DE1270021B - Verfahren zur Abtrennung nicht-umgesetzter Zucker aus dem bei der Herstellung von Zuckerfettsaeureestern aus Fettsaeurealkylestern und ueberschuessigen Mengen an Zuckernin Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dialkylsulfoxyd oder Butyrolacton erhaltenenReaktionsgemisch - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung nicht-umgesetzter Zucker aus dem bei der Herstellung von Zuckerfettsaeureestern aus Fettsaeurealkylestern und ueberschuessigen Mengen an Zuckernin Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dialkylsulfoxyd oder Butyrolacton erhaltenenReaktionsgemischInfo
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- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche Kl.: 12o-6
12 ο-5/03
Nummer: 1270 021
Aktenzeichen: P 12 70 021.9-42
Anmeldetag: 21. März 1963
Auslegetag: 12. Juni 1968
Bei der Herstellung von Zuckerfettsäureestern, insbesondere Zuckermonofettsäureestern, aus Zuckern,
wie z. B. Saccharose, Raffinose oder Trehalose, und Fettsäurealkylestern, wie z. B. Stearinsäure-, Ölsäure-
oder Palmitinsäuremethylester, in Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dialkylsulfoxyd oder Butyrolacton
ist es erforderlich, einen Überschuß an Zuckern, bezogen auf die eingesetzte Menge an Fettsäurealkylestern,
anzuwenden und nach Beendigung der Reaktion die nichtumgesetzten Zucker von den gebildeten
Zuckerfettsäureestern abzutrennen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von nichtumgesetzten Zuckern aus
dem bei einer derartigen Herstellung von Zuckerfettsäureestern erhaltenen Reaktionsgemisch. Das Verfahren
ist dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsgemisch, welches noch Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
Dialkylsulfoxyd bzw. Butyrolacton enthält, mit 1,2-Dichlorpropan mischt und die hierbei
ausfallenden Zucker abtrennt.
Die erforderlichen Mengen an 1,2-Dichlorpropan lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Im allgemeinen
empfiehlt es sich, hiervon mindestens die gleiche Menge einzusetzen, die von den Lösungsmitteln
Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dialkylsulfoxyd oder Butyrolacton bei der Herstellung der Zuckerester
verwendet worden ist.
Die Temperatur des Reaktionsgemisches, das mit 1,2-Dichlorpropan vermischt wird, kann zwischen 20
und 9O0C liegen, vorteilhaft beträgt sie 40 bis 6O0C.
Man kann auch umgekehrt das Reaktionsgemisch, welches noch Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
Dialkylsulfoxyd bzw. Butyrolacton enthält, auch zum 1,2-Dichlorpropan hinzufügen. Zur Vervollständigung
der Abscheidung der nichtumgesetzten Zucker wird die aus dem Reaktionsgemisch, und dem 1,2-Dichlorpropan
bestehende Mischung zweckmäßig noch einige Zeit gut gerührt.
Mit Hilfe des Verfahrens der Erfindung gelingt es, auf einfache Weise die gebildeten Zuckerfettsäureester
ohne Verlust von den nichtumgesetzten Zuckern zu befreien, so daß sie anschließend in üblicher Weise aufgearbeitet
werden können.
Die nichtumgesetzten Zucker fallen dabei in leicht abfiltrierbarer Form aus; sie können dann ohne weiteres
wieder für die Herstellung von Zuckerestern eingesetzt werden. Hierdurch unterscheidet sich das Verfahren
der Erfindung vorteilhafterweise von den bekannten Verfahren, bei denen aus dem Reaktionsgemisch zunächst
das verwendete Lösungsmittel durch Abdampfen entfernt wird und bei denen dann aus dem Rückstand
die nichtumgesetzten Zucker durch selektives Lösen Verfahren zur Abtrennung nicht-umgesetzter
Zucker aus dem bei der Herstellung von
Zuckerfettsäureestern aus Fettsäurealkylestern
und überschüssigen Mengen an Zuckern in
Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
Dialkylsulfoxyd oder Butyrolacton erhaltenen
Reaktionsgemisch
Zucker aus dem bei der Herstellung von
Zuckerfettsäureestern aus Fettsäurealkylestern
und überschüssigen Mengen an Zuckern in
Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
Dialkylsulfoxyd oder Butyrolacton erhaltenen
Reaktionsgemisch
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Hagge, 5090 Leverkusen;
Dr. Udo-Winfried Hendricks,
5000 Köln-Stammheim;
Dr. Mathieu Quaedvlieg, 5670 Opladen
mit verdünnter wäßriger Kochsalzlösung oder mit einem Gemisch aus Butanol und verdünnter wäßriger
Kochsalzlösung abgetrennt werden. Diese Verfahren sind mit erheblichen Verlusten an Zuckerfettsäureestern
verbunden, und die Rückgewinnung der nichtumgesetzten Zucker aus den wäßrigen Kochsalzlösungen
ist sehr umständlich.
Es ist weiterhin bekannt, aus dem Reaktionsgemisch das verwendete Lösungsmittel teilweise abzudestillieren,
dann die nichtumgesetzten Fettsäurealkylester durch Extraktion mit einem aliphatischen Kohlenwasserstoff
zu entfernen und hiernach die nichtumgesetzten Zucker mit Aceton zu fällen. Vor diesem Verfahren
bringt der erfindungsgemäße Einsatz von 1,2-Dichlorpropan den Vorteil, daß der Zuckerüberschuß unmittelbar
abgetrennt werden kann, ohne daß es hierfür erst noch einer Konzentrierung des Reaktionsgemisches
durch Abdestillation eines wesentlichen Teils des verwendeten Lösungsmittels bedarf.
308 g (0,9 Mol) Saccharose, 89,4 g (0,3 Mol) Stearinsäuremethylester
und 3 g Kaliumcarbonat werden in 1,21 Dimethylformamid in bekannter Weise zum
Saccharosemonofettsäureester umgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung fügt man zu der 6O0C heißen
Lösung innerhalb von 45 Minuten unter Rühren 2,21 1,2-Dichlorpropan hinzu, wobei man die Temperatur
auf 60° C hält, und rührt das Reaktionsgemisch an-
809 559/509
schließend noch 10 bis 15 Minuten bei 60° C. Der ausgefallene Zucker wird dann abfiltriert und im Vakuum
getrocknet. Aus dem Filtrat wird das 1,2-Dichlorpropan.
bei 15 Torr und 40 bis 50° C abdestilliert; die verbleibende Lösung des Zuckeresters in Dimethylformamid
wird in bekannter Weise aufgearbeitet.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Abtrennung nichtumgesetzter Zucker aus dem bei der Herstellung von. Zuckerfettsäureestern aus Fettsäurealkylestern und überschüssigen Mengen an Zuckern in Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dialkylsulfoxyd oder Butyrolacton erhaltenen Reaktionsgemisch, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsgemisch, welches noch Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dialkylsulfoxyd bzw. Butyrolacton enthält, mit 1,2-Dichlorpropan mischt und die hierbei ausfallenden Zucker abtrennt.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA-Patentschrift Nr. 2 893 990.809 559/509 5.68 © Bundesdruckerei Berlin
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