DE1285477B - Verfahren zur Herstellung von 5'-Guanylsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5'-Guanylsaeure

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DE1285477B
DE1285477B DEK56161A DEK0056161A DE1285477B DE 1285477 B DE1285477 B DE 1285477B DE K56161 A DEK56161 A DE K56161A DE K0056161 A DEK0056161 A DE K0056161A DE 1285477 B DE1285477 B DE 1285477B
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DE
Germany
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gmp
acid
gdp
gtp
heating
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Application number
DEK56161A
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English (en)
Inventor
Samejima Hirotoshi
Ito Minoru
Teranishi Hiroshi Nerima
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KH Neochem Co Ltd
Original Assignee
Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
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Filing date
Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16Purine radicals
    • C07H19/20Purine radicals with the saccharide radical esterified by phosphoric or polyphosphoric acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/02Phosphorylation

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Description

S. 467 bis 469, ist es bereits bekannt, Adenosinmono- ....
phosphat unter Verwendung des Barium- oder CaI- e 1 s ρ 1 e
ciumsalzes der Adenosinpyrophosphorsäure herzu- 1001 einer wäßrigen Lösung, die 2,8 mg/ml GDP
stellen, wobei das Bariumsalz in Anwesenheit von 25 und 2,0 mg/ml GTP enthielt, wurde mit einer 28°/0igen
überschüssigem Bariumacetat und einem genügenden wäßrigen Ammoniaklösung auf pH 12 eingestellt und
Ammoniaküberschuß, der imstande ist, die durch die 5 Stunden auf 1200C erhitzt. Nach Beendigung der
Hydrolyse gebildete Säure zu neutralisieren, 5 bis Erwärmung wurden 1011 einer Lösung erhalten, die
10 Minuten lang auf 1000C erhitzt wird. 4,5 mg/ml GMP, 0,1 mg/ml GDP und Spuren von Demgegenüber geht man bei dem erfindungsge- 30 GTP enthielt. Somit wurden 94,6 °/o der Guanosin-
mäßen Verfahren zur Herstellung von 5'-Guanylsäure polyphosphate in GMP umgewandelt.
von einer Guanosindi- und -triphosphat enthaltenden _ . -19
Lösung aus, die man bei einem pH-Wert von 11 bis 14 ei spie
auf Temperaturen von 100 bis 1200C erhitzt, wobei 5001 einer Fermentationsfiüssigkeit, die 3,2 mg/ml
man Guanosinmonophosphat erhält. Dabei ist die 35 GMP, 0,8 mg/ml GDP und 0,6 mg/ml GTP enthielt
Anwesenheit eines Metallkatalysators nicht erforder- und auf einen pH-Wert von 13 mit Natriumhydroxyd
Hch. eingestellt war, wurden 3 Stunden auf eine Tempe-
Bisher wurde allgemein angenommen, daß die ratur von 12O0C erhitzt. Nach Beendigung der Er-
Ribosylbindung eines Nucleotids unter sauren Be- wärmung wurden 5081 einer Lösung erhalten, die
dingungen und daß deren Phosphorsäureesterbindung 40 4,2 mg/ml GMP, 0,2 mg/ml GDP und Spuren von
unter alkalischen Bedingungen gespalten wird. Völlig GTP enthielt. Dies ergibt eine 92,7°/oige Umwandlung
überraschend wurde nun gefunden, daß GMP eine von Guanosinpolyphosphaten in GMP.
merkliche Stabilität aufweist und überhaupt kaum
gespalten werden kann, wenn es auf eine Temperatur Patentansprüche:
von 100. bis 120° C unter alkalischen Bedingungen 45
erhitzt wird, während andererseits GDP und GTP 1. Verfahren zur Herstellung von 5'-Guanyl-
unter den gleichen Bedingungen zersetzt werden. säure, dadurch gekennzeichnet, daß
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren man eine Guanosindi- und -triphosphat enthaltende
zur Herstellung von 5'-Guanylsäure, das dadurch ge- Lösung bei einem pH-Wert von 11 bis 14 auf
kennzeichnet ist, daß man eine Guanosindi- und -tri- 50 Temperaturen von 100 bis 120° C erhitzt,
phosphat enthaltende Lösung bei einem pH-Wert von 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
11 bis 14, insbesondere von 12 bis 13, auf Temperaturen zeichnet, daß man die Lösung bei einem pH-Wert von 100 bis 120° C erhitzt. von 12 bis 13 erhitzt.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

1 " ' 2
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung Das erfindungsgemäße Verfahren liefert 5'-Guanyl-
von 5'-Guanylsäure durch Hydrolyse von Guano- säure von hoher Reinheit und in'guten Aü sbeuten.
sindi-und-triphosphat. Die Wirkung des erfindungsgemäßen Verfahrens
Bisher wurde 5'-GuanyIsäure, die auch als Guano- wird aus den Zeichnungen ersichtlich, in denen
sinmonophosphat (GMP) bezeichnet werden kann, 5 Fig. 1 die Beziehung zwischen dem pH-Wert und fermentativ aus Nahrungsstoffen aus dem Meer, Hefe der Stabilität der 5'-Guanylsäure beim Erhitzen und
oder Pankreasnucleinsäure erhalten. Guanosindiphos- F i g. 2 die Spaltung von GDP und GTP beim Erphat (GDP) und Guanosintriphosphat (GTP) wurden hitzen unter Bildung von 5'-Guanylsäure wiedergibt, oft in derartigen Prozessen als Nebenprodukte er- Wie in F i g. 1 und 2 gezeigt, wird GMP selbst bei halten. Zum Beispiel werden beträchtliche Mengen io einstündigem Erhitzen auf 100 bis 120°C bei einem an GDP und GTP zusätzlich zu GMP in der Fermen- pH-Wert von 11 bis 14 nicht zersetzt. Ferner wird tationsfiüssigkeit erzeugt, wenn zur Herstellung von GMP bei fünfstündigem Erhitzen bei 120°C und bei GMP eine Fermentationsmethode angewandt wird. einem pH-Wert von 12 bis 13 kaum zersetzt. Anderer-Daher ist die erfindungsgemäße Hydrolyse des so er- seits werden die Guanosinpolyphosphate nahezu haltenen GDP und GTP eine äußerst günstige Methode 15 quantitativ durch Erhitzen, insbesondere bei einer zur Steigerung der GMP-Ausbeute. GMP ist bekannt- Temperatur von 100 bis 120° C und einem pH-Wert lieh ein wichtiger Bestandteil des Zellmaterials lebender von 11 bis 14 und besonders bei einem pH-Wert von Organismen und ist in der biochemischen Forschung 12 bis 13, in GMP übergeführt,
von großem Nutzen. Es ist außerdem zur Herstellung Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der chemischer Würzen geeignet. 20 Erfindung. Die darin angegebenen Mengen an GMP
Aus »Biochemische Zeitschrift«, Bd. 233, 1931, beziehen sich auf die wasserfreie Substanz.
DEK56161A 1964-05-19 1965-05-19 Verfahren zur Herstellung von 5'-Guanylsaeure Pending DE1285477B (de)

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NL6411078A (de) * 1963-09-27 1965-03-29

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US3382233A (en) 1968-05-07
GB1091365A (en) 1967-11-15
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