DD268147A1 - Herbizides mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, enthaltend einen oder mehrere Wirkstoffe und Tenside. Anwendungsgebiet der Erfindung sind die Land- und die Forstwirtschaft sowie der Gartenbau. Das erfindungsgemaesse Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens 50 Gew.-% Tensidanteil, als Tenside Fettsaeureglycerinesteroxaethylate und/oder Alkylphenylpolyglykolaether und gegebenenfalls weitere Loesungsmittel enthaelt. Als Wirkstoffe werden 4-Hydroxybenzonitrile, vorzugsweise 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (Bromoxynil) und/oder 1-Aminocyclohexanphosphonsaeurediester, vorzugsweise 1-Aminocyclohexanphosphonsaeuredibutylester (Buminafos) eingesetzt. Als Tenside werden bevorzugt Fettsaeureglycerinesteroxaethylate auf der Basis von Soja- und Rizinusoel mit 3-20 Aethylenoxidgruppen bzw. Alkylphenylglykolaether mit einem Aethylenoxidanteil von 5-20 Gruppen eingesetzt. Als Loesungsmittel werden wasserunloesliche Loesungsmittel wie Ester, Ketone oder Xylole zugesetzt. Der Einsatz des erfindungsgemaessen herbiziden Mittels erfolgt in Aufwandmengen von 0,1-1,0 kg Wirkstoff/ha, bevorzugt 0,3-0,6 kg Wirkstoff/ha.
Description
Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, enthaltend einen oder mehrere Wirkstoffe und Tenside. Anwendungsgebiet der Erfindung sind die Land- und Forstwirtschaft sowie der Gartenbau.
Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern, insbesondere in Getreidekulturen ha' en bekanntlich die Aufgabe, durch Vernichten der Unkräuter den Ertrag zu steigern. Es ist bekannt, daß sich die Benzonitrilderivate besonders bei Substitution mit Brom und Jod zur Unkrautvernichtung eignen (DD 33344). Vor allem als Herbizide zur Anwendung im Nachauflauf der Kulturpflanzen und Unkräuter haben sie weltweit Bedeutung erlangt. Es ist auch bekannt, daß die Benzonitrile mit anderen Wuchsstoffherbiziden wie4-Chlor-2-methylphenoxybuttersäure, -propionsäure oder -essigsäure, Dichlorphenoxypropionsäure, Barbon, Trichloressigsäure und Dichlorpropionsäure kombiniert als Unkrautbekämpfungsmittel 'DD 33344) und mit I-Butylaminocyciohexanphosphonsäuredibutylester (Buminafos) (WPA 01 N/2556398) als Sikkationsmittel eingesetzt werden. Nachteilig ist jedoch, daß eine Reihe von Unkräutern wie Stellaria media, Galium aparine, Echinochloa crusgall: u. a. nur schlecht oder nicht bekämpfbar sind.
In den DDR-Patenschriften 80586,94280,96138,105117,123423,123260,123661 und 137877 sowie in der BRD-Patentschrift 2022228 werden Phosphonsäureester als Mittel zur Desikkation, Hemmung und Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses sowie zur Defoliation allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen beschrieben. Der bekannteste Wirkstoff stellt Buminafos dar. Als Nachteil erweist sich aber, daß Buminafos nicht ausreichend selektiv wirksam ist und die Kulturpflanzen häufig schädigt.
Es ist weiterhin bekannt, daß Bezonitride und Phosphorsäureester gemeinsam zur Sikkation eingesetzt wer^n (DD 223 625) ur,d Bezonitrile sich in den Wirkstoffen von Phosphonsäureestern lösen (DO 223624). Nachteilig ist aber, daß ein hoher Anteil Phosphonsäureesterwirkstoff in den Rezepturen enthalten sein muß, um die Lösung der Benzonitrile zu erreichen und dadurch bei Applikation auf die Kulturpflanzen phytotoxische Schäden auftreten können.
Es ist weiterhin bekannt, daß die Benzonitrile und Phosphorr?ureester als Emulsionen (DD 33344, DD 223624) hergestelü '«nd appliz^rt werden. Darüber hinaus werden für die Benzonitrile. '"^emulsionen (DE 2328192), Formulierungen mit hohem Spreitmittelanteil im Verhältnis Benzonitrile zu Spreilmittelanteii 1:1 (OE 3247050) als auch wäßrige Konzentrate, Spritzmittel usw. (DD 33344) beschrieben. Nachteilig ist hier, daß es notwendig ist, flüssige oder feste Trägerstoffe zu verwenden, die die Umwelt belasten oder zusätzliche Verfahrensschritte bei der Herstellung von Derivaten erfordern. Weiterhin nachteilig ist, daß mit den aufgeführten Formulierungsarten bei Benzonitrile ι eine Reihe von Unkräutern wenig oder nicht bekämpf bar ist (Stellaria media, Chrysanthemum seg-Mum)
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung von Solubilisaten und Mikroemulsionen, die 4-Hydroxybenzonitrile und Phosphonsäureester allein oder in Kombination enthalten und eine 10... 50% besser*, herbizide Wirkung gegenüber dem Handelsprodukt Trakephon (auf Bat is Buminafos) und einem 20%igen Bromoxynil enthaltenden Vergleichsprodiikt (S2132) aufweisen. Damit sollen die Nachteile der bekannten herbiziden Mittel, wie hoher Wirkstoffaufwand pro HeKtar an 4-Hydroxybenzonitrilen und Aminophosphonsäureestern, unzureichende Bekämpfung von Problemunkräutern, Abhängigkeit der Wirkung der Wirkstoffe von Niederschlägen sowie den Entwicklungsstadien von Unkräutern weitgehend eliminiert werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, herbizide Solubilisate und Mikroemulsionen, bestehend aus 4-Hydroxybenzonitrilen und/oder Aminophosphonsäureestern, Tensiden und gr gebenenfalls weiteren flüssigen Trägerstoffen, entsprechend der Ziels ellung zu entwickeln.
Die Aufgabe wird ei findungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das mindestens 50Gew.-% Tensidanteil, als Tenside Fettsäureglycernesteroxäthylate und/oder Alkylphenylpolyylykoläther und gegebenenfalls weitere Lösungsmittel enthält.
Das erfindungsgemäße Mittel enthält als Wirkstoff 4-Hydroxybenzonitrile, vorzugsweise 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (Bromoxynil) und/oder i-Amino-cyclohexanphosphonsäurediester, vorzugsweise 1-Amino cyclohexanphosphonsäuredibutylestor (Buminafos).
Als Tenride werden bevorzugt Fettsäureglycerinesteroxäthylate auf der Basis von Soja- und Rizinusöl mit 3-20 Äthylenoxidgruppen bzw. Alkylphenyipolyglykoläther mit einem Äthylenoxidanteil von 5-20 Gruppen verwendet.
Der Tensidanteil im erfindungsgemäßen Mittel liegt vorzugsweise bei 50-95Gew. %. Entsprechend hoch ist der Anteil an Wirkstoff, wobei folgende Wirkstoffanteile eingesetzt werden:
— 5-50% I-Aminocyclohexanphosphonsäurediester
— 5-30%, vorzugsweise 10-25%, 4-Hydroxybenzonitrile
— 5-40% 1 -Aminocyclohexanphosphonsäurediester und 5 -20% 4-Hydroxybenzonitrile, wobei die Summe beider Wirkstoffe 50% nicht übersteigen.
Zur Herstellung von Mikroemulsionen werden dem Mittel weitere Lösungsmittel zugesetzt. Hierfür verwendet man wasserunlösliche Lösungsmittel, vorzugsweise Ester, Ketono oder Xylole. Die erfindungsgemäßen Mittel werden hergestellt, indem man den festen Wirkstoff im Tensid löst bzw. den flüssigen Wirkstoff mit dem Tensid vermischt und gegebenenfalls nachfolgend weitere Lösungsmittel zusetzt. Überraschend ist, daß die grenzflächenaktiven Tenside gleichzeitig Lösungsmitteleigenschaften aufweisen. Die erhaltenen Lösungen (Emulsionskonzentrate) sind lagerstabil und ergeben bei Solubilisierung mit Wasser eine applizierfähige Spritzbrühe Tensid-Wirkstofflösunyon mit einem zusätzlichen Anteil an weiteren Lösungsmitteln bilden mit Wasser überraschenderweise Mikroemulsionen, die stabil sind und als Spritzbrühe η auf die Pflanzen appliziert werden können.
Eine weitere Ausgestaltung der Erfindung wird nachfolgend beschrieben: Die Herstellung einer Mikroer-.uisiun mit Buminafos als Vertreter eines flüssigen 1 -Aminocyclohexanphosphonsäurediesters ist auch ohne Benzonitrile möglich, indem bei einem Anteil von 50% Buminafos im Konzentrat ein Tensidenteil von 50% zugesetzt wird. Mit Wasser im Verhältnis 1:100 verdünnt entstehen Mikroemulsionen, die auf die Pflanzen appliziert werden können. Die Bildung der Mikroemulsionen von Buminafos war überraschend und nur in einem bestimmten Verhältnis mehrerer Alkylphenylpolyglykoläthar möglich. Durch den Eir datz eines Alkylphenylpolyglykoläthers mit 7 EO-Gruppen im Verhältnis 1 :< mit einem mit 11 EO-Gr jppen bildet sich mit Buminafos bei Wasserzugabe die Mikroemulsion. Wird das Verhältnis der beiden Tenside untereinander verschoben, entsteht keine Mikroemulsion mehr, sondern eine Emulsion. Entscheidend ist das richtige Verhältnis der lip'jphilen und hydrophilen Gruppen der Tenside zu denen des Aminophosphonsäureesters. Um das richtige Verhältnis der lipophilen und hydrophilen Anteile zu erhalten, können auch Fettsäureglyzerinesteroxäthylate als Tenside eingesetzt werden. Wird als zweiter Wirkstoff neben Buminafos ein Benzonitril verwendet, so ändert sich das Verhältnis der Tenaide mit 7 und 11 EO-Gruppen zueinander von 1:4 bei Buminafos (50%) auf 1:2 bei Buninafos (30%) und Bromoxynil (20%).
Die Anwendung des erfindungsgemäßen Mittels erfolgt auf herkömmliche Weise durch Sprühen, Spritzen, Nebeln usw., wobei eine Aufwandmenge von 0,1-1,0 kg/ha, vorzugsweise 0,3-0,6kg/ha Wirkstoffgesamtmenge ausreichend ist. Durch die .Anwendung dos nc Jen herbiziden Mittels werden unerwartete biologische Wirkungen erreicht. Der Vergleich mit wäßrigen Formulierungen der gleichen Wirkstoffe zeigt, daß die einzelnen Unkrautarten besser vernichtet werden Die herbizide Wirkung von erfindungsgemäßen Bromoxynil/Fettsäureglycerinesteroxäthylat-Formulierungen liegt im Durchschnitt um 30% höher als die analoger wäßriger Bromoxynilformulierungen. Es ist überraschpnd, daß die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel mit Tensiden auf Fettsäuregiycerinesteroxäthylatbasis auch um etwa 10% höher liegt als die der erfindungsgemäßen Mittel mit den Alkylphenylpolyglykoläthertensiden, was nicht vorhersehbar war. Bei Bromoxynil/
Mlkylphenylpolyglykoläther-Formulierungon beträgt die Steigerung etwa 20% jogenüber dem Vergleichsproduki. Völlig überraschend ist die Erweiterung des Wirkungssprektrums: einige mit den wäßrigon Bromoxynilformulierungen nicht bekämpfbare Unkräuter wie Chrysr,.-*hemumsegetum wurden durch die erfindungsgemäßen Tensid/Bromoxinyl-Lösung total vernichtet.
Eine weitere Auswirkung der Erfindung besteht darin, daß durch die Zusammensetzung des Mittels ganz oder teilweise auf Lösungsmittel herkömmlicher Art verzichtet werden kann. Damit sind erhebliche ökonomische Vorteile verbunden. Schließlich ist auch noch zu erwähnen, daß mit der Anwendung des erfindungsgemäßen Mittels der bisher notwendige Wirkstoffaufwand/ha gesenkt werden kann.
100g Bromoxynil werden in 900g eines Tensides oder eines Tensidgemisches bei einer Temperatur von 60...8O0C gelöst (siehe
100g Bromoxynil werden in 500g eines Alkylphenylpolyglycolethei s (Ethoxylierungsgrad 11-15) unter Zusatz von 400g technischem G smisch verschiedener Ethansäurealkylester mit den Hauptbestandteilen Octyi- und Hoxylacetat unter intensivem Rühren bei 50...7O0C gelöst. Das gebildete Mikroemulsionskonzentrat wird mit 100 ..1OOOI Wasser zu einer applizierfähigun Mikroemulsion verdünnt (Tabelle 2).
500g Buminafos worden in 500g eines Alkylphenylpolyglycolälhergemisches, bestehend aus Tensiden mit 7 und 11EO-Gruppen, im Verhältnis 1:4 versetzt und gut verrührt. Das entstehende Wirkstoffkonzentrat wird mit Wasser im Verhältnis 1:50-·I.: 100 verdünnt. Beim Umrühren des Wirkstoffkonzentrat-Wassergemisches entsteht eine stabile Mikroemulsion.
200g Bromoxynil werden in 500g eines Alkylphenylpolyglycolethergemisch*:,, bestehend aus Tensiden mit 7 und 11EQ-Gruppen, im Verhältnis 1:2 und 300g Buminafos gelöst. Das gebildete Mikroemulsionskonzentrat wird mi'. 100... 10υΟΙ Wasser zu einer applizierfähigen Mikroemulsion verdünnt.
ein Bekämpfungserfolg erzielt wird, der zwischen bü bis 100% liegt.
erfindungsga:näßen herbiziden Mittel eine bessere herbizide Wirkung d.irch Alkylphenylpolyoxäthylene in Höhe von 2...22%und durch Fettsäureglycerinester von 26...36% bei 150g Bromoxvnil/ru entsteht.
cereale. Die erzielten Ergebnisse sind in der TaDeIIe 5 zusammengefaßt.
dem Standard entsteht.
Rezaptur- Prozentualer Anteil der Rezepturkomponer.ten | Rezeptur 1 2 3 | Bromoxynil | 10 10 10 | 90 | 90 | Tabelle 2: Zusammensetzung der Mikroemulsionskonzontrate | 4 5 | 90 | Prozentualer Anteil der Rezeptur | 1 | 6 | 2 | 7 | 8 | 9 | 10 |
komponenten | Alkylphenylpolycxähtylene | Rezepturkomponenten | 10 10 | Rezeptur | 7,5 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |||||
mit | ||||||||||||||||
5EO | 90 | Bromoxynil | 20 | 20 | ||||||||||||
7EO | Alkylphenylpolyoxäthylen | |||||||||||||||
9EO | mit 15 EO | 15 | 15 | |||||||||||||
11EO | Polypropylen-Äthylenoxid- | |||||||||||||||
12EO | Addukt | 90 | 15 | 15 | ||||||||||||
15EO | Alkylbenzylsulfonsaures | |||||||||||||||
Fettsäureglycerinester | Butylaminsalz | 42,5 | 90 | 40 | ||||||||||||
mit | Ethansäurealkylestergemisch | — | — | |||||||||||||
3EO | mit C4-C8 Kettenlänge | |||||||||||||||
5b'O | Xylol | 90 | ||||||||||||||
6EO | 90 | |||||||||||||||
2OEO | 90 | |||||||||||||||
90 | ||||||||||||||||
3 | 4 | |||||||||||||||
7,5 | 10 | |||||||||||||||
36 | 20 | |||||||||||||||
27 | 15 | |||||||||||||||
27 | 15 | |||||||||||||||
2,5 | ||||||||||||||||
— | 40 | |||||||||||||||
Tabelle 3: Herbizide Wirkung der erfindungsgemaßen Sciubllisate gjgen Galium aparine und Chrysanthemum segetum bei 150 und 300g Bromoxynll/he
5EO | 150g | herbizider Effekt in % | Galium aparine | Bromoxy.'il | Chr/srnthemum segetum | 3COg | |
Rezeptur | 7EO | 0 | 300 g | 150 g | 0 | ||
9EO | 15 | 0 | 0 | 0 | |||
Kontrolle | 11EO | 24 | 0 | ||||
S 2132 als Standard | 12EO | 11 | 5ü | ||||
Tensid als Alkylphenyl- | 15EO | 5 | 9 | 3 | 95,5 | ||
polyoxäthylen mit | 9 | 20 | 40 | 99,5 | |||
3EO | 38 | 38 | 70 | 97 | |||
5EO | 28,5 | 54 | 94 | 100 | |||
6EO | 14 | 60 | 98 | 97 | |||
20EO | 68 | 70 | |||||
58 | 98 | ||||||
Fettsäureglyzerin | 58 | Zl | 87 | 99,5 | |||
ester mit | 70 | 90 | 70 | 100 | |||
24 | 91 | 92 | 100 | ||||
68 | 89 | ||||||
Tabelle 4: Herbizide Wirkung der erfindungsgemaßen Soiubiiisate gegen eine Mischverunkrautung (Hauptun!<rauter: Galium • aparine, Stellaria modla, Chrysanthemum segeturn)
Rezeptur
herbizider Effekt in % im 0 von 6 Unkräutern 150 g 300 g 600gBromoxynil/ha
Kontrolle | 5EO | 0 |
S 2132 als Standard | 7EO | 38 |
Alkylphenylpolyoxäthylene | 9EO | |
11EO | 40 | |
12EO | 32 | |
15EO | 42 | |
58 | ||
3EO | 60 | |
5EO | 46 | |
Fettsäureglyzerinester | 6EO | |
mit | 20EO | 64 |
66 | ||
76 | ||
66 | ||
0 | 0 |
54 | 77,5 |
52 | 89 |
73,5 | 88 |
71,5 | 84,5 |
76 | 86 |
77,5 | 89 |
79 | 87 |
76 | 91 |
82 | 91 |
85 | 88 |
82 | 90 |
Tabelle5: Phyv^toxizltat der erfindung*gemäßen herbizlden Soiubiiisate gegen die Kulturpflanzen Hordeum vulgäre, Avena satlva und Seeale cereale (Boniturnoten 1-9*)
Tensid | 5EO | Hordeum vulgäre | Bromoxynil 300 g/ha | Seeale cereale |
7EO | 1,0 | Avena sativa | 1,0 | |
Kontrolle | 9cO | 1,0 | 1,0 | 1,0 |
Standardrezeptur | 11E0 | 1,0 | ||
Alkylphenylpolyoxäthylene | 12E0 | 1,0 | 1,0 | |
mit | 15E0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 |
1,0 | 1.0 | 1,0 | ||
3EO | 1,5 | 1,5 | 1,5 | |
5EO | 2,0 | 1,5 | 1,0 | |
6EO | 2,0 | 2,0 | 1,5 | |
20EO | 1,0 | |||
Fettsäureglyzerinester | 3,0 | 1,5 | ||
mit | 2,0 | 2,0 | 1,0 | |
2,5 | 1,5 | 2,0 | ||
2,0 | 2,0 | 1,5 | ||
1,5 | ||||
Nute 1: keine P lytotoxizität
Note 9: totales Absterben der Kulturpflanzen
Tabelle β: Herblzide Wirkung der erfindungsgemäßen Mlkroemul jlonen gegen eine Mischverunkrautung (0 von S Unkrautern) in %
Rezeptur | 300 g | herbizider Effekt in % |
0 | 600 g Bromoxynil/ha | |
Kontrolle | 38 | 0 |
Standardrezeptur | 82 | /7,5 |
RezoDtuH aus Tab. 2 | 85 | 89 |
Rezeptur 3 aus Tab. 2 | 91 | |
Tabelle 7; Herbizide Wirkung der erflndungsgemfißen Mikroemulsionen gegen Qalium aparlne, Lapsan« cominunis und Tripleurospermum maritimum bei 300 und 600g Bromoxynil/ha (BX)
Rezeptur | Galiumoparine | 600 g | iierbizider Effekt in % | 600 g | Tripleurospermum maritimum | 60 g |
300 g | 0 | Lapssna communis | 0 | 300 g | 0 | |
0 | 34 | 300 g | 97 | 0 | 100 | |
Kontrolle | 7 | 0 | 40 | |||
Standardrezsptur | 96 | 50 | 99,5 | 100 | ||
Rezeptur 1 aus | 64 | 98 | ||||
Tabelle 2 | 98,5 | 96 | 98,5 | 100 | ||
Rezeptur 3 aus | 79 | 99,5 | ||||
Tabelle? | 99,5 | |||||
Tabelle 8: Phytotoxizitfit der erfindungsgemfißen herbiziden Mikroemulsionen gegen die Kulturpflanze Avena sativa In %
Rezeptur Avena sativa
300 g/ha 600 g/ha Bromoxynil
Kontrolle 0 0
Standardrezeptur 0 0
Rezepturl aus Tab. 2 0 10
Rezeptur 3 aus Tab. 2 5 5
Claims (12)
1. Herbizides Mittel, enthaltend eine oder mehrere Wirkstoffe und Tenside, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoffe 4-Hydroxybenzonitrile und/oder I-Aminocyclohexanphosphonsäurediester enthält, dor Tensidanteil mindestens 50Gew.-% beträgt, als Tenside Fettsäureglyoorinesteroxäthylate und/oder Alkylphenylpolyglykoläther eingesetzt und gegebenenfalls weitere Lösungsmittel zugesetzt werden.
2. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril er.thält.
3. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff 1 -Aminocyclohexanphosphonsäuredibutylester enthält.
4. Herbizides Mittel nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Tensid Fetcsäureglycerinesteroxyäthylate auf der Basis von Soja- und Rizinusöl mit 3-20 Ächylenoxidgruppen enthält.
5. Herbizides Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Tensid Alkylphenylpolyglykoläther mit einem Äthylenoxidanteil von 5-20 Gruppen enthält.
6. Herbizides Mittel nach Anspruch 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß der Tensidanteil 50-95 Gew.-% beträgt.
7. Herbizides Mitte! nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß es 5-30%, vorzugsweise iO—25%, 4-Hydroxybenzonitrile enthält.
8. Herbizides Mittel nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß es 5-50% i'Aminocyclohexanphosphonsäurediester enthält.
9. Herbizides Mittel nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß es 5-20% 4-Hydroxybenzonitrile und 5-40% I-Amir.ocyclohexanphosphonsäurediester enthält, wobei die Summe baider Wiikstofft 50% nicht übersteigt.
10. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel wasserunlösliche Lösungsmittel zugesetzt werden.
11. Herbizides Mittel nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Ester, Ketone oder Xylole zugesetzt werden.
12. Verfahren zur Unkrautbekämpfung, dadurch gekennzeichnet, daß das herbizide Mittel nach Anspruch 1-11 in Aufwandmengen von 0,1-1,0kg/ha, vorzugsweise 0,3-0,6kg/ha, bezogen auf die Wirkstoffgesamtmenga, eingesetzt wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD31221288A DD268147A1 (de) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | Herbizides mittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD31221288A DD268147A1 (de) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | Herbizides mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD268147A1 true DD268147A1 (de) | 1989-05-24 |
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ID=5596529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD31221288A DD268147A1 (de) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | Herbizides mittel |
Country Status (1)
Country | Link |
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DD (1) | DD268147A1 (de) |
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-
1988
- 1988-01-13 DD DD31221288A patent/DD268147A1/de unknown
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