12 -
Claims (5)
1. Lichtempfindliche photographische Farbkuppler haltige Silberhalogenidemulsion
t gekennzeichnet durch den Gehalt eines Purpurkupplers der folgenden Formel:
I-
■
• -
worin bedeuten: «
R1 β Alkyl, Arylaminö oder Acylamino; '
R2 = Wasseretoff oder Alkyl mit bis zu 18 C-Atomen;
R- = Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 20 C-Atomen, Aryl,
das gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein kann, oder eine heterocyclische Gruppe.
2. Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Wasserstoff darstellt.
3. Emulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R^
eine mit einer sulfosubstituierten Alkancarbonsäiire
oder mit einer eulfosubstituiertan Benzoesäure ©eylierte
Aoiaogruppe darstellt.
A-& 549V - t3 -
. : . . - '.'■ - ;. . ; BAD ORJGJMAL
4. Emulsion nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Kuppler der folgenden Formel:
CH9- C-NH-CO- /~\
I 2 Il Υ=/
CO N In „
CH2
. CO-NH-/
5. Emulsion nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt
.an einem Kuppler der folgenden Formeis
Il
\
N
CO-NH-/
A-G 549 -. - H -
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19681622922 DE1622922A1 (de) | 1968-03-05 | 1968-03-05 | Farbkupplerhaltiges photographisches Material |
CH220369A CH505408A (de) | 1968-03-05 | 1969-02-13 | Farbphotographisches Material mit mindestens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht |
US801786A US3574626A (en) | 1968-03-05 | 1969-02-24 | Photographic silver halide emulsions containing 1-carbomylmethyl-pyrazolone couplers |
BE729233D BE729233A (de) | 1968-03-05 | 1969-03-03 | |
GB01364/69A GB1253711A (en) | 1968-03-05 | 1969-03-04 | Photographic material containing a colour coupler |
FR6906120A FR2003277A1 (de) | 1968-03-05 | 1969-03-05 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19681622922 DE1622922A1 (de) | 1968-03-05 | 1968-03-05 | Farbkupplerhaltiges photographisches Material |
DEA0058350 | 1968-03-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1622922A1 true DE1622922A1 (de) | 1971-02-25 |
Family
ID=25753821
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19681622922 Pending DE1622922A1 (de) | 1968-03-05 | 1968-03-05 | Farbkupplerhaltiges photographisches Material |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3574626A (de) |
BE (1) | BE729233A (de) |
CH (1) | CH505408A (de) |
DE (1) | DE1622922A1 (de) |
FR (1) | FR2003277A1 (de) |
GB (1) | GB1253711A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6267536A (ja) * | 1985-09-19 | 1987-03-27 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 写真要素 |
EP1931639A2 (de) * | 2005-09-22 | 2008-06-18 | Astra Zeneca AB | Verfahren |
-
1968
- 1968-03-05 DE DE19681622922 patent/DE1622922A1/de active Pending
-
1969
- 1969-02-13 CH CH220369A patent/CH505408A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-02-24 US US801786A patent/US3574626A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-03-03 BE BE729233D patent/BE729233A/xx unknown
- 1969-03-04 GB GB01364/69A patent/GB1253711A/en not_active Expired
- 1969-03-05 FR FR6906120A patent/FR2003277A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2003277A1 (de) | 1969-11-07 |
CH505408A (de) | 1971-03-31 |
BE729233A (de) | 1969-09-03 |
GB1253711A (en) | 1971-11-17 |
US3574626A (en) | 1971-04-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2329587C2 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE2207468C2 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE963296C (de) | Verfahren und Material zur Herstellung von photographischen Farbbildern | |
DE1111505B (de) | Verfahren zur Herstellung von farbigen photographischen Aufsichts- oder Durchsichtsbildern nach dem Farbentwicklungsverfahren | |
DE2004983C3 (de) | Farbphotographische Silberhalogenid-Emulsion | |
DE1622922A1 (de) | Farbkupplerhaltiges photographisches Material | |
DE1927924A1 (de) | Farbphotographisches Material | |
DE885197C (de) | Verfahren zur Herstellung von purpurfarbigen photographischen Bildern in Halogen-Gelatine-Emulsionsschichten durch farbbildende Entwicklung | |
DE1769611A1 (de) | Methinfarbstoffe | |
DE1123205B (de) | Lichtempfindliche Halogensilberemulsion mit Farbbildnern fuer die farbige Entwicklung | |
DE2114578A1 (de) | Fotografischer Gelbkuppler | |
DE2336498C2 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial, das als diffusionsfesten, wasserunlöslichen Purpurkuppler ein Acylamino-anilinopyrazolon enthält | |
DE2325461A1 (de) | Diffusionsfeste pyrazolon-kuppler fuer farbphotographische materialien | |
DE1622920C3 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE857737C (de) | Photographische Halogensilberemulsion fuer die Farbenphotographie | |
DE2263587A1 (de) | Benzoylacetanilide und ihre verwendung als zweiaequivalent-gelbkuppler in farbenphotographischem aufzeichnungsmaterial | |
DE2108189C2 (de) | Blaugrünkuppler enthaltendes fotografisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE1155674B (de) | Farbkuppler enthaltende photographische Silberhalogenidemulsion | |
DE2305172A1 (de) | Neue heterocyclische ketomethylenverbindungen und ihre herstellung | |
DE1522434A1 (de) | Farbkupplerhaltiges photographisches Material | |
DE2441779C2 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE2301705A1 (de) | Photographisches material mit einemulgierten farbkupplern und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2028601A1 (de) | Verfahren zur Herstellung farbenphotographischer Bilder durch Farbentwicklung und farbenphotographisches Mehrschichtenmaterial | |
DE1009024B (de) | Verfahren zur Herstellung von farbenphotographischen Bildern mit Hilfe von Indazolonfarbkupplern | |
DE966948C (de) | Verfahren zur Herstellung von farbenphotographischen Bildern |