DE1469770B - Process for dyeing and printing fiber-forming polyesters and fiber-forming synthetic polyamides - Google Patents
Process for dyeing and printing fiber-forming polyesters and fiber-forming synthetic polyamidesInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von faserbildenden Polyestern und faserbildenden synthetischen Polyamiden.The present invention relates to a method for dyeing and printing fiber-forming polyesters and fiber-forming synthetic polyamides.
Es wurde gefunden, daß man-faser bildende Polyester und faserbildende synthetische Polyamide färben und bedrucken kann, indem man in Wasser schwerlösliche, von in Wasser sauer dissoziierenden, wasserlöslichmachenden Gruppen freie Farbstoffe der Formel It has been found that fiber-forming polyesters and fiber-forming synthetic polyamides can be colored and printed by dyes of the formula which are free from water-dissociating, water-solubilizing groups which are acidic in water
chend um einen Benzimidazol-, Benzthiazol- und Benzoxazolring.accordingly around a benzimidazole, benzthiazole and benzoxazole ring.
Ist der stickstoffhaltige Heterocyclus A ein Azinring, dann hat der ergänzende Rest X ζ. B. die Bedeutung des ButadienylenrestesIf the nitrogen-containing heterocycle A is an azine ring, then the additional radical X ζ. B. the meaning of the butadienylene radical
-CH = CH-CH = CH--CH = CH-CH = CH-
des in o-Stellung zur Vinylengruppe gebundenen Styrylenrestes of the styrylene radical bound in the o-position to the vinylene group
in der X einen zweiwertigen Rest, welcher den stickstoffhaltigen Ring A zu einem Fünf- oder Sechsring aromatischen Charakters ergänzt, η die Zahl 1 oder 2 und R1 und R2 je Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe bedeuten oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms, einen Heteroring bilden können, verwendet.in which X is a divalent radical which complements the nitrogen-containing ring A to form a five- or six-membered ring of aromatic character, η is the number 1 or 2 and R 1 and R 2 are each hydrogen, an optionally substituted alkyl group or a cycloalkyl group, or R 1 and R 2 can form a hetero ring together with the nitrogen atom, optionally including a further hetero atom.
Der stickstoffhaltige Ring A ist definitionsgemäß ,.ein Fünf- oder Sechsring, d. h. praktisch entweder ein Azol- oder ein Azinring, welcher gegebenenfalls mit carbocyclischen aromatischen Ringen, beispielsweise mit dem Naphthalinring oder vorzugsweise mit dem Benzolring kondensiert ist.The nitrogen-containing ring A is by definition, a five- or six-membered ring, i. H. practically either an azole or an azine ring, which optionally with carbocyclic aromatic rings, for example is condensed with the naphthalene ring or preferably with the benzene ring.
Ist der HereocyclusA ein Azolring, so bedeutet X beispielsweise den VinylaminorestIf the Hereocycle A is an azole ring, X is, for example, the vinylamino radical
-CH = CH-NH--CH = CH-NH-
den Vinylthiorest -CH = CH-S-, den Vinyloxyrest — CH = CH — O — oder die Restethe vinylthio radical -CH = CH-S-, the vinyloxy radical - CH = CH - O - or the radicals
-CH = N-NH--CH = N-NH-
-N = CH-O--N = CH-O-
—'N = CH = S-—'N = CH = S-
wenn der Index η 1 ist. Bei diesen Bedeutungen ergänzt X einen Pyrazol- bzw. Imidazol-, Thiazol-, Oxazol-, 1,2,4-Triazol-, 1,3,4-Oxdiazol-und 1,3,4-Thiadiazolring.. Stellt X beispielsweise einen zweiwertigen o-Phenylimino-when the index η is 1. Added for these meanings X is a pyrazole or imidazole, thiazole, oxazole, 1,2,4-triazole, 1,3,4-oxdiazole and 1,3,4-thiadiazole ring .. For example, if X is a divalent o-phenylimino-
o-Phenylthio-o-phenylthio-
oder o-Phenoxyrest
/or o-phenoxy radical
/
NH-,NH-,
O —O -
dar, so handelt es sich beim Heteroring dementspre-CH = CH —represents, the hetero ring is dementspre-CH = CH -
oder des zweiwertigen Propenyliminorestes
-CH = CH-CH = N-or the divalent propenylimino radical
-CH = CH-CH = N-
wenn η 1 bedeutet. Ist der Index η 2, dann bedeutet X beispielsweise den Vinylen- oder den o-Phenylenrest. Bei diesen Bedeutungen ergänzt X im ersten Falle (n — 1) einen in 2-Stellung an den Cumarinrest gebundenen Pyridin-, Chinolin- oder Pyrimidinring und im zweiten Falle (n = 2) einen in 4-Stellung gebundenen Pyridin- oder Chinolinring.when η means 1. If the index η is 2, then X denotes, for example, the vinylene or the o-phenylene radical. With these meanings, X supplements in the first case (n- 1) a pyridine, quinoline or pyrimidine ring bonded to the coumarin radical in the 2-position and in the second case (n = 2) a pyridine or quinoline ring bonded in the 4-position.
Die aromatischen ankondensierten Ringe können hierbei weiter substituiert sein, dagegen sollen in Wasser sauer dissoziierende, wasserlöslichmachende *"* Gruppen fehlen. Als Ringsubstituenten kommen beispielsweise Halogene, wie Chlor oder Brom, niedere unsubstituierte oder durch Hydroxylgruppen, niedere Alkoxygruppen oder durch Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom substituierte Alkylgruppen, ferner niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy- oder Äthoxygruppen; Carbacylgruppen, insbesondere niedere Alkanoylgruppen, wie die Acetylgruppe; niedere Alkylsulfonylgruppen, wie die Methylsulfonyl- oder Äthylsulfonylgruppe; Sulfonsäurearylestergruppen, wie die Sulfonsäurepheny!estergruppe; Carbonsäureestergruppen, insbesondere niedere Carbalkoxygruppen, wie die Carbomethoxy- oder Carboäthoxygruppe, oder die Carbophenoxygruppe; die unsubstituierte Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppe oder die N-mono- oder Ν,Ν-disubstituierten Carbamyl- oder Sulfamylgruppen, insbesondere die N-Alkyl- oder Ν,Ν-Dialkylsulfonsäureamidgruppen; Acylaminogruppen, z. B. niedere Alkanoylaminoreste, wie der Acetylaminorest; Alkylsulfonylaminoreste, wie der Methylsulfonylaminorest, in Betracht.The aromatic fused-on rings can be further substituted, but in There are no groups that dissociate acidic water or make water soluble Halogens such as chlorine or bromine, lower unsubstituted or hydroxyl groups, lower Alkoxy groups or alkyl groups substituted by halogens such as fluorine, chlorine or bromine, furthermore lower alkoxy groups such as methoxy or ethoxy groups; Carbacyl groups, especially lower alkanoyl groups such as the acetyl group; lower alkylsulfonyl groups, such as the methylsulfonyl or ethylsulfonyl group; Aryl sulfonate groups such as Sulfonic acid phenyl ester group; Carboxylic ester groups, in particular lower carbalkoxy groups, such as the carbomethoxy or carboethoxy group, or the carbophenoxy group; the unsubstituted carboxamide or sulfonamide group or the N-mono- or Ν, Ν-disubstituted carbamyl or sulfamyl groups, especially the N-alkyl or Ν, Ν-dialkylsulfonic acid amide groups; Acylamino groups, z. B. lower alkanoylamino radicals, such as the acetylamino radical; Alkylsulfonylamino radicals, such as the Methylsulfonylamino radical, into consideration.
Vorzugsweise bedeutet X einen zweiwertigen Rest, welcher den stickstoffhaltigen Ring A zu einem mit carbocyclischen aromatischen Ringen kondensierten Azolring, insbesondere einen Benzazolring, ergänzt.X preferably denotes a divalent radical which forms one with the nitrogen-containing ring A carbocyclic aromatic rings fused azole ring, especially a benzazole ring.
In besonders leicht zugänglichen Verbindungen bedeutet X einen zweiwertigen o-Phenyliminorest, und η ist 1; d.h., X ergänzt den RingA zu einem Benzimidazolring. Dieser Ring ist in 2-Stellung an den Cumarinrest gebunden und kann, wie vorstehend beschrieben, weiter substituiert sein.In particularly readily available compounds, X is a divalent o-phenylimino radical and η is 1; that is, X complements Ring A to form a benzimidazole ring. This ring is bonded to the coumarin residue in the 2-position and, as described above, can be further substituted.
Sind in erfindungsgemäß verwendbaren Cumarinverbindungen R1 und R2 ein Alkylrest, so weist derselbe vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf. Ist dieser Alkylrest substituiert, so kommen als Substituenten in Wasser nicht sauer dissoziierende in If R 1 and R 2 are an alkyl radical in coumarin compounds which can be used according to the invention, it preferably has 1 to 6 carbon atoms. If this alkyl radical is substituted, the substituents in water that are not acidic dissociating are used
Betracht, ζ. B. Halogene, wie Chlor oder Brom, die Cyanogruppe, die Hydroxylgruppe, Äthergruppen, insbesondere niedere Alkoxygruppen, Acyloxygruppen, vorzugsweise niedere Alkanoyloxygruppen, Carbonsäureestergruppen, wie niedere Carbalkoxygruppen, oder Arylgruppen, insbesondere die Phenylgruppe; in diesem Falle bedeuten R1 und R2 beispielsweise die ß-ChloT- oder -Bromäthyl-, /3-Cyanoäthyl-, ß-Hydroxyäthyl-, ß- oder y-Hydroxyäthyl-, ß- oder y-Hydroxypropyl-, ^,y-Dihydroxypropyl-, /S-Methoxy- oder -Äthoxyäthyl-, y-Methoxy- oder -Äthoxypropyl-, /S-Acetoxy- oder -Propionyloxyäthyl-, Carbomethoxymethyl-, Carbäthoxymethyl- oder Benzylgruppe. Bedeuten R1 und R2 eine Cycloalkylgruppe, so handelt es sich in erster Linie um die Cyclohexylgruppe. Bilden R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Heteroring, so handelt es sich beispielsweise um den Piperidinring und, im Falle, daß dieser Ring ein weiteres Heteroatom einschließt, z. B. um den Morpholinring.Consider, ζ. B. halogens such as chlorine or bromine, the cyano group, the hydroxyl group, ether groups, especially lower alkoxy groups, acyloxy groups, preferably lower alkanoyloxy groups, carboxylic acid ester groups such as lower carbalkoxy groups, or aryl groups, especially the phenyl group; in this case, R 1 and R 2 are, for example, ß-ChloT- or -Bromäthyl-, / 3-Cyanoäthyl-, ß-Hydroxyäthyl-, ß- or y-hydroxyethyl, ß- or y-hydroxypropyl, ^, y - Dihydroxypropyl, / S-methoxy or ethoxyethyl, γ-methoxy or ethoxypropyl, / S-acetoxy or propionyloxyethyl, carbomethoxymethyl, carbethoxymethyl or benzyl group. If R 1 and R 2 are a cycloalkyl group, it is primarily a cyclohexyl group. If R 1 and R 2 together with the nitrogen atom form a hetero ring, it is, for example, the piperidine ring and, in the event that this ring includes a further hetero atom, e.g. B. around the morpholine ring.
Vorzugsweise sind R1 und R2 identisch und bedeuten eine niedere Alkylgruppe, insbesondere die Methyl- oder Äthylgruppe.Preferably, R 1 and R 2 are identical and represent a lower alkyl group, in particular the methyl or ethyl group.
Ein Teil der Verbindungen vorstehender Formel und deren Herstellung sind aus der deutschen Patentschrift 1 098 125 bekannt.· Die Herstellung weiterer Farbstoffe ist in den Beispielen beschrieben.Some of the compounds of the above formula and their preparation are from the German patent 1 098 125. · The preparation of further dyes is described in the examples.
Als faserbildende Polyester kommen insbesondere Ester der Cellulose, vornehmlich Celluloseacetate, wie Cellulose-di- und -triacetat, oder Polyester aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, vornehmlich Polyäthylenglykolterephthalate, Polyhexahydroxylyldiolterephthalate oder Polyäthylenglykolisophthalate in Frage. Als Beispiele für faserbildende synthetische Polyamide seien Polykondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiaminen oder Polymerisationsprodukte aus s-Caprolactam sowie die Polyurethane angeführt. Die genannten Materialien können hierbei in Form von Fasern, Fäden, Gewirken, Geweben oder Folien vorliegen.The fiber-forming polyesters are in particular esters of cellulose, primarily cellulose acetates, such as cellulose di- and triacetate, or aromatic polyesters Polycarboxylic acids with polyhydric alcohols, mainly polyethylene glycol terephthalates, Polyhexahydroxylyldiolterephthalate or polyethylene glycol isophthalate in question. As examples of Fiber-forming synthetic polyamides are polycondensation products from adipic acid and hexamethylene diamines or polymerization products from s-caprolactam and the polyurethanes are listed. The materials mentioned can be in the form of fibers, threads, knitted fabrics, woven fabrics or foils are present.
Gewisse Celluloseester, Avie Cellulose-di- und vor allem -triacetat können auch in der Spinnmasse gefärbt werden, da die erfindungsgemäß verwendbaren Cumarinfarbstoffe in. vielen organischen Lösungsmitteln, z. B. in Aceton, gut löslich sind.Certain cellulose esters, Avie cellulose di- and especially -triacetate can also be colored in the spinning mass because the coumarin dyes which can be used according to the invention are in many organic solvents, z. B. in acetone, are readily soluble.
Vorzugsweise erfolgt die Färbung der genannten faserbildenden Materialien mit den Cumarinverbindungen vorstehender Formel jedoch aus wäßriger Dispersion. Zu diesem Zweck werden diese Cumarinfarbstoffe durch Vermählen mit Dispergiermitteln in eine feinzerteilte Form gebracht.The fiber-forming materials mentioned are preferably colored with the coumarin compounds of the above formula, however, from an aqueous dispersion. For this purpose these coumarin dyes are used brought into a finely divided form by grinding with dispersants.
Geeignete Dispergiermittel sind beispielsweise anionische, wie Alkylarylsulfonate, Kondensationsprodukte des Formaldehyde mit Naphthalinsulfonsäuren, Ligninsulfonate, oder nichtionogene, wie Fettalkoholpolyglykoläther. Mit Vorteil verwendet man Gemische der genannten Dispergiermittel.Suitable dispersants are, for example, anionic ones, such as alkylarylsulfonates, condensation products of formaldehyde with naphthalenesulfonic acids, Lignosulfonates, or non-ionic, such as fatty alcohol polyglycol ethers. One uses with advantage Mixtures of the dispersants mentioned.
Die Färbung der faserbildenden Polyester mit den erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffen aus wäßriger Dispersion erfolgt nach den für Polyestermaterialien üblichen Verfahren. Polyester aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen färbt man vorzugsweise bei Temperaturen von über 100° C unter Druck. Die Färbung kann aber auch'"t>eim Siedepunkt des Färbebades in Gegenwart von Farbüberträgern, wie Phenylphenol, Polychlorbenzol oder ähnlichen Hilfsmitteln durchgeführt oder nach dem Foulardierverfahren und anschließender Thermofixierung bei 180 bis 2100C vorgenommen werden. Cellulose-di-acetat-fasern färbt man vorzugsweise bei Temperaturen von 80 bis 85° C, während Cellulosetriacetatfasern sowie synthetisches Polyamidfasermaterial mit Vorteil beim Siedepunkt des Färbebades gefärbt werden. Beim Färben der letztgenannten Faserarten erübrigt sich die Verwendung von Farbüberträgern. The dyeing of the fiber-forming polyesters with the dyes which can be used according to the invention from an aqueous dispersion is carried out by the processes customary for polyester materials. Polyesters of aromatic polycarboxylic acids with polyhydric alcohols are preferably dyed at temperatures above 100 ° C. under pressure. But the staining may be performed or carried out by the pad process followed by heat setting at 180 to 210 0 C and ''t> eim boiling point of the dye bath in the presence of color carriers, such as phenylphenol, polychlorobenzene or similar aids. Cellulose di-acetate fibers dyed preferably at temperatures of 80 to 85 ° C., while cellulose triacetate fibers and synthetic polyamide fiber material are advantageously dyed at the boiling point of the dyebath.
Das Bedrucken der genannten Materialien erfolgt nach üblichen Methoden. Man druckt beispielsweise eine wäßrige Druckpaste auf das Substrat auf und dämpft oder thermofixiert in Gegenwart eines Carriers zwischen etwa 90 und 110° C oder in Abwesenheit eines Carriers zwischen etwa 120 und 140° C.The materials mentioned are printed using customary methods. For example, you print an aqueous printing paste on the substrate and steams or heatsets in the presence of a carrier between about 90 and 110 ° C or in the absence of a carrier between about 120 and 140 ° C.
Daß die erfindungsgemäß verwendbaren Cumarinderivate sich als Farbstoffe zum Färben der genannten faserbildenden Materialien eignen und insbesondere ausgeprägte Affinität zu Textilien aus Polyestern oder synthetischen Polyamiden in wäßriger Dispersion zeigen, konnte nicht vorausgesehen werden, da diese Verbindungen bisher nur zum Färben von thermoplastischen Massen, z. B. von Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid oder Polystyrol verwendet worden sind. Wohl sind eine große Zahl gelber Dispersionsfarbstoffe für faserbildende Polyester und synthetische Polyamide bekanntgeworden, doch konnten bisher nur wenige fluoreszierende, gelbe Dispersionsfarbstoffe, ζ. B. Derivate des Naphthoperinons, technisch verwendet werden. Derartige Dispersionsfarbstoffe haben aber große Nachteile, wie schlechtes Ztehvermögen, geringe Farbstärke, ungenügende Wasch-, Sublimier- und Lichtechtheiten. Die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe sind überraschenderweise weitgehend frei von diesen Mängeln. Sie zeichnen sich durch grünstichiggelbe, gelbe und rotstichiggelbe Farbtöne von extremer Leuchtkraft und Fluoreszenz, großer Farbstärke und somit durch große Ausgiebigkeit, ferner durch ihr gutes Aufbauvermögen und ihre hohe Sublimierechtheit aus. Man erhält mit ihnen selbst auf dichtgeschlagenen Geweben oder hart gezwirnten Garnen gute und gleichmäßige Durchfärbungen. Die Ausfärbungen sind sehr gut walk-, lösungsmittel-, überfärbe- und dekaturecht.That the coumarin derivatives which can be used according to the invention can be used as dyes for dyeing the said Fiber-forming materials are suitable and, in particular, have a pronounced affinity for textiles made of polyesters or synthetic polyamides in aqueous dispersion could not be foreseen, since these compounds so far only for the dyeing of thermoplastic materials such. B. of polyvinyl chloride, Polyvinylidene chloride or polystyrene have been used. There are a large number of yellow disperse dyes became known for fiber-forming polyesters and synthetic polyamides, but could so far only a few fluorescent, yellow disperse dyes, ζ. B. derivatives of naphthoperinone, technical be used. Such disperse dyes have major disadvantages, such as bad Tenacity, low color strength, insufficient wash, sublimation and light fastness properties. According to the invention The dyes which can be used are surprisingly largely free from these deficiencies. They are characterized by greenish yellow, yellow and reddish yellow shades of extreme luminosity and fluorescence, of great color strength and thus by great abundance, furthermore by their good build-up capacity and their high resistance to sublimation. You get with them even on tightly knit fabrics or hard-twisted yarns have good and even dyeing through. The colors are very good mill, solvent, over-dyeing and decal rights.
Sie besitzen außerdem ausgezeichnete Gebrauchsechtheiten, insbesondere eine sehr gute Licht-, Wasch-, Reib-, Schweiß- und Abgasechtheit. Ferner haben diese Verbindungen die wertvolle Eigenschaft, Baumwolle und Wolle weitgehend zu reservieren, was beim Färben von Mischgeweben von großer technischer Bedeutung ist. Die hohe Sublimierechtheit dieser Farbstoffe erlaubt die Verwendung derselben in Gemischen mit anderen Dispersionsfarbstoffen, wie sie zum Färben von Fasermaterial benötigt werden, das der Trockenfixierung unterworfen wird.They also have excellent fastness properties, in particular very good light, washing, Rubbing, perspiration and exhaust gas fastness. These compounds also have the valuable property of being cotton and wool to a large extent, which is of great technical importance when dyeing blended fabrics Meaning is. The high sublimation fastness of these dyes allows them to be used in mixtures with other disperse dyes, as they are required for dyeing fiber material, the is subjected to dry fixation.
Aus der USA.-Patentschrift 2 844 594 sind Farbstoffe bekannt, die in der 3-Stellung des Cumarinringes einen gegebenenfalls substituierten Benzolring tragen. Diese Farbstoffe färben jedoch Polyamid- und Polyestergewebe nur in schwachen, nicht fluoreszierenden Tönen. Demgegenüber werden mit den erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffen, die in der 3-Stellung des Cumarinringes einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus tragen, überraschenderweise tiefe, reine, fluoreszierende Färbungen auf Polyamid- und Polyestergewebe erhalten.US Pat. No. 2,844,594 discloses dyes which are in the 3-position of the coumarin ring carry an optionally substituted benzene ring. However, these dyes dye polyamide and polyester fabric only in faint, non-fluorescent tones. In contrast, the Dyes which can be used according to the invention and which optionally contain one in the 3-position of the coumarin ring substituted heterocycle wear surprisingly deep, pure, fluorescent colorations Polyamide and polyester fabrics obtained.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Cclsiusgraden angegeben.In the following examples, the temperatures are given in degrees.
Beispiel 1
1 g der Verbindung der Formelexample 1
1 g of the compound of the formula
Die Herstellung der Verbindung vorstehender Formel ist in der deutschen Patentschrift 1 098 125, Beispiel 2, beschrieben.The preparation of the compound of the above formula is described in German patent 1 098 125, Example 2, described.
QH5 QH 5
In einem Druckfärbeapparat werden 0,5 g des ίο Farbstoffs der FormelIn a printing dyeing machine, 0.5 g of the ίο dye of the formula
wird mit einem Gemisch.von 1 g Ligninsulfonat und 1 g des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd fein gemahlen.is with a mixture of 1 g of lignin sulfonate and 1 g of the sodium salt of a condensation product of naphthalene-2-sulfonic acid and formaldehyde, fine ground.
1 g des so erhaltenen Farbstoffpräparates wird in 4000 g Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion gibt man als Quellmittel 20 g Natriumsalz von o-Phenylphenol sowie 20 g Diammoniumsulfat und färbt damit 100 g Polyglykolterephthalat-Garn IY2 Stunden lang bei 95 bis 98°. Das Färbebad wird dabei weitgehend erschöpft. Die Färbung wird mit Wasser gespült und anschließend während 15 Minuten in 4000 ml Wasser mit 12 g 30%iger Natronlauge und 4 g Octylphenylpolyglykoläther bei 80° nachbehandelt. Anschließend wird das gefärbte Material nochmals gründlich mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält so grünstichiggelbe Färbungen von höchster Brillanz mit hervorragenden Wasch-, und Subli- _ mierechtheiten und guten Lichtechtheiten. Ersetzt man in diesem Beispiel die 20 g Natriumsalz von o-Phenylphenol durch 20 g einer handelsüblichen Quellmittelzubereitung, beispielsweise einer Emulsion von 20 g o-Phenylphenol in Wasser bzw. 20 g p-Chlorphenoxyäthanol, 20 g Dichlorbenzol, 20 g Kresotinsäuremethylester oder 20 g eines Gemisches von 1 Teil Terephthalsäuremethylester und 1 Teil Benzanilid, und verfährt im übrigen, wie in diesem Beispiel beschrieben, so erhält man ebenso brillante, fluoreszierende Färbungen von gleichen Echtheiten.1 g of the dye preparation thus obtained is dispersed in 4000 g of water. 20 g of the sodium salt of o-phenylphenol and 20 g of diammonium sulfate are added as swelling agents to this dispersion and 100 g of polyglycol terephthalate yarn IY are dyed for 2 hours at 95 ° to 98 °. The dye bath is largely exhausted. The dyeing is rinsed with water and then aftertreated for 15 minutes in 4000 ml of water with 12 g of 30% strength sodium hydroxide solution and 4 g of octylphenyl polyglycol ether at 80 °. The colored material is then rinsed again thoroughly with water and dried. This gives greenish yellow dyeings of the highest brilliance with excellent fastness to washing and sublimation and good fastness to light. If, in this example, the 20 g sodium salt of o-phenylphenol is replaced by 20 g of a commercially available swelling agent preparation, for example an emulsion of 20 g of o-phenylphenol in water or 20 g of p-chlorophenoxyethanol, 20 g of dichlorobenzene, 20 g of methyl cresotinate or 20 g of one Mixture of 1 part of methyl terephthalate and 1 part of benzanilide, and if the procedure is otherwise as described in this example, brilliant, fluorescent dyeings of the same fastness properties are obtained.
4040
in 2000 ml Wasser, das 4 g Oleylpolyglykoläther enthält, fein suspendiert. Der pH-Wert des Färbebades wird durch Zugabe von Essigsäure auf 6 bis 6,5 eingestellt. finely suspended in 2000 ml of water containing 4 g of oleyl polyglycol ether. The pH of the dyebath is adjusted to 6 to 6.5 by adding acetic acid.
Bei 50° geht man mit 100 g Polyglykolterephthalatgewebe ein, erhitzt das Bad in einem Autoklav innerhalb 30 Minuten auf 130° und färbt das Gewebe während 50 Minuten bei dieser Temperatur. Die Färbung wird anschließend mit Wasser gewaschen, geseift, nochmals mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält so eine wasch-, schweiß-, licht- und sublimierechte, grünstichiggelbe Färbung von höchster Brillanz.At 50 °, 100 g of polyglycol terephthalate fabric are added and the bath is heated in an autoclave 30 minutes to 130 ° and dyes the fabric for 50 minutes at this temperature. The coloring is then washed with water, soaped, rinsed again with water and dried. Man thus receives a wash, sweat, light and sublimation fast, greenish yellow color of the highest brilliance.
Die Herstellung der Verbindung vorstehender Formel erfolgt wie in der deutschen Patentschrift 1 089 125, Beispiel 8, Absatz 2, beschrieben, mit dem Unterschied, daß an Stelle der dort angegebenen 13 Teile 4-Methyl-l,2-diaminobenzol äquimolare Mengen 4-Chlor-l,2-diaminobenzol verwendet werden.The preparation of the compound of the above formula is carried out as in German patent specification 1 089 125, Example 8, paragraph 2, described, with the difference that instead of the 13 parts specified there 4-Methyl-1,2-diaminobenzene equimolar amounts of 4-chloro-1,2-diaminobenzene can be used.
Die in der folgenden Tabelle I aufgeführten Farbstoffe liefern auf Polyglykolterephthalatfasern unter gleichen Bedingungen ebenfalls grünstichiggelbe Ausfärbungen von ähnlichen Eigenschaften.The dyes listed in Table I below deliver on polyglycol terephthalate fibers same conditions also greenish yellow colorations with similar properties.
Fortsetzungcontinuation
t^Jn.3 / "" 1 XJ
t ^ Jn.3
B eispiel 33Example 33
Verwendet man an Stelle des im Beispiel 1 beschriebenen Cumarinderivats den Farbstoff der FormelIf instead of the coumarin derivative described in Example 1, the dye of the formula is used
CHCH
etwa 100% abgequetscht und bei 100° getrocknet. Dann wird die Färbung 30 Sekunden lang bei einer Temperatur von 200 bis 210° fixiert. Die gefärbte Ware wird mit Wasser gespült, geseift, und getrocknet. Man erhält so.eine wasch-, reib-, licht- und sublimierechte, sehr brillante, grünstichiggelbe Färbung.about 100% squeezed off and dried at 100 °. Then the staining is done for 30 seconds at one Fixed temperature from 200 to 210 °. The dyed goods are rinsed with water, soaped and dried. This gives a very brilliant, greenish yellow coloration that is fast to washing, rubbing, light and sublimation.
Beispiel 35
2 g des Farbstoffes der FormelExample 35
2 g of the dye of the formula
und verfährt ansonst wie im Beispiel 1 angegeben, so erhält man ebenfalls eine grünstichiggelbe Färbung von ähnlichen Eigenschaften.and if the procedure is otherwise as indicated in Example 1, a greenish-yellow color is also obtained of similar properties.
Die Herstellung der Verbindung vorstehender Formel ist in der deutschen Patentschrift 1098125, Beispiel 11, angegeben.The preparation of the compound of the above formula is in German Patent 1098125, Example 11 given.
B e i s ρ i e 1 34B e i s ρ i e 1 34
Polyglykolterephthalatgewebe wird auf einem Foulard bei 40° mit einer Flotte folgender Zusammensetzung imprägniert:Polyglycol terephthalate fabric is made on a padder at 40 ° with a liquor of the following composition impregnated:
10 g des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes, fein dispergiert in
7,5 g Natriumalginat,
20 g Triäthanolamin,
20 g Octylphenylpolyglykoläther und
900 g Wasser.10 g of the dye described in Example 1, finely dispersed in
7.5 g sodium alginate,
20 g triethanolamine,
20 g octylphenyl polyglycol ether and
900 g of water.
Das Gewebe wird auf einen Flottengehalt vonThe fabric is adjusted to a liquor content of
QH5 QH 5
QH5 QH 5
werden in 4000 ml Wasser dispergiert.
Bei 70° geht man mit 100 g Polyamidgewebe ein und steigert die Temperat-ur des Färbebades innerhalb
30 Minuten auf 100°. Anschließend wird das Gewebe 1 Stunde kochend gefärbt. Das Färbegut wird mit
Wasser gespült, geseift, nochmals gründlich mit Wasser gespült und getrocknet.are dispersed in 4000 ml of water.
At 70 °, 100 g of polyamide fabric are shrunk and the temperature of the dyebath is increased to 100 ° over the course of 30 minutes. The fabric is then dyed at the boil for 1 hour. The material to be dyed is rinsed with water, soaped, rinsed again thoroughly with water and dried.
Man erhält so eine äußerst brillante grünstichiggelbe Färbung. An extremely brilliant greenish yellow coloration is obtained in this way.
Die Herstellung der Verbindung vorstehender Formel ist in der deutschen Patentschrift 1 098 125, Beispiel 5, angegeben.The preparation of the compound of the above formula is described in German patent 1 098 125, Example 5, given.
Ähnliche grünstichiggelbe Ausfärbungen erhält man auf Polyamid- und Polyurethanfasern unter Verwendung der in der folgenden Tabelle II angeführten Verbindungen bei sonst gleicher Arbeitsweise.Similar greenish yellow colorations are obtained on polyamide and polyurethane fibers using of the compounds listed in Table II below with otherwise the same procedure.
009 547/401009 547/401
ίοίο
CH3 |.
CH 3
Bei s ρ i e 1 51At s ρ i e 1 51
1 g des Farbstoffes gemäß Beispiel 2 wird zusammen mit 8 g ölsäure-N-methyltaurid in 4000 ml Wasser fein dispergiert. Bei 40° geht man mit 100 g Cellulosediacetatgewebe in das Bad ein und steigert anschließend innerhalb von 30 Minuten die Badtemperatur auf 80°. Dann färbt man das Gewebe bei dieser Temperatur während I1Z2 Stunden.1 g of the dye according to Example 2 is finely dispersed together with 8 g of oleic acid-N-methyltauride in 4000 ml of water. At 40 °, 100 g of cellulose diacetate fabric are placed in the bath and the bath temperature is then increased to 80 ° over the course of 30 minutes. The fabric is then dyed at this temperature for I 1 Z 2 hours.
Das gefärbte Material wird mit warmem und kaltem Wasser gut gespült und getrocknet. Man erhält so eine brillante, gute naßechte, grünstichiggelbe Ausfärbung. The dyed material is rinsed well with warm and cold water and dried. You get so a brilliant, good wetfast, greenish yellow color.
1 g des Farbstoffes von Beispiel 1 wird zusammen mit 8 g Ölsäure-N-methyltaurid in 4000 ml Wasser fein dispergiert. Bei 60° geht man mit 100 g Cellulosetriacetatgewebe ein und steigert innerhalb von 30 Minuten die Badtemperatur auf 100°. Anschließend wird das Gewebe Iy2 Stunden kochend gefärbt. Die Färbung wird gespült und dann während 15 Minuten bei 60 bis 70° mit einer Lösung von 4 g eines Fettsäuresulfonats in 4000 ml Wasser behandelt. Anschließend wird die gefärbte Ware nochmals mit Wasser. gut gespült und getrocknet. - ·1 g of the dye from Example 1 is finely dispersed together with 8 g of oleic acid-N-methyltauride in 4000 ml of water. At 60 °, 100 g of cellulose triacetate fabric are added and the bath temperature is increased to 100 ° over the course of 30 minutes. The fabric Iy is then dyed at the boil for 2 hours. The dye is rinsed and then treated for 15 minutes at 60 to 70 ° with a solution of 4 g of a fatty acid sulfonate in 4000 ml of water. Then the dyed goods are washed again with water. rinsed well and dried. - ·
Die erhaltene gelbe Färbung zeichnet sich durch Brillanz und gute Naß-, Licht- und Sublimierechtheiten aus.The yellow coloration obtained is distinguished by its brilliance and good wet, light and sublimation fastness properties out.
Zu ähnlichen, etwas röteren Färbungen gelangt man unter Verwendung von 3-(4'-Pyridyl)-7-diäthylamino - cumarin, 3 - (2' - Pyridyl) - 7 - diäthylaminocumarin oder 3 - (2' - Chinolyl) - 7 - diäthylaminocumarin. Similar, somewhat redder colorations are obtained using 3- (4'-pyridyl) -7-diethylamino - coumarin, 3 - (2 '- pyridyl) - 7 - diethylaminocoumarin or 3 - (2' - quinolyl) - 7 - diethylaminocoumarin.
Diese Substanzen können wie folgt hergestellt werden: 11,8g 2-Cyanmethyl-pyridin (beschrieben in W i η t e r f e 1 d und Flick, Archiv der Pharmazie, 289/61. Band, 1956, Nr. 8, S. 450) und 19,3 g 4-Diäthylamino-2-hydroxybenzaldehyd werden in 100 ml Äthanol mit 2 g Pyridin umgesetzt und 24 Stunden bei 25 bis 35° gerührt. Das gelbe Reaktionsgemisch wird anschließend in 1000 ml 2%iger Salzsäure gelöst und 10 Stunden unter Rühren am Rückfluß gekocht. Aus der Reaktionslösung wird das gegebildete 3-(2'-Pyridyl)-7-diäthylamino-cumarin mit überschüssigem Natriumacetat als braungelber Niederschlag abgeschieden. Das Produkt löst sich in organischen Lösungsmitteln mit lebhafter Fluoreszenz.These substances can be prepared as follows: 11.8 g of 2-cyanomethyl-pyridine (described in W i η t e r f e 1 d and Flick, Archiv der Pharmazie, 289/61. Volume, 1956, No. 8, p. 450) and 19.3 g 4-Diethylamino-2-hydroxybenzaldehyde are reacted in 100 ml of ethanol with 2 g of pyridine and 24 hours stirred at 25 to 35 °. The yellow reaction mixture is then dissolved in 1000 ml of 2% hydrochloric acid dissolved and refluxed for 10 hours with stirring. The reaction solution becomes what is formed 3- (2'-pyridyl) -7-diethylamino-coumarin with excess sodium acetate as a brown-yellow precipitate deposited. The product dissolves in organic solvents with vivid fluorescence.
Ersetzt man die 11,8 g 2-Cyanmethyl-pyridin durchThe 11.8 g of 2-cyanomethylpyridine are replaced by
11,8 g 4-Cyanmethyl-pyridin oder durch 16,8 g11.8 g of 4-cyanomethyl-pyridine or by 16.8 g
2-Cyanmethyl-chinolin, so erhält man analog das 3-(4'-Pyridyl)- bzw. 3-(2'-Chinolyl)-7-diäthylaminocumarin. 2-Cyanomethylquinoline is obtained analogously 3- (4'-pyridyl) - or 3- (2'-quinolyl) -7-diethylaminocoumarin.
B e i s ρ i e 1 53B e i s ρ i e 1 53
Polyglykolterephthalatgewebe wird auf einer Druckmaschine bei 25° und einer Flotte folgender Zusammensetzung bedruckt:Polyglycol terephthalate fabric is on a printing machine at 25 ° and a liquor of the following composition printed:
30 g Farbstoff gemäß Beispiel 1, fein disper-30 g of dye according to Example 1, finely dispersed
giert in
300 g Wasser,
40 g Harnstoff,greed in
300 g water,
40 g urea,
400 g Kristallgummiverdickung und400 g crystal rubber thickening and
200 g einer 10%igen wäßrigen o-Phenylphenol-Emulsion. 200 g of a 10% strength aqueous o-phenylphenol emulsion.
Das bedruckte Gewebe wird 1 Stunde bei 100° gedämpft, dann geseift, mit Wasser gespült und getrocknet. The printed fabric is steamed for 1 hour at 100 °, then soaped, rinsed with water and dried.
Auf diese Weise erhält man einen brillanten, grünstichiggelben Farbdruck, der sich durch gute Wasch-, Reib-, Licht- und Sublimierechtheit auszeichnet.In this way, you get a brilliant, greenish yellow color print, which is characterized by good washing, Rubbing, light and sublimation fastness are characterized.
Beispiel 54
1 g des Farbstoffes der FormelExample 54
1 g of the dye of the formula
CHCH
3030th
3535
wird in 4000 ml Wasser, das 8 g ölsäure-N-methyltaurid enthält, fein dispergiert. Bei 70° geht man mit 100 g Polyamidgewebe in das Bad ein und steigert die Temperatur des Färbebades innerhalb 30 Minuten auf 100°. Anschließend wird das Gewebe 1 Stunde kochend gefärbt. Dann wird das Färbegut mit Wasser gespült, geseift, nochmals mit Wasser gespült und getrocknet. Die intensiv grün fluoreszierende Ausfärbung zeichnet sich durch ihre gute Naß- und Lichtechtheit aus. -'is in 4000 ml of water, the 8 g of oleic acid-N-methyltauride contains, finely dispersed. At 70 ° you enter the bath with 100 g of polyamide fabric and increase the temperature of the dyebath to 100 ° within 30 minutes. Then the tissue is 1 hour colored at the boil. Then the dyed material is rinsed with water, soaped, rinsed again with water and dried. The intensely green fluorescent coloring is characterized by its good wet and light fastness out. - '
Claims (10)
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2844299A1 (en) * | 1977-10-13 | 1979-04-19 | Ciba Geigy Ag | NEW COLORS, THEIR PRODUCTION AND USE |
| DE2803104A1 (en) * | 1978-01-25 | 1979-07-26 | Bayer Ag | Heterocyclic dyes of benzopyran, benzo-thio-pyran or quinoline type - for use as acid, basic or dispersion dyes |
| EP0046250A1 (en) * | 1980-08-20 | 1982-02-24 | Bayer Ag | Dyestuff preparation and its use as a warning and signalling colour |
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| DE2803104A1 (en) * | 1978-01-25 | 1979-07-26 | Bayer Ag | Heterocyclic dyes of benzopyran, benzo-thio-pyran or quinoline type - for use as acid, basic or dispersion dyes |
| EP0046250A1 (en) * | 1980-08-20 | 1982-02-24 | Bayer Ag | Dyestuff preparation and its use as a warning and signalling colour |
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