DE1302132B - - Google Patents
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- ecm
- acid
- chloro
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
b) 12 g der erhaltenen Bcnzylidcnvcrbindung werden
in 200 ecm Tetrahydrofuran mil Rancy-Nicke! als Katalysator hydriert. Nach Aufnahme von 570 ecm
Wasserstoff wird vom Katalysator abgetrennt und das Reaklionsgemisch im Vakuum zur Trockne ein- s
gedampft. Ausbeute: 10 g 3 - Phenacelylsulfamyl-4-chlor-6-benzylaminobenzoesäure
nach Urnkristallisation aus Dimethylformamid; Schmelzpunkt 258 bis 259 C
c) 9 g 3-Phenacetylsulfamyl-4-ChIOr-O-benzyl- ι ο
aminobenzocsäurc werden in 100 ecm 20°/„iger Natrontauge
2 Stunden unter Rühren und Rückfluß erhitzt. Hierauf wird mit 20",0IgCr Salzsäure angesäuert,
das ausgefällte Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und über P7O5 getrocknet. Aus
Äthanol—Wasser umkristalUsicrt werden 5,8 g farblose
Kristalle vom Schmelzpunkt 240°C erhalten.
Beispiel 4
i-Sulfamyl^-chlor-o-benzylaminobcnzoe saure
i-Sulfamyl^-chlor-o-benzylaminobcnzoe saure
angesäuert. Die dabei entstandene Fällung wird abgesaugt, mit liiswasser gewaschen und über P2O3
getrocknet. Ausbeute: 6,2 g nach Umkristallisation aus Äthanol—Wasser als farblose Kristalle; Schmelzpunkt
240 C
20
a) 25 g S-Furfuroylsulfamyi-^-chior-o-aminobenzoesäure
werden entsprechend der im Beispiel 1 beschnebenen Methode in 200 ecm Benzaldehyd bei
140 C zum Benzylidenprodukt umgesetzt. Die erhaltenc
K ristallmasse wird in 200 ecm Benzol aufgenommen,
abgesaugt, mit Äther nachgewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 27 g 3-FurfuroyI-sulfamyt
- 4 - chlor - 6 - benzylidenaminobenzocsäure; aus Tetrahydrofuran—Petrolälhcr umkristallisiert;
Schmelzpunkt 245 C.
b\ 8,6 g der rohen Benzylidenvcrbindung werden
in 150 ecm Tetrahydrofuran mit Rancy-Nicke! als Katalysator hydriert. Nach Aufnahme von 440 ecm
Wasserstoff wird vom Katalysator abgetrennt und im Vakuum eingeengt. Aus Tetrahydrofuran Petroläther
umkrislallisicrt: Ausbeule: 7,0 g 3-Furfuroyl·
sulfamyl - 4 - chlor - 6 - benzylaminobctizocsäure vom
Schmelzpunkt 239 C.
c) K.ft g 3-Furfuroylsulfamyl-4-chlor-6-bcnzylaminoben?ocsäure
werden in 100 ecm 20%iger Natronlauge unter Rühren 2 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Dann wird das Reaktionsgemisch mit 400 ecm Wasser verdünnt und bei OC nut 20" „igcr Salzsäure
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung
5 - sulfamyl - anthranilsäuren
Formel Ivon N-Benzylder allgemeinen
Applications Claiming Priority (5)
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|---|---|---|---|
| DEF0046263 | 1965-06-05 | ||
| DEF0047271 | 1965-09-24 | ||
| DEF0047647 | 1965-11-11 | ||
| DEF0047648 | 1965-11-11 | ||
| DEF0049102 | 1966-05-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1302132B true DE1302132B (de) | 1970-01-22 |
Family
ID=27512067
Family Applications (5)
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|---|---|---|---|
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| DE19661277860D Pending DE1277860B (de) | 1965-06-05 | 1966-05-04 | Verfahren zur Herstellung von SuIfamylanthranilsäuren |
Family Applications Before (3)
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Also Published As
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