DE1445468A1 - Substituierte Imidazoline und Verfahren zur Herstellung - Google Patents

Substituierte Imidazoline und Verfahren zur Herstellung

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DE1445468A1 DE19641445468 DE1445468A DE1445468A1 DE 1445468 A1 DE1445468 A1 DE 1445468A1 DE 19641445468 DE19641445468 DE 19641445468 DE 1445468 A DE1445468 A DE 1445468A DE 1445468 A1 DE1445468 A1 DE 1445468A1
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    • C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D233/14—Radicals substituted by oxygen atoms
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. VON KREfSLER DR.-IKG. SCHDNWAtD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES
KÖLN 1, DEIGHMANNHAUS
6 r August 1968 Ke/Ki
George J« Arndt, 2287 Riverside Drive, Beloit, Wisconsin
(V.St.A.)
Substituierte Imidazoline und Verfahren zur ihrer Herstellung
amphotere
Die Erfindung betrifft/Verbindungen mit ausgezeichneten oberflächenaktiven Eigenschaften, nämlich von gewissen subs ti tu-, ierten Imidazoline^ die ihre Oberflächenaktivität in sauren, alkalischen oder salzhaltigen wäßrigen Lösungen entfalten können sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die gemäß der Erfindung hergestellten amphoteren oberflächenaktiven Substanzen oder Netzmittel behalten ihre Wirksamkeit in sauren* alkalischen und salzhaltigen wäßrigen Medien. Sie können unter den schwersten Bedingungen bei industriellen Reinigungsverfahren und zum Beizen von Metall sowie für die Haushaltswäsche eingesetzt werden ,und sind dennoch so ungiftig und so mild gegenüber der Haut, daß sie als Emulgatoren in kosmetischen und anderen Präparaten verwendet werden können« die für längere Dauer mit der menschlichen Haut in Berührung sind. In hartem Wasser werden sie nicht ausgefällt und werden nicht in anderer Weise unwirksam. Sie eignen sich ganz allgemein zur Veränderung der Oberflächeneigenschaften von wäßrigen Lösungen oder zum Emulgieren von wäßrigen Phasen mit normalerweise hydrophoben Phasen und lassen sich leicht mit niedrigen Kosten herstellen.
809811/1058
Die ß&ä/iß deaf Erfindung hergesteilten Verbindungen nit den vorstehend genannten Eigenschaften sind amphoter© Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel»
ί! χ
IW! OH9
■.ν
- CH2 - 0 - CH2 - ΟΠΕ« - Ü - OH
in Form der freien Säure oder in Form ihrer Salze. In dieser · JOrraol ist B ein Host mit etwa 4-24 C-Atomen und bedeutet, Alkyl,, Alkenyl, Fluoralkyl oder halogenierteo Alkyl» und S* ist Wasserstoff odes» Methyl· Pie neuen Verbindungen sind somit
odor ihre Salze·
W&r.n die gemäß der Erfindung hergestellten Verbindungen in tcräocrtgcft Lö Bungen In Konzentrat ionen biß hinab zu einigen Prozent iroriianden sind» verringern sie wesentlieh die Obex^-> fläehönspar.nung und ermöglichen somit die Verwendung der Lösung für VTaßch- oder Baulgierzweoke·
Ein besonderer forteil dieser Jaic!a2olinvcrblndung«n besteht darin» ds0 eic aich aus vorhandenen Rohstoffen leicht her-» stellen lassen· Bei der bevorzugten AuofUhrungsform des Verfahrens können, cynthotiocho hochmolekulare Eett«äuren der. verschiedensten Herkunft und Kaphthensüuren einschließlich langkettiger Pcttoäurcn, in denen Gin aro&atlocker Kohlenwasaeratoffrest unnittelbar an die allphatiecho Kette gebunden ißt» verwendet werdens
- - CV
■♦■■.■ m ■- CH2 :: ——r>. a
CE C^-CB2 - CE V-H'
■".. . ' CH2. -:CH2 - O - H ' .'
Jetteaure Aminoäthyl- Saidasolinawiochonverbin-
dung (I)
80 98A1 1/1058
Uiarsu gehören die inneren Sa3.se der folgenden Verbindung ι
Jteidazolin- Acrylsäure S-Hp Zwißchenver- oxypropaaöäurö
bindung
Für die Kondensation iswiaoheii der Petteäurö unö äthanolanin kormon mehr odor weniger &1& üblichen in Fräße. Zweckmäßig wird boi vermindertem Eruclc und ©rböhtor Temperatur gearVi&itot· Zwei liol Wasser worden eebildot· lias ©rate erfordert 5onporaturen in der Größenordnung von .etwa 0O und dae £T?öitö Ιίοί gewßnnlicli etträo nöherere ΐβκρβ-.
raturen von ^beiBpielcv/Giee 170-27O0C. Diese Reaktion wirä mit äquimolaren Anteilen on Fettsäure und iminoätnyläthanolamin durcheoführt, jedoch kann gegebonenfalls eines ^er Iteldea Eeagention im Übcrachuß eingesetst werden. Strenge JtolverMltnisse sind nicht erforderlich· "
Die Eeaktion zwischen ä&r liaidasolin-Zwiocli.envör'bindung und der ungesättigten Carbonsäure oder ihren Sster verläuft schnell "bei Raumtemperatur oder darüber« Gewöhnlich ist es sweokfiiäßigt die Senperatur unter etwa 900O su halten, um eine Verdanpfung der Säure weitgehend auszuschalten· Wie bereite erwühjit, kann die Säure entweder in freier Form, »·Β· als reine AcrylDäure, oder ein niedrer Alkylester der Säure versendet werden. Diese Reaktion kann in Gegenwart^ oder Abv/esenhoit von Waooer stattrinden, wobei die jlnwesenheit von Nasser vorteilhaft istt um den Sater der Xcaidaeolinverbindung zu hydrolysieren, άΛΤ gebildet wird« hqwx ein Alkylcster von Acrylsäure oder Kethaerylsäure verffendot wird·
Ioidazolinvorbindunson werden srweokraäßig in Form ihrer Salze, vorzugsweise ihrer Alkaliealzo ϋα&τ ihrer Sal&e von StickBtoffbaoen verwendet* Biese Salse werden durch, einfache« 4®r «rfindunßsßeiociäßen BdöaßolinvtfrbinounÄ ia ϊ^ώβ Ä»r
8098t 1/1058, :
£reien-Säure nit einer alkalischen Substans, β·Β· mit üatrliasahydroxid, Kaliumcarbonat,' A^oniaiee Moiioäthagrtöiaain, 3>iäthano3.* Sriäthanolorain oder ähi.lichen pal&fcilden&en*Basen»
Ua die Herstellung der 3hiäazol3Jiverbinöus?&ei* späterH 4ä den Beispielen ausführlich Inviöhriebcn wird, worclea pur des Eeratollungsvorfalirsn© an dieser Stelle ia allgemeiner Weiss hoßchriebeiu si© Umsetzung der Itaidasolin-Ewisehenver*»· bindung und der Säure oder ihres Esters wird Toraugaweise in einem wässrigen Medium durchgeführt, wobei wenigstens so lange gerührt wird» bi.® die Keung honogen wird, !Durch die e^atiierm© Seaktion findot Je- aacli der Konzentration ein© Teraperatur-Bteigeruns vm etwa 10-4Q0C statt» Hierdurch wird die Aufreelat« erhaltung der Seraperatur auf einer für di© oehnell© Reaktion geeigneten Höhe l>egünetigt* ¥enn die ungesättigte Säure in Porra der freien Säure yc-rw^ndet wird9 liegt die erhalten© . Iraidazolinverbiiidung in Porm der freien Säure VOiC9 Wenn @ia Ester, SeB« ein niederGr Alkylester der Acrylsäure oder Methacrylsäure verwendet wird^ kann es- ©rforuerlieh seint _e@ viel Nasser susrueotsen, da@ der Estor hydrolysiert und die freie Säure gebildet wird« .. % . . . '" ■ : ".- ,'_.'.■
nie Heaktion ewiaeii«n der Eaidaaoliß«-2wiachenverljisaung und der ungoeättigten Säure oder ihrexa Ester kann auch in öeises» wart eine© AlkalihydroaqsrdOe g,B« Hatriuffihydro»ydt durchgeführt werden· Bei dieser A^beiteweise wird direkt, ein Alkalieais ..--.:-.. endgültigen Itaidosolinverblndung
Beachrieben wird die Herstellung einer der o"böii genannten,.ioxpMl».- in der H für n^llendecyl ateh* usä .Ä' Wasserstoff ist* .
Ifeidagolin-Zwiecßenverblndung wird in Üblieher durch ilnsetaung von KokosnuSföttsäursn, die Überwiegend aus gesättigter fcodecaiisäure bestehen, mit Jtoinoäthyläthanolafflin liergestellt· In ein RU&rwerksgefäß «rertlen 1 pl (215 g) der Ewi?ehenverbindungf 1-Mol (86 g) Methylaqrylst und 361 g
gegeben. !Das Cealoch wird 5-1Q Minuten geriihrt· Während, dieser Zeit atel/jt die üJonperatur auf 50°C, und aas Gemisch, wird honosen. Taa Gemisch wird v/eitere 15 Minuten gerührt» us vollständige Hydrolyse doa Ecaktionsproduisrts sichcraustellea· Eine wässrige lösung wird erhalten» die die gewünoohte verblndung in l?orra ihrer freien Säure enthält·
Beschrieben wird die Herstellung des Katriumsalses einer Bai«- dasolinverbijidung üqt obon genannten üOmel, in der E für Hondecyl und H' für Methyl steht*
!Ίο ItaidaEolin-Zv.'i^ch-cnvorbindung wird aus Kokosrmßfettsliurea und jininoäthylätbanolamin nergestellt· Xn ein G®tüQ9 ans 100 g Itethylmetiiaerylat enthält» wird 1 Hol (275 g) der Saidazolin-Zwißchenverbinduns gegeben. XJae G-eciiseh wird ©h; a Anwcsentioit von Wasser über liacht stehen golacnen· Es wird dann eine Stunde unter Küekfluß auf 50°0 erhitzt· Ea wir€ alt 562f5 g Wasser tmd etV7a 1t 1-2,0 Mol (44-^0 g) liatriushyaroagra versetzt· Unter Eöhren wird die temperatur bei 80-900C gehalt®! biö die LöGung homogen v/ird, worauf noch weitere 30 ninuten gerührt wird, um vollständige Hydrolyse sicherzustellen· Die erhaltene viskose Lösung von heller Bernsteinfarbe besteht bauptaächlich aus dem Satrlumaals der laidasolinverbindang«
Bgja-picl 3
Beschrieben wird die Herstellung einer Inidazolinverbindung In form des Katriuiasalzes der oben genannten formel* ία äer B für Heptadecenyl und 3* für Waoaeratoff eteht·
Eine !Baldassolln-Zwiechenverbinöung wird durch Kondensation von Oleinsäure (Ootadecensäure) mit einer äquimolaren Kong« Amlnoäthyläthanolamln hergestellt· Xn einen Reaktor» der 702f5 β beides Wasser enthalt, wird 1 Mol (355 ß) der erhaltenen Zwiflchenverbindung gegeben* ivicosm Gemisch wirß r'Jiter Äiaren 1 MbI (100 &) Xühylacrylat eugesetzt· pas ISlhrea wird etwa 6O0O fortgesetzt« Wach beendeter Reaktion* erkennbar
809811/1058
sa der Bildung einer homogenen Lösung» werden 1,1 Mol (44 g)
'in einer Gcöehwindiglcöit su&b#eben» die gerade
ausreicht» die lösung "bat einer Seaperatur oberhalb" von alier unterhalt* von "Gffra 900C su. halten· Sie gewünschte
wird als wässrige Lösung dea iiatrimasalzes gebildet.
Beispiel 4-
Beschrieben wird die Herstellung einer der oben genxmnton Po-rnel* in dor R für n-Periluorheptyl und Ä* für Wasserstoff stellt·
laidaaolin-ZwiGchcnverbindüng wird aus n-Perfluoroctyl— säure und iüaiiioäthyläthanolaEiin.-iiergetsteilt (fluorierte aliphatisehe CarbonsiSuren können durch Elektrolysß der entspreohei den Fettsäuret in wasserfreier J?luorsrao3 er stoff säurs nach der Kofiaoäö vpa Kauck und Mitarbeiterns üid· Eng. Ciieza· 43» 10g, Seit© 23—32» Oktober 195?* hergsstellt vrerden)· Unter einem Yakuun von etwa 510*635 kej % wird 1 Mol (414» 03 g) Perfluor« ©ctaasäur© mit der stöohiometrisohen Menge Amino2,thylätna»olaoin bei etwa T?ö°C umgeostst, bis 1 Mol Waooer entfernt ist* Di© Ssaaperatur wird d&nn auf etera 220°C und daß Vakuua auT 685-763 asm erhöht» bis; das zweite Zfftl VTassar gebildet iat« Das Gemisch wird dann gekühlt. £3 besteht aus der Imidasolis-Swi«
Zu dem in der beschriebenen ffaiea hergostellten Roaktionsgo« misch wird 1 KoI Eiethylaorylat la.Abweeeaheit von Viaeser ge-Die Reaktion verläuft sohßell bei liaumtonperatur oöor Hach ihrer. Beendigung wird Waesor su^esetat, um das Produkt sue. hydrolysieren und die gewünschte Imidazolinverhin«» in Pora der freien Säur® su bilden·
Bas vorstehend In Bsiopiel ^.beschriebene Verfahren kann g©- werben, indem Was3 or unmittelbar der I&idazolin vor der Zugabe dea Methylaerylats außesotst wird·
in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Versuche köncaa "■" ■ 80901Τ/105β :
Ή45Α68
nit anderen Pe tt säuren» anderen Ac^rlsiiure— oder csLureGStern odor anderen Allsnliverbindungen durchgeführt werden» Beispielsweise denen sich Sie folgenden gesättigten fettsäuren j n-Buttorsäiirß, IcolKitteroäure, n-Talerians&ure, Isovaleriansäure» liethyläthylesaigQäurq*. Srisothylesöigsäuret Capronsäure, Kcptyls&ure» Caprylsäure, Perlarsonsäurs» Cäprlasäure, tindecylsäure, Jöarinsiiure*- Sridceylsäuro, i^ristinsäu£€ PentadeoylsäurOf ralnitiiisäure, liargarliisäure^ Stearinsäure» fTondecyloäure ööer Araehiöiaüäure* Ferner können die analogen tjngeoättigtcn odor vollständig oder teilt/eise fluorierten Verbindungen dor vorstsJißnd genannten SulastanEon eingocetst wcrJen· pIgso Säuren können entweder in ihrer reinen Form oder in JOrm von Geßischen, die aus natürlichen Quellen oder synthetisch erhalten vio?aent verviGndet werden* I>ie ilnweseßheit geringer oder «3ogar größerer Kengen an lTerunreinisungön, ΐδ·Β» dor nydroa^rsulaotituiorten l'ettsäuren, s.B» iron Hicinoleinsäure» iot gewöhiilich nicht nachteilig· T.iese l'ettßäiirea könne; sogar als prinäre Pettaiitiren verwendet
Eaeh einer weiteren Arbeitsweise können die neuen Imldasolinverbindungen durch Uasotizung nit Acryleäure oder KethaoryX-ßäure oder ihren Estern in 1>eliel>iger 2k>ra hergestellt werden. Beispielsweise können reine Aeryl- oder liethaerylsäure» Ke^iyl· acryl at, Ithylacrylat, Iloscylacrylat, Butylacrylat, Iiethy2ja©-ßaaq| lat» Xthylnethaorylat us*ty#, sJiiatlieh iait praktisch gleichen Ergebnissen vervrendot worden*
Wie bereits erwähnt, verringern dio gemäß der Srfiiidung stellen Ixiidasolinvorbindungen in außergewöhnlichem KaBs die " Oberflächenspannung· Sie stellen somit hervorragende Ketsraitteij wacoiiatctive Substanzen» Emulgatoren, oberflächenaktiv® Mittel ; now· dar· Ihre einzigartige Fähigkeit, in sauren oder alleali~ sehen lösungen oder in wässrigen Lösungen» die wesentliche Mengen fremder' Salze enthalten, wirksam au nein, macht sie besonders geeignet für industrielle Eeinigungs- und Beisverfahron. Ta sie durch hartf/s Wasser nicht beeinträchtigt werden, ] können sie für die Wäsohe in ßroßwüschereion oder Im. Haushalt ."= verwendet werden· . * - ■ .
At'r 809 8 1 1/1058
Ein hervorragendes !.fcrknäl <3<*r ßönaß derErfindung hergestellten .·Verbißdungisn "lsi ihre lingiitigkeif uri& Ihre Harmlosigkeit gegenüber jioaoefcund?fi&rv; Die kfenen. 4ί^ε03? ,in ;, ■ kossietisißhcrt Präparaten verwendet werfen* bei denen die Kaulgiorung einer wässi-igen rhaae mit eiaear iiornalerweise hyiirophobcn Phase, as-«B. einen MincasSLÖl« gewünscht wird, und wo jede dieser Phasen die geschlossene-· Hiaöe .seih-kann. Di© Verbindungen sind in allgemeinen inert gegenüber den laoioien Boötandteilen von kosmetißChGn Präparaten und abaolut inert geßcnüber Ehenolverbindungen odes· quaternären Aminen, die ale Geraiold® verwendet
. C-
869811/1058 ■".:

Claims (8)

  1. ~9" 144546&
    Patentansprüche
    A 1.) I Verbindungen der allgemeinen Formel
    N CHp
    Il I
    R-C CH0
    - OHg - 0 - OHg - CHR1 - 0\
    in der R ein Alkyl-, Alkenyl-, Pluoralkyl- oder Halogenalkylrest mit 4 bis 24 C-Atomen und R1 ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-, insbesondere der Methylrest ist; oder die entsprechenden Salze.
  2. 2.) Verbindung der im Anspruch 1 angegebenen Formel mit R » n-Hendecyl und R1 » Wasserstoff.
  3. 3.) Verbindung der im Anspruch 1 angegebenen Formel mit R =» Hendecyl und R' - Methyl, insbesondere in Form des Natriumsalzes.
  4. 4.) Verbindung der im Anspruch 1 angegebenen Formel mit R * Heptadecenyl und RT * Wasserstoff, insbesondere in Form des Natriumsalzes.'
  5. 5.) Verbindung der im Anspruch 1 angegebenen Formel mit R *» n-Perfluorheptyl und R1 » Wasserstoff.
  6. 6.) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Fettsäure der allgemeinen Formel '
    809811/1058
    Net!· Unterlagen (Art7i1Ab^2Nr.lSate3drtÄnd«ünBW**4.f.Ht
    144B468 - ίο -
    - σ
    In. der R die oben angegebene Bedeutung hat, mit Aminoäthyläthanolamin kondensiert und das Kondensa ti onsprodukt mit einer a,ß~ungesättigten Carbonsäure oder deren Ester umsetzt,
  7. 7·) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man bei vermindertem Druck und erhöhten Temperaturen arbeitet.
  8. 8.) Verfahren nach. Anspruch 6 oder 7* dadurch gekennzeichnet, daß man äquimolare Anteile von Fettsäure und Aminoäthyläthonalamin verwendet.
    9·} Verfahren nach Anspruch .6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit der α, ß-ungesättigten Carbonsäure oder dem entsprechenden Ester bei Temperaturen unter etwa 90°e durchführt.
    IO►) Verfahren nach Anspruch 6 bis 9* dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Alkalihydroxyds arbeitet.
    8098 11/1058
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US5942627A (en) * 1997-03-31 1999-08-24 Lonza Inc. Concentrated amphocarboxylpropionate surfactants produced from methyl acrylate and 2-alkyl imidazoline

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