DE141975C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
- M 141975 KLASSE 12 #.
Über das Verhalten der verschiedenen Halogenderivate des Benzols, welche gleichzeitig
acidificierende Gruppen (speziell Br, Cl oder NO2) enthalten, gegen alkoholische Alkalien
liegen nur wenige Angaben vor und aus denselben ergibt sich, daß der Reaktionsverlauf
ein ganz verschiedener ist, je nach der Verschiedenheit der verwendeten Ausgangsmaterialien
und der in Anwendung kommenden Alkohole. . Es entstehen bald in normaler Weise Phenoläther, bald bilden sich Gemische
aus denselben mit entsprechenden Phenolen, während in anderen Fällen vorhandene Nitrogruppen
zu Azoxygruppen reduciert werden usw.
Aus diesen Literaturangaben war nicht zu entnehmen, wie sich der 3 -Nitro-4-chlor-6-amidophenolmethyläther
(Nitrochloranisidin), der nach den Angaben der französischen Patentschrift 312290 vom i.Juli 1901 (Ritter'sche
Sammlung 1901, Nr. 131) zur Erzeugung von
Farbstoffen benutzt wird, und dessen Darstellung den Gegenstand des Patentes 137956
bildet, gegenüber Alkali und Alkohol verhalten werde. Wenn ferner auch in dem genannten
3-Nitro-4-chlor-6-amidophenolmethyläther eine Nitrogruppe in Orthostellung zum Halogen
vorhanden ist, welche Gruppe letzteres leichter beweglich machen könnte, so ist doch im
Molekül gleichzeitig auch eine Amidogruppe vorhanden, und der Einfluß dieses basischen
Restes auf den Reaktionsverlauf war gar nicht vorherzusagen.
Es wurde nun gefunden, daß die Einwirkung von methyl- (alkyl-) alkoholischem Alkali auf
das obige Nitrochloranisidin und analoge Äther schon bei relativ niedrigen Temperaturen von
statten geht, und zwar unter vollkommen glattem Verlauf der Reaktion, wobei man in vorzüglicher
Ausbeute den Nitroamidohydrochinondimethyläther
OCH3
NH,
Ο,,
OCH-,
bezw. den Methyläthyl- oder andere Dialkyläther erhält.
203 Teile Nitrochloranisidin und 56 Teile Kaliumhydrat 100prozentig werden in 8ooTeilen
Methylalkohol im Autoklaven während 8 Stunden auf 120° erhitzt. Nach dem Erkalten
wird der Methylalkohol vollständig abdestilliert, worauf man den Rückstand mit kochendem
Benzol aufnimmt und die Benzollösung heiß filtriert. Beim Erkalten scheidet sich der Nitroamidohydrochinondimethyläther
aus.
Zur Darstellung des Methyläthyläthers verfährt man in ganz analoger Weise mit dem
Unterschied, daß statt Methyl- Äthylalkohol zur Anwendung kommt.
Der Dimethyläther ist in den meisten organisehen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Äther,
Eisessig, Benzol, gut löslich, krystallisiert aus dem letzteren in gelben blättrigen Prismen vom
Schmelzpunkt 158° und ist mit demjenigen
Produkt identisch, welches man durch Verseifen des von Bässler beschriebenen Nitroacetamidohydrochinondimethyläthers
(Ber. 17,
2i2i) vom Schmelzpunkt 1640 erhält. Der
Methyläthyläther ist ebenfalls gut löslich in organischen Lösungsmitteln und krystallisiert
aus Benzol in gelbbraunen Krystallaggregaten vom Schmelzpunkt 1480.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Verbindungen sollen zur Darstellung von
Farbstoffen Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Nitroamidohydrochinondimethyl- bezw. -methyläthyläther, darin bestehend, daß man 3-Nitro-4-chlor-6-amidophenolmethyläther in methyl- oder äthylalkoholischer Lösung mit Ätzalkalien erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE141975C true DE141975C (de) |
Family
ID=409563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT141975D Active DE141975C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE141975C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11485298B2 (en) | 2017-07-13 | 2022-11-01 | Entex Rust & Mitschke Gmbh | Feeder module in planetary roller extruder design |
-
0
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|---|---|---|---|---|
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