DE1494997C3 - Verwendung organischer Stickstoffverbindungen zum Thermostabilisieren von Polyoxymethylenen - Google Patents
Verwendung organischer Stickstoffverbindungen zum Thermostabilisieren von PolyoxymethylenenInfo
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Description
30
Gegenstand des Patentes 12 85 736 ist die Verwendung von Cyanoguanidin, Melamin, Diallylmelamin oder
1 -(2- Hydroxyäthyl)-2-heptadecenyl-imidazolin-(2) zur Thermostabilisierung von festen verformbaren Homo-
und Copolymeren des Oxymethylens.
Unter Normalbedingungen feste, thermoplastische Homopolymere des Oxymethylens können durch
Polymerisation von Formaldehyd oder Trioxan hergestellt werden. Hohe Ausbeuten und hohe Reaktionsgeschwindigkeiten
sind hierbei möglich, wenn Trioxan unter Verwendung von Katalysatoren, die saures
Borfluorid enthalten, wie beispielsweise Borfluorid selbst und Coordinationskomplexe von Borfluorid mit
organischen Verbindungen, in denen Sauerstoff oder Schwefel das Donatoratom ist, polymerisiert wird.
Höhere thermische Stabilität als die Homopolymeren haben Copolymere mit C=C-Bindungen in der
Hauptpolymerkette, wie sie beispielsweise durch Copolymerisation von Trioxan mit 0,5 bis 25 Mol-% eines
cyclischen Äthers mit benachbarten Kohlenstoffatomen hergestellt werden können, beispielsweise aus Oxymethylen-
und Oxyäthylengruppen bestehende Polymere, die beispielsweise durch Copolymerisation von Trioxan
mit Dioxolan oder mit Äthylenoxyd erhalten werden.
Es wurde nun gefunden, daß sowohl die thermische Stabilität als auch die Beständigkeit der Oxymethylenhomo-
und -copolymeren gegen Verfärbung verbessert werden können, wenn in diese Polymeren zusätzlich
Verbindungen, die sowohl Amin- als auch Amidgruppen enthalten, eingearbeitet werden. Die Erfindung betrifft
somit die Verwendung von Cyanoguanidin, Melamin, Diallymelamin oder l-(2-Hydroxyäthyl)-2-heptadecenyl-imidazolin-(2)
zur Thermostabiiisierung von festen verformbaren Homo- und Copolymeren des Oxymethylens
nach Patent 12 85 736 und ist dadurch gekennzeich- h<>
net, daß zur weiteren Verbeserung der thermischen Stabilität als auch der Beständigkeit der Oxymethylenhomo-
und -copolymeren gegen Verfärbung zusätzlich Nitrilo-tris-j3-propionamid, /?-(4-Morpholinyl)propionamid,
Ν,Ν-Dimethyl-p-carbamylanilin, 4-Diäthylamino-2-methylacetanilid
oder p-Diäthylaminoacetanilid verwendet wird.
Die zusätzlich zum Einsatz kommenden Verbindungen können in Mengen von beispielsweise 0,01 bis 5
Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Oxymethylen-homo- oder -copolymere, verwendet
werden.
Produkte, die besonders gute thermische Stabilität neben guter Beständigkeit gegen Verfärbung unter der
Einwirkung von Wärme aufweisen, können durch Zumischen von Phenolverbindungen als weitere Wärmestabilisatoren
zu den Polymeren hergestellt werden. Vorzugsweise werden als Phenolverbindungen Alkylenbisphenole
einschließlich der Alkylenbisphenole mit Alkylsubstituenten an den Benzolringen verwendet.
Eine geeignete Klasse von Alkylenbisphenolen bilden Verbindungen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der
Alkylengruppe und mit nicht mehr als zwei Alkylsubstituenten an jedem Benzolring, wobei jeder Alkylsubstituent
1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält. Das bevorzugte Alkylenbisphenol ist 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert
buthylphenol), das sich sogar als wesentlich wirksamei erwies als sein Homologes 2,2'-Methylen-bis-(4-äthyl-6
tert. butylphenol). Weitere geeignete Phenolverbindungen sind die Alkylphenole mit 1 bis 3 Alkyresten, vor.
denen jeder bis zu 8 C-Atomen enthält, wie 2,6-Ditert.butyl-4-methylphenol,
und Octylphenol sowie Aryl phenole, wie p-Phenylphenole. Die Phenolverbindunger
können beispielsweise in Mengen von 0,01 bis IC Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 1 Gew.-°/o
bezogen auf das Oxymethylenhomo- oder -copolymere verwendet werden.
Das Vermischen der Oxymethylenpolymeren mit der stabilisierenden Verbindungen kann durch Trockenmi
sehen der feinteiligen Polymeren mit den feinteiligei
Stabilisatoren oder durch Einkneten der Stabilisator: in die Polymeren, während diese auf Mischwalzwerker
oder in Strangpressen verarbeitet werden, vorgenom men werden. Es ist auch möglich, die Verbindungen mi
den Oxymethylenpolymeren innig zu mischen, inden man sie in Lösung in einem geeigneten Lösungsmitte
zum feinteiligen, festen Polymeren gibt und anschlie ßend das Lösungsmittel abdampft. Geeignete Lösungs
mittel zur Auflösung der stabilisierenden Verbindunge; sind beispielsweise Wasser, Dimethylformamid, Äthy
lenglykol und Äthylalkohol. Gegebenenfalls könne; auch Weichmacher, Füllstoffe, Pigmente und ander
Stabilisatoren eingearbeitet werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfin dung im Zusammenhang mit einer bevorzugte:
Kombination von Stabilisatoren, mit denen besonder gute Ergebnisse, d. h. Polymere, die thermisch besonder
stabil und unter wechselnden Bedingungen besonder beständig gegen Verfärbung sind und nicht ausbluter
erhalten werden.
Verwendet wurde ein Copolymeres von Trioxan un< 2% Äthylenoxyd, bezogen auf das Gewicht de
Monomeren, das mit Bortrifluorid als Katalysato hergestellt worden war. Das Polymere wurde einer
thermischen Abbau unterworfen, bei dem es eine Gewichtsverlust von 5 bis 10% hatte. Es hatte ein
Grenzviskosität von 1,3, gemessen bei 600C an einer 0. Gew.-% des Polymeren enthaltenden Lösung i
p-Chlorphenol, das 2 Gew.-% a-Pinen enthielt. D;
Polymere wurde mit 0,1 Gew.-% Melamin, 0,3 Gew.-% Nitrilotris-ß-propionamid und 0,5 Gew.-% 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.butylphenol),
jeweils bezogen auf das Gewicht des Copolymeren, gemischt. Das Vermischen der Komponenten erfolgte 7 Minuten bei 5
200°C in einem »Plastographw-Zweiwalzenmischer, in
dessen Walzenoberflächen flache Schneckengewinde eingearbeitet waren.
Eine Probe des erhaltenen Gemisches wurde bei 19O0C und einem Druck von 120 kg/cm2 5 Minuten zu ι ο
einer Scheibe mit einem Gewicht von 11 g, einem Durchmesser von 5,7 cm und einer Dicke von 1,07 bis
1,2 mm gepreßt.
Eine weitere Probe des Gemisches wurde in eine Schmelzindex-Apparatur gegeben und dort 30 Minuten
bei 230° C gehalten. Dieses Gemisch wurde anschließend in der vorstehend beschriebenen Weise zu einer
Scheibe gepreßt.
Die Farbe der Scheiben wurde mit einem üblichen Hunter-Farbdifferenzmesser gemessen. Es zeigte sich,
daß die aus den ursprünglichen stabilisierten Polymeren hergestellte Scheibe einen »L«-Wert (Maß der Helligkeit)
von 87,9 und einen »b«-Wert (Maß für den Grad der Vergilbung) von 7,7 hatte, während die Scheibe aus
dem Polymergemisch, das 30 Minuten der Temperatur von 230° C ausgesetzt worden war, einen »L«-Wert von
86,3 und einen »b«-Wert von 12,9 hatte, ein Zeichen, daß eine verhältnismäßig geringe Farbänderung als Folge
der Einwirkung der Preßbedingungen eingetreten war. Das stabilisierte Polymere dieses Beispiels zeigte ferner
im Durchschnitt einen thermischen Abbau von 0,014% pro Minute bei 230° C und von 0,22% pro Minute bei
270° C, wenn es in einem Trockenschrank mit Luftzirkulation auf die genannte Temperatur erhitzt wurde,
wobei es sich in einem Behälter mit durchbohrtem Deckel befand, der einen begrenzten Zutritt von Luft
ermö »lichte.
Nachdem das stabilisierte Polymere 5,5 Stunden im genannten Trockenschrank bei 230° C gehalten worden
war, hatte es nur 9,6% seines Gewichts verloren.
Das in Beispiel 1 beschriebene Copolymere wurde mit 0,15% Melamin, 0,10% Nitrilo-tris-jS-propionamid und
0,50% 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.butylphenol), jeweils bezogen auf das Gewicht des Copolymeren, 2
Stunden bei Raumtemperatur in einem Patterson-Kelly-Doppelkegelmischer
gemischt. Anschließend wurde das Polymere in einer Schneckenpresse (2,54 cm χ 50,8 cm)
stranggepreßt. Die Temperatur der Probe in der Mitte der Schnecke betrug 215° C und am Ende der Schnecke
196° C. Die Schneckendrehzahl betrug 40UpM. Das
Polymere wurde zu Granulat verarbeitet.
Eine aus dem Granulat vor einer weiteren Behandlung hergestellte Scheibe hatte einen »L«-Wert von 87,8
und einen »b«-Wert von 5,4. Die durchschnittliche Geschwindigkeit des thermischen Abbaues des Polymeren
betrug 0,013% pro Minute bei 230°C und 0,22% pro Minute bei 2700C. Das Produkt verlor nur 8,9 bis 12,2%
seines Gewichts, wenn es 5,5 Stunden unter den in Beispiel 1 genannten Bedingungen bei 230° C gehalten
wurde.
Nachdem das Produkt 30 Minuten in einer Schmelzindex-Apparatur bei 230° C gehalten worden war, hatte
eine daraus hergestellte Scheibe einen »L«-Wert von 83,6 und einen »b«-Wert von 11,6. Eine aus dem Produkt
hergestellte Scheibe wurde 7 Tage an der Luft bei 120° C
gehalten. Die Scheibe hatte einen »L«-Wert von 87,8 und einen »b«-Wert von 9,1.
Abgesehen von den vorstehend beschriebenen Vorteilen zeigten die gemäß den vorstehenden Beispielen
hergestellten Produkte keine Anzeichen von Ausbluten, wenn sie 5 bis 7 Tage bei 1200C gehalten
wurden.
Claims (3)
1. Verwendung von Cyanoguanidin, Melamin, Diallylmelamin oder l-(2-Hydroxyäthyl)-2-heptadecenyl-imidazolin-(2)
zur Thermostabilisierung von festen verformbaren Homo- und Copolymeren des Oxymethylene nach Patent 12 85 736, dadurch
gekennzeichnet, daß zur weiteren Verbesserung der thermischen Stabilität als auch der
Beständigkeit der Oxymethylenhomo- und -copolymeren gegen Verfärbung zusätzlich Nitrilo-tris-J3-propionamid,
j3-(4-Morpholinyl)propionamid, Ν,Ν-Dimethyl-p-carbamyIanilin, 4-Diäthylamino-2-methylacetanilid
oder p-Diäthylaminoacetanilid verwendet wird.
2. Verwendung der im Anspruch 1 zusätzlich genannten Verbindungen in Mengen von 0,01 bis 5
Gew.-%, bezogen auf das Oxymethylenhomo- oder copolymere, für den im Anspruch 1 genannten
Zweck. ^o
3. Verwendung der im Anspruch 1 genannten Verbindungen in Kombination mit Phenolverbindungen
als weitere Wärmestabilisatoren in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.,%, bezogen auf das
Oxymethylenhomo- oder copolymere, für den im Anspruch 1 genannten Zweck.
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Legal Events
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SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |