DE1270542B - Verfahren zur Umsetzung von Fetten, die frei von aktiven Wasserstoffatomen sind, mit Alkylenoxiden - Google Patents
Verfahren zur Umsetzung von Fetten, die frei von aktiven Wasserstoffatomen sind, mit AlkylenoxidenInfo
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DEUTSCHES
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Deutsche Kl.
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1270542
P 12 70 542.9-42
4. März 1964
20. Juni 1968
P 12 70 542.9-42
4. März 1964
20. Juni 1968
Es ist bekannt, Fette, die frei von aktiven — d. h. gegenüber Alkylenoxiden reaktionsfähigen — Wasserstoffatomen
sind, beispielsweise Olivenöl, mit Äthylenoxid in Gegenwart von Ätznatron als Katalysator
umzusetzen (vgl. deutsche Patentschrift 694178, Beispiel 2). Die Geschwindigkeit, mit der die Einwirkung
des Äthylenoxids auf derartige Fette erfolgt, ist hierbei jedoch außerordentlich gering.
Es wurde nun gefunden, daß die Geschwindigkeit der Einwirkung von Alkylenoxiden, wie Äthylenoxid,
Propylenoxid und Butylenoxid, auf Fette, die frei von aktiven Wasserstoffatomen sind, erheblich erhöht
werden kann, wenn man die Behandlung der Fette in Gegenwart von in diesen Fetten löslichen Katalysatoren
vornimmt.
Als Katalysatoren, die in den erfindungsgemäß zu alkoxylierenden Fetten löslich sind, seien beispielsweise
genannt: Alkali- oder Erdalkalialkoholate, vorzugsweise Natriumbutylat, Natriumdodecylat und Natriumtetraäthylenglykolat,
ferner Alkali- oder Erdalkalisalze der Fettsäuren, vorzugsweise Kaliumlaurat, Kaliumstearat und Kaliumoleat.
Es empfiehlt sich, die Umsetzungstemperatur auf etwa 100 bis 1800C zu halten.
Als Fette kommen beispielsweise in Betracht: Rindertalg, Schweinefett, Kokosfett, Walrat, Olivenöl,
Baumwollsaatöl, Erdnußöl, Palmkernöl, Sojaöl, Mohnöl, Sonnenblumenöl, Fischöle, Spermöl und Kiochenöle;
es gehören hierzu auch die festen Fette, die durch Hydrierung von Doppelbindungen enthaltenden flüssigen
Fetten erhältlich sind.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Produkte besitzen hervorragende oberflächenaktive
Eigenschaften; sie können deshalb mit Erfolg, beispielsweise als Dispergiermittel, Emulgiermittel,
Waschmittel, Weichmacher, Egalisiermittel und Entschäumer, verwendet werden.
Das Mengenverhältnis zwischen den Alkylenoxiden und den Fetten kann bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren in weiten Grenzen schwanken; die für die verschiedenen Verwendungszwecke der Endprodukte
jeweils zweckmäßigen Mengenverhältnisse lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Sollen die Endprodukte
beispielsweise als Disperser- und Emulgiermittel oder als Waschmittel benutzt werden, so verwendet
man auf 1 Äquivalent der in den Fetten enthaltenen Fettsäuren^ vorzugsweise 5 bis 15 Mol
bzw. 10 bis 25 Mol Äthylenoxid; wenn die Endprodukte jedoch als Entschäumer benutzt werden
sollen, empfiehlt es sieh im allgemeinen, auf 1 Äquivalent der in den Fetten enthaltenen Fettsäuren
3 bis 10 Mol Propylenoxid zu verwenden.
Verfahren zur Umsetzung von Fetten,
die frei von aktiven Wasserstoff atomen sind,
mit Alkylenoxiden
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Günther Boehmke, 5090 Leverkusen;
Dr. Mathieu Quaedvlieg, 5670 Opladen
Gegenüber den in der USA.-Patentschrift 1 970 578 beschriebenen Alkylenoxid-Umsetzungsprodukten, denen
Fette zugrunde liegen, welche — wie z. B. Wollfett, Rizinusöl und partiell verseifte Fettsäureglyzeride —
aktive Wasserstoffatome enthalten, zeichnen sich die erfindungsgemäß hergestellten Produkte dadurch aus,
daß ihre oberflächenaktiven Eigenschaften stärker ausgeprägt sind. Dies zeigt sich vor allem bei der
Verwendung der Verfahrensprodukte als Emulgiermittel und Waschmittel.
Bemerkenswert ist auch, daß pharmazeutische Zubereitungen, welche die nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren hergestellten Produkte enthalten, weitaus verträglicher als die Zubereitungen sind, welche
die bekannten Alkylenoxid-Anlagerungsprodukte enthalten.
Die Umsetzung eines Alkylenoxide mit einem von aktiven Wasserstoffatomen freien Fett verläuft bei
dem erfindungsgemäßen Verfahren vermutlich nach der allgemeinen Gleichung
R-COO-CH2
I
I
R —COO —CH
I
I
R-COO-CH2
R'
«CH-
«CH-
R" I
CH
O'
R' R"
R-COO-W CH-CH-0-/^- CH
R' R"
R—COO-V-CH- CH- 0-/^— CH
R' R"
R _ COO -W CH — CH — O -/—■ CH2
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Claims (1)
- in der R einen höheren aliphatischen Kohlenwasser- schäumer in der Zucker- oder Papierindustrie ver-stoffrest bedeutet, während R' und R" Wasserstoff- wenden.atome und bzw. oder dem verwendeten Alkylenoxid Beist>iel4
entsprechende Alkylgruppen darstellen und η eineZahl von mindestens 3 bedeutet. 5 200 g des wie im Beispiel 3 vorbehandelten Rinder-Diese Annahme stützt sich auf die Tatsache, daß talgs werden mit 10 g Kaliumoleat auf 1600C erhitzt,die erfindungsgemäß hergestellten Produkte nur eine Dann werden bei einem Überdruck von 2 atü alhnäh-sehr niedrige OH-Zahl aufweisen. Daß diese Produkte lieh 300 g Äthylenoxid eingeleitet. Das in quantitativerüberhaupt eine OH-Zähl besitzen, dürfte darauf Ausbeute erhaltene dickflüssige Reaktionsprodukt, zurückzuführen sein, daß zu einem geringen Teil io dessen l°/oige wäßrige Lösung nach der NeutralisationUmsetzungsprodukte des Alkylenoxide mit freien mit Essigsäure einen Trübungspunkt von 32° C hatFettsäuren oder mit partiell verseiften Fetten als Ne- und dessen 5°/oige wäßrige Lösung Schlierenbildungbenprodukte entstanden sind. zeigt, besitzt eine hervorragende Waschkraft bei sehr■ -„--.----.,.,■ geringer Schaumbildung."Beispiel 1200 g Olivenöl werden mit 12 g eines darin löslichen Beispiel 5
Katalysators, der durch - einstündiges Erhitzen von · 200 g des wie im Beispiel 3 yorbehandelten Rinder-10 g Ölsäuremonoglycerid mit 2 g Kaliumhydroxid talgs werden mit 20 g des im Beispiel 2 verwendeten auf 100 bis 1300C im Vakuum bei einem Druck von Katalysators geschmolzen, und in die Schmelze 10 bis 30 mm Hg bereitet worden war, gemischt, und 20 werden unter den im Beispiel 1. angewandten Bedindas Gemisch wird dann zur Entfernung von Feuchtig- gungen 420 g Äthylenoxid eingeleitet. Das in quantikeitsspuren zunächst 30 Minuten im Vakuum bei tativer Ausbeute erhaltene dickflüssige ■Reaktionsemem Drack von 10 bis 30 mm Hg auf 100 bis 1200C produkt, dessen l%ige wäßrige Lösung einen Trüerhitzt. Hierauf wird in das Gemisch bei 140 bis 16O0C bungspunkt von 6O0C besitzt, ist ein hervorragendes unter Normaldruck Äthylenoxid eingeleitet, bis 300 g 25 Egalisier- und Waschmittel.aufgenommen sind; dies ist nach etwa 5 Stunden der Ώ . . , cpjj Be.1sp1.el 6Das in quantitativer Ausbeute erhaltene dickflüssige 300 g des wie im Beispiel 3 vorbehandelten. Rinder-Reaktionsprodukt ist öTlÖslich und läßt sich hervor«· talgs werden mit 30 g eines durch Lösen von 2 g ragend als Emulgiermittel für pflanzliche, tierische 30 Kalium in 28 g Propylenglykol bei 5O0C bereiteten und mineralische Öle verwenden. Mit Wasser bildet Katalysators gemischt; das Gemisch wird dann mit das Produkt Emulsionen. Wird eine 5%ige wäßrige 174 g Propylenoxid in einem Autoklav zunächst Emulsion des Reaktionsproduktes mit Essigsäure 2 Stunden auf 100° C und anschließend 2 Stunden auf neutralisiert, so erhält man zwei Schichten^ die fast 1300C erhitzt. Zu Beginn stellt sich ein Druck von -das gleiche Volumen haben; das Produkt vermag 35 5 bis 6 atü ein, am Ende fällt der Druck auf Oatü. somit Koazervate zu bilden. Das in quantitativer Ausbeute erhaltene ölige Reakti-Werden an Stelle des oben verwendeten fettlöslichen onsprodukt ist in Wasser emulgierbar und sehr wirk-Katalysators 2,5 g gepulvertes Kaliumhydroxid ein- sam als Entschäumer,gesetzt, so ist selbst nach neunstündigem Erhitzen Beispiel 7auf 140 bis 1600C keine Aufnahme von Äthylenoxid 40 ·.festzustellen. - ' '■ 200 g Kokosfett, das entsprechend den Angaben■o . . j £ des Beispiels 3 entwässert^war, werden mit 20 g des imeisPie Beispiel2 verwendeten Katalysators gemischt und,200 g Olivenöl, die zur Entfernung von Feuchtig- wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 180 g Äthylenoxidkeitsspuren 30 Minuten im Vakuum auf 100 bis.1200C 45 umgesetzt. Das in quantitativer Ausbeute erhalteneerhitzt worden waren, werden mit 20 g eines darin flüssige Reaktionsprodukt ist sehr gut als Entschäumerlöslichen. Katalysators, der durch Lösen von 1,5 g und als Emulgator brauchbar.Kalium ia.18,5 g Tetraäthylenglykol bei 50° C bereitet "^ Beispielsworden war, gemischt und dann, wie im Beispiel 1 ~ *\beschrieben, mit 480 g Äthylenoxid umgesetzt. Das 50 200 g des gemäß Beispiel 7 vorbehandelten Kokos-in quantitativer Ausbeute erhaltene dickflüssige Reak- fetts werden mit 20 g des im Beispiel 2 verwendetentionsprodukt,· das in Wasser leicht löslich ist und Katalysators gemischt und, wie im Beispiel 1 be-dessen l°/oige wäßrige Lösung einen Trübungspunkt schrieben, mit 500 g Äthylenoxid umgesetzt. Maüvon 48° C besitzt, läßt sich mit Erfolg als Enmlgier- erhält in quantitativer Ausbeute ein dickflüssigesmittel oder als Dispergiermittel für Arzneistoffe ver- 55 Reaktionsprodukt, das als Waschmittel mit gutenwenden. Schaum- und Netzeigenschaften dienen kann.Beispiel 3 Patentanspruch:200 g Rindertalg (JZ = 38; SZ = <1), die zur r Verfahren zur Umsetzung von Fetten, die freiEntfernung von Feuchtigkeifsspureh 30 Minuten im 60 ' von aktiven Wasserstoffatomen sind, mit Alkylen-Vakuum auf 100 bis 120°C erhitzt worden waren, " oxyden in Gegenwart von Katalysatoren, da-;werden geschmolzen und mit 20g des im Beispiel2 durch gekennzeichnet, daß man dieverwendeten. Katalysators gemischt. Das Gemisch Umsetzung der Fette mit den Alkylenoxyden inwird dann, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 85 g Gegenwart von in diesen Fetten löslichen Kataly-Äthylenoxid umgesetzt. Das in quantitativer Ausbeute 65 satqren vornimmt. . .erhaltene dickflüssige Reaktionsprodukt ist öllöslich ' . . '..und. bildet mit Wasser eine Emulsion. Es läßt sich In Betracht gezogene Druckschriften:als Weichmacher für Textilmaterial und als Ent- Französische Patentschrift Nr. 1116 930.: -'-' 809 560/535 6.68 © BundesdiuckereiBerlin
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