DE1444757B - Verfahren zur Herstellung von Anthra chinonsulfonsauren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Anthra chinonsulfonsaurenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man α-ständige Halogenatome in gegebenenfalls weitersubstituierten Anthrachinonen,
die in der 1- und/oder 4-Stellung durch primäre Amino- oder Hydroxygruppen und in der 5-
und 8-Stellung durch Chlor substituiert sind, durch Erwärmen mit Salzen der schwefligen Säure gegen
Sulfonsäuregruppen austauschen kann. ■
Die Umsetzung selbst erfolgt vorteilhafterweise in wäßriger Lösung oder Suspension bei erhöhter Temperatur,
z. B. bei etwa 70 bis 110° C, oder höherer Temperatur unter. Verwendung von etwas mehr als
der theoretischen Menge an1 Sulfiten oder Bisulfiten.
Die in Wasser sehr leicht löslichen erfindungsgemäß herstellbaren Anthrächinonsulfonsäuren können nach
beendeter Reaktion.als gut kristallisierende Natrium-
oder Kaliumsalze isoliert werden. " "
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in besonders einfacher Weise in wäßriger Lösung durchgeführt
werden, wenn die Ausgangsverbindungen bereits eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen enthalten.
Als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren können z. B. l-Amino-SjS-dichlor-anthrachinon-2-sulfosK*|illAiSino^5|S,#|-tetrachlor-anthrachinon-2-siilfosäure,
l-Amino-^-brom-anthrachinon-5,8-dichlor-ig7Sülfqsä.uret7.4
'^-qpqgfyZfrtifcachmon-4,5,8-trichlor-anfnrachinon-2'-sulfosäüre,
1,4-Diamino-5,8-dichlor-anthrachinon-2-sulfosäure oder 1-Amino-4-hydroxy-5,8-dichlor-anthrachinon-2-
bzw. 3-sulfosäure, l,4-Dihydroxy-5,8-dichlor-anthrachinon-2-sulfosäure,
l-Hydroxy-S.S-dichlor-anthrachinon^-sulfosäure,
l-Amino-S.S-dichlor-anthrachinon^^-disulfosäure
oder die gleichen Verbindungen ohne Sulfonsäuregruppen dienen, .·. ...·.,
Das erfindungsgemäße Verfahren kann dabei auch in mehreren Stufen durchgeführt werden, indem erst
ein Teil der Halogenatome umgesetzt wird und anschließend ein weiterer Anteil. Die Sulfidierung kann
entweder in wäßrigem Medium oder in gegebenenfalls mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, wie z. B.
Glykol, Glykoläther oder Alkoholen mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln, erfolgen.
Der Fortgang der Reaktion läßt sich chromatographisch gut verfolgen.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind teils bereits Farbstoffe, teils sind sie wertvolle
Zwischenprodukte für saure Wollfarbstoffe, vor allem aber für Reaktivfarbstoffe.
Aus der USA.-Patentschrift 2 027 658 bzw. der dieser.Patentschrift zugrunde liegenden deutschen Patentschrift
597 145 ist es bereits bekannt, daß man in 1,4-Diamino-anthrachhionen einen in 2-Stellung befindlichen
Bromsubstituenten durch eine Sulfonsäuregruppe ersetzen kann. Das erfindungsgemäße Verfahren
ermöglicht dagegen den gleichzeitigen Austausch der beiden »-ständigen Chloratome mit sehr
guten Ausbeuten.
Die in den Beispielen angegebenen Prozente sind Gewichtsprozente.
B e i s ρ i e 1 1
30 g l-amino-5,8-dichlor-anthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, erhalten durch Sulfonierung von 1-Amino
5,8-dichlor-anthrachinon mit Chlorsulfonsäure in Nitrobenzol, werden in 400 ecm .Wasser suspendiert und,
bei 90 bis 95° C mit einer Lösung von 40 g Natrium-* sulfit in 100 ecm Wasser versetzt und so lange unter
Rückfluß zum Sieden erhitzt, bis kein Ausgangsma- : terial mehr nachweisbar ist; dies ist nach etwa 2 Stunden
der Fall. ,;
Man setzt der warmen, klaren gelbbraunen Lösung so viel festes Natriumchlorid zu, daß eine nahezu gesättigte
Kochsalzlösung vorliegt, und rührt kalt. Das Natriumsalz der Trisulfonsäure scheidet sich rasch in
Form derber leuchtendoranger Prismen ab, die bei 20° C abgesaugt, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen
und im Vakuum getrocknet werden. Erhalten werden 6,1 g = 92,5% der Theorie. Die Substanz besitzt
einen Schwefelgehalt von 17,7 % und enthält kein -organisch gebundenes Chlor. Löst man das Natriumsalz
in 80°/oiger Schwefelsäure, stellt die Säurekonzentration
mit Wasser auf etwa 30% herunter, saugt die ausgefallenen breiten Nadeln ab und wäscht mit Eisessig
und Methanol schwefelsäurefrei, so erhält man die orangefarbige freiel-Amino-anthrachinon^SjS-trisulfonsäure.
Sie löst sich sehr leicht in Wasser mit rotstichiggelber Farbe. Die farblose Lösung in Schwefelsäure
wird durch Zusatz von Formaldehyd intensiv blau gefärbt.
5 g l-Amino-5,8-dichlor-anthrachinon-2-sulfonsäure
werden in 95 ecm Wasser suspendiert, mit 25 g'40%iger
Na-bisulfitlösung und 2 ecm r30%iger Natronlauge
versetzt und so lange unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, bis kein Ausgangsmaterial mehr vorhanden ist.
Nach Aufarbeitung wie: im Beispiel 1 werden
6,1g = 92% der Theorie 1-Amino-anthrachinon-2,5,8-trisulfonsäure
als Natriumsalz erhalten.
Beispiel 3 ;.
30g l-Amino-5,6,7,8-tetrachlor-anthrachinon-2-sulfonsäure,
erhalten durch Sulfonieren von 1-Amino-5,6,7,8-tetrachlor-anthrachinon
in Nitrobenzol mit Chlorsulfonsäure, werden in 500 ecm Wasser mit
2OO ecm 40%iger Natriumbisulfitlösung unter Zusatz von etwas Dispergiermittel so lange unter Rückfluß
ZUm Sieden erhitzt,'bis eine nahezu klare Lösung entstanden
ist und chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Die Lösung wird von
einer geringen Trübe geklärt, mit Natruimchlorid bis zm- Sättigung versetzt und kalt gerührt, zuletzt im
Eisbad. Die abgeschiedenen orangegelben Nadeln werden abgesaugt, mit gesättigter Natriumchloridlösung
und Methanol gewaschen und getrocknet.
Die erhaltene Substanz enthält 11,5% Chlor und 15,4% Schwefel. Es;liegt demnach das Natriumsalz
einer Dichlor-amino-anthrachinon-trisulfonsäure vor,
wahrscheinlich der l-Amino-6,7-dichlor-2,5,8-trisulfonsäure, da sich bei einem Versuch, unter den angewandten
Reaktionsbedingungen die Chloratome in der l-Aminp-6,7-dichlor-anthrachinon-2-suUonsäure
nicht austauschen ließen. ' '
4 g l-amino^brom-SjS-dichior-anthrachinon^-sulfonsaures
Natrium, erhalten durch Sulfonierung von
l-Amino-S.S-dichloranthrachinon mit Chlorsulfonsäure
in Nitrobenzol bei 130° C und anschließende Bromierung in wäßriger Salzsäure, werden in 60 ecm
Wasser unter Zusatz von 6 g Na2SO3 und 0,2 g Dispergiermittel
so lange unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, bis eine klare Lösung entstanden und kein Ausgangsmaterial
mehr nachweisbar ist. Dieser heißen gelbgefärbten Lösung setzt man so viel Kochsalz zu,
daß eine annähernd gesättigte Kochsalzlösung ent-
steht. Es scheidet sich alsbald 1-Amino-anthrachinon-2,4,5,8-tetrasulfonsäure
als Natriumsalz in schönen breiten Nadeln ab, die abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet werden. Ausbeute: 4,3 g.
Die fast farblose Lösung in konzentrierter Schwefelsäure schlägt auf Zusatz von Formaldehyd nach Violett
um. Die Säure löst sich in Wasser viel gelber als l-Amino-anthrachinon-2,5,8-trisulfonsäure, in Methanol
ist sie unlöslich.
Die gleiche Tetrasulfonsäure wird erhalten durch Sulfatierung von l-Amino^S^-trichlor-anthrachinon-2-sulfonsäure
mit Natriumsulfit. Neben 1-Amino-anthrachinon-4,5,8-trisulfonsäure
entsteht sie auch bei der Sulfatierung einer Paste von l-Amino-4,5,8-trichloranthrachinon
unter Zusatz von Dispergiermitteln und organischen Lösungsmitteln.
5 g l-Amino-SjS-dichlor-anthrachinon werden als
Paste unter Zusatz von 0,3 g Dispergiermittel mit 100 ecm 30°/0igem Diglykoläther-Wasser-Gemisch angeteigt
und in einem Autoklav so lange unter langsamer Temperatursteigerung von 120 auf 1400C erhitzt,
bis eine entnommene Probe chromatographisch nur noch Spuren von Ausgangsmaterial anzeigt. Als
Hauptprodukt ist eine 1-Amino-anthrachinon-trisulfonsäure
neben l-Amino-anthrachinon-SjS-disulfonsäure
entstanden. Durch fraktionierte Aussalzung kann die Trisulfonsäure leicht von der Disulfonsäure getrennt
werden.
Sie erwies sich chromatographisch als identisch mit l-Amino-anthrachinon-2,5,8-trisulfonsäure aus den
Beispielen 1 und 2. Es ist demnach neben dem Austausch der Halogenatome noch eine Sulfonsäuregruppe
in die o-Stellung zur Aminogruppe eingetreten.
Eine Mischung aus 25 g Natriumhydrogensulfit-Lösung 40 °/0 und 95 ecm Wasser neutralisiert man mit
Natronlauge so weit, bis Phenolphthaleinpapier eben
ίο gerötet wird. Sodann trägt man 5 g 5,8-Dichlor-chinizarin
ein und fügt noch 50 ecm Glykolmonomethyläther zu. Anschließend erhitzt man das Reaktionsgemisch 20 Stunden unter Rückfluß zum Sieden. Dabei
entsteht eine violettgefärbte Lösung, welche man mit 200 ecm Wasser verdünnt. Durch Aussalzen mit 50 g
Ammoniumchlorid und anschließende Umlösung aus Wasser gewinnt man eine halogenfreie Chinizarinsulfonsäure,
die in 5- und 8-Stellung je eine Sulfonsäuregruppe enthält.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Ahthrachinonsulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man «-ständige Halogenatome in gegebenenfalls weitersubstituierten Anthrachinonen, die in der 1- und/oder 4-Stellung durch primäre Amino- oder Hydroxygruppen und in der 5- und 8-Stellung durch Chlor substituiert sind, durch Erwärmen mit Salzen der schwefligen Säure gegen Sulfonsäuregruppen austauscht.
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