DE1270021B - Verfahren zur Abtrennung nicht-umgesetzter Zucker aus dem bei der Herstellung von Zuckerfettsaeureestern aus Fettsaeurealkylestern und ueberschuessigen Mengen an Zuckernin Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dialkylsulfoxyd oder Butyrolacton erhaltenenReaktionsgemisch - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

C07c

Deutsche Kl.: 12o-6

12 ο-5/03

Nummer: 1270 021

Aktenzeichen: P 12 70 021.9-42

Anmeldetag: 21. März 1963

Auslegetag: 12. Juni 1968

Bei der Herstellung von Zuckerfettsäureestern, insbesondere Zuckermonofettsäureestern, aus Zuckern, wie z. B. Saccharose, Raffinose oder Trehalose, und Fettsäurealkylestern, wie z. B. Stearinsäure-, Ölsäure- oder Palmitinsäuremethylester, in Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dialkylsulfoxyd oder Butyrolacton ist es erforderlich, einen Überschuß an Zuckern, bezogen auf die eingesetzte Menge an Fettsäurealkylestern, anzuwenden und nach Beendigung der Reaktion die nichtumgesetzten Zucker von den gebildeten Zuckerfettsäureestern abzutrennen.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von nichtumgesetzten Zuckern aus dem bei einer derartigen Herstellung von Zuckerfettsäureestern erhaltenen Reaktionsgemisch. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsgemisch, welches noch Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dialkylsulfoxyd bzw. Butyrolacton enthält, mit 1,2-Dichlorpropan mischt und die hierbei ausfallenden Zucker abtrennt.

Die erforderlichen Mengen an 1,2-Dichlorpropan lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Im allgemeinen empfiehlt es sich, hiervon mindestens die gleiche Menge einzusetzen, die von den Lösungsmitteln Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dialkylsulfoxyd oder Butyrolacton bei der Herstellung der Zuckerester verwendet worden ist.

Die Temperatur des Reaktionsgemisches, das mit 1,2-Dichlorpropan vermischt wird, kann zwischen 20 und 9O⁰C liegen, vorteilhaft beträgt sie 40 bis 6O⁰C. Man kann auch umgekehrt das Reaktionsgemisch, welches noch Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dialkylsulfoxyd bzw. Butyrolacton enthält, auch zum 1,2-Dichlorpropan hinzufügen. Zur Vervollständigung der Abscheidung der nichtumgesetzten Zucker wird die aus dem Reaktionsgemisch, und dem 1,2-Dichlorpropan bestehende Mischung zweckmäßig noch einige Zeit gut gerührt.

Mit Hilfe des Verfahrens der Erfindung gelingt es, auf einfache Weise die gebildeten Zuckerfettsäureester ohne Verlust von den nichtumgesetzten Zuckern zu befreien, so daß sie anschließend in üblicher Weise aufgearbeitet werden können.

Die nichtumgesetzten Zucker fallen dabei in leicht abfiltrierbarer Form aus; sie können dann ohne weiteres wieder für die Herstellung von Zuckerestern eingesetzt werden. Hierdurch unterscheidet sich das Verfahren der Erfindung vorteilhafterweise von den bekannten Verfahren, bei denen aus dem Reaktionsgemisch zunächst das verwendete Lösungsmittel durch Abdampfen entfernt wird und bei denen dann aus dem Rückstand die nichtumgesetzten Zucker durch selektives Lösen Verfahren zur Abtrennung nicht-umgesetzter
Zucker aus dem bei der Herstellung von
Zuckerfettsäureestern aus Fettsäurealkylestern
und überschüssigen Mengen an Zuckern in
Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
Dialkylsulfoxyd oder Butyrolacton erhaltenen
Reaktionsgemisch

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,

5090 Leverkusen

Als Erfinder benannt:

Dr. Walter Hagge, 5090 Leverkusen;

Dr. Udo-Winfried Hendricks,

5000 Köln-Stammheim;

Dr. Mathieu Quaedvlieg, 5670 Opladen

mit verdünnter wäßriger Kochsalzlösung oder mit einem Gemisch aus Butanol und verdünnter wäßriger Kochsalzlösung abgetrennt werden. Diese Verfahren sind mit erheblichen Verlusten an Zuckerfettsäureestern verbunden, und die Rückgewinnung der nichtumgesetzten Zucker aus den wäßrigen Kochsalzlösungen ist sehr umständlich.

Es ist weiterhin bekannt, aus dem Reaktionsgemisch das verwendete Lösungsmittel teilweise abzudestillieren, dann die nichtumgesetzten Fettsäurealkylester durch Extraktion mit einem aliphatischen Kohlenwasserstoff zu entfernen und hiernach die nichtumgesetzten Zucker mit Aceton zu fällen. Vor diesem Verfahren bringt der erfindungsgemäße Einsatz von 1,2-Dichlorpropan den Vorteil, daß der Zuckerüberschuß unmittelbar abgetrennt werden kann, ohne daß es hierfür erst noch einer Konzentrierung des Reaktionsgemisches durch Abdestillation eines wesentlichen Teils des verwendeten Lösungsmittels bedarf.

Beispiel

308 g (0,9 Mol) Saccharose, 89,4 g (0,3 Mol) Stearinsäuremethylester und 3 g Kaliumcarbonat werden in 1,21 Dimethylformamid in bekannter Weise zum Saccharosemonofettsäureester umgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung fügt man zu der 6O⁰C heißen Lösung innerhalb von 45 Minuten unter Rühren 2,21 1,2-Dichlorpropan hinzu, wobei man die Temperatur auf 60° C hält, und rührt das Reaktionsgemisch an-

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schließend noch 10 bis 15 Minuten bei 60° C. Der ausgefallene Zucker wird dann abfiltriert und im Vakuum getrocknet. Aus dem Filtrat wird das 1,2-Dichlorpropan. bei 15 Torr und 40 bis 50° C abdestilliert; die verbleibende Lösung des Zuckeresters in Dimethylformamid wird in bekannter Weise aufgearbeitet.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Abtrennung nichtumgesetzter Zucker aus dem bei der Herstellung von. Zuckerfettsäureestern aus Fettsäurealkylestern und überschüssigen Mengen an Zuckern in Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dialkylsulfoxyd oder Butyrolacton erhaltenen Reaktionsgemisch, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsgemisch, welches noch Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dialkylsulfoxyd bzw. Butyrolacton enthält, mit 1,2-Dichlorpropan mischt und die hierbei ausfallenden Zucker abtrennt.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   USA-Patentschrift Nr. 2 893 990.

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