DE1542690B2 - Verwendung von Imidazolderivaten als Insektizidsynergisten - Google Patents

Verwendung von Imidazolderivaten als Insektizidsynergisten

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Description

N N —R
in der R einen Dodecyl- oder 1-Alkoxyäthylrest mit insgesamt 14 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, als Synergist für Carbamate aus der Gruppe a-Naphthylester der N-Methylcarbaminsäure, o-Isopropoxyphenylmethylcarbamat und 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-methylcarbamat.
3. Verwendung eines substituierten Imidazols der Formel
N N —R
in der R einen Dodecyl- oder 1-Alkoxyäthylrest mit insgesamt 4 bis 16 Kohlenstoffatomen als Synergist für Phosphorsäureester aus der Gruppe
O,O-Dimethyl-S-(l,2-dicarbäthoxyäthyl)-
phosphordithioat,
O,O-Dimethyl-O-(l-methyl-2-dimethyl-
carbamoyl-vinyl)-phosphat und
O,O-Dimethyl-O-(l-methyl-2-dimethyl-
carbamoyl-vinyl)-phosphat und
O.O-Dimethyl-CM-brom-^S-dichlor-
phenyl-phosphorthioat.
Die Anwendung von Imidazol zur Bekämpfung schädlicher Insekten wurde von Pence (J. econ. Ent. 56/Seite 1 bis 7,1963) vorgeschlagen. Imidazol soll dabei als Antimetabolit für Histamin und Nicotinsäure fungieren und besonders in Mischung mit Borsäure eine Wirkung gegen Textilschädiinge entfalten. Der Effekt dieser Mischung ist aber nur geringfügig. Gemisch von Imidazolderivaten mit Insektiziden sind ferner aus der NL-Patentschrift64 07 401 bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß substituierte Imidazole der Formel
N N —R
in der R einen Dodecyl-, Tridecyl-, 1-Alkoxyäthyl- mit ingesamt 4 bis 16 Kohlenstoffatomen, Dimethylacetal-, Diäthylacetal- oder O-Phenyl-0-methylacetalrest bedeutet, wobei der Phenylrest durch Methyl und Chlor substituiert ist, oder die Salze dieser Verbindungen eine starke Synergistenwirkung auf bestimmte Pyrethrine, Carbamate oder Phosphorsäureester haben. Die bekannte insektizide Wirkung dieser Wirkstoffe wird durch Zusatz der Imidazolderivate erheblich verstärkt.
Als Synergisten für Pyrethrine eignen sich Imidazole,
ίο die am Stickstoff einen Dodecyl-, Tridecyl-, 1-Alkoxyäthylrest mit insgesamt 4 bis 16 Kohlenstoffatomen oder einen Dimethylacetal-, Diäthylacetal- oder O-Phenyl-O-methylacetalrest tragen, wobei der Phenylrest durch Methyl oder Chlor substituiert ist. Imidazole, die einen Dodecyl- oder einen 1-Alkoxyäthylrest mit insgesamt 14 bis 16 Kohlenstoffatomen am Stickstoff tragen, sind geeignete Synergisten für bestimmte Carbamate, während als Synergisten für bestimmte Phosphorsäureester Imidazole als Synergisten in Betracht kommen, die am Stickstoff durch einen Dodecylrest oder einen 1-Alkoxyäthylrest mit insgesamt 4 bis 16 Kohlenstoffatomen substituiert sind.
Unter Salzen verstehen wir die Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z. B. Salzsäure, Schwefeisäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Ameisensäure, Essigsäure, Thrichloressigsäure, p-Toluolsulfonsäure, Phenol, Kresol, Methylschwefelsäure.
Die Imidazolderivate werden hergestellt durch Ringschlußsynthese von Imidazolen nach bekannten Methoden durch Dehydrierung von Imidazolinen oder durch weitere Umwandlung fertiger Imidazole. Die N-Substitution kann in an sich bekannter Weise erfolgen durch Umsetzen von Imidazolen oder deren Salzen mit Äthylhalogeniden oder Ester der Oxal- und Kohlensäure oder durch Umsetzen mit Alkoholen an wasserabspaltenden Katalysatoren. Durch Anlagerung von Imidazolen an reaktionsfähige Doppelbindungen entstehen ebenfalls N-Substitutionsprodukte. Die Imidazole können weiterhin durch Methylolierung oder Umwandlung funktioneller Gruppen, z. B. Veresterung, Überführung von Chlor in Aminogruppen oder durch Salzbildung verändert werden.
Durch Mischen der Imidazolderivate mit den bekannten Insektiziden Wirkstoffen werden die erfindungsgemäß verwendeten Insektiziden Mittel hergestellt. Sie können außerdem übliche feste oder flüssige Trägerstoffe und/oder andere Wirkstoffe enthalten.
Unter Pyrethrinen verstehen wir sowohl ungereinigte oder gereinigte Pyrethrumextrakte als auch die aus diesen Extrakten isolierten Pyrethrine sowie die synthetischen Analogen, z. B. Allethrin.
Unter Carbamaten verstehen wir den «-Naphthylesterder
N-Methylcarbaminsäure
(Carbaryl) und
Isopropoxyphenylmethyl-carbamat
(Propoxur) und
4-Dimethylamino-3,5-xyryl-methylcarbamat
(Zectran).
Unter Phosphorsäureestern verstehen wir
O,O-DimethyI-S-(l,2-dicarbäthoxy-äthyl)-
phosphordithioat (Malathion),
O1O- Di-methyl-O-4-bromo-2,5-dichlorphenyl-
phosphordithioate (Bromophos) und
O,O-Dimethyl-O-(l-methyl-2-dimethyl-
carbamoyl-vinyl)-phosphat.
3 4
Die Imidazolderivate und die Wirkstoffe können in beliebigen Mischungsverhältnissen angewendet werden. Wir bevorzugen ein Mischungsverhältnis Imidazolderivat zu Wirkstoff wie 10 :1 bis 1 :1 Gewichtsteile. Die folgende Tabelle enthält die wirksamen Verbindungen:
N N-C12H
12H25
N N-CuH27
N N-CH-O-C2H5 V I
CH3
N N-CH2-CH
N N—CH—O—C12—C14H25-H27
\/ I
CH3
O—CH3
\) —CH3 O — C2H5
O-C2H5 O—CH3
N N—CH2—CH
N N-CH2-CH \
Cl
CH3
Kp1 150 bis 152nC
Kp4 17O0C
Kp8-5 95 bis 97°C
(Gemisch) Kp2 1500C
Kp0>7 101 bis 1020C
Kp1 110 bis 1120C
60,53C
Für die folgenden Versuche wurden folgende bekannte Phosphorsäureester verwendet:
CH3O S
ll
P—S—CH—COO-C2H
2H5
Malathion
Bromophos
CH3O O CH3
ΠΙ Ρ—O — C = CH — CO-N
CH3O CH3 CH3
und folgende bekannte Carbamate
O —CO—NH-CH3
IV
r V-O-CO-NH-CH3
0-CH-CH3
CH3
Carbaryl
Propoxur
CH3
CH3
0-CO-NH-CH3
CH3
Als Vergleichssubstanzen wurden folgende bekannte Synergisten verwendet: C H2 — C H2 — C H3
CH2-O-CH2-CH2-O — CH2—CH2—O—C4H9 O
C-O-CH2-CH2^-O-CH2—CH2—O—C4H9
Piperonylbutoxyd
Vffl
Butyl-carbitol-piperonylat
Die Wirkung der oben aufgeführten Substanzen wird in den folgenden Beispielen belegt.
Beispiel 1
Synergistenwirkung auf Pyrethrine
Petrischalen von 10 cm Durchmesser wurden mit den acetonischen Lösungen der Wirkstoffe benetzt, so daß je Schale ein Belag von 0,1 mg Pyrethrin und 1 mg Synergist enthalten ist In diese Schalen werden nach dem Verdunsten der Lösungsmittel je 50 Kornkäfer (Sitophilus granaria L.) gesetzt Die Wirkung wird nach 60 Minuten bestimmt und in Mortalitätsprozenten angegeben. 100% bedeutet daß alle Tiere tot sind.
Probe Nr. 1mg % Mortalität Pyrethrine 0,1mg Wirkung der
Mischung in
10% Mort. %Mort.
1 1 mg 8 + Pyrethrine 0,1 mg 100
2 1 mg 1 + desgl. 0,1mg 100
3 1 mg 10 + desgl. 0,1mg 100
4 lmg 0 + desgl. 0,1mg 100
5 1 mg + desgl. 0,1 mg 100
6 1 mg 0 + desgl. 0,1mg 100
VIII lmg 0 + desgl. 0,1mg 91
Borsäure 1 mg 0
1 0,5 mg + desgl. 0,1mg 99
2 0,5 mg + desgl. 0,1mg 100
4 0,5 mg + desgl. 0,1mg 99
VII 0,5 mg + desgl. 0,1mg 90
VIII 0,5 mg + desgl. 0,1mg 81
Imidazol 1 mg + desgl. 0,1mg 24
Imidazol 1 mg 0
Imidazol 1 mg + Borsäure 1 mg 0
Beispiel 2
Synergistenwirkung auf Allethrin
(Versuchanordnung wie bei Beispiel 1)
% Mortalität
Allethrin 0,2 mg + 0,1 mg Allethrin
Allethrin 0,1mg + 0,1mg Allethrin
Probe 1 1 mg + 0,1 mg Allethrin
Probe 1 0,5 mg + 0,1 mg Allethrin
Probe 2 1 mg + 0,1 mg Allethrin
Probe 2 0,5 mg + 0;l mg Allethrin
Probe 4 lmg + 0,1 mg Allethrin
Probe 4 0,5 mg + 0,1 mg Allethrin
Probe VIII 1 mg + 0,1 mg Allethrin
Probe VIII 0,5 mg
Probe VII 0,5 mg
Beispiel 3
Synergistenwirkung auf Phosphorsäureester
Es wird wie im Beispiel 1 verfahren; die Wirkung wird hier nach 2 Stunden bestimmt.
30 15 100 88 97 73 98 99 62 44 45
Probe Nr. 1 mg % Mortalität Malathion 0,1mg
32% Mort.		 Wirkung der
Mischung in
% Mort.
1
VII		 1 mg
1 mg		 8
4		 + Malethion
+ Malethion		 0,1mg
0,1mg		 90
12
Probe Nr. % Mortalität
1 0,4 mg + 0,02 mg III 74
1 + 0,02 mg III 7
4 0,4 mg + 0,02 mg III 55
VIII 0,4 mg + 0,02 mg III I
1 0,5 mg +0,1mg II 43
Γ + 0,1 mg II 0
VIII 0,5 mg + 0,1 mg II 3
VII 0,5 mg +0,1mg II 2
Beispiel4
Synergistenwirkung auf Pyrethrine
Stubenfliegen erhalten in leichter CCVNarkose (letale Dosis 50%).
1 mm3 der acetonischen Wirkstofflösung auf das In der Tabelle sind die errechneten Werte für die
ventrale Abdomen appliziert. Die Mortalität wird nach 55 jeweils verwendete Menge Pyrethrine in y/Fliege
4 Stunden bestimmt und hieraus die LD 50 errechnet angegeben.
Pyrethrine Nr. 1 1:10 LD 50 0,12 y/Fliege
Pyr. + Probe Nr. 4 1:10 LD 50 0,043 y/Fliege
Pyr. + Probe Nr. 5 1:10 LD 50 0,025 y/Fliege
Pyr. + Probe Nr. 7 1:10 LD 50 0,079 y/FIiege
Pyr. + Probe LD 50 0,06 y/Fliege
Durch Zusatz der Synergisten wird die zur Abtötung von 50% der Fliegen benötigte Pyrethrinmenge wesentlich verringert. Die LD 50 der reinen Substanzen
lag in allen Fällen über 10 y/Fliege und wurde daher nicht näher bestimmt.
030 137/2
9 10
Beispiel 5
Synergistenwirkung auf Carbamate
Petrischalen von 10 cm Durchmesser werden mit der gesetzt. Nach 4 Stunden wird die Mortalität der Fliegen acetonischen Wirkstofflösung benetzt und nach Ver- 5 bestimmt,
dunsten des Lösungsmittels Stubenfliegen in die Schale
IV 2 mg 0% *
IV 1 mg + Probe Nr. 1 1 mg 100%
IV 0,5 mg + Probe Nr. 1 1 mg 100%
Probe Nr. 1 1 mg 8%
IV 2 mg + Probe Nr. 4 1 mg 100%
IV 1 mg + Probe Nr. 4 1 mg 100%
IV 0,5 mg + Probe Nr. 4 1 mg 79%
V 0,01mg 30%
V 0,005 mg + Probe Nr. 4 0,025 mg 85%
VI 0,1mg 48% VI 0,1 mg + Probe Nr. 1 0,05 mg 97% VI 0,1 mg + Probe Nr. 1 0,1 mg 94% VI 0,1mg + Probe Nr. 1 0,5 mg 98% VI 0,1mg +Probe Nr. 4 0,05 mg 60% VI 0,1mg +Probe Nr. 4 0,5 mg 77%

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung eines substituierten Imidazols der Formel
ι —ι
N N-R
in der R einen Dodecyl-, Tridecyl-, 1-Alkoxyäthylmit insgesamt 4 bis 16 Kohlenstoffatomen, Dimethylacetal-, Diäthylacetal- oder O-Phenyl-O-methylacetalrest bedeutet, wobei der Phenylrest durch Methyl und Chlor substituiert ist, als Synergist für Pyrethrine.
2. Verwendung eines substituierten Imidazols der Formel
DE1542690A 1965-07-22 1965-07-22 Verwendung von Imidazolderivaten als Insektizidsynergisten Expired DE1542690C3 (de)

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