DE1469770B - Verfahren zum Färben und Bedrucken von faserbild^nden Polyestern und faserbildenden synthetischen Polyamiden - Google Patents
Verfahren zum Färben und Bedrucken von faserbild^nden Polyestern und faserbildenden synthetischen PolyamidenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von faserbildenden Polyestern
und faserbildenden synthetischen Polyamiden.
Es wurde gefunden, daß man-faser bildende Polyester
und faserbildende synthetische Polyamide färben und bedrucken kann, indem man in Wasser schwerlösliche,
von in Wasser sauer dissoziierenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freie Farbstoffe der Formel
chend um einen Benzimidazol-, Benzthiazol- und Benzoxazolring.
Ist der stickstoffhaltige Heterocyclus A ein Azinring, dann hat der ergänzende Rest X ζ. B. die Bedeutung
des Butadienylenrestes
-CH = CH-CH = CH-
des in o-Stellung zur Vinylengruppe gebundenen Styrylenrestes
in der X einen zweiwertigen Rest, welcher den stickstoffhaltigen Ring A zu einem Fünf- oder Sechsring
aromatischen Charakters ergänzt, η die Zahl 1 oder 2 und R1 und R2 je Wasserstoff, eine gegebenenfalls
substituierte Alkylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe bedeuten oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom,
gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms, einen Heteroring bilden können,
verwendet.
Der stickstoffhaltige Ring A ist definitionsgemäß ,.ein Fünf- oder Sechsring, d. h. praktisch entweder
ein Azol- oder ein Azinring, welcher gegebenenfalls mit carbocyclischen aromatischen Ringen, beispielsweise
mit dem Naphthalinring oder vorzugsweise mit dem Benzolring kondensiert ist.
Ist der HereocyclusA ein Azolring, so bedeutet X beispielsweise den Vinylaminorest
-CH = CH-NH-
den Vinylthiorest -CH = CH-S-, den Vinyloxyrest
— CH = CH — O — oder die Reste
-CH = N-NH-
-N = CH-O-
—'N = CH = S-
wenn der Index η 1 ist. Bei diesen Bedeutungen ergänzt
X einen Pyrazol- bzw. Imidazol-, Thiazol-, Oxazol-, 1,2,4-Triazol-, 1,3,4-Oxdiazol-und 1,3,4-Thiadiazolring..
Stellt X beispielsweise einen zweiwertigen o-Phenylimino-
o-Phenylthio-
oder o-Phenoxyrest
/
/
NH-,
O —
dar, so handelt es sich beim Heteroring dementspre-CH = CH —
oder des zweiwertigen Propenyliminorestes
-CH = CH-CH = N-
-CH = CH-CH = N-
wenn η 1 bedeutet. Ist der Index η 2, dann bedeutet
X beispielsweise den Vinylen- oder den o-Phenylenrest. Bei diesen Bedeutungen ergänzt X im ersten
Falle (n — 1) einen in 2-Stellung an den Cumarinrest gebundenen Pyridin-, Chinolin- oder Pyrimidinring
und im zweiten Falle (n = 2) einen in 4-Stellung
gebundenen Pyridin- oder Chinolinring.
Die aromatischen ankondensierten Ringe können hierbei weiter substituiert sein, dagegen sollen in
Wasser sauer dissoziierende, wasserlöslichmachende *"* Gruppen fehlen. Als Ringsubstituenten kommen beispielsweise
Halogene, wie Chlor oder Brom, niedere unsubstituierte oder durch Hydroxylgruppen, niedere
Alkoxygruppen oder durch Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom substituierte Alkylgruppen, ferner
niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy- oder Äthoxygruppen;
Carbacylgruppen, insbesondere niedere Alkanoylgruppen, wie die Acetylgruppe; niedere Alkylsulfonylgruppen,
wie die Methylsulfonyl- oder Äthylsulfonylgruppe; Sulfonsäurearylestergruppen, wie die
Sulfonsäurepheny!estergruppe; Carbonsäureestergruppen,
insbesondere niedere Carbalkoxygruppen, wie die Carbomethoxy- oder Carboäthoxygruppe,
oder die Carbophenoxygruppe; die unsubstituierte Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppe oder
die N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierten Carbamyl- oder Sulfamylgruppen, insbesondere die N-Alkyl-
oder Ν,Ν-Dialkylsulfonsäureamidgruppen; Acylaminogruppen,
z. B. niedere Alkanoylaminoreste, wie der Acetylaminorest; Alkylsulfonylaminoreste, wie der
Methylsulfonylaminorest, in Betracht.
Vorzugsweise bedeutet X einen zweiwertigen Rest, welcher den stickstoffhaltigen Ring A zu einem mit
carbocyclischen aromatischen Ringen kondensierten Azolring, insbesondere einen Benzazolring, ergänzt.
In besonders leicht zugänglichen Verbindungen bedeutet X einen zweiwertigen o-Phenyliminorest,
und η ist 1; d.h., X ergänzt den RingA zu einem
Benzimidazolring. Dieser Ring ist in 2-Stellung an den Cumarinrest gebunden und kann, wie vorstehend
beschrieben, weiter substituiert sein.
Sind in erfindungsgemäß verwendbaren Cumarinverbindungen R1 und R2 ein Alkylrest, so weist derselbe
vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf. Ist dieser Alkylrest substituiert, so kommen als Substituenten
in Wasser nicht sauer dissoziierende in
Betracht, ζ. B. Halogene, wie Chlor oder Brom, die
Cyanogruppe, die Hydroxylgruppe, Äthergruppen, insbesondere niedere Alkoxygruppen, Acyloxygruppen,
vorzugsweise niedere Alkanoyloxygruppen, Carbonsäureestergruppen, wie niedere Carbalkoxygruppen,
oder Arylgruppen, insbesondere die Phenylgruppe; in diesem Falle bedeuten R1 und R2 beispielsweise
die ß-ChloT- oder -Bromäthyl-, /3-Cyanoäthyl-,
ß-Hydroxyäthyl-, ß- oder y-Hydroxyäthyl-,
ß- oder y-Hydroxypropyl-, ^,y-Dihydroxypropyl-,
/S-Methoxy- oder -Äthoxyäthyl-, y-Methoxy- oder -Äthoxypropyl-, /S-Acetoxy- oder -Propionyloxyäthyl-,
Carbomethoxymethyl-, Carbäthoxymethyl- oder Benzylgruppe. Bedeuten R1 und R2 eine Cycloalkylgruppe,
so handelt es sich in erster Linie um die Cyclohexylgruppe. Bilden R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom
einen Heteroring, so handelt es sich beispielsweise um den Piperidinring und, im Falle, daß
dieser Ring ein weiteres Heteroatom einschließt, z. B. um den Morpholinring.
Vorzugsweise sind R1 und R2 identisch und bedeuten
eine niedere Alkylgruppe, insbesondere die Methyl- oder Äthylgruppe.
Ein Teil der Verbindungen vorstehender Formel und deren Herstellung sind aus der deutschen Patentschrift
1 098 125 bekannt.· Die Herstellung weiterer Farbstoffe ist in den Beispielen beschrieben.
Als faserbildende Polyester kommen insbesondere Ester der Cellulose, vornehmlich Celluloseacetate,
wie Cellulose-di- und -triacetat, oder Polyester aromatischer
Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, vornehmlich Polyäthylenglykolterephthalate,
Polyhexahydroxylyldiolterephthalate oder Polyäthylenglykolisophthalate in Frage. Als Beispiele für
faserbildende synthetische Polyamide seien Polykondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiaminen
oder Polymerisationsprodukte aus s-Caprolactam sowie die Polyurethane angeführt.
Die genannten Materialien können hierbei in Form von Fasern, Fäden, Gewirken, Geweben oder Folien
vorliegen.
Gewisse Celluloseester, Avie Cellulose-di- und vor allem -triacetat können auch in der Spinnmasse gefärbt
werden, da die erfindungsgemäß verwendbaren Cumarinfarbstoffe in. vielen organischen Lösungsmitteln,
z. B. in Aceton, gut löslich sind.
Vorzugsweise erfolgt die Färbung der genannten faserbildenden Materialien mit den Cumarinverbindungen
vorstehender Formel jedoch aus wäßriger Dispersion. Zu diesem Zweck werden diese Cumarinfarbstoffe
durch Vermählen mit Dispergiermitteln in eine feinzerteilte Form gebracht.
Geeignete Dispergiermittel sind beispielsweise anionische, wie Alkylarylsulfonate, Kondensationsprodukte des Formaldehyde mit Naphthalinsulfonsäuren,
Ligninsulfonate, oder nichtionogene, wie Fettalkoholpolyglykoläther. Mit Vorteil verwendet man
Gemische der genannten Dispergiermittel.
Die Färbung der faserbildenden Polyester mit den erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffen aus wäßriger
Dispersion erfolgt nach den für Polyestermaterialien üblichen Verfahren. Polyester aromatischer
Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen färbt man vorzugsweise bei Temperaturen von über 100° C
unter Druck. Die Färbung kann aber auch'"t>eim
Siedepunkt des Färbebades in Gegenwart von Farbüberträgern, wie Phenylphenol, Polychlorbenzol oder
ähnlichen Hilfsmitteln durchgeführt oder nach dem Foulardierverfahren und anschließender Thermofixierung
bei 180 bis 2100C vorgenommen werden. Cellulose-di-acetat-fasern
färbt man vorzugsweise bei Temperaturen von 80 bis 85° C, während Cellulosetriacetatfasern
sowie synthetisches Polyamidfasermaterial mit Vorteil beim Siedepunkt des Färbebades
gefärbt werden. Beim Färben der letztgenannten Faserarten erübrigt sich die Verwendung von Farbüberträgern.
Das Bedrucken der genannten Materialien erfolgt nach üblichen Methoden. Man druckt beispielsweise
eine wäßrige Druckpaste auf das Substrat auf und dämpft oder thermofixiert in Gegenwart eines Carriers
zwischen etwa 90 und 110° C oder in Abwesenheit eines Carriers zwischen etwa 120 und 140° C.
Daß die erfindungsgemäß verwendbaren Cumarinderivate sich als Farbstoffe zum Färben der genannten
faserbildenden Materialien eignen und insbesondere ausgeprägte Affinität zu Textilien aus Polyestern
oder synthetischen Polyamiden in wäßriger Dispersion zeigen, konnte nicht vorausgesehen werden, da
diese Verbindungen bisher nur zum Färben von thermoplastischen Massen, z. B. von Polyvinylchlorid,
Polyvinylidenchlorid oder Polystyrol verwendet worden sind. Wohl sind eine große Zahl gelber Dispersionsfarbstoffe
für faserbildende Polyester und synthetische Polyamide bekanntgeworden, doch konnten
bisher nur wenige fluoreszierende, gelbe Dispersionsfarbstoffe, ζ. B. Derivate des Naphthoperinons, technisch
verwendet werden. Derartige Dispersionsfarbstoffe haben aber große Nachteile, wie schlechtes
Ztehvermögen, geringe Farbstärke, ungenügende Wasch-, Sublimier- und Lichtechtheiten. Die erfindungsgemäß
verwendbaren Farbstoffe sind überraschenderweise weitgehend frei von diesen Mängeln.
Sie zeichnen sich durch grünstichiggelbe, gelbe und rotstichiggelbe Farbtöne von extremer Leuchtkraft
und Fluoreszenz, großer Farbstärke und somit durch große Ausgiebigkeit, ferner durch ihr gutes Aufbauvermögen
und ihre hohe Sublimierechtheit aus. Man erhält mit ihnen selbst auf dichtgeschlagenen Geweben
oder hart gezwirnten Garnen gute und gleichmäßige Durchfärbungen. Die Ausfärbungen sind sehr gut
walk-, lösungsmittel-, überfärbe- und dekaturecht.
Sie besitzen außerdem ausgezeichnete Gebrauchsechtheiten, insbesondere eine sehr gute Licht-, Wasch-,
Reib-, Schweiß- und Abgasechtheit. Ferner haben diese Verbindungen die wertvolle Eigenschaft, Baumwolle
und Wolle weitgehend zu reservieren, was beim Färben von Mischgeweben von großer technischer
Bedeutung ist. Die hohe Sublimierechtheit dieser Farbstoffe erlaubt die Verwendung derselben in Gemischen
mit anderen Dispersionsfarbstoffen, wie sie zum Färben von Fasermaterial benötigt werden, das
der Trockenfixierung unterworfen wird.
Aus der USA.-Patentschrift 2 844 594 sind Farbstoffe bekannt, die in der 3-Stellung des Cumarinringes
einen gegebenenfalls substituierten Benzolring tragen. Diese Farbstoffe färben jedoch Polyamid-
und Polyestergewebe nur in schwachen, nicht fluoreszierenden Tönen. Demgegenüber werden mit den
erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffen, die in der 3-Stellung des Cumarinringes einen gegebenenfalls
substituierten Heterocyclus tragen, überraschenderweise tiefe, reine, fluoreszierende Färbungen auf
Polyamid- und Polyestergewebe erhalten.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Cclsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
1 g der Verbindung der Formel
1 g der Verbindung der Formel
Die Herstellung der Verbindung vorstehender Formel ist in der deutschen Patentschrift 1 098 125,
Beispiel 2, beschrieben.
QH5
In einem Druckfärbeapparat werden 0,5 g des ίο Farbstoffs der Formel
wird mit einem Gemisch.von 1 g Ligninsulfonat und
1 g des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd fein
gemahlen.
1 g des so erhaltenen Farbstoffpräparates wird in 4000 g Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion
gibt man als Quellmittel 20 g Natriumsalz von o-Phenylphenol sowie 20 g Diammoniumsulfat und färbt
damit 100 g Polyglykolterephthalat-Garn IY2 Stunden
lang bei 95 bis 98°. Das Färbebad wird dabei weitgehend erschöpft. Die Färbung wird mit Wasser gespült
und anschließend während 15 Minuten in 4000 ml Wasser mit 12 g 30%iger Natronlauge und
4 g Octylphenylpolyglykoläther bei 80° nachbehandelt. Anschließend wird das gefärbte Material nochmals
gründlich mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält so grünstichiggelbe Färbungen von höchster
Brillanz mit hervorragenden Wasch-, und Subli- _ mierechtheiten und guten Lichtechtheiten. Ersetzt man
in diesem Beispiel die 20 g Natriumsalz von o-Phenylphenol durch 20 g einer handelsüblichen Quellmittelzubereitung,
beispielsweise einer Emulsion von 20 g o-Phenylphenol in Wasser bzw. 20 g p-Chlorphenoxyäthanol,
20 g Dichlorbenzol, 20 g Kresotinsäuremethylester oder 20 g eines Gemisches von 1 Teil Terephthalsäuremethylester
und 1 Teil Benzanilid, und verfährt im übrigen, wie in diesem Beispiel beschrieben,
so erhält man ebenso brillante, fluoreszierende Färbungen von gleichen Echtheiten.
40
in 2000 ml Wasser, das 4 g Oleylpolyglykoläther enthält, fein suspendiert. Der pH-Wert des Färbebades
wird durch Zugabe von Essigsäure auf 6 bis 6,5 eingestellt.
Bei 50° geht man mit 100 g Polyglykolterephthalatgewebe ein, erhitzt das Bad in einem Autoklav innerhalb
30 Minuten auf 130° und färbt das Gewebe während 50 Minuten bei dieser Temperatur. Die Färbung
wird anschließend mit Wasser gewaschen, geseift, nochmals mit Wasser gespült und getrocknet. Man
erhält so eine wasch-, schweiß-, licht- und sublimierechte, grünstichiggelbe Färbung von höchster Brillanz.
Die Herstellung der Verbindung vorstehender Formel erfolgt wie in der deutschen Patentschrift 1 089 125,
Beispiel 8, Absatz 2, beschrieben, mit dem Unterschied, daß an Stelle der dort angegebenen 13 Teile
4-Methyl-l,2-diaminobenzol äquimolare Mengen 4-Chlor-l,2-diaminobenzol verwendet werden.
Die in der folgenden Tabelle I aufgeführten Farbstoffe liefern auf Polyglykolterephthalatfasern unter
gleichen Bedingungen ebenfalls grünstichiggelbe Ausfärbungen von ähnlichen Eigenschaften.
| Beispiel | Ri | R2 | R3 | H | R4 |
| 3 | C4H9 | C4H9 | H | ||
| 4. | -QH5 | -QH5 | -CH3 | -SO2-CH3 | |
| 5 | -CH3 | -CH3 | CH3 | — SO2-N(CH3)2 | |
| 6 | -QH5 | -QH5 | — CH3 | -SO2-N(CH3), | |
| 7 | -QH5 | -CH3 | -SO2-NH-CH3 | ||
| 8 | -QH5 | -QH5 | H | -SO2-NH2 | |
| 9 | C* Ϊ-Ι | -QH5 | H | H | |
| 10 | -CH2-<3> | H |
Fortsetzung
| Beispiel | R1 | R2 | H | H | R* | H |
| 11 | -QH11 | -QH5 | H | Br | ||
| 12 | -QH5 | -CH3 | H | H | ||
| 13 | -CH2CH2-CN | -CH3 | H | H | ||
| 14 | — CH2CH2 — OH | -QH5 | H | — CH3 | ||
| 15 | -CH2CH2-OH | H | H | H | ||
| 16 | -QH7 | H | -CH3 | H | ||
| 17 | H | -CH3 | H | H | ||
| 18 | -CH2CH2-Cl | CH3 | H | — co — 0— <(~\ | ||
| 19 | /"1TJT | -CH3 | H | — CH2 — CH2 — OH | ||
| 20 | -CH3 | -QH5 | H | -CH2-CH2-OCH3 | ||
| 21 | C XJ | — CH3 | H | V^xl2 ^-'■"2 *-Λ | ||
| 22 | -CH3 | -CH3 | H | -CH2Br | ||
| 23 | -CH3 | -QH7 | H | — CF3 | ||
| 24 | QH7 | -CH3 | H | OO CH3 | ||
| 25 | -CH3 | CH3 | H | — SO2- O—/~N | ||
| 26 | -CH3 | -QH5 | H | -CO-OCH3 | ||
| 27 | -QH5 | ■ — CH3 | Ή | — CONH2 | ||
| 28 | — CH3 | /""1XJ t^Jn.3 |
H | -SO2NHCH3 | ||
| .29 | — CH3 | -CH3 | H | -NH-COCH3 | ||
| 30 | -CH3 | — CH3 | H | -NH-SO2-CH3 | ||
| 31 | CH3 | -CH3 | H | — CO — N(CH3), | ||
| 32 | -CH3 |
B eispiel 33
Verwendet man an Stelle des im Beispiel 1 beschriebenen Cumarinderivats den Farbstoff der Formel
CH
etwa 100% abgequetscht und bei 100° getrocknet. Dann wird die Färbung 30 Sekunden lang bei einer
Temperatur von 200 bis 210° fixiert. Die gefärbte Ware wird mit Wasser gespült, geseift, und getrocknet.
Man erhält so.eine wasch-, reib-, licht- und sublimierechte, sehr brillante, grünstichiggelbe Färbung.
Beispiel 35
2 g des Farbstoffes der Formel
2 g des Farbstoffes der Formel
und verfährt ansonst wie im Beispiel 1 angegeben, so erhält man ebenfalls eine grünstichiggelbe Färbung
von ähnlichen Eigenschaften.
Die Herstellung der Verbindung vorstehender Formel ist in der deutschen Patentschrift 1098125,
Beispiel 11, angegeben.
B e i s ρ i e 1 34
Polyglykolterephthalatgewebe wird auf einem Foulard bei 40° mit einer Flotte folgender Zusammensetzung
imprägniert:
10 g des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes, fein dispergiert in
7,5 g Natriumalginat,
20 g Triäthanolamin,
20 g Octylphenylpolyglykoläther und
900 g Wasser.
7,5 g Natriumalginat,
20 g Triäthanolamin,
20 g Octylphenylpolyglykoläther und
900 g Wasser.
Das Gewebe wird auf einen Flottengehalt von
QH5
QH5
werden in 4000 ml Wasser dispergiert.
Bei 70° geht man mit 100 g Polyamidgewebe ein und steigert die Temperat-ur des Färbebades innerhalb 30 Minuten auf 100°. Anschließend wird das Gewebe 1 Stunde kochend gefärbt. Das Färbegut wird mit Wasser gespült, geseift, nochmals gründlich mit Wasser gespült und getrocknet.
Bei 70° geht man mit 100 g Polyamidgewebe ein und steigert die Temperat-ur des Färbebades innerhalb 30 Minuten auf 100°. Anschließend wird das Gewebe 1 Stunde kochend gefärbt. Das Färbegut wird mit Wasser gespült, geseift, nochmals gründlich mit Wasser gespült und getrocknet.
Man erhält so eine äußerst brillante grünstichiggelbe Färbung.
Die Herstellung der Verbindung vorstehender Formel ist in der deutschen Patentschrift 1 098 125,
Beispiel 5, angegeben.
Ähnliche grünstichiggelbe Ausfärbungen erhält man auf Polyamid- und Polyurethanfasern unter Verwendung
der in der folgenden Tabelle II angeführten Verbindungen bei sonst gleicher Arbeitsweise.
009 547/401
ίο
| Beispiel | (CH3J2N- | X | 2 ι | . Y |
| 36 | (C2H5J2N- | |. CH3 |
-CH3 | |
| 37 | (CH3J2N- | — OCH3 | ||
| 38 | CN-CH2- | — —' . | Cl | |
| 39- | (CH3J2N- | CH2 — NH — | 2 — NH- | H |
| 40 | (C2H5J2N- | -NH-COCH3 | ||
| 41 | HO-CH2- | — NH- | Br | |
| 42 | CH2 — N — | -CH2-NH- | H | |
| O N | CH3 | |||
| 43 | H | |||
| 44' | H | |||
| <(^N- | ||||
| 45 | <T>-NH | H | ||
| 46 | / ^^CH | H | ||
| 47 | (C4H9J2N- | H | ||
| 48 | Br — CH2CH2 | H | ||
| 49 | CH3O-CH2 | H | ||
| 50 | H | |||
Bei s ρ i e 1 51
1 g des Farbstoffes gemäß Beispiel 2 wird zusammen mit 8 g ölsäure-N-methyltaurid in 4000 ml Wasser
fein dispergiert. Bei 40° geht man mit 100 g Cellulosediacetatgewebe
in das Bad ein und steigert anschließend innerhalb von 30 Minuten die Badtemperatur
auf 80°. Dann färbt man das Gewebe bei dieser Temperatur während I1Z2 Stunden.
Das gefärbte Material wird mit warmem und kaltem Wasser gut gespült und getrocknet. Man erhält so
eine brillante, gute naßechte, grünstichiggelbe Ausfärbung.
1 g des Farbstoffes von Beispiel 1 wird zusammen mit 8 g Ölsäure-N-methyltaurid in 4000 ml Wasser
fein dispergiert. Bei 60° geht man mit 100 g Cellulosetriacetatgewebe ein und steigert innerhalb von 30 Minuten
die Badtemperatur auf 100°. Anschließend wird das Gewebe Iy2 Stunden kochend gefärbt. Die
Färbung wird gespült und dann während 15 Minuten bei 60 bis 70° mit einer Lösung von 4 g eines Fettsäuresulfonats
in 4000 ml Wasser behandelt. Anschließend wird die gefärbte Ware nochmals mit Wasser.
gut gespült und getrocknet. - ·
Die erhaltene gelbe Färbung zeichnet sich durch Brillanz und gute Naß-, Licht- und Sublimierechtheiten
aus.
Zu ähnlichen, etwas röteren Färbungen gelangt man unter Verwendung von 3-(4'-Pyridyl)-7-diäthylamino
- cumarin, 3 - (2' - Pyridyl) - 7 - diäthylaminocumarin oder 3 - (2' - Chinolyl) - 7 - diäthylaminocumarin.
Diese Substanzen können wie folgt hergestellt werden: 11,8g 2-Cyanmethyl-pyridin (beschrieben
in W i η t e r f e 1 d und Flick, Archiv der Pharmazie, 289/61. Band, 1956, Nr. 8, S. 450) und 19,3 g
4-Diäthylamino-2-hydroxybenzaldehyd werden in 100 ml Äthanol mit 2 g Pyridin umgesetzt und 24 Stunden
bei 25 bis 35° gerührt. Das gelbe Reaktionsgemisch wird anschließend in 1000 ml 2%iger Salzsäure
gelöst und 10 Stunden unter Rühren am Rückfluß gekocht. Aus der Reaktionslösung wird das gegebildete
3-(2'-Pyridyl)-7-diäthylamino-cumarin mit überschüssigem Natriumacetat als braungelber Niederschlag
abgeschieden. Das Produkt löst sich in organischen Lösungsmitteln mit lebhafter Fluoreszenz.
Ersetzt man die 11,8 g 2-Cyanmethyl-pyridin durch
11,8 g 4-Cyanmethyl-pyridin oder durch 16,8 g
2-Cyanmethyl-chinolin, so erhält man analog das
3-(4'-Pyridyl)- bzw. 3-(2'-Chinolyl)-7-diäthylaminocumarin.
B e i s ρ i e 1 53
Polyglykolterephthalatgewebe wird auf einer Druckmaschine bei 25° und einer Flotte folgender Zusammensetzung
bedruckt:
30 g Farbstoff gemäß Beispiel 1, fein disper-
giert in
300 g Wasser,
40 g Harnstoff,
300 g Wasser,
40 g Harnstoff,
400 g Kristallgummiverdickung und
200 g einer 10%igen wäßrigen o-Phenylphenol-Emulsion.
Das bedruckte Gewebe wird 1 Stunde bei 100° gedämpft, dann geseift, mit Wasser gespült und getrocknet.
Auf diese Weise erhält man einen brillanten, grünstichiggelben Farbdruck, der sich durch gute Wasch-,
Reib-, Licht- und Sublimierechtheit auszeichnet.
Beispiel 54
1 g des Farbstoffes der Formel
1 g des Farbstoffes der Formel
CH
30
35
wird in 4000 ml Wasser, das 8 g ölsäure-N-methyltaurid
enthält, fein dispergiert. Bei 70° geht man mit 100 g Polyamidgewebe in das Bad ein und steigert
die Temperatur des Färbebades innerhalb 30 Minuten auf 100°. Anschließend wird das Gewebe 1 Stunde
kochend gefärbt. Dann wird das Färbegut mit Wasser gespült, geseift, nochmals mit Wasser gespült und
getrocknet. Die intensiv grün fluoreszierende Ausfärbung zeichnet sich durch ihre gute Naß- und Lichtechtheit
aus. -'
Claims (10)
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von faserbildenden Polyestern und faserbildenden synthetischen
Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man in Wasser schwerlösliche,
von in Wasser sauer dissoziierenden, wasser
50
löslichmachenden Gruppen freie Farbstoffe der Formel
R1
^ (CH-CH)^1
in der X einen zweiwertigen Rest, welcher den stickstoffhaltigen Ring A zu einem Fünf- oder
Sechsring aromatischen Charakters ergänzt, η die Zahl 1 oder 2 und R1 und R2 je Wasserstoff, eine
gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe bedeuten oder R1 und R2 zusammen
mit dem Stickstoffatom, gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms, einen
Heteroring bilden können, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Verbindungen verwendet,
in denen X einen zweiwertigen Rest bedeutet, welcher den stickstoffhaltigen Ring zu
einem mit carbocyclischen aromatischen Ringen kondensierten Azolring ergänzt.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Verbindungen
verwendet, in denen X einen zweiwertigen Rest bedeutet, welcher den stickstoffhaltigen Ring
zu einem Benzazolring ergänzt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Verbin-
_düngen verwendet, in denen X einen zweiwertigen Rest bedeutet, welcher den stickstoffhaltigen Ring
zu einem Benzimidazolring ergänzt.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Verbindungen
verwendet, in denen R1 und R2 je eine
niedere Alkylgruppe bedeuten.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe
der angegebenen Formel in Form ihrer wäßrigen Dispersionen verwendet.
7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6,· dadurch gekennzeichnet, daß man als faserbildende
Polyester solche aus aromatischen Polycarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 7, gekennzeichnet durch die Verwendung von Polyäthylenglykolterephthalaten.
9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als faserbildende
Polyester Celluloseester verwendet.
10. Verfahren nach Anspruch 9, gekennzeichnet durch die Verwendung von Celluloseacetaten.
Family
ID=
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE2844299A1 (de) * | 1977-10-13 | 1979-04-19 | Ciba Geigy Ag | Neue farbstoffe, deren herstellung und verwendung |
| DE2803104A1 (de) * | 1978-01-25 | 1979-07-26 | Bayer Ag | Heterocyclische farbstoffe |
| EP0046250A1 (de) * | 1980-08-20 | 1982-02-24 | Bayer Ag | Farbstoffpräparation sowie deren Verwendung als Warn- und Signalfarbe |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2844299A1 (de) * | 1977-10-13 | 1979-04-19 | Ciba Geigy Ag | Neue farbstoffe, deren herstellung und verwendung |
| DE2803104A1 (de) * | 1978-01-25 | 1979-07-26 | Bayer Ag | Heterocyclische farbstoffe |
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