DE10018159A1 - Wäßriges herbizides Mittel II - Google Patents
Wäßriges herbizides Mittel IIInfo
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Abstract
Wäßrige Mittel, enthaltend Iodoxynil bzw. dessen Derivaten und Verbindungen der allgemeinen Formel (I) DOLLAR A RO-(C¶2¶H¶4¶O)¶n¶(C¶3¶H¶6¶O)¶m¶-R' (I) DOLLAR A in der RO für einen Alkoholrest, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen oder der Polyole mit 2 bis 12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen steht und R' für Wasserstoff und /oder eine Estergruppe- CO-R'' steht, in der R'' einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen bedeutet, n eine Zahl zwischen 1 und 50 ist und m Null ist oder eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeutet, zeigen eine gesteigerte Penetration des Wirkstoffs in die Pflanze.
Description
Die vorliegenden Erfindung betrifft wäßrige herbizide Mittel, die mindestens einen agrochemischen
Wirkstoff aus der Gruppe Iodoxynil und dessen Derivate enthält sowie bestimmte alkoxylierte
Fettsäureester, die Verwendung solcher Fettsäureester zur Steigerung der Penetration von Iodoxynil
bzw. dessen Derivaten in Pflanzenblätter sowie ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten
Pflanzenwachstums.
Zu Bekämpfung von Unkräuter sind eine Vielzahl von herbiziden Substanzen bekannt, die häufig nur
geringe oder keine Wasserlöslichkeit zeigen. Ein wichtiger Vertreter ist das Iodoxynil (3,5-Diiodo-4-
Hydroxybenzonitril) und dessen Derivate. Bei der Applikation dieser Wirkstoffe kommt es wegen der
geringen Wasserlöslichkeit nur zu einer geringen Penetration in die Pflanze und damit zu einer
unzureichenden herbiziden Wirkung. Solche agrochemischen Wirkstoffe werden daher in Form einer
wäßrigen Dispersion bzw. Emulsion formuliert und können dann problemlos, z. B. durch Aufspritzen
auf die Pflanzen verwendet werden, wobei der Emulgator auch als Benetzer fungiert und eine
verbesserte Aufnahme des Wirkstoffs in die Pflanze ermöglicht. Je höher die Penetration des
Wirkstoffs ist, umso wirksamer und effizienter kann er eingesetzt werden. Es besteht daher generell
Bedarf an Formulierungen, die eine möglichst vollständige Penetration des herbiziden Wirkstoffs in
die Pflanze ermöglichen. Aus der DE-OS 29 24 403 sind beispielsweise wäßrige Mittel, bekannt, die
Iodoxynilsalze und als Formulierungshilfsmittel Alkalisalze von Alkylpolyglykoletherphosphat-
Partialestern enthalten. Aus der EP-0-485 207 sind Iodoxyniloctanoat und -heptanoat enthaltende,
wäßrige Emulsionen bekannt, die als Emulgatoren polyalkylenoxidmodifizierte Silane oder
ethoxylierte Tallölamide enthalten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß wäßrige Mittel, die lodoxynil oder dessen Derivate
sowie als Emulgatoren bestimmte alkoxylierte Alkohole enthalten eine sehr hohe Penetration des
Herbizids in die Pflanze ermöglichen.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind daher wäßrige Mittel, die lodoxynil oder dessen
Derivate enthalten und eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
RO-(C2H4O)n(C3H6O)m-R' (I)
in der RO für einen Alkoholrest, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen,
gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen oder der Polyole mit 2 bis
12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen steht und R' für Wasserstoff und/oder eine Gruppe -CO-
R" steht, in der R" einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis
29 C-Atomen bedeutet, n eine Zahl zwischen 1 und 50 ist und m Null ist oder eine Zahl zwischen 1
und 10 bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten Iodoxynil und/oder dessen Derivate, vorzugsweise
Iodoxynilalkylester bzw. Natrium- und/oder Kaliumsalze des Iodoxynils oder dessen Sulfate und
Carbonate. Besonders bevorzugt sind Mittel, die Iodoxyniloctanoat oder -heptanoat enthalten.
Die alkoxylierten Verbindungen der Formel (I) sind bekannte Substanzen, die beispielsweise in der
US 2,678,935, US 3,539,518, US 4,022,808 oder GB 1,050,497 beschrieben werden, deren
Offenbarung auch Teil der vorliegenden Anmeldung ist.
Die Verbindungen der Formel (I) können durch alle dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt
werden, z. B. durch Veresterung von Fettsäuren mit alkoxyliertem Methanol, wie es die US 3,539,518
beschreibt. Dieses Verfahren ist jedoch mit einigen Nachteilen verbunden, es verläuft zweistufig, die
Veresterung dauert sehr lange und die Produkte sind durch die hohen Reaktionstemperaturen
gefärbt. Außerdem besitzen solchermaßen hergestellte Fettsäuremethylesterethoxylate nach der
Veresterung relativ hohe OH-Zahlen, was für manche Anwendungen problematisch sein kann. Eine
weitere Möglichkeit besteht in der direkten Umsetzung von Fettsäureestern mit Alkylenoxiden in
Gegenwart von Übergangsmetallkatalysatoren, wie in der US 4,022,808 beschrieben. Vorzugsweise
werden die Fettsäurealkylesteralkoxylate aber durch eine heterogen katalysierte Direktalkoxylierung
von Fettsäurealkylestern mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an calcinierten bzw.
hydrophobierten Hydrotalciten hergestellt. Dieses Syntheseverfahren sind in den
Offenlegungsschriften WO 90/13533 und WO 91/15441, deren Offenbarung auch Teil der
vorliegenden Anmeldung ist, ausführlich beschrieben. Die dabei entstehenden Produkte zeichnen
sich durch eine niedrige OH-Zahl aus, die Reaktion wird einstufig durchgeführt und man erhält
hellfarbige Produkte. Die als Ausgangsstoffe dienenden Fettsäurealkylester können sowohl aus
natürlichen Ölen und Fetten gewonnen als auch auf synthetischem Wege hergestellt werden.
Die alkoxylierten Fettsäureester enthalten mindestens 1 Mol Ethylenoxidgruppen pro Mol Ester.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), die pro Mol Ester zwischen 1 und 30 Mol Ethylenoxid
enthalten. Es ist bevorzugt, daß zusätzlich zu den Ethylenoxid-Einheiten noch zwischen einer und 10
Propylenoxidgruppen im Molekül enthalten sind. Bevorzugt sind auch solche Verbindungen der
Formel (I), die zwischen 1 und 30 Mol Ethylenoxid pro Mol Ester und 1 bis 10 Mol
Propylenoxidgruppen enthalten. Bei diesen gemischten Ethylenoxid/Propylenoxid-Addukten können
sowohl solche Verbindungen verwendet werden, die mit einer Mischung aus Ethylenoxid und
Propylenoxid umgesetzt wurden, aber auch Verbindungen, die in zwei getrennten Schritten mit
Ethylenoxid und Propylenoxid umgesetzt wurden. Die Alkoxide verteilen sich in Abhängigkeit vom
Herstellverfahren statistisch auf die vorhandenen OH-Gruppen.
Werden Verbindungen der Formel (I) eingesetzt, die als Alkoholrest RO Polyole enthalten, so
beziehen sich die Angaben zur Menge der Ethylen- bzw. Propylenoxideinheiten (Indizes n und m)
immer auf das gesamte Molekül. Die genaue Verteilung der Ethylen- bzw. Propylenoxideinheiten auf
die verschiedenen Hydroxylgruppen der Polyole gehorcht aber bekanntermaßen einer vom
Syntheseverfahren abhängigen Verteilungen.
Die Fettsäureesterreste -CO-R" enthalten Alkylreste R" mit 5 bis 29 C-Atomen. Als
Fettsäurekomponente eignen sich natürliche oder synthetische Fettsäuren, insbesondere
geradkettigte, gesättigte oder ungesättigte C6-C30-Fettsäuren, einschließlich technischer Gemische
derselben, wie sie durch Fettspaltung aus tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen zugänglich
sind, z. B. aus Kokosöl, Palmkernöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Fischöl,
Rindertalg und Schweineschmalz; spezielle Beispiele sind Capryl-, Caprin-, Laurin-, Laurolein-,
Myristin-, Myristolein-, Palmitin-, Palmitolein-, Öl-, Elaidin-, Arachin-, Gadolein-, Behen- und
Erucasäure.
Als Alkoholkomponente RO sind geradkettigte oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte
einwertige Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen, z. B. Methanol, Ethanol, n- und i-Propanol, n- und i-
Butanol, Pentanol, Hexanol, 2-Ethylhexanol und Cyclohexanol geeignet. Als Polyole mit 2 bis 6 C-
Atomen können beispielsweise Ethylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,2-Butylenglykol Glycerin oder
Trimethylolpropan und Penthaerythrit verwendet werden.
Grundsätzlich sind alle Hydroxylgruppen der Alkohole mit den Alkoxiden substituiert, allerdings sind
nicht alle endständigen Alkoxidreste mit Estergruppen verschlossen. Wird von Polyolen als
Alkoholkomponente RO ausgegangen, wie Glycerin oder Ethylenglykol, können die Mittel daher
sowohl Verbindungen der Formel (I) enthalten, die durch Umsetzung der Vollester als auch der
Partialester mit Alkoxiden erhalten werden. Es sind aber solche Verbindungen der Formel (I)
bevorzugt, bei denen alle Hydroxylgruppen der Alkohole alkoxyliert und weiterhin alle endständigen
Alkoxid-Gruppen mit Estergruppen der Formel -CO-R" verschlossen sind. Bei diesen bevorzugten
Verbindungen steht der Rest R" in der Formel (I) daher ausschließlich für einen verzweigten oder
linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen.
In den erfindungsgemäßen Mitteln werden weiterhin vorzugsweise solche alkoxylierten
Fettsäureester der Formel (I) eingesetzt, deren Fettsäurekomponente ausgewählt ist aus linearen,
unverzweigten C6 bis C18-Fettsäuren und deren Alkoholkomponente Methanol darstellt, wobei diese
Ester der Formel (I) vorzugsweise zwischen 1 und 3 Mol Propylenoxid und zwischen 1 und 6 Mol
Ethylenoxid pro Mol Ester enthalten. Solche Verbindungen können beispielsweise durch die oben
beschriebenen Reaktionen von Palmitin-, Stearin-, Olein-, Linolin- oder Linolensäure Laurin- und
Myristinsäure bzw. deren Estern mit Alkoxiden erhalten werden.
Geeignet sind auch alkoxylierte Verbindungen, bei denen als Alkoholkomponente Glycerin
verwendet wird und die Fettsäurekomponente ausgewählt wird aus gesättigten oder ungesättigten,
verzweigten oder unverzweigten Fettsäuren mit 18 bis 22 C-Atomen und die Ester zwischen 1 und 3
Mol Ethylenoxid pro Mol Ester enthalten. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in
denen n 5, 10 oder 30 bedeutet und m Null ist. Derartige Verbindungen können beispielsweise durch
Umsetzung von Glycerinestern natürlicher Fettsäuren wie beispielsweise Palm-, Raps-, Soja- oder
vorzugsweise von Ricinusöl mit Ethylenoxid erhalten werden.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Verbindungen der Formel (I) sind nichtionische
Verbindungen, die zusätzlich auch durch ihren HLB-Wert (hydrophilic-lipophilic-balance gemäß der
Definition von Griffin; siehe Römpp Lexikon Chemie, 10. Auflage 1997, Seite 1764) charakterisiert
werden können. Es sind solche Mittel bevorzugt, die Verbindungen der Formel (I) mit HLB-Werten
zwischen 4 und 10 und insbesondere zwischen 5 und 9 enthalten.
Die Mittel enthalten als herbizide Wirkstoffe mindestens lodoxynil oder dessen Derivate, es sind aber
auch Mischungen mit verschiedenen anderen Wirkstoffen möglich. Die erfindungsgemäßen Mittel
können den Wirkstoff sowohl in angereicherter Form enthalten, d. h. es handelt sich um Konzentrate
mit mehr als 50 Gew.-% bis maximal 90 Gew.-% Wirkstoff. Sie können aber auch in verdünnter Form
vorliegen. Bevorzugt sind Mittel, die zwischen 0,01 und 5 Gew.-% an Iodoxynil bzw. dessen
Derivate, bezogen auf das Gewicht der Mittel, enthalten. Sind andere agrochemische Wirkstoffe
enthalten so liegen diese in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-% vor. Der Wasseranteil der
erfindungsgemäßen Mittel liegt vorzugsweise zwischen 10 und 99,9 Gew.-%. Das Mengenverhältnis
zwischen den Verbindungen der Formel (I) und den Wirkstoffen liegt vorzugsweise zwischen 1 : 1
und 1 : 100. Besonders bevorzugt sind solche Mittel, bei denen das Gewichtsverhältnis zwischen
den Verbindungen der Formel (I) und den Wirkstoffen im Bereich von 1 : 10 bis 1 : 80 und
insbesondere im Bereich von 1 : 2 bis 1 : 5 beträgt.
Neben Iodoxynil bzw. dessen Derivaten und den Verbindungen der Formel (I) können die
erfindungsgemäßen wäßrigen Mittel noch weitere übliche Inhaltsstoffe und Additive enthalten. Dazu
zählen Lösungsmittel, wie Ethlyen- oder Propylenglykole und C1-C6-Alkohole, feste Trägerstoffe, wie
Lignin, Lignin-Derivate oder Tone und weitere bekannte Emulgatoren bzw. Dispergatoren.
Besonders bevorzugt sind jedoch solche Mittel, die ausschließlich Emulgatoren der Formel (I)
enthalten und ansonsten keine weiteren Emulgatoren oder Dispergatoren enthalten. Insbesondere
sind solche Mittel bevorzugt, die frei von Kolloiden, wie Titandioxid und/oder frei von Lösungsmitteln,
insbesondere von mineralölbasierten Lösungsmitteln sind.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind auch bei Temperaturen von über 30°C lagerstabil und lassen
sich ohne Einwirkung hoher Scherkräfte, beispielsweise durch manuelles Umrühren, herstellen. Die
erfindungsgemäßen Mittel bilden sich ohne Anwendung starker Scherkräfte, z. B. durch einfaches
Umrühren per Hand. Die Verbindungen der Formel (I) können dazu beispielsweise in flüssiger Form
vorgelegt werden. Anschließend wird dann der Wirkstoff zugegeben und diese Mischung in Wasser
dispergiert. Werden Verbindung der Formel (I) mit Schmelzpunkten oberhalb der Raumtemperatur
eingesetzt, können sie in geschmolzener Form verwendet werden. Es ist aber bevorzugt solche
Verbindungen der Formel (I) einzusetzen, die einen Schmelzpunkt unterhalb von 25°C aufweisen.
Es ist aber auch möglich zunächst eine Mischung des agrochemischen Wirkstoffs in Wasser
herzustellen und diese Mischung anschließend durch Zugabe von Verbindungen der Formel (I) zu
emulgieren bzw. dispergieren.
Weiterhin wird ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen beansprucht, wobei eine
wäßriges Iodoxynil-haltiges Mittel gemäß der obigen Beschreibung in jeder dem Fachmann
bekannten Art auf die Pflanzenblätter in solchen Mengen aufgebracht wird, daß die Pflanzen
absterben.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindungen betrifft die Verwendung von Verbindungen
der Formel (I) zur Steigerung der Penetration von lodoxynil bzw. dessen Derivaten in
Pflanzenblätter.
Es wurden sechs wäßrige Iodoxinyl-Na-Salz Emulsionen hergestellt, die entweder frei von
Emulgatoren waren oder bekannte Emulgatoren enthielten und diese verglichen mit einem
erfindungsgemäßen Mittel, enthaltend als Additiv eine Verbindung der Formel (I) mit RO = Glycerin,
R' = COR" mit R" = C16-C18, m = 0, n = 30.
Die Emulgatoren waren jeweils in Mengen von 0,5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel,
enthalten Die Konzentration des Natriumsalz des Iodoxynils betrug 4,1 mM. Jeweils 0,1 µl der
wäßrigen Mittel wurden auf die ersten Blätter der Tollkirsche aufgebracht. Anschließend wurde die
Penetration nach 24 Stunden in die Blätter gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2
wiedergegeben:
Versuch | |
Emulgator | |
(1) | - |
(2) | C8-C10-Alkyl(oligo)glucosid |
(3) | C6-C10-Fettsäuremethylester + 3 EO |
(4) | C6-C10-Fettsäuremethylester + 6 EO |
(5) | Nonylphenol + 10 EO |
(6) | erfindungsgemäßes Triglycerid |
Versuch | Penetration nach 24 h in % |
(1) | 0 |
(2) | 2 |
(3) | 22 |
(4) | 56 |
(5) | 42 |
(6) | 82 |
Die Ergebnisse zeigen die Steigerung der Penetration des Iodoxynils durch Zusatz der
erfindungsgemäßen Mittel.
Claims (14)
1. Herbizides Mittel, enthaltend Wasser und Iodoxynil und/oder dessen Derivate, dadurch
gekennzeichnet, daß es weiterhin mindestens eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) enthält,
RO-(C2H4O)n(C3H6O)m-R' (I)
in der RO für einen Alkoholrest, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen oder der Polyole mit 2 bis 12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen steht und R' für Wasserstoff und/oder eine Estergruppe -CO-R" steht, in der R" einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder unge sättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen bedeutet, n eine Zahl zwischen 1 und 50 ist und m Null ist oder eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeutet.
RO-(C2H4O)n(C3H6O)m-R' (I)
in der RO für einen Alkoholrest, ausgewählt aus der Gruppe der verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen oder der Polyole mit 2 bis 12 C-Atomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen steht und R' für Wasserstoff und/oder eine Estergruppe -CO-R" steht, in der R" einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder unge sättigten Alkylrest mit 5 bis 29 C-Atomen bedeutet, n eine Zahl zwischen 1 und 50 ist und m Null ist oder eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeutet.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel (I) R"
ausschließlich für einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 5
bis 29 C-Atomen steht.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel
(I) RO für einen Glycerinrest und R" für einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder unge
sättigten Alkylrest mit 17 bis 21 C-Atomen steht.
4. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel
(I) n eine Zahl zwischen 1 und 30 und m 0 oder eine Zahl zwischen 1 und 5 bedeutet.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der
Formel (I) n für 5, 10 oder 30 steht und m Null bedeutet.
6. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der
Formel (I) -CO-R" für einen Ricinolsäurerest und RO für einen Glycerinrest stehen.
7. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel (I) RO
für einen Methanolrest und R" für einen verzweigten oder linearen, gesättigten oder unge
sättigten Alkylrest mit 5 bis 17 C-Atomen steht.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der
Formel (I) einen HLB-Wert zwischen 4 und 10 aufweisen.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen 0,01 und 5
Gew.-% Iodoxynil bzw. dessen Derivate enthalten.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es Iodoxynilalkylester,
vorzugsweise Iodoxyniloctanoat oder -heptanoat enthält.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß Natrium- und/oder
Kaliumsalze des Iodoxynils enthält.
12. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es frei von kolloidem
Material ist.
13. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine wäßriges Mittel gemäß Anspruch 1 auf die Blätter der unerwünschten Pflanze in solchen
Mengen aufbringt, daß die Pflanze abstirbt.
14. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Steigerung der Penetration von Iodoxynil bzw.
dessen Derivaten in Pflanzenblätter.
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