DD253171A1 - Herbizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel fuer die Land- und Forstwirtschaft sowie den Gartenbau vorzugsweise zur Bekaempfung von dikotylen Unkraeutern in Getreide- und Graeserkulturen. Ziel der Erfindung ist die Anwendung von speziellen Loesungsmittelkombinationen als Ethansaeurealkylester und oberflaechenaktiven Stoffen zur Herstellung von Emulsionskonzentraten mit 4-Hydroxybenzonitrilen, bevorzugt Bromoxynil.
Description
Anwendungsgebiete sind die Land- und Forstwirtschaft sowie der Gartenbau.
4-Hydroxybenzonitrile der allgemeinen Formel
X= Halogen
sind bekannte Herbizide, die weltweit zur Bekämpfung einjähriger dikotyler Unkräuter eingesetzt werden. Die bekanntesten Vertreter sind das3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (Bromoxynil) und das3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril (loxynil) (DD 33344). Die Verwendung erfolgt vorteilhafterweise in Form von Derivaten wie Estern oder Salzen (DD 233066, FR 2533804), um die biologische Wirkamkeit zu erhöhen. Die Formulierung dieser Derivate erfolgt in den üblichen Formulierungsarten als Konzentrat (DD 42052) oder Emulsionskonzentrate (DD 33344).
Als Lösungsmittel zur Herstellung der Emulsionskonzentrate (EC) sind die bekannten Lösungsmittel wie z. B. Alkohole, Ketone, Isophoron, Aromaten, DMF bekannt. Die Verwendung von Aminophosphonsäureestern als Lösungsmittel für 4-Hydroxybenzonitrilen ist in der Patentliteratur beschrieben (DD 223624). Als Tenside werden allgemein nichtionogene Emulgatoren bevorzugt. Durch die erforderliche Derivatisierung und der damit direkt in Zusammenhang stehenden niedrigen Konzentration an Wirkstoff im Präparat sind erhebliche Umweltbelastungen zur Erzielung einer guten biologischen Wirksamkeit erforderlich.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von flüssigen Formulierungen der Hydroxybenzonitrile mit speziellen Lösungsmitteln bzw. deren Kombinationen bei Verbesserung der herbiziden Eigenschaften, Verbreiterung des Wirkungsspektrums und gleichbleibender Kulturpflanzenverträglichkeit, ohne daß die 4 Hydroxybenzonitrile derivatisiert werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Lösungsmittel für Hydroxybenzonitrile zu finden, die eine gute Stabilität der daraus hergestellten EC-Formulierungen garantieren und bei der Anwendung der daraus hergestellten Spritzbrühen zu keiner Erhöhung der Phytotoxizität führen. Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Ethansäurealkylester mit einer C-Kettenlänge von
4—12 hervorragend zur Herstellung von EC-Formulierungen der 4-Hydroxybenzonitrile geeignet sind, wenn gleichzeitig als Tenside solche Produkte wie oxethylierte Phenole, oxethylierte Fettsäureester, oxethylierte Fettsäuren, alkylbenzensulfonsäure Salze und Block-Copolymere eingesetzt werden, die gewissene Lösungsmitteleigenschaften besitzen. Die Emulsionskonzentrate bestehen aus 5-30% 4-Hydroxybenzonitrilen, vorzugsweise Bromoxynil, 2,5-90% Ethansäurealkylestern und 5-95% grenzflächenaktiven Stoffen. Daraus resultiert ein Verhältnis von 4-Hydroxybenzonitrilen als Wirkstoffe zu den Estern als Lösungsmittel von 1:0,25 bis 1:19, bevorzugt 1:1,5 bis 1:3 und von4-Hydroxybenzonitrilen als Wirkstoffe zu grenzflächenaktiven Stoffen von 1:19 bis 1:0,5, bevorzugt 1:2 bis 1:5. Die auf diese Art hergestellten Emulsionskonzentrate zeigen im Vergleich zu Formulierungen auf der Basis von Alkalisalzlösungen der 4-Hydroxybenzonitrile oder Formulierungen mitAminophosphonsäureestern als Lösungsmittel eine wesentlich höhere biologische Aktivität und ein wesentlich günstigeres Kälteverhalten bei Temperaturen bis -20X. Die erfindungsgemäß hergestellten Mittel werden imVbr- und Nachauflauf in landwirtschaftlichen, gärtnerischen und forstwirtschaftlichen Kulturen, vorzugsweise in Getreide- und Futtergräserkulturen, gegen aufgelaufene dikotyle Unkräuter zum Einsatz kommen.
Für biologische Untersuchungen wird neben den erfindungsgemäßen Rezepturen eine wäßrige Bromoxynil-Kaliumsalzlösung als Standardrezeptur (Vergleichslösung) eingesetzt. Der Wirkstoffgehalt der Standardrezeptur beträgt 200g/l Wirkstoffkonzentrat und wird mit 600-10001 Wasser/ha als Spritzbrühe auf die Pflanze appliziert.
Im Gewächshaus wurden in Töpfen die Unkräuter Galium aparine, Tripleurosperum maritimum, Lapsana communis, Stellaria media und Chrysanthemum segetum und die Kulturpflanzen Avena sativa und Hordeum vulgäre angezogen und mit den erfindungsgemäßen Mitteln nach Beispiel 1 und die Standardrezeptur im Nachauflaufverfahren behandelt. Die erfindungsgemäßen Mittel sowie die Standardrezeptur wurden mit 600 bis 1 000 l/ha auf die Unkräuter, welche sich im Keimblatt bis8-Blattstadium, bzw. auf die Kulturpflanzen, welche sich im 3-5-Blattstadium befanden, appliziert. Die Bonitur der herbiziden Wirkung (Bekämpfungserfolg in Prozent) und der Phytotoxizität (Skala 1 bis 9, wobei 1 keine Phytotoxizität und 9 totales Absterben bedeuten) erfolgt8 und 14Tage nach der Applikation.
Die erzielten Ergebnisse sind in den Tabellen 2 bis 6 zusammengestellt. In den Tabellen ist jeweils die Endboniturnote dargestellt. Die Boniturnoten sind der Durchschnitt aus 8 Wiederholungen. Dje Berechnung des synergistischen Effektes erfolgte nach COLBY.
Die Herstellung des erfindungsgemäßen Mittels erfolgt, indem z.B. 100g Bromoxynil in 900g eines Lösungsmittel-Tensidgemisches bei einer Temperatur von 5O0C gelöst werden (siehe Tab. 1).
Die Produkte werden mit3-6l/ha in 1 0001 Wasser emulgiert. Die Untersuchung der Emulsionsstabilität nach den für PSM üblichen Methoden (5%ige Emulsion und zeitliche Beurteilung der Phasentrennung ergibt für Rezeptur 1-5, Tabelle 1 folgende Werte: nach 15min Abscheidung 0ml, nach 60min Abscheidung 2ml.
200g Bromoxynil werden in einem Gemisch aus 250g Buminafos (Aminophosphonsäureester) 300g technischem Gemisch verschiedener Ethansäurealkylester mit den Hauptbestandteilen Octyl und Hexylacetat unter intensivem Rühren gelöst und bei Raumtemperturen mit 250g eines Gemisches verschiedener Alkylphenylpolyglycolether (Ethoxylierungsgrad 7,5 bis 12) gemischt. Das gebildete EC wird mit 100 bis 3001 Wasser zu einer applikationsfähigen Spritzbrühe verdünnt.
Herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel gegen Lapsana communis Die erzielten Ergebnisse der Auswertung wurden in Tabelle 2 dargestellt.
Es ist zu sehen, daß durch die erfindungsgemäßen Mittel eine deutlich bessere herbizide Wirkung erreicht wird als durch die Vergleichsmittel. Es wird ein deutlicher synergistischer Effekt zwischen 9,3 und 50,7% nachgewiesen.
Herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Galium aparine
Die erzielten Ergebnisse wurden in Tabelle 3 dargestellt. Es ist zu sehen, daß durch die erfindungsgemäßen Mittel ein wesentlich besserer Bekämpfungserfolg erzielt wurde als durch die Standardrezeptur.
Der synergistische Effekt liegt zwischen 35,7% und 68,3%.
Herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Chrysanthemum segetum Die erzielten Ergebnisse wurden in Tabelle 4 dargestellt.
Es ist zu sehen, daß erst durch die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel ein Bekämpfungserfolg erzielt wird. Die Bekämpfungserfolge liegen zwischen 96% und 100%. Es wird ein sehr starker synergistischer Effekt durch alle geprüften erfindungsgemäßen herbiziden Mittel errechnet.
Herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel gegen eine Mischverunkrautung (Hauptunkräuter: Galium aparine, Tripleurosperum maritimum, Lapsana communis, Chrysanthemum segetum und Stellaria media) Die erzielten Ergebnisse der Auswertung sind in der Tabelle 5 zusammengestellt. Es ist zu erkennen, daß durch die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel ein deutlich besserer Bekämpfungserfolg erzielt werden konnte als durch das Vergleichsprodukt. Die erzielten Bekämpfungserfolge lagen zwischen 70,0%...76,0%. Der synergistische Effekt lag je nach Lösungsmittel zwischen 45,6% bei Butylacetat und 54,9% bei Ethylacetat.
Phytotoxizität der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel gegen die Kulturpflanzen Hordeum vulgäre und Avena sativa Die erzielten Ergebnisse sind in der Tabelle 6 zusammengestellt.
Es ist zu erkennen, daß die appiizierten erfindungsgemäßen herbiziden Mittel gegenüber den verwendeten Pflanzenarten ein selektives Verhalten zeigen.
Prozentualer Anteil der Rezepturkomponenten Rezepturkomponenten Rezeptur 12 3 4
Bromoxynil Ethylacetat Butylacetat Amylacetat Hexylacetat Octylacetat Tensidgemisch aus Dispergator P Ferman
FekunilS-BA im Verhältnis 1:1:1
DispergatorP = ethoxylierter Dodecylphenol (15EO Gruppen) Ferman = Polypropylenglykol-Äthylenoxid-Addukt
Fekunil S-BA = Alkylbenzylsulfonsaures Butylaminsalz
| 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 70 | ||||
| 70 | ||||
| 70 | ||||
| 70 | ||||
| 70 | ||||
| 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| Lösungsmittel | Ohne Bromoxynil | Bromoxynil 300 g/ha | *2 | *3 |
| *1 | E1 | SE | ||
| ER1 | — | — | ||
| Standardrezeptur | 0 | 30,0 | 30,0 | 18,0 |
| Ethylacetat | 0 | 48,0 | 36,7 | 9,3 |
| Butylacetat | 11,0 | 46,0 | 34,2 | 25,8 |
| Hexylacetat | 6,0 | 60,0 | 32,8 | 50,7 |
| Octylacetat | 4,0 | 83,5 | 30,7 | 11,3 |
| Mischester*4 | 1,0 | 42,0 |
*1 = Bekämpfungserfolg in Prozent
*2 = Theoretischer Bekämpfungserfolg in Prozent
*3 = Synergistischer Effekt nach COLBY
*4 = Ethansäurealkylestergemisch mit C4 bis Cs Kettenlänge
| Losungsmittel | Ohne Bromoxynil | Bromoxynil 300 g/ha | *2 | *3 |
| *1 | E1 | SE | ||
| ER1 | — | — | ||
| Standardrezeptur | 0 | 6,0 | 16,3 | 35,7 |
| Ethylacetat | 6,0 | 52,0 | 11,6 | 54,4 |
| Butylacetat | 0,5 | 66,0 | 6,5 | 53,5 |
| Hexylacetat | 0,5 | 60,0 | 10,7 | 68,3 |
| Octylacetat | 4,5 | 79,0 | 12,6 | 45,4 |
| Mischester*4 | 7,0 | 58,0 |
*1 = Bekämpfungserfolg in Prozent
*2 = Theoretischer Bekämpfungserfoig in Prozent
*3 = Synergistischer Effekt nach COLBY
*4 = Ethansäurealkylestergemisch mit C4 bis C8 Kettenlänge
> Lösungsmittel OhneBromoxynil Bromoxynil 300 g/ha
Standardrezeptur Ethylacetat Butylacetat Hexylacetat Octylacetat Mischester*4
*1 = Bekämpfungserfolg in Prozent *2 = Theoretischer Bekämpfungserfolg in Prozent *3 = Synergistischer Effekt nach COLBY *4 = Ethansäurealkylestergemisch mit C4 bis C8 Kettenlänge
aparine, Tripleurospermum maritimum, Chrysanthemum segetum, Stellaria media, Lapsana communis)
| *1 | *2 | *3 | |
| ER1 | E, | SE | |
| 0 | 2,5 | — | |
| 0 | 96,0 | 2,5 | 93,5 |
| 0 | 100,0 | 2,5 | 97,5 |
| 0,5 | 100,0 | 2,9 | 97,1 |
| 0 | 97,0 | 2,5 | 94,5 |
| 2,0 | 100,0 | 4,4 | 95,6 |
| Lösungsmittel | OhneBromoxynil | Bromoxynil 300 g/ha | *2 | *3 |
| *1 | E1 | SE | ||
| ER1 | — | — | ||
| Standardrezeptur | 0 | 24,0 | 25,1 | 54,9 |
| Ethylacetat | 1,5 | 70,0 | 25,9 | 45,6 |
| Butylacetat | 2,5 | 71,5 | 25,5 | 47,5 |
| Hexylacetat | 2,5 | 73,0 | 25,5 | 50,5 |
| Octylacetat | 2,0 | 76,0 | 25,5 | 54,5 |
| Mischester *4 | 2,0 | 70,0 |
•1 = Bekämpfungserfolg in Prozent *2 = Theoretischer Bekämpfungserfolg in Prozent *3 = .Synergistischer Effekt nach COLBY *4 = Ethansäurealkylestergemisch mit C4 bis C3 Kettenlänge
(Bonitumoten 1-9)*
Bromoxynil 300 g/ha Hordeum Avena
vulgäre sativa
| Lösungsmittel | OhneBromoxynil | Avena |
| Hordeum | sativa | |
| vulgäre | 1,0 | |
| Standardrezeptur | 1,0 | 1,0 |
| Ethylacetat | 1,0 | 1,5 |
| Butylacetat | CJl | 1,5 |
| Hexylacetat | 1,0 | 1,0 |
| Octylacetat | 1,0 | 1,5 |
| Mischester | 1,5 |
| 1,0 | 1,0 |
| 2,0 | 1,5 |
| 1,5 | 1,0 |
| 2,0 | 2,0 |
| 2,0 | 2,0 |
| 2,0 | 2,0 |
* Note 1: keine Phytotoxizität Note 9: totales Absterben der Kulturpflanzen.
Claims (9)
1. Herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie 4-Hydroxybenzonitrile in Form von Emulsionskonzentration enthalten.
2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als 4-Hydroxybenzonitril das 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (Bromoxynil) eingesetzt wird.
3. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Emulsionskonzentrate solche Lösungsmittel eingesetzt werden, die eine herbizidverstärkende Wirkung für Bromoxynil besitzen.
4. Herbizide Mittel nach Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß die herbizidverstärkenden Lösungsmittel Ethansäurealkylestersind.
5. Herbizide Mittel nach Anspruch 1,3 + 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Ethansäurealkylester eine Kettenlänge zwischen 4 und 12 besitzen.
6. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von 4-Hydroxybenzonitrilen als Wirkstoffe zu den Ethansäurealkylestem als Lösungsmittel 1:0,25 bis 1:19, bevorzugt 1:1,5 bis 1:3, beträgt.
7. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von 4-Hydroxybenzonitrilen als Wirkstoffe zu grenzflächenaktiven Stoffen 1:19 bis 1:0,5, bevorzugt 1:2 bis 1:5, beträgt.
8. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an 4-Hydroxybenzonitrilen 5-30%, bevorzugt 10-25%, ausmacht.
9. Verfahren zur Anwendung von herbiziden Mitteln nach Anspruch 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß diese im Vorauflauf und Nachauflauf in landwirtschaftlichen, gärtnerischen und Forstkulturen, vorzugsweise in Getreidekulturen und Futtergräsern, gegen aufgelaufene dikotyle Unkräuter zum Einsatz kommen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29512486A DD253171A1 (de) | 1986-10-09 | 1986-10-09 | Herbizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29512486A DD253171A1 (de) | 1986-10-09 | 1986-10-09 | Herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD253171A1 true DD253171A1 (de) | 1988-01-13 |
Family
ID=5582979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD29512486A DD253171A1 (de) | 1986-10-09 | 1986-10-09 | Herbizide mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD253171A1 (de) |
-
1986
- 1986-10-09 DD DD29512486A patent/DD253171A1/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |