DE86792C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE86792C DE86792C DENDAT86792D DE86792DA DE86792C DE 86792 C DE86792 C DE 86792C DE NDAT86792 D DENDAT86792 D DE NDAT86792D DE 86792D A DE86792D A DE 86792DA DE 86792 C DE86792 C DE 86792C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- same
- acid
- red
- brown
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 25
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 17
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 polyazo Polymers 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid group Chemical group C(C(=O)O)(=O)O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 5
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N Sulfamic acid Chemical group NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N Tolidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N (E)-Stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- WZPLEIAOQJXZJX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C(O)=CC2=C1 WZPLEIAOQJXZJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018564 M-PHENYLENEDIAMINE Drugs 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N M-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/36—Trisazo dyes of the type
- C09B35/366—D is diphenyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
säure.
Wenn man die Polyazofarbstoffe des Patentes Nr. 86791, welche entstehen, wenn ein Diamin
(Benzidin, Tolidin, Dianisidin) mit 1 Mol. einer Amido- oder Phenolsulfosäure und 1 Mol. m-Phenylen-
bzw. Toluylenoxaminsäure gebunden, die freie Amidogruppe der Oxaminsäure wiederum diazotirt und mit einem Amin oder
Phenol oder deren Sulfo- oder Carbonsäuren gekuppelt wird, während einiger Stunden am
Rückflufskühler mit verdünnter Säure behandelt, so wird der Oxalsäurerest abgespalten und es entstehen
neue Farbstoffe, welche sich gut auf ungebeizter Baumwolle fixiren lassen und hervorragende
Säure- und Alkaliechtheit, sowie gute Wasch- und Lichtechtheit aufweisen. Alle diese
Farbstoffe lassen sich auf der Faser weiter diazotiren und kuppeln und wird hierdurch dieWasch-
und Lichtechtheit noch bedeutend erhöht.
Af — AJ
Die auf diese Weise herstellbaren Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel:
yN=N—R
Diamin<
Diamin<
in welcher R eine Amido- oder Phenolsulfosäure, R1 ein Amin oder Phenol oder deren
Sulfo- oder Carbonsäuren bezeichnet.
Folgende Beispiele werden das Verfahren erläutern:
Beispiel ι: R ist eine Amidosulfosäure, R1 ist gleichfalls eine Amidosulfosäure,
und zwar hier = R. Der Farbstoff aus ι Mol. Benzidin, ι Mol. Naphtionsäure, ι Mol.
Toluylenoxaminsäure und ι Mol. Naphtionsäure, welcher der Formel:
/NH9
Na'
NH-CO-COONa
entspricht, wird mit verdünnter Salzsäure (circa 60B.) einige Stunden (etwa 3).am Rückflufskühler
gekocht. Es entsteht ein sich gut absetzendes, schweres, feines Pulver, welches die
freie Farbsäure darstellt. Dasselbe wird abfiltrirt, gut ausgewaschen und getrocknet und
kann in diesem Zustande sofort zum Färben benutzt werden, indem man es unter Zusatz
von etwas Alkali, in welchem es sehr leicht löslich ist, in Lösung bringt. Eine event. Umwandlung
der Farbsäure in das Natronsalz bietet keine Schwierigkeiten. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle blauroth.
Beispiel 2: R ist eine Phenolsulfosäure, R1 ist gleichfalls eine Phenolsulfosäure,
und zwar hier = R. Der
Farbstoff aus ι Mol. Dianisidin, ι Mol. U1 a.2-Naphtolsulfosäure,
ι Mol. Toluylenoxaminsäure und ι Mol. Ct1 c^-Naphtolsulfosäure, welcher der
Formel:
OCH
=N-C10 H/^ξ
NH-CO-COONa
_ c H/0H
OCH
CH
entspricht, wird in ganz derselben Weise, wie in Beispiel ι angegeben, behandelt. Das entstandene
Spaltungsproduct färbt ungeheizte Baumwolle direct blau.
Beispiel 3: R ist eine Phenolsulfo-
OCH
säure, R1 ein Amin. Der Farbstoff aus
ι Mol. Dianisidin, 1 Mol. A1 a2-Naphtolsulfosäure,
1 Mol. Toluylenoxaminsäure und ι Mol. m-Toluylendiamin, welcher der Formel:
NH-CO-COONa
C6A,/
NH1,
CH
entspricht, wird der im Beispiel ι angegebenen Behandlung mit verdünnter Salzsäure unterworfen
und weiter verfahren wie dort. Das erhaltene Spaltungsproduct färbt ungeheizte Baumwolle direct blauschwarz.
CH
Beispiel 4: R ist eine Phenolsulfosäure, R1 ein Phenol. Der Farbstoff aus
ι Mol. o-Tolidin, 1 Mol. O1 c^-Naphtolsulfosäure,
1 Mol. Toluylenoxaminsäure und 1 Mol. a-Naphtol, welchem die Formel:
C6H3-N-.
C6H3-N = .
r/NH-CO- COONa
^N=N-C10H6- OH
C H3 C H3
zukommt, wird, wie in Beispiel ι, mit verdünnter
Salzsäure behandelt und fortgefahren wie dort. Die erhaltene Farbsäure färbt ungeheizte
Baumwolle direct violett.
Beispiel 5: R ist eine Amidosulfo-
CRH-N=N-C,n
säure, R1 eine Oxycarbonsäure. Der
Farbstoff aus 1 Mol. Benzidin, 1 Mol. Naphtionsäure,
1 Mol. Toluylenoxaminsäure und 1 Mol. ß-Oxynaphtoesäure, welcher der Formel:
NH-CO-COONa
CH
entspricht, wird mit verdünnter Salzsäure und weiter wie in Beispiel 1 behandelt. Das erhaltene
Spaltungsproduct färbt ungeheizte Baumwolle direct blauroth.
Bisher sind nach diesem Verfahren folgende Farbstoffe dargestellt worden:
| Diamin | i. Componente R | 2. Componente | 3. Componente R1 | Das Spaltungs product färbt |
Faser kuppelung mit ß-Naphtol |
| Benzidin | Naphtionsäure | Toluylen oxaminsäure |
Ci1 a2-Naphtolsulfosäure | blauroth | dunkelroth- braun |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Naphtoldisulfosäure R | desgl. | dunkelroth- violett |
| Diamin | i. Componente R | 2. Componente | 3. Componente R1 | Das Spaltungs- product färbt |
Faser kuppelung mit /3-Naphtol |
| Benzidin | Naphtionsäure | Toluylenr- oxaminsaure |
m -Toluylendiamin | blauroth | rothbraun |
| desgl. | desgl. | desgl. | m-Phenylendiamin | blauroth | rothbraun |
| desgl. | desgl. | desgl. | a-Naphtol | blauroth | iefbraunroth |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Naphtol | blauroth | rothbraun |
| desgl. | desgl. | desgl. | Phenol | braunroth | braun |
| desgl. | desgl. | desgl. | Resorcin | rothbraun | tiefrothbraun |
| desgl. | desgl. | desgl. | a-Oxynaphtoesäure | rothbraun | rothbraun (bläulich) |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Oxynaphtoesäure | blauroth | rothbraun |
| desgl. | desgl. | desgl. | Salicylsäure | rothbraun | braunroth |
| desgl. | desgl. | desgl. | o-Kresotinsäure | roth | braunroth |
| desgl. | desgl. | desgl. | m -Toluylendiaminsulfo- säure |
rothbraun | tiefrothbraun |
| desgl. | desgl. | desgl. | Sulfanilsäure | roth | braunroth |
| desgl. | desgl. | desgl. | Metanilsäure | rothbraun | tiefrothbraun |
| desgl. | desgl. | desgl. | Naphtionsäure | blauroth | .tiefbraun |
| desgl. | aL a2-Naphtolsulfo- säure |
desgl. | Ci1 a2-Naphtolsulfosäure | violett | violett- schwarz |
| desgl. | ß-Naphtoldisulfo säure R |
desgl. | ß-Naphtol | violett | röthlich violett schwarz |
| ο -Tolidin | desgl. | desgl. | desgl. | violett | blauviolett |
| Dianisidin | desgl. | desgl. | desgl. | blau | tiefblau |
| desgl. | Ct1 «j-Naphtolsulfo- säure |
desgl. | Ci1 a2-Naphtolsulfosäure | blau | tiefblau |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Naphtoldisulfosäure R | blau | grüner blau |
| desgl. | desgl. | desgl. | m -Toluylendiamin | blauschwarz | etwas rötheres Schwarz |
| desgl. | desgl. | desgl. | a-Naphtol | blau | tiefblau |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Naphtol | dunkelblau | dunkelblau |
| ο -Tolidin | desgl. | desgl. | α; ttg-Naphtolsulfosäure | violett | violett schwarz |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Naphtoldisulfosäure R | violett | tiefviolett |
| Diamin | ι. Componente R | 2. Componente | 3. Componente R1 | Das Spaltungs- product färbt |
Faser kuppelung mit /3-Naphtol |
| o-Tolidin | Ci1 ctj-Naphtolsulfo- säure |
Toluylen- oxaminsäure |
m-Toluylendiamin | violett | rothschwarz |
| 1 desgl. | desgl. | desgl. | a-Naphtol | violett | tiefviolett |
| desgl. | desgl. | desgl. | ß-Naphtol | violett | tiefroth- violett |
Claims (1)
- Pate nt-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen mittelst Phenylen- bzw. Toluylenoxaminsä'ure, darin bestehend, dafs man die nachdem Verfahren des Patentes Nr. 86791 entstehenden Farbstoffe der Behandlung mit verdünnter Säure am Rückflufskühler unterwirft zwecks Abspaltung des Oxalsa'urerestes.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE86792C true DE86792C (de) |
Family
ID=358812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT86792D Active DE86792C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE86792C (de) |
-
0
- DE DENDAT86792D patent/DE86792C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE86792C (de) | ||
| DE141516C (de) | ||
| DE82074C (de) | ||
| DE99126C (de) | ||
| DE1084403B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE86791C (de) | ||
| DE65262C (de) | Verfahren zur Erzeugung violetter, blauer, grauer bis schwarzer Azofarbstoffe auf der Faser | |
| DE933143C (de) | Verfahren und Praeparate zum Verbessern von Echtheitseigenschaften von Faerbungen oder Drucken | |
| DE75762C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen, welche ai a/j-Amidonaphtol-/?*^disulfosäure in Mittelstellung enthalten | |
| DE94635C (de) | ||
| DE153299C (de) | ||
| DE83572C (de) | ||
| DE2139148A1 (de) | Tetrakisazofarbstoffe | |
| DE123613C (de) | ||
| DE75293C (de) | Verfahren zut Darstellung von braunen bis braunschwarzen Azofarbstoffen | |
| DE113931C (de) | ||
| DE83011C (de) | ||
| DE116639C (de) | ||
| DE2150823A1 (de) | Rote Monoazofarbstoffe zum unterschiedlichen Einfaerben von Polyamiden und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE695347C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE124789C (de) | ||
| DE173248C (de) | ||
| DE77551C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus ai a+-Dioxynaphtalin-/9a /J3-disulfosäure | |
| DE1469789C (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern | |
| DE86200C (de) |