DE270326C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C69/86—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified hydroxyl groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
*270326 KLASSE Mq. GRUPPE
Die Herstellung der Alkalisalze der Acetylsalicylsäure, welche vor der freien Acetylsalicylsäure
gewisse Vorzüge haben, bietet infolge der leichten Zersetzlichkeit dieser Säure
manche Schwierigkeiten. Nach der britischen Patentschrift 15517/1902 sowie nach der Patentschrift
218467, Kl. 12 q, verfährt man im allgemeinen in der Weise, daß man die Acetylsalicylsäure
mit einem geeigneten Mittel anschlämmt, und dann die erforderliche Menge des Alkalis, im ersteren Falle kaustisches, im
zweiten Alkalicarbonat, zur Einwirkung gelangen läßt. Angestrebt wird bei diesen Verfahren,
daß die sich bildenden Alkalisalze der Acetylsalicylsäure in dem zugesetzten Mittel
sich lösen, worauf sie aus der erhaltenen, filtrierten Lösung durch Zusatz eines Fällungsmittels, wie Äther, zur Abscheidung gebracht
werden. Diese Verfahren haben den Nachteil, daß sie erstens erhebliche Mengen der Lösungsbzw. Fällungsmittel erfordern, und daß zweitens
durch die beabsichtigte Lösung der Alkalisalze, je nach der Zeitdauer der Einwirkung,
eine mehr oder minder große Verseifung eintritt.
Die Patentschrift 218467 schreibt deshalb auch vor, die erhaltene Lösung sofort zu filtrieren
und mit Äther, zwecks Abscheidung des Alkalisalzes, zu versetzen. Diese Verfahren
sind aus diesen verschiedenen Gründen technisch nicht gut brauchbar.
Die bekannten Verfahren verlangen ferner zwei Flüssigkeiten, ein Lösungs- und ein Fällungsmittel,
und zwar sind beide in großen Mengen erforderlich.
Zur Herstellung des Natriumsalzes der Acetylsalicylsäure wurde nun im Essigester ein
Mittel gefunden, das gleichzeitig als Lösungsund Fällungsmittel dient und es ermöglicht,
mit einer verhältnismäßig kleinen Menge desselben die Umwandlung der Acetylsalicylsäure
in das Natriumsalz glatt durchzuführen. Das vorliegende Verfahren besteht darin, daß man
ein inniges Gemisch feingepulverter Acetylsalicylsäure mit der entsprechenden Menge
wasserfreiem Natriumcarbonat und einem halben Gewichtsteil Essigester verrührt und längere
Zeit durchknetet. Die Umsetzung erfolgt sehr bald unter sofortiger Abscheidung des
Natriumsalzes.
In der Patentschrift 218467 wird verschiedentlich darauf hingewiesen, daß man bei Verwendung
der dort aufgeführten Lösungsmittel es vermeiden müsse, daß eine Abscheidung des Alkalisalzes eintrete. Unter diesen Bedingungen
wäre sonst die Umsetzung eine unvollständige und führe zu keinem technisch brauchbaren Ergebnis.
Das ist für Essigester nicht zutreffend. Übergießt man nämlich das innige Gemisch von
Acetylsalicylsäure und der äquivalenten Menge wasserfreiem Natriumcarbonat mit wenig Essigester
und verrührt das Gemisch, so erstarrt nach einiger Zeit das anfangs flüssigwerdende
Magma zu einem festen Kristallbrei, der noch einige Stunden gut durchgeknetet wird und
bei Entnahme einer Probe sich klar in Wasser, ohne eine Kohlensäureentwicklung zu zeigen,
löst. Die Umsetzung ist somit eine vollständige. Ist dieser Punkt erreicht, so wird das
erhaltene Produkt in der üblichen Weise aufgearbeitet,
um das gebildete Natriumsalz der Acetylsalicylsäure rein zu erhalten. ■
Das vorliegende Verfahren hat aber keine allgemeine Gültigkeit für die Herstellung der
anderen Alkalisalze der Acetylsalicylsäure, wie es z. B. bei dem Verfahren der Patentschrift
218467 der Fall ist. Es ist nach vorliegendem Verfahren nicht möglich, unter Verwendung
von Kaliumcarbonat oder Lithiumcar-.bonat die betreffenden Salze der Acetylsalicylsäure
zu erhalten. Dieses eigentümliche Verhalten des Essigesters war ebenfalls nicht vorauszusehen.
*: i8o Teile feingepulverte und gesiebte Acetylsalicylsäure
werden mit 55 Teilen wasserfreiem, feingemahlenem und gesiebtem Natriumcarbonat (99prozentig) innigst gemischt und mit
150 Teilen käuflichen Essigsäureäthylesters angerührt. Das Magma erstarrt nach einiger
Zeit zu einem festen Kristallbrei, welcher in einem Mischwerk oder einer Knetmaschine
noch einige Stunden durchgeknetet wird, bis sich. eine Probe in Wasser klar und ohne
Kohlensäureentwicklung löst. Das erhaltene Natriumsalz der Acetylsalicylsäure wird durch
Abzentrifugieren und Nachbehandlung mit einem geeigneten Mittel, wie Äther, gereinigt
und im Vakuum bei gelinder Temperatur getrocknet. Das so erhaltene Natriumsalz stellt
ein weißes, kristallinisches, in Wasser leicht lösliches Pulver dar. Die wäßrige Lösung gibt
auf Zusatz von Eisenchlorid eine fleischfarbige Fällung und keine Violettfärbung (Abwesenheit
von Salicylsäure). Aus der wäßrigen Lösung wird durch verdünnte Salzsäure die freie
Acetylsalicylsäure gefällt, welche durch den Schmelzpunkt (133 bis 135 °) identifiziert werden
kann.
Selbstverständlich läßt sich obiges Verfahren in gewissen Grenzen abändern, ohne das Ergebnis
zu beeinflussen.' Das Produkt soll für therapeutische Zwecke Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Herstellung von acetylsalicylsaurem Natrium, darin bestehend, daß man auf trockene, feingepulverte Acetylsalicylsäure die äquivalente Menge wasserfreies Natriumcarbonat in Gegenwart von Essigester einwirken läßt.vVV•\vv
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE270326C true DE270326C (de) |
Family
ID=527083
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT270326D Active DE270326C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE270326C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2636346A1 (de) * | 1976-08-12 | 1978-02-16 | Alexander Galat | Stabiles natriumacetylsalicylat und verfahren zu dessen herstellung |
FR2648711A1 (fr) * | 1989-05-17 | 1990-12-28 | Jean Blum | Complexe soluble dans l'eau et stabilise de l'acide acetyl-salicylique et son procede de fabrication |
-
0
- DE DENDAT270326D patent/DE270326C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2636346A1 (de) * | 1976-08-12 | 1978-02-16 | Alexander Galat | Stabiles natriumacetylsalicylat und verfahren zu dessen herstellung |
FR2648711A1 (fr) * | 1989-05-17 | 1990-12-28 | Jean Blum | Complexe soluble dans l'eau et stabilise de l'acide acetyl-salicylique et son procede de fabrication |
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