DE141516C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE141516C DE141516C DENDAT141516D DE141516DA DE141516C DE 141516 C DE141516 C DE 141516C DE NDAT141516 D DENDAT141516 D DE NDAT141516D DE 141516D A DE141516D A DE 141516DA DE 141516 C DE141516 C DE 141516C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- benzyl ether
- solution
- ecm
- benzyl
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- 230000001808 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- -1 nitrophenol alkali metal salts Chemical class 0.000 description 4
- PBSZHNXXFIYDBU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-nitro-3-phenylmethoxybenzene Chemical compound C1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1OCC1=CC=CC=C1 PBSZHNXXFIYDBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- ZYWSXGRMDPBISP-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-2-phenylmethoxybenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 ZYWSXGRMDPBISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEIJLPZQQHHUPS-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-3-phenylmethoxybenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(OCC=2C=CC=CC=2)=C1 GEIJLPZQQHHUPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L Barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N Benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003846 Ricinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000322381 Ricinus <louse> Species 0.000 description 1
- 229940116362 Tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020127 ayran Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
PATENTAMT.
Vr 141516 KLASSE 22«.
Die Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe auf der Faser ist wesentlich gefördert worden durch
die Erkenntnis des Einflusses, den gewisse substituierende Gruppen in der Amidobase auf die
Nuance, Ausgiebigkeit und Echtheit der Azofarbstoffe ausüben.
Allgemein bekannt ist, daß durch die Einführung der Nitrogruppe im Anilin in Parastellung
eine ganz erhebliche Erhöhung der wertvollen Eigenschaften des ß-Naphtolazofarbstoffes
erzielt wird.
Es wurde nun gefunden, daß die Benzyläther der Amidophenole und der Amidokresole zur
Herstellung von ß-Naphtolazofarbstoffen sehr gut geeignet sind, indem durch Einführung der
Benzylgruppe die Seif- und Sublimationsechtheit der Farbstoffe eine ganz wesentliche Steigerung
erfahren. Gleichzeitig findet auch eine erhebliche Verbesserung der Nuancen statt.
Die zum Teil bisher unbekannten Amidophenolbenzyläther und Amidokresolbenzyläther
gewinnt man durch Umsetzung der entsprechenden Nitrophenolalkalisalze mit Benzylchlorid
und Reduktion der so erhältlichen Nitrophenol-(kresol-)benzyläther.
Von den zurVerwendung gelangenden Körpern sind die bisher nicht beschriebenen in folgender
Tabelle angeführt:
Konstitution
der
der
Nitroverbindung
Aussehen
Löslichkeit in
Alkohol Benzol
F. P.
Konstitution
der
Amidoverbindung
Amidoverbindung
Aussehen
des
HCl-Salzes
des
HCl-Salzes
F. P. des HCl-
Salzes
Q-CH2C6H6
,NO,
o - Nitröphenolbenzyläther
rotbraunes Öl
leicht
leicht
,NH2
ο - Amidophenolbenzyläther
graustichig
weiß
weiß
1980
O-CH2CSH5
NO2
schwach
gelbe Blättchen
m - Nitröphenolbenzyläther
in der
Kälte schwer,
in der Wärme
leicht O -CH2C6H5
leicht
m - Amidophenolbenzyläther
bräunlich
weiße
Blättchen
weiße
Blättchen
149°
Konstitution
der
Nitroverbindung
Nitroverbindung
Aussehen
Löslichkeit in
Alkohol
Benzol
Konstitution
der
Amidoverbindung
Amidoverbindung
Aussehen
des
HCl-Salzes
HCl-Salzes
F. P.
des HCl-Salzes
0-CH2C6H,
Annalen
224, 123
224, 123
NO,
ρ -Nitrophenolbenzyläther
0-CH2C6H6
NH2
ρ - Amidophenolbenzyläther
ρ - Amidophenolbenzyläther
grau
205 ° bis
CH3
CH3
NO2
Nitrokresolbenzyläther
Nitrokresolbenzyläther
rotbraunes
Öl ,O · CH2
Öl ,O · CH2
leicht
leicht
weiß
<74Ü
Amidokresolbenzyläther
CH3
CH3
gelblich
weiß
weiß
Nitrokresolbenzyläther
0-CH2C6H6
Amidokresolbenzyläther
CH3
CH2C6H5
NO2'
Nitrokresolbenzyläther
derbe
braune
Krystalle
in der
Kälte
schwer,
schwer,
in der
Wärme
Wärme
leicht
leicht CH3
NH
CH2C6H5
bräunlich
weiß
weiß
215"
Amidokresolbenzyläther
I. Auf der Faser.
Für die Zwecke der Färberei und Druckerei.
Der Baumwollstoff oder das Baumwollgarn wird in bekannter Weise mit Naphtollösung
imprägniert, getrocknet und dann mit der entsprechend abgestumpften Diazolösung ausgefärbt
bezw. bedruckt. Die Fertigstellung des gefärbten oder bedruckten Materials geschieht
dann in üblicher Weise.
ß-Naphtollösung.
25 g ß-Naphtol, 50 ecm Natronlauge 220B.
und 20 g Paraseife P N (ricinusölsaures Ammon) werden mit heißem Wasser gelöst und die
Lösung auf 1 Liter eingestellt.
Diazolösung A.
24 g salzsaures ο - Amidophenolbenzyläther werden mit 16 ecm Salzsäure 220B. und 50 ecm
Wasser verrieben, hierauf 1 50 ecm Wasser und 150 g Eis und dann unter Rühren 26 ecm
Nitritlösung 250:1000 zugegeben. Nach erfolgter Diazotierung wird auf 500 ecm verdünnt
und filtriert.
Diazolösung B.
Die Herstellung erfolgt wie bei A, aber unter Verwendung von 24,8 g salzsaurem o-Amidop-kresolbenzyläther.
Färbebad:
Diazolösung A (B) 500 ecm,
Wasser 1500 -
Natriumacetat, krist 30 g,
Tu^.
Druckfarbe:
Diazolösung A (B) 500 ecm,
Traganth 60 : 1000 470 g,
Natriumacetat, krist 30 g,
ι kg.
II. Auf Substrat.
115 Für die Zwecke der Lackfabrikation.
Die Naphtollösung wird mit dem Substrat und dem Abstumpfungsmittel vermischt und
die Diazolösung unter Rühren langsam einfließen gelassen.
Naphtollösung.
g ß-Naphtol werden mit 30 ecm Natronlauge 20,5° B. in heißem Wasser gelöst und
auf ι Liter eingestellt.
Ansatz:
10 kg Blancfix
50 I Wasser
200 1 Naphtollösung,
5 kg calcinierle Soda,
50 1 Wasser; -
gut anteigen,
unter gutem Rühren einfließen lassen:
100 1 Diazolösung A (B), 100 1 Wasser.
Nach erfolgter Kupplung wird durch Decantation gewaschen und werden dann in üblicher
Weise die Lacke durch Filtrieren usw. fertiggestellt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung wasserunlöslicher echter Azofarbstoffe in der Färberei, Druckerei und Lackfabrikation, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen der Amidophenolbenzyläther bezw. der Amidokresolbenzyläther auf der Faser oder bei Anwesenheit eines Substrats oder auch ohne ein solches in üblicher Weise mit ß-Naphtol kuppelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE141516C true DE141516C (de) |
Family
ID=409127
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT141516D Active DE141516C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE141516C (de) |
-
0
- DE DENDAT141516D patent/DE141516C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE141516C (de) | ||
DE82074C (de) | ||
DE927041C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE75293C (de) | Verfahren zut Darstellung von braunen bis braunschwarzen Azofarbstoffen | |
DE251479C (de) | ||
DE82626C (de) | ||
DE86792C (de) | ||
DE433211C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE142899C (de) | ||
DE598057C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen | |
DE69155C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Tris- und Tetrazo- Farbstoffen auf der Faser mitteis Disazofarbstoffen der Congo-Gruppe aus Derivaten von Naphtylaminsulfosäuren | |
DE291607C (de) | ||
DE933143C (de) | Verfahren und Praeparate zum Verbessern von Echtheitseigenschaften von Faerbungen oder Drucken | |
DE79583C (de) | ||
DE710408C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE82820C (de) | ||
DE2150864A1 (de) | Diazofarbstoffe zum unterschiedlichen Einfaerben von Polyamiden | |
DE65055C (de) | Verfahren zur Darstellung gemischter Disazofarbstoffe der Congogruppe, welche als eine Componente in saurer Lösung gekuppeltes m-Amidophenol enthalten | |
DE202018C (de) | ||
DE111933C (de) | ||
DE423090C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoazoverbindungen | |
DE204707C (de) | ||
DE79207C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus Benzothiotoluidin | |
DE92799C (de) | ||
DE1002286C2 (de) | Verfahren zur Herstellung gefaerbter Leder |