DE134162C - - Google Patents
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PATENTAMT.
- M 134162 KLASSE 22 a.
Bei der steigenden Anwendung, weiche leicht egalisirende beizenfä'rbende Azofarbstoffe, insbesondere
die sogen. Chromirungsfarbstoffe, finden, war es insofern ein Bedürfnifs, die Reihe der zu erreichenden Nuancen zu completiren,
als für die Nuancen zwischen Gelb und Roth bis jetzt keine Farbstoffe bekannt
waren, welche ein gutes Egalisirungsvermögen mit der Fähigkeit, Lacke zu bilden, vereinigten.
Die seither zur Anwendung gebrachten Chromlack bildenden Azofarbstoffe der angedeuteten
Nuancen sind durchgehends Disazo- bezw.· Tetrazofarbstoffe, meistens Abkömmlinge des
Benzidins. Diese Farbstoffe leiden an dem Mangel eines guten Egalisirungsvermögens .in
der Färbung auf Wolle, was durch ihre Constitution begründet ist. Sie sind für viele
Zwecke der Stückfärberei nicht zu gebrauchen und man mufste sich zum Nüanciren vielfach
mit einfachen chrombeständigen Säurefarbstoffen behelfen.
Es wurde nun gefunden, dafs sich orangegelb bis roth färbende leicht egalisirende und
lackbildende Monoazofarbstoffe erhalten lassen, wenn 5-Pyrazolon und seine Derivate mit den
Diazoverbindungen von o-Amidophenol oder 2, 3-Amidonaphtol und von Derivaten derselben
gekuppelt werden.
Dies ist um so bemerkenswerther, als ein grofser Theil der mit Pyrazolonen erhaltenen
Azofarbstoffe durch Behandlung mit Bichromat überhaupt zerstört wird. Ebensowenig war
die glatte Bildung dieser Farbstoffe vorauszusehen, dehn die Diazoverbindungen der o-Amidophenolderivate
zeigen im Allgemeinen eine derartig träge Reactionsfähigkeit gegen alle Kupplungscomponenten, dafs es wenig wahrscheinlich
war, dafs die Kupplungsreaction mit Pyrazolonen derartig glatt gehe, dafs sie für die technische Darstellung von Farbstoffen
in Betracht kommen könne.
Zudem war nicht vorauszusehen, dafs bei diesen Combinationen Farbstoffe erhalten werden,
die sowohl in. saurer Färbung brauchbare Nuancen von orangegelb bis braunroth, wie
namentlich chromirt die werthvollen Nuancen von orangegelb bis roth und rothbraun geben.
Die seitherigen Erfahrungen, welche mit den Diazoverbindungen der o-Amidophenolderivate
gemacht wurden, liefsen keine so hellen Nuancen erwarten. Es sind bisher nur dunkle, braune
und violette bis schwarze Farbstoffe mittels o-Diazophenolen erhalten worden. Selbst die
Farbstoffe aus Phenol und p-Kresol sind nachchromirt
braun.
Zur Zeit der Einreichung des vorliegenden Patentes waren von Farbstoffen aus Diazoverbindungen
der o-Amidophenole, bei welchen die Kupplung in o-Stellung zum Hydroxyl der
Kupplungssubstanz erfolgt, welche demnach die Gruppe:
OiZ OH
enthalten, nur solche aus ß-Naphtol und dessen Derivaten bekannt und das sind dunkle, violette
bis schwarze Farbstoffe.
Die vorliegenden Farbstoffe zeigen demgegenüber, wie bereits erwähnt, durchgehends eine
helle Nuance, die in chromirtem Zustande zwischen orangegelb und rothbraun variirt.
| Farbstoff aus: | ι - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | Aussehen des Farbstoffes |
| I. | ι - ρ - Sulfophenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | orangegelb |
| 2. 2-Amido-ι-phenol (diaz.) + 3· |
ι - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | orangegelb |
| 4· | ι - ρ - Sulfophenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | braungelb |
| ι - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | braunroth | |
| 2-Amidophenol-4-sulfosäure , (diaz.) + |
ι - ρ - Sulfophenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | gelb |
| ι - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | gelb | |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | braunroth | |
| 2-Amidophenol-4-carbonsäure . (diaz.) + |
ι - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | braunroth |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | roth | |
| ι - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | gelb | |
| 2-Amidophenol-6-carbonsäure . , (diaz.) ■+■ |
ι - ρ - Sulfophenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | braunroth |
| ι - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | dunkelbraun | |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | .orangeroth | |
| a-Amidophenol-4-sulfo-G- . carbonsäure (diaz.) """ ' |
ι - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | roth |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | roth | |
| ι - Phenylr· 3-methyl-5-pyrazolon | roth | |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | orangegelb | |
| 4-Nitro-2-amidophenol (diaz.) +· | ι - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | orangegelb |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | roth | |
| ι - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | rothbraun | |
| 4-Nitro-2-amidophenol-6-sulfo- , säure (diaz.) """ ' |
ι -p-Sulfophenyl-s-methyl-f -pyrazolon | roth |
| ι - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | rothbraun | |
| 4-Nitro-2-amidophenol-6- . ι carbonsäure (diaz.) "■" I |
ι - ρ - Sulfophenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | braun |
| ι - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | braun | |
| 6-Nitro-2-amidophenol-4-sulfo- , säure (diaz.) + ' |
ι - ρ - Sulfophenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | ziegelroth |
| ι - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | braunroth | |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | braun | |
| ι - Phenyl - 3 - m ethyl - 5 - pyrazolon | braun | |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | braunroth | |
| ι - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | braun | |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 5 -pyrazolon-3-carbonsäure | braunroth | |
| ι - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | braunroth | |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | braunroth | |
| ι -Phenyl-5 -pyrazolon-3- carbonsäure | orangegelb | |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | braun | |
| braun |
| Lösung ■ in Wasser |
Auf Zusatz von Aetzalkalien |
braunroth | Lösung in cone. Schwefelsäure |
Auf Zusatz von Wasser |
Färbung auf Wolle sauer |
orange | Saure Wollfärbung chromirt |
| fast unlöslich | klar gelb | gelbbraun | orange | gelber Niederschlag | fahl gelb | orange | gelblich braun |
| fahl gelb | rein gelb | braun | orange | goldglänzende Kryställchen |
gelb | orangegelb | gelblich braun |
| bräunlich gelb | bräunlich gelb | gelbbraun | braunroth | orange Flocken | orangegelb | orangegelb | bräunlich roth |
| orangegelb | gelb | gelbbraun | braunroth | orange Lösung | orangegelb | orange | bräunlich roth |
| orangegelb | rein gelb | gelbbraun | goldgelb | gelbe Lösung | gelb | . orange | orangeroth |
| gelb | gelb | gelbbraun | grüngelb | gelbe Lösung | gelb | blafs gelb | orangeroth |
| bräunlich gelb | gelb | braunroth | orangeroth | orange Lösung | gelb | blafs orange | orangeroth |
| gelb | orangegelb | bräunlich roth | orange | orange Lösung | gelb | bräunlich gelb | orangeroth |
| bräunlich roth | rein gelb | bräunlich roth | gelb | gelber Niederschlag | gelb | bräunlich gelb | braungelb |
| orangegelb | rein gelb | bräunlich roth | gelb | gelber Niederschlag | gelb | roth | braungelb |
| braungelb | braungelb | rothbraun | orangeroth | orange Niederschlag |
gelb | roth | bräunlich roth |
| braunroth | bräunlich gelb | rothbraun | orange | orange Lösung | gelb | roth | bräunlich roth |
| gelb | gelb | bräunlich roth | orangegelb | gelbe Flocken | orangegelb | roth | braungelb |
| gelb | gelb | bräunlich roth | orangegelb | orange Flocken | orange | orange | braungelb | |
| fahl gelb | bräunlich gelb | roth | orange Flocken | fahl gelb | bräunlich roth | ||
| orangegelb | bräunlich gelb | orangeroth | orange kryst. Niederschlag |
orangeroth | bräunlich roth | ||
| rein gelb | bräunlich gelb | grünlich gelb | gelbe Lösung | orange | braungelb | ||
| rein gelb | rein gelb | grünlich gelb | gelbe Lösung | carmoisinroth | braungelb | ||
| bräunlich gelb | fahl gelb | orange | orange Flocken | carmoisinroth | roth | ||
| orangegelb | bräunlich gelb | orangegelb | orangegelbe Lösung |
carmoisinroth | roth | ||
| bräunlich roth I gelbbraun | grünlich gelb | gelber Niederschlag | carmoisinroth | orangeroth | |||
| bräunlich roth | grünlich gelb | gelbe Lösung | orangeroth | ||||
| gelbroth | . rothorange | gelblicher Niederschlag |
orangeroth | ||||
| gelbbraun | orange . | gelbe Lösung | orangeroth | ||||
| orangeroth | grünlich gelb | gelber Niederschlag | bräunlich orange | ||||
| orangeroth | grünlich gelb | gelbe Lösung | bräunlich orange | ||||
| (bräunlich) roth | orange | orange Lösung | bräunlich orange | ||||
| bräunlich roth | gelb | gelbe Lösung | bräunlich orange | ||||
| braunroth | grünlich gelb | gelber Niederschlag | bräunlich gelb | ||||
| orangeroth | grünlich gelb | gelbe Flocken | fahl gelb | ||||
| orangegelb | orange | orange Niederschlag |
orangeroth | ||||
| bräunlich gelb | gelb | gelbe Lösung | orangeroth | ||||
| - roth | grünlich gelb | gelbe Flocken | orangeroth | ||||
| bräunlich gelb | grünlich gelb | gelbe Lösung | orangeroth | ||||
| bräunlich roth | orange | orange Flocken | orangeroth | ||||
| orangeroth | gelb | gelbe Lösung | orangeroth |
| F a r | bstoff aus: | Aussehen des Farbstoffes |
| ι - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | roth | |
| G-Chlor^-amidophenol^-sulfo- . . | ι - ρ - Sulfophenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | roth ! |
| säure (diaz.) "·" | ι -Phenyl-5 -pyrazolon-3 -carbonsäure | braun |
| ι -p-Sulfophenyl-5-pyrazolon-3 -carbonsäure | schwarzbraun | |
| ι - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | braunroth | |
| 4· 6-Dichlor-2-amidophenol , . | ι - ρ - Sulfophenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | braun |
| (diaz.) + | ι - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | braun |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | schwarz | |
| ι - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | braungelb | |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | orangegelb | |
| 4 · 6- Dinitro - 2 - amidophenol (diaz.) + |
ι - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | braun |
| ι - ρ - Sulfophenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | violettbraun | |
| ι -Phenyl-3-methyl-5 -pyrazolon | braun | |
| 2 · 3 - Amidonaphtol - 6 - sulfo- . säure (diaz.) "·" |
ι - ρ - Sulfophenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon | orangeroth |
| ι - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure | rothbraun | |
| 1 - ρ - Sulfophenyl - 5 -pyrazolon-3-carbonsäure | braun |
Der Chromlack der Farbstoffe entsteht sowohl beim Färben auf vorgebeizte Wolle, wie
beim Nachbehandeln der sauren Färbungen mit Bichromat.
Die chromirten Färbungen zeigen eine gute Walkechtheit, sie sind vollständig echt in Bezug
auf die übliche Bukskinwalke.
Besonders bemerkenswerth ist die hervorragende Lichtechtheit, welche selbst die von
Alizarin und Alizarinorange übertrifft.
Es werden z. B. Farbstoffe aus folgenden Diazoverbindungen und Kupplungssubstanzen
dargestellt.
i. Diazoverbindungen von: 2-Amidophenol, Ann. 103, 351,
2-Amidophenol-4-sulfosäure, Ann. 205, 51, 2-Amidophenol-4-carbonsäure, Z. 1866, 648,
2-Amidophenol-6-carbonsäure, Ann. 195, 17,
2-Amidophenol-4-sulfo-6-carbonsäure, Friedl.
III, 829, Ber. X, 1701,
4-Nitro-2-amidophenol, Ann. 205, 72, 4-Nitro-2-amidophenol-6-sulfosäure, Franz.
Pat. 28003 1J
4-Nitro-2-amidophenol-6-carbonsäure, Ber.
XII, 1345,
ö-NitiO^-amidophenol^-sulfosäure, Friedl.
IV., 765, D. R. P. 93443,
4 · 6-Dichlor-2-amidophenol, Ann. SpI. 7, 189,
4 · 6-Dinitro-2-amidophenol, Ann. 88, 281;
96, 83,
2 · 3-Amidonaphtol-6-sulfosäure, Täuber,
Naphtalinderivate,
6-Chlor-2-amidophenol-4-sulfosäure (erhalten durch Diazotiren der 6-Nitro-2-amidophenol-4-sulfosäure,
Erwärmen der Diazoverbindung mit Salzsäure und Kupferchlorür und Reduction der so erhaltenen 6-Chlor-2-nitrophenol-4-sulfosäure).
2. Als Kupplungssubstanzen:
i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, Ann. 238,
i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, Ann. 238,
I47>
ι-p-Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon, Ber.
XXV, .941,
ι -Phenyl-s-pyrazolon^-carbonsäure, Ann.
246,321,
i-p-Sulfophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure,
Ann. 294, 232.
Das Phenylmethylpyrazolon und dessen Siilfo-■
säure geben im Allgemeinen die gelberen, die carboxylhaltigen Pyrazolone die rötheren Farbstoffe.
| Lösung in Wasser |
Auf Zusatz von Aetzalkalien |
Lösung in cone. Schwefelsäure |
Auf Zusatz von Wasser |
Färbung auf Wolle sauer |
Saure Wollfärbung chromirt |
| orangeroth | rein gelb | grünlich gelb | gelbe Flocken | bräunlich gelb | bräunlich orange |
| orangeroth | rein gelb | grünlich gelb | gelbe Lösung | bräunlich gelb | bräunlich gelb |
| braunroth | gelb | rothorange | orange Trübung | bräunlich gelb | bräunlich roth |
| roth | gelb | orange | gelbe Lösung | bräunlich gelb | bräunlich orange |
| bräunlich roth | bräunlich gelb | orangeroth | gelber Niederschlag | fahl gelb | roth |
| rothbraun | bräunlich gelb | orangeroth | gelbe Flocken | bräunlich gelb | roth |
| blauroth | bräunlich gelb | braun | orange Flocken | bräunlich gelb | roth |
| kirschroth | bräunlich gelb | braun | orange Lösung | bräunlich gelb | roth |
| bräunlich gelb | braun | olivgrün | graugelbe Flocken | bräunlich gelb | gelbbraun |
| orangeroth | braun | grünlich gelb | gelbe Flocken | orangeroth | gelbbraun |
| roth | bräunlich roth | orange | orangegelbe Flocken |
roth | bräunlich orange |
| orangeroth | braungelb | gelb | orangerothe Lösung |
roth | bräunlich orange |
| gelbbraun | braun | braun | braune Flocken | grünbraun | röthlich braun |
| gelb | bräunlich gelb | gelbbraun | bräunlich gelbe Lösung |
gelb | braunroth |
| gelbbraun | gelbbraun | braun | rothorange Trübung |
bräunlich gelb | rothbraun |
| gelbbraun | gelbbraun | braun | bräunlich gelbe Lösung |
bräunlich gelb | rothbraun. |
Die Darstellung wird durch folgende Beispiele gekennzeichnet:
1. 25 kg 6 -nitro-2 -amidophenol-4-sulfosaures
Natrium werden in ca. 400 1 Wasser gelöst und durch Zusatz von 7 kg Natriumnitrit
und 25 kg 3oproc. Salzsäure diazotirt. Die klare Diazolösung läfst man unter Rühren
in eine Lösung von ig kg 1 -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
in ca. 200 1 Wasser und 12 kg Natronlauge von 400 B. und 6 kg Soda oder
7 kg kryst. Natriumacetat langsam einlaufen. Nach mehrstündigem Rühren salzt man den
Farbstoff mit wenig Salz oder Salzlösung aus. Er stellt ein rothes krystallinisches Pulver dar.
2. 18,9 kg 2-Amidophenol-4-sulfosäure in
ca. 600 1 Wasser und 13 kg 3oproc. Salzsäure
gelöst, werden mit 7 kg Natriumnitrit diazotirt.
Die Diazolösung wird zur Lösung von 35 kg Dinatriumsalz der i-p-Sulfophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure
in ca. 200 1 Wasser zugegeben. Der Farbstoff krystallisirt zum Theil aus; er
wird durch Aussalzen völlig als krystallinisches rothbraunes Pulver abgeschieden. Die Bildung
des Farbstoffes geht schneller, wenn Soda oder Nariumacetat bei der Kupplung zugesetzt wird.
Claims (1)
- P ATENT-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung orangegelber bis rother Beizenfarbstoffe, darin bestehend, dafs o-Amidophenol und dessen Substitutionsproduete bezw. 2 · 3- Amidonaphtol- 6-sulfosä'ure diazotirt und mit 1 -Phenyl- 5 -pyrazolonen, welche in der 4-Stellung nicht substituirt sind, gekuppelt werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE134162C true DE134162C (de) |
Family
ID=402309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT134162D Active DE134162C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE134162C (de) |
-
0
- DE DENDAT134162D patent/DE134162C/de active Active
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