DE133679C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die 5-Amidoacetylanthranilsäure ist, wie Versuche gezeigt haben, ein äufserst werthvolles
Ausgangsmaterial für die Darstellung von Azofarbstoffen. Diese Säure läfst sich leicht aus
der bekannten ohne Schwierigkeit aus Salicylsäure darstellbaren 5-Nitro-2-anthranilsäure gewinnen,
wenn man diese Säure acetylirt und darauf reducirt.
' Beispiel: 182 Th. Nitroanthranilsäure werden in 240 Th. Eisessig und iioTh. Essigsa'ureanhydrid
gelöst und während 6 Stunden auf 1250C. erhitzt; die überschüssige Essigsäure
wird abdestillirt und der Rückstand in siedendem Wasser gelöst. Nach dem Erkalten der
Lösung krystallisirt die 5-Nitroacetylanthranilsäure
in gelben Nadeln aus, die bei 2130 C.
schmelzen und in Eisessig und Alkohol in der Kälte schwer, in der Hitze jedoch leicht löslich
sind.
200 Th. der so erhaltenen Nitroacetylanthranilsäure werden sodann in 2000 Th. Essigsäure
von 25 pCt. gelöst. Die Lösung wird zum Kochen erhitzt, worauf man allmählich 250 Th. Zink hinzufügt. Die Reduction ist
beendet, sobald das Zink nicht mehr angegriffen wird. Man fällt nun das Zink mit
Schwefelwasserstoff aus, filtrirtdas abgeschiedene
Schwefelzink heifs und destillirt die überschüssige Essigsäure ab. Der Rückstand krystallisirt
leicht aus alkoholischer Lösung, indem sich die 5-Amidoacetylanthranilsäure in feinen,
grauen Nadeln ausscheidet, die in Wasser und Aether schwer, in . Alkohol und Eisessig leicht
löslich sind. Die Reduction' kann auch auf andere Weise, z. B. mit Schwefelnatrium ausgeführt
werden.
Mit Hülfe der so erhältlichen Amidoacetylanthranilsäure ist es möglich, Disazofarbstoffe
von reinerer Nuance und gröfserer Echtheit auch gegen Seife zu erzeugen, als unmittelbar
aus der Nitroanthranilsäure selbst.
So erhält man z. B. durch Kuppelung der Diazoverbindung mit der Dioxynaphtalindisulfosäure
S einen rothen Farbstoff, der entacetylirt und nach der Diazotirung mit Neville-Winther-Säure
combinirt ein äufserst solides und ausgiebiges Schwarz giebt, welches beim Behandeln
mit Seifenlösung noch an Tiefe zunimmt.
Würde man Nitroanthranilsäure unmittelbar reduciren und dann beide Amidogruppen diazotiren,
so ist es nicht möglich, die darauf folgende Combination mit 2 Mol. Azocomponente
nach einander vorzunehmen, es entstehen ohne Weiteres Mono- und Disazokörper neben einander,
so dafs man schliefslich immer ein Gemisch von Azofarbstoffen erhält.
Es wäre auch denkbar, die Nitroanthranilsäure zu diazotiren, dann mit 1 Mol. einer
Azocomponente zu combiniren und dann den entstandenen Azokörper zu reduciren, um so
die zweite Amidogruppe zu erhalten. Jedoch auch dieser Weg ist ausgeschlossen, da bei der
Reduction Zersetzungen eintreten.
Die Herstellung und Anwendung der Amidoacetylanthranilsäure bietet somit nicht zu unterschätzende
Vortheile dar.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von 5-Amidoacetylanthranilsäure, darin bestehend, dafs 5-Nitroanthranilsäure acetylirt und darauf reducirt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE133679C true DE133679C (de) |
Family
ID=401864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT133679D Active DE133679C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE133679C (de) |
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