DE1268152B - Verfahren zur Herstellung von Hydroxyaminodiphenylmethan- und Diaminodiphenylmethanderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hydroxyaminodiphenylmethan- und Diaminodiphenylmethanderivaten

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DE1268152B DEP1268A DE1268152A DE1268152B DE 1268152 B DE1268152 B DE 1268152B DE P1268 A DEP1268 A DE P1268A DE 1268152 A DE1268152 A DE 1268152A DE 1268152 B DE1268152 B DE 1268152B
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Dr Heinrich Ruppert
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
C07c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche KL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
12q-32/10
12 0-27
12 q-1/02
4. Juli 1963
16.MaM968
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxyaminodiphenylmethan- und Diaminodiphenylmethanderivaten der allgemeinen Formeln
HO
y ν
// ν
NH,
NH,
Verfahren zur Herstellung
von Hydroxyaminodiphenylmethan»
und Diaminodiphenylmethanderi vaten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Heinrich Krimm,
Dr. Heinrich Ruppert, 4150 Krefeld-Bockum;
Dr. Hermann Schnell, 4150 Krefeld-Uerdingen
worin R Wasserstoff oder einen aliphatischen oder aromatischen Rest bzw. die Ergänzungsglieder zu einem cycloaliphatische Ring bedeutet. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Dihydroxydiphenyl- bzw. Hydroxyaminodiphenylderivate mit aromatischen Aminen in wasserfreier Schmelze, gegebenenfalls in Gegenwart alkalischer, vorzugsweise jedoch saurer Katalysatoren, drucklos auf Temperaturen zwischen 120 und 250 C erhitzt und gegebenenfalls das frei gewordene Phenol abdestilliert.
Vorzugsweise werden die aromatischen Amine in Form ihrer Salze mit starken Säuren umgesetzt.
Zwar können Hydroxyaminodiphenylalkane auch durch Addieren von Anilinen an Alkenylphenole nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1217 971 hergestellt werden. Die dazu benötigten Alkenylphenole werden vorteilhaft durch Spalten der entsprechenden Dihydroxydiphenylalkane über alkalischen Katalysatoren gewonnen.
Andererseits sind, abgesehen von dem leicht zugänglichen 4,4'-Diaminodiphenylmethan, die von Ketonen sich ableitenden Diaminodiphenylalkane, z. B. das 2,2-(4,4'-Diaminodiphenyl)-propan, aus Ketonen und Anilin in umständlichen Verfahren, z. B. in Gegenwart von Salzsäure im Autoklav bei 150 C, nur in schlechten Ausbeuten erhältlich. Vorteilhafter sind Diaminodiphenylalkane durch Addieren von Anilinen an Alkenylaniline in Gegenwart saurer Katalysatoren erhältlich, wobei die Alkenylaniline zweckmäßig durchspalten von Aminohydroxydiphenylalkanen über alkalischen Katalysaloren nach dem Verfahren der deutschen Auslcgeschrift 1 191 363 hergestellt werden.
Gemäß der vorliegenden Erfindung ist es nun nicht erforderlich, zur Herstellung von Hydroxyamino- und von Diaminodiphenylmethanderivaten von Alkenylphenolen bzw. Alkenylanilinen auszugehen, deren Herstellung, wie oben dargelegt, am zweckmäßigsten auf die entsprechenden Dihydroxydiphenylmethanderivate zurückgeht, sondern man kann nunmehr unmittelbar in Dihydroxydiphenylalkanderivaten die Hydroxyphenylreste durch Aminophenylreste austauschen.
Je nach den speziellen Bedingungen gelingt es, das Verhältnis der beiden Reaktionsprodukte zugunsten des einen oder anderen zu verschieben. So werden bei kurzer Reaktionszeit und bei Anwendung stöchiometrischer oder wenig mehr als stöchiometrischer Mengen an aromatischem Amin nahezu ausschließlich die Hydroxyaminodiphenylmethanderivate erhalten.
Durch Anwendung eines erheblichen Überschusses an aromatischem Amin durch längere Reaktionszeit, höhere Reaktionstemperatur sowie durch Entfernen des phenolischen Bestandteils aus dem Gleichgewicht durch Abdestillieren gelingt es, in erheblicher Menge das Diaminodiphenylmethanderivat neben dem Hydroxyaminodiphenylmethanderivat herzustellen.
Dem vollständigen Austausch der Hydroxyphenylgruppen sind allerdings Grenzen gesetzt, weil infolge der hierzu notwendigen schärferen Reaktionsbedingungen bzw. längeren Reaktionszeiten sich mehr und mehr ausbeutemindernde Nebenreaktionen bemerkbar machen. Man wird deshalb, wenn es auf die Herstellung von Diaminodiphenylmethanderivaten
809 549 474
ankommt, zweckmäßig nicht auf vollständigen Umsatz hin arbeiten, zumal das als Nebenprodukt gewonnene Hydroxyaminodiphenylmethanderivat in einem neuen Ansatz wieder eingesetzt werden kann.
Obwohl der erfindungsgemäße Austausch sowohl 5 ohne Katalysatoren als auch mit alkalischen oder auch mit sauren Katalysatoren erreicht werden kann, ist im allgemeinen den sauren Katalysatoren der Vorzug zu geben. Die Säuren werden zweckmäßig in Form von Salzen der Aniline, vorzugsweise der Hydrohalogenide, aber auch z. B. der Sulfate, der p-Toluolsulfonate und der Phosphate, eingesetzt. Es ist weiterhin auch möglich, die Säurewirkung z. B. durch Einleiten von Halogenwasserstoff oder Bortrifluorid während der Reaktion zu verstärken.
Die Reaktionstemperatur beträgt im allgemeinen 120 bis 250 C, vorzugsweise 150 bis 200 C. Zum Entfernen des phenolischen Bestandteils wird zweckmäßig verminderter Druck angewandt, etwa 10 bis 200 mm Hg.
Die Reaktionsprodukte, das Hydroxyaminodiphenylmethanderivat und das Diaminodiphenylmethanderivat, die in der Regel nebeneinander, wenn auch in wechselndem Mengenverhältnis, erhalten werden, arbeitet man durch Umkristallisieren oder Destillieren oder besonders zweckmäßig durch Ausschütteln mit Natronlauge auf, worin sich nur die Hydroxyaminodiphenylmethanderivate lösen.
Die Verfahrensprodukte können als Alterungsschutzmittel verwendet werden.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 228 g (1 Mol) 2.2-(4.4'-Dihydroxydiphenyl)-propan und 465 g (5 Mol) Anilin wird 3 Stunden im Autoklav auf 250 C erhitzt. Das überschüssige Anilin und das während der Reaktion gebildete Phenol werden im Vakuum abdestilliert. Die Lösung des Rückstandes in Natronlauge wird mit Toluol ausgeschüttelt. Aus der Toluollösung werden durch Destillieren bei 160 bis 180 C 0.1 Torr 9,5g (= 4,20O der Theorie) 2,2-(4.4'-Diaminodiphenyl)-propan (F. 132 C) erhalten.
Aus der alkalischen Lösung können nach Ansäuern mit verdünnter Salzsäure, Ausschütteln mit Toluol und Neutralisieren mit Sodalösung 35 g (= 15,5% der Theorie) 2,2-(4-Hydroxy-4'-aminodiphenyl)-propan (F. 189 C) gewonnen werden.
Beispiel 2
so
Die Schmelze von 228 g (1 Mol) 2.2-(4.4'-Dihydroxydiphenyl)-propan und 520 g (4 Mol) Anilinhydrochlorid wird unter überleiten von Stickstoff 30 Minuten auf 180 C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser zu einer klaren' Lösung verdünnt. Diese wird mit verdünnter Natronlauge stark alkalisch gestellt und mit Toluol ausgeschüttelt. Die Toluolschicht wird über Natriumsulfat getrocknet und destilliert. Nach Abdestillieren des nicht um- &> gesetzten Anilins gehen bei 162 bis 165 C 0.03 Torr 14 g ' 2,2 - (4,4' - Diaminodiphenyl) - propan über. F. 132- C (aus Cyclohexan).
Die wäßrige Lösung wird mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt. Man erhält 206 g 2,2-(4-Hydroxy-4'-aminodiphenyl)-propan vom F. 186 bis 188 C. Ausbeute: 91% der Theorie.
Beispiel 3 ·
Die Schmelze von 228 g (1 Mol) 2,2-(4,4'-DihydroxydiphenyO-propan und 260 g (2 Mol) Anilinhydrochlorid wird unter überleiten von Stickstoff 2 Stunden auf 150 C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird wie im Beispiel 2 aufgearbeitet. Man erhält neben 6 g 2,2 - (4,4' - Diaminodiphenyl) - propan (F. 132 C) 216 g 2,2-(4-Hydroxy-4'-aminodiphenyl)-propan (F. 186 C). Ausbeute: 95% der Theorie.
Beispiel 4
Die Schmelze von 228 g (1 Mol) 2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-propan und 780 g (6 MoI) Anilinhydrochlorid wird unter überleiten von Stickstoff 5 Stunden auf 180 C erhitzt. Das abgespaltene Phenol wird im Vakuum abdestilliert. Das Reaktionsprodukt wird wie im Beispiel 2 aufgearbeitet. Man erhält 144 g (= 63,5» 0 der Theorie) 2,2-(4-Hydroxy-4'-aminodiphenyl)-propan (F. 186 C) und 76 g (= 33,6"., der' Theorie) 2.2-(4,4'-DiaminodiphenyD-propan (F. 131 C).
Beispiel?
Das Gemisch von 227 g (1 Mol) 2.2-(4.4'-Hydroxyaminodiphenyl)-propan. 465 g (5MoI) Anilin und 2.5 g Calciumhydroxyd wird 21J Stunden zum Rückfluß erhitzt. Das nicht umgesetzte Anilin wird im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in 2 η-Natronlauge gelöst und mit Toluol ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels bleiben 21 g Kristalle zurück, die aus 2.2-(4.4'-Diaminodiphenyl)-propan (F. 131 C) bestehen. Aus der Natronlauge werden durch Neutralisieren mit konzentrierter Salzsäure 201 g 2.2-(4-Hydroxy-4'-aminodiphenyl)-propan (F. 188 C) zurückgewonnen. Ausbeute: 80° ο der Theorie, bezogen auf umgesetztes Ausgangsmaterial.
Beispiel 6
Die Schmelze von 134g (0.5 Mol) 1.1-(4.4'-DihydroxydiphenyD-cyclohexan und 260 g (2MoI) Anilinhydrochlorid wird unter überleiten von Stickstoff 3 Stunden auf 180 bis 190 C erhitzt, während das abgespaltene Phenol bei 130 bis 160 C 150 Torr abdestilliert wird. Der Rückstand wird sodann in Wasser gelöst, mit überschüssiger Natronlauge auf 50 C erwärmt und mit Toluol ausgeschüttelt. Die Toluollösung wird über Natriumsulfat getrocknet und destilliert. Nach dem Abdestillieren des nicht umgesetzten Anilins geht bei 210 bis 215 C 0.09 Torr eine Fraktion über, die nach Anreiben mit Toluol kristallisiert und sich als l.l-(4.4'-Diaminodiphen\i)-eyclohexan erweist. Ausbeute: 45 g = 34"» der Theorie. F. 114 C (aus Toluol). Aus der Natronlauge werden durch Neutralisieren mit konzentrierter Salzsäure 65 g l.l-(4-Hydroxy-4'-aminodiphenyO-cycIohexan gewonnen. F. 158 g (aus Toluol). Ausbeute: 48.5"0 der Theorie.
B e i s ρ i e 1 7
Die Schmelze von 114 g (0.5 Mol) 2.2^(4.4'-DihydroxydiphenyO-propan und 287 g (2 Mol) 0-T0-luidinhydrochlorid wird unter Stickstoff 3.Stunden auf 180 bis 190 C erhitzt, während das abgespaltene
Phenol bei 135 bis 160 CV150 Torr abdestilliert. Den Rückstand arbeitet man wie im Beispiel 6 auf. Aus der Toluollösung werden durch Destillieren 51 g 2,2-(4,4'-Diamino-3,3'-dimethyldiphenyl)-propan vom Siedepunkt 185 bis 190 C0,1 Torr erhalten. Ausbeute: 40% der Theorie. Die Verbindung kristallisiert beim Anreiben mit Wasser. Das kristallwasserhaltige Diamin schmilzt bei 75 C. Aus der Natronlauge werden durch Neutralisieren 66 g 2,2-(4-Hydroxyphenyl-4'-amino-3'-methylphenyl)-propan erhalten. F. 174 C (aus Toluol). Ausbeute: 5511O der Theorie.
Beispiel 8
Die Schmelze von 114 g (0.5 Mol) 2,2-(4.4'-DihydroxydiphenyO-propan und 287 g (2 Mol) N-Methylanilinhydrochlorid wird unter Stickstoff 3 Stunden auf 180 C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in Wasser gelöst, mit Natronlauge stark alkalisch gestellt und mit Toluol ausgeschüttelt. Die Toluollösung wird über Natriumsulfat getrocknet und destilliert. Nach dem Abdestilliercn des N-Methylanilins gehen bei 152 bis 154 C 0.08 Torr 38 g 2,2-(4.4'-Dimethylaminodiphenyl)-propan über. Ausbeute: 30" ο der Theorie. Aus der Natronlauge fallen nach dem Neutralisieren mit konzentrierter Salzsäure 67 g 2.2-(4-Hydro\y-4'-methylaminodiphcnyl)-propan aus. F. 134 C (aus Toluol). Ausbeute: 55"n der Theorie.
Beispiel 9
Die Schmelze von 227 g (1 Mol) 2.2-(4-Hydro\y-4'-aminodiphenyI!-propan und 420 g (4 Mol) Anilinhydrochlorid wird mit Chlorwasserstoff gesättigt und 5 Stunden unter langsamem Einleiten von Chlorwasserstoff auf 180 C erhitzt. Das gebildete Phenol wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand wie im Beispiel 2 aufgearbeitet. Man erhält 115 g 2.2-(4.4'-Diaminodiphen\i(-propan (F. 132 C). 85 g Ausgangsmaterial werden zurückgewonnen. Ausbeute: 8!"n. bezogen auf umgesetztes Material.
Beispiel K)
Ein Gemisch aus 912 g (4MoI) 2.2-(4.4'-Dihydro\ydiphenyl)-propan und 312Og (24 Mol) Ani-Iinhydrochlorid wird unter Stickstoff aufgeschmolzen und unter Rühren auf 180 C erhitzt, während gleichzeitig Chlorwasserstoff eingeleitet wird. Danach wird das gebildete Phenol innerhalb \on 4 Stunden bei 150 bis KX) Torr über einen 15 cm langen Aufsatz abdestilliert. Anschließend wird zur Vervollständigung der Umsetzung während 16 Stunden abwechselnd jeweils 2 Stunden Chlorwasserstoff eingeleitet und bei 100 Torr Phenol abdestilliert. Insgesamt werden so 579 g (theoretisch 750 g) Phenol erhalten. Die noch heiße Schmelze wird nach und nach mit 2 1 Wasser versetzt und unter Rühren in 16 1 verdünnte Natronlauge eingegossen. Die wäßrige Lösung wird mit zweimal 1.51 Toluol ausgeschüttelt und die Toluolschicht viermal mit verdünnter Natronlauge ausgezogen. Durch Neutralisieren der wäßrigen Lösung mit konzentrierter Salzsäure werden 131g (= 14,4" ο der Theorie) 2.2-(4-Hydroxy-4'-aminodiphenyl)-propan (F. 187 C) gefällt. Aus der Toluollösung werden durch Destillieren unter vermindertem Druck Lösungsmittel und überschüssiges Anilin abgetrennt. 1493 g Anilin werden so zurückgewonnen. Der Rückstand beträgt 732 g. Durch Anreiben mit Toluol erhält man 650 g (= 72% der Theorie) 2,2-(4,4'-Diaminodiphenyl)-propan (F. 132 C).
Beispiel 11
Entsprechend Beispiel 10 setzt man 228 g (1 Mol) 2,2 - (4,4'- Dihydroxydiphenyl) - propan mit 574 g (4MoI) o-Toluidinhydrochlorid während 15Stunden bei 180 C um. Das Reaktionsprodukt wird in Wasser gelöst und mit überschüssiger 2 n-Natronlauge und 500 ecm Toluol geschüttelt. Die Toluolschicht wird sodann noch dreimal mit 2 n-Natronlauge und dann mit Wasser ausgeschüttelt und
is destilliert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels und des überschüssigen o-Toluidins destilliert das 2.2-(4,4'-Diamino-3,3'-dimethyldiphcnyl)-propan bei 175 bis 195 C unter 0,7 Torr als gelbliche, zähe Flüssigkeit über. Ausbeute: 185 g = 73" u der Theorie.
Durch Neutralisieren der Natronlauge erhält man als Nebenprodukt 34 g (= 14" n der Theorie) 2,2-(4-Amino-4'-hydroxy-3-methyldiphenyD-propan. F. 177 bis 178 C.
Beispiel 12
Entsprechend Beispiel 10 setzt man 228 g (1 Mol) 2.2 - (4,4' - Dihydroxydiphenyl) - propan mit 630 g (4 Mol) 2,6-Xylidinhydrochlorid während 12 Stunden bei 185 C um. Man erhält aus der Toluolschicht nach Abdestillieren des überschüssigen Xylidins einen Rückstand, aus dem beim Anreiben mit Toluol das 2.2-(4.4'-Diamino-3,5',5.5'-tetramethyldiphenyl)-propan auskristallisiert. Ausbeute: 217 g = 77" <> der Theorie. F. 152 C.
Als Nebenprodukt werden 25 g (= 10% der Theorie) 2,2-(4-Amino-4'-hydro.\y-3,5-dimethyldiphenyD-propan vom F. 181 bis 182 C erhalten.
Beispiel 13
Entsprechend Beispiel K) setzt man 268 g (1 Mol) l.l-(4.4-DihydroxydiphenyO-cyclohexan mit 52Og (4 Mol) Anilinhydrochlorid innerhalb 13 Stunden bei 180 C um. Man erhält aus der Toluolschicht nach Abdestillieren des überschüssigen Anilins einen Rückstand, aus dem sich nach Anreiben mit Toluol das l.l-(4,4'-Diaminodiphenyl)-cyclohexan abtrennen läßt. Ausbeute: 183 g = 69% der Theorie. F. 114 C.
Als Nebenprodukt werden 38 g (= 14% der Theorie) 1,1 -(4-Amino-4'-hydroxydiphenyl)-cyclohexan vom F. 160 bis 161 C erhalten.
Beispiel 14
Entsprechend Beispiel 10 setzt man 290 g (1 Mol) 1,1,1 - (4,4' - Dihydroxytriphenyl) - äthan mit 520 g (4 Mol) Anilinhydrochlorid innerhalb 20 Stunden bei 180 C um. Man erhält aus der Toluolschicht nach Abdestillieren des überschüssigen Anilins einen Rückstand, aus dem sich nach Anreiben mit Toluol das l,l,l-(4,4'-Diaminotriphenyl)-äthan abtrennen läßt. Ausbeute: 214 g = 74% der Theorie. F. 153 bis 154 C.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Hydroxyaminodiphenylmethan- und Diaminodiphenyl-
methandenvaten der aligemeinen Formeln R
V-C-/ V-NH1
worin R Wasserstoff oder einen aliphatischen oder aromatischen Rest bzw. die Ergänzungsglieder zu einem cycloaliphatischen Ring bedeti-: tet, da durch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Dihydroxydiphenyl- bzw. Hydroxyaminodiphenylderivate mit aromatischen Aminen in wasserfreier Schmelze, gegebenenfalls in Gegenwart alkalischer, vorzugsweise jedoch saurer Katalysatoren, drucklos auf Temperaturen zwischen 120 und 250 C erhitzt und gegebenenfalls das frei gewordene Phenol abdestilliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die aromatischen Amine in Form ihrer Salze mit starken Säuren umsetzt.
DEP1268A 1963-07-04 1963-07-04 Verfahren zur Herstellung von Hydroxyaminodiphenylmethan- und Diaminodiphenylmethanderivaten Pending DE1268152B (de)

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