DE1909275C

DE1909275C - Verfahren zur kontinuierlichen Her stellung von quaternaren Ammomumverbin düngen

Info

Publication number: DE1909275C
Application number: DE19691909275
Authority: DE
Inventors: Günther Dr 8263 Burghausen Muller Heinz Dr Hubner Herbert Dr 8261 Burgkirchen Ulm Klaus Dr 8263 Burghausen Muller Schiedmayer
Original assignee: Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Bruning, 6000 Frankfurt
Filing date: 1969-02-25
Publication date: 1971-09-30

Description

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Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur verseift wird, vor allem wenn dieses im Überschuß bei kontinuierlichen Herstellung von quaternären Ammo- Beginn der Reaktion vorliegt. Dadurch treten erheb- »iumverbindungen durch Umsetzung von primären liehe Verluste auf, wobei gleichzeitig SaIw der anoder sekundären, gesättigten oder ungesättigten ali- organischen Base gebildet werden. Außerdem bringt phatischen Aminen mit einem oder zwei aliphatischen 8 der durch die zusätzlich notwendigen Mengen Natron-Resten mit je 8 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Koh- lauge erhöhte Wassergehalt eine wesentliche Steigerung lenstoffkette und Methylchlorid unter Druck, welches des Salzgehaltes der Bndprodukte mit sich. Die dadurch gekennzeichnet ist, daß die Amine oder Menge des verseiften Methylchlorids steht dabei in Gemische derselben mit stöchiometrischen Mengen direktem Verhältnis zur Reaktionszeit. Diese wird Alkalihydroxyd unter gründlicher Durchmischung io zwar durch eine erhöhte Methylchloridkontentration kontinuierlich in eine in einem geschlossenen Reak- im Reaktionsraum verringert, durch die zwangläufige tionssystem befindlichen Lösung des Verfahrenspro- Zugabe der stöchiometrischen Menge Natronlauge duktes in einem niedrigsiedenden Alkohol bei 50 bis aber wird die Verseifung des Methylchlorids ge-9O⁰C unter Aufreohterhaltung eines Methylchlorid- fördert.

Partialdruckes von 3 bis 10 atU zugegeben werden 15 Gemäß der deutschen Patentschrift 1 210 869 kann

und die gebildeten quaternären Ammoniumverbin- eine wesentliche Verkürzung der Reaktionzeit bei

düngen mit einem Quaternisierungsgrad von min- stöchiomctns.her Zugabe von Methylchlorid und

destens 98°/o dem Reaktionssystem laufend entnom- Natronlauge auch dadurch erreicht werden, daß dem

men werden. Reaktionsgemisch vorher festes Natriumcarbonat zu-

Es ist seit langem bekannt, quaternäre Ammonium- ao gesetzt wird, wodurch ein wesentlich niedrigerer

verbindungen des Typs pH-Wert eingehalten werden kann und dadurch die

»•κι ίο··\ ν a ,/u'ihifD"! v Hydrolyse des Methylchlorids hintangehalten wird.

κ in ^k )_a λ oder (K )_aN (K )_t x, _Ejn Kj_acntej| dieser Reaktionsfuhrung besteht darin,

worin R' einen langkettigen Alkylrest, R" eine Methyl- daß durch das zugesetzte Natriumbicarbonat, das die gruppe und X ein Halogenidion, vor allem Chlor, 35 bei der Reaktion anfallende Chlorwasserstoffsäure bedeutet, aus iangkettigen primären oder sekundären bindet, pro Mol Säure 1 Mol gasförmiges Kohlenaliphatischen Aminen dadurch herzustellen, daß man dioxyd frei wird. Durch die damit verbundene Druckdiese Amine mit einem Alkylhalog&nid gemäß nach- steigerung während der Reaktion muß mehrmals entfolgenden Reaktionsgleichungen spannt werden; dabei treten natürlich Methylchlorid-

R'NH, + 3 R"X -> [R'N(R")₈] X + 2HX ³° ^{verlu8te auf}'.^es "j ^denn· ^{man 80Γ}* i^Ür*^ine _A ^R,^ÜCk"

iR"> NH + ?r"y 1 uw\ NUR"* ι Y 4- NY gewinnung uerselben in einer gesonderten Anlage.

(R)₄NH+ 2R X-* [(R)₄N(R )_a] X+ NX _{Neben di(Jgen Verlusten an} Methylchlorid treten

umsetzt. durch die langen Verweilzeiten in Gegenwart des

Bei diesen Reaktionen werden 1 oder 2 Mol Säure starken Alkalis Verfärbungen des Produktes auf, die frei, die mit unumgesetztem freiem Amin Salze bilden 35 eine erhebliche Qualitätsminderung für fast alle Ver-

und dieses für die Weiterreaktion'blockieren würden. wendungszwecke darstellen.

Um eine vollständige Umsetzung des Amins zu Das bekannte Verfahren nach der USA.-Patentquaternären Ammoniumverbindungen zu erreichen, schrift 2 5*50 318 bedingt einen diskontinuierlichen muß die anfallende Säure durch Alkali gebunden Prozeß, da das zu quaternisierende langkettige priwerden. Als Alkali werden dafür vorzugsweise Alkali- 40 märe oder sekundäre Amin vorgelegt werden muß und hydroxyd in wäßriger Lösung mit einer Konzentration anschließend mit Methy'.jhlorid »im«mm·· "°'d. Die zwischen SO und 7S°/₀ sowie Natriumbicarbonat in zur Bindung der auftretenden Sau.c er .... >..'■■ fester Form eingesetzt. Menge Natronlauge kann entw-^er mit dem Aitiin Zur Herstellung der quaternären Ammoniumver- vorgelegt bzw. mit dem Methylchlorid zugefügt bindungen aus langkettigen primären oder sekundären 45 werden. Die diskontinuierliche Fahrweise steht aber Aminen und Methylchlorid wurden bisher das lang- einer rationellen Herstellung quaternärer Ammoniumkettige ali phatische Amin, ein niedrigsiedender Alkohol verbindungen entgegen, da wegen des Zeitaufwandes als Lösungsmittel und Natriumbicarbonat bzw. Na- für Befüüen, Aufheizen und Entspannen des Reaktionstronlauge in einem geschlossenen Reaktionsgefäß systems eine optimale Auslastung des vorhandenen vorgelegt und anschließend mit Methylchlorid unter so Reaktionsraumes nicht möglich ist. Die Wirtschaftstarkem Rühren und erhöhtem Druck bei 60 bis 80°C lichkeit des Verfahrens ist außerdem durch die Verso lange behandelt, bis der gewünschte Reaktionsdruck luste an Methylchlorid durch seine Verseifung und erreicht und die Quaternisierung abgeschlossen ist. wiederholtes Entspannen des Reaktionsraumes stark Um den durch die Freisetzung von Säure entsprechend belastet.

der Reaktionsgleichung auftretenden Verbrauch an 55 Es wurde nun gefunden, daß sich die Herstellung Alkali auszugleichen, wird zusätzlich Natronlauge quaternärer aliphatischer Ammoniumverbindungen zugefügt. Da die Reaktion unter Normaldruck nur aus langkettigen, geradkettigen oder verzweigten langsam verläuft, wird zu ihrer Beschleunigung unter aliphatischen primären oder sekundären Aminen mit erhöhtem Druck gefahren, um dadurch die Konzen- 8 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette tration des Methylchlorids in dem Reaktionsgemisch 60 und Methyichlorid mit Vorteil dadurch durchführer, zu steigern. Nach Beendigung der Reaktion muß das läßt, daß man die Quaternisierung in Gegenwart Reaktionssystem entspannt und das überschüssige eines großen Überschusses der entsprechenden quater-Methyichlorid entweder abgeblasen oder durch Rück- nären Ammoniumverbindung bei gleichzeitigem Einkühlung wiedergewonnen werden. Die Reaktion satz eines niedrigsiedenden Lösungsmittels vornimmt, erfordert für eine Quaternisierung von 98 bis 99% im 65 Die herzustellende quaternäre Ammoniumverbindung technischen Maßstab üblicherweise 16 bis 24 Stunden. wird zusammen mit einem niedrigsiedenden Alkohol Ein Nachteil dieser Reaktionsführung ist darin zu vorgelegt. Anschließend werden stöchiometrische Mensehen, daß Methylchlorid durch starkes Alkali schnell gen des entsprechenden Amins und eine wäßrige Lö-

Ψ"? Koxvϊ^n^Λ5ÄÄ;;?^^{^g}Tⁱ?^β■^Natrlum" verbindungen und zur weiteren Verdünnung des

ψ'^: JeKvAwft» Reaktionsmediums eignen sich Alkohole mit 1 bis

,.: chlorid.Partialdruok von etwa 5 bi^etiiwatiX '*^Kohlen'^toffetoincn' vorzugsweise Isopropanol.

ψ ' ; getragen, wobei das Amin augenblicklich in die quater- s Beispiel 1

Ü f Ü^IÜ^rü«IIⁱSS^nduSio}^llT¥^{0wandelt und} *^ine In einem Druekreiktor werden in ein Gemisch von

ΦΪ- ^MmAmurXS^'A^J'⁹"^^^^' 75Teilen DisteeryMimethyl-ammoniumchlorid und

ί P „?i!»«h i«nS?»· · u, ^El^nhaltlin8 einer 25 Teilen Isopropanol/Wasser, die durch Umsetzung

$-■ t !Si?« entration im Verruf der Reaktion von Distearylamin mit Methylchlorid und Natron*

* kaniiweigres Lösungsmittel zugegeben werden. ₁₀ lauge hergestellt wurden, bei einer Temperatur

^ Diese Reakt onsfllhrung gestattet eine kontinuier- zwischen 75 und 80⁰C und unter einem konstanten

fy liehe und damit besonders vorteilhafte Fahrweise. Bei Methylchlorid-Partialdruck von 5 atm 655 kg/h Di-

; dieser werden das langkettige Amin und die erforder- stearylamm und 104 kg/h 50%ige Natronlauge konti-

ΐ liehe Natronlauge unter einem konstanten Methyl- nuierlich unter Durchmischung und gleichzeitiger

chlond-Partialdruck zugeseben und die quatemäre 15 Kühlung eingefahren. Zur Aufrechterhaltung einer

Ammoniumverbindung mit dem gleichzeitig entstan- Wirkstoffkonzentration von 75% werden zusätzlich

denen Kochsalz dem Reaktionsraum laufend entnom- 185 kg/h Isopropanol zugegeben. Die gebildete quater-

men, ohne daß eine Entspannung unter Methylchlorid- näre Ammoniumverbindung und das suspendierte,

verlust notwendig ist. Anschließend wird die quater- gleichzeitig entstandene Natriumchlorid werden dem

nare Ammoniumverbindung durch Filtration von dem ao Reaktor kontinuierlich entnommen. Der Umsetzungs-

beigementen Kochsalz befreit. pad beträgt 98,0 bis 98,5%, bezogen auf das einge-

Eine weitere vorteilhafte Ausführungsform des er- setzte Distearylamin; der restliche Anteil von 1,5 bis

findungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die 2% besteht aus freiem Amin und Aminhydrochlorid.

Anordnung des Reaktionssystems kaskadenartig er- Nach Abtrennung des Kochsalzes und Extraktion des

folgt und bei Aufrechterhaltung eines konstanten as anhaftenden Produkts werden 985 kg/h eines 75%igen

Methylchlorid-Partialdruckes über die ganze Kaskade Gemisches von Dimethyl-distearyl-ammoniumchlorid

hinweg in den einzelnen Stufen ein unterschiedlicher. mit Isopropanol/Wasser erhalten.

mit der Strömungsrichtung des Produktes steigender Die Raum-Zeit-Ausbeute beträgt 143 kg/m^a/h.

Umsetzungsgrad des eingesetzten langkettigen alipha- Das eingesetzte Distearylamin, gewonnen durch

tischen Amins eingehalten wird. In einer zweistufigen 30 katalytische Hydrierung von Nitrilen aus natürlicher

Kaskade wird die erste Reaktionsstufe vorzugsweise Talgfettsäure, setzt sich ungefähr aus 2,5% primären,

bis zu einem Quaternisierungsgrad von etwa 75 bis 90% sekundären 7,5% tertiären Aminanteilen zu-

etwa 85%, die zweite bis zu dem gewünschten End- sammen. Die Kettenverteilung entspricht der natür-

wert von mindestens 98% geführt. Die Menge an liehen Fettsäure.

unumgesetztem Amin und an Aminhydrochlorid als 35 Der Methylchlorid-Partialdruck im Reaktor wird Verunreinigungen beträgt damit weniger als 2%. durch laufende Zugabe von Methylchlorid auf dem

Die durch das erf.ndungsgemäße Verfahren ermög- gewünschten Weil gehalten. Der Methylenloridverlichte Herstellung von quaternären Ammoniumver- brauch beträgt 131 kg/h, bindungen in einem kontinuierlichen Prozeß gestattet

eine wesentlich wirtschaftlichere Ausnutzung des ein- 40 Beispiel/

gesetzten Reaktionsraumes als die Mc.«nn·;" F Der ersle von *»,e· k ·■■<1adenartig angeordneten

kontinuierlichen Verfahren. Oie Verweilzeit im Rei»k- DmckreaktJitii wird ^dr er .·:η Metliyiuhi-ridtionsraum !.ar.r. ?.'>* ■*■■■■-.. ■-■. _·... ; Stunden erniedrigt Partialdruck von 5,0 atm mit Dvstc'vyiamin, i»o-.....!..., .—...-..v. lur den diskontinuierlichen Prozeli propanoi und 50%iger Natronlauge beschickt und die etwa 10 bis 24 Stunden erforderlich sind. Außerdem 45 Reaktion so gesteuert, daß sich das vorgelegte Amin wird durch Vermeidung von Stillstandszeiten—bedingt zu etwa 70 bis 80% zur quaternären Ammoniumdurch Befüllen, Aufheizen und Entspannen der Reak- verbindung umsetzt. In dieses Reaktionsgemisch tionsbehälter, was etwa 25 bis 30% der erforderlichen werden kontinuierlich 638 kg/h Distearylamin und Reaktionszeit beträgt — eine erhebliche Steigerung 90kg/h 50%ige Natronlauge bei einer Temperatur von der Produktionsleistung erzielt. Überraschend war es, 50 70 bis 75°C und einem Methylchlorid-Partialdruck von daß bei der Umsetzung in Gegenwart überschüssiger 5,0 atm eingebracht. Zur Aufrechterhaltung einer gleich-Mengen der quaternären Ammoniumverbindungen mäßigen Wirkstoffkonzentration wird mit 170 kg/h Isodie Verseifung von Methylchlorid praktisch ausge- propanoi verdünnt. Das anfallende Produkt mit einem schlossen wird. Dadurch wurde es möglich, Alkali- Umsetzungsgrad zur quaternären Ammoniumverbinhydroxyd an Stelle von Natriumbicarbonat einzu- 55 dung von mindestens 75%, bezogen auf das eingesetzen, somit die Reaktionszeit zu verkürzen, was zu setzte Amin, und einem Restaminanteil, bestehend aus einer erheblichen Verbesserung der Farbqualität der Distearylamin, Methyldistearylamin und Aminhydro quaternären Ammoniumverbindungen beiträgt. chlorid. wird fortlaufend in dem nachgeschalteten

Als Amine kommen vor allem primäre und sekun- zweiten Druckreaktor unter demselben Mcthylchloriddäre aliphatische Amine mit mindestens einer alipha- 60 Partialdruck und bei einer Temperatur von 70 bis 75⁰C tischen Gruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen in der eingebracht, wobei ein Umsetzungsgrad zur quater-Kette in Frage, wie Octyiamin, Decylamin, Stearyl- nären Ammoniumverbindung von mindestens 98%, amin, Oleylamin, Dioctylamin, Didecylamin, Distearyl- bezogen auf das eingesetzte Amin, erreicht wird. Die amin, ferner solche mit verschiedenen Kettenlängen restlichen Aminanteile bestehen aus freiem Amin und mit statistischer Verteilung, wie sie bei der Hydrierung 65 Aminhydrochlorid. Zur Bindung noch entstehender von Fettsäurenitrilen aus natürlichen Fettsäuren ge- Chlorwasserstoffsäure werden 12 kg/h 50%ige Natronwonnen werden. lauge zugegeben. Das Reaktionsprodukt wird dem Als Lösungsmittel für die quaternären Ammonium- Reaktor laufend entnommen. Nach Abtrennung und

Claims

Extraktion des entstandenen Natriumchlorids werden ammoniumchlorid in Uppropanol/Waaser kontinuisr-960 kg/h einer 73%lgen Lösung von Distearyl-dlme- lieh prlmlre« 362 kg/h Sojaamin unter einem Methylihyl-ammoniumchlorid in Isopropanol/Wasser erhal- ohiorid-Partialdruck von 4 atm eingebracht. Die ten. Die Raum-Zeit-Ausbeute betrSgt 164 kg/mVh. Reaktionstemperatur bntrflgt 75 bis 8O⁰C. Zur Bindung Das eingesetzte Distearylamin entspricht dem im S der frei werdenden HCl werden kontinuierlich 154 kg/h Beispiet 1 verwendeten. Zur Aufrechterhaltung des Natronlauge (72%lg) zugefahren. Zur Aufrechterhaikonstanten MethylcHlorid-Partialdrutks werden ins· tung der Wirkstoffkonzentration wird fortlaufend mit gesamt 128 kg/h Methylchlorid zugefahren. 374 kg/h Isopropanol verdünnt. Die gebildete quater-. · , λ näre Ammoniumverbindung und das gleichzeitig ge- Beispiel J ₁₀ bildete Kochsalz werden dem Reaktor über eine ge-

In dem unter Beispiel .2 beschriebenen kaskaden- eignete Entspannungsvorrichtung laufend entnommen, artigen Reaktionssystem werden bei einer Temperatur Der Umsetzungsgrad beträgt 98,0 bis 98,5%. bezogen von 75 bis 8O⁰C und unter einem Methylchlorid- auf das eingesetzte AmIn; der Bestandteil setzt sich Partialdruck von 4,5 atm in der gleichen Weise aus freiem Amin und Amin-hydrochlorid zusammen. 620 kg/h Ditalgfettamin und 71 kg/h 70%ige Natron- 15 Nach Abtrennung und Extraktion des gebildeten lauge umgesetzt. Zur Aufrechterhaltung der Wirkstoff- NaCl werden 934 kg/h der quaternären Ammoniumkonzentration wird zusätzlich mit 187 kg/h Isopropa- verbindung als 50%ige Lösung in Isopropanol/Wasser nol verdünnt. Der Umsetzungsgrad zur quaternären erhalten.

Ammoniumverbindung beträgt im ersten Reaktor Die Raum-Zeit-Ausbeute beträgt 134 kg/m'/h.

75 bis 80%, im nachgeschalteten zweiten Reaktor ao Zur Aufrechterhaltung des Methylchlorid-Partial-

werden mindestens 98%. bezogen auf das eingesetzte drucks werden 208 kg/h Methylchlorid aufgedrückt.

Amin, erreicht. Der Restaminanteil besteht aus freiem Das eingesetzte primäre Sojaamin entspricht in seiner

Amin und Aminhydrochlorid. Kettenverteilung der natürlichen Sojaölfettsäure.

Nach Abtrennung und Extraktion des gebildeten

Natriumchlorids werden laufend 930 kg/h der gebil- 35 B e i s ρ i e I 6
deten quaternären Ammoniumverbindung als 75%ige

Lösung in Isopropanol/Wasser gewonnen. Zur Reak- In den unter Beispiel 5 aufgeführten Druckreaktor

tion unter Konstanthaltung des Methylchlorid-Partial- werden in einer Lösung von TrimethyI-C,₆-/3-ammo-

drucks werden 124 kg/h Methylchlorid verbraucht. niumchlorid in Isopropanol/Wasser kontinuierlich

Die Raum-Zeit-Ausbeute beträgt 165 kg/m^s/h. 30 284 kg/h C,₆-/3-Amin mit Methylchlorid unter einem

Das eingesetzte Ditalgfettamin wurde gewonnen Methylchlorid-Partialdruck von 6,0 atm umgesetzt,

durch katalytische Hydrierung von Nitrilen auf Basis Die Reaktionstemperatur beträgt 85 bis 9O⁰C. Zur

natürlicher Talgfettsäure. Die Kettenverteilung ent- Bindung der frei werdenden HCl werden kontinuierlich

spricht der der natürlichen Fettsäure. Das eingesetzte 125 kg/h Natronlauge eingebracht. Die Wirkstoff-

Ditalgfettamin setzt sich ungefähr aus 4% primären, 35 konzentration von 50% wird durch Zugabe von

85% sekundären und 11% tertiären Aminen zu- 257 kg/h Isopropanol aufrechterhalten. Der Verbrauch

sanv.vRTi. an Methylchlorid beträgt 168 kg/h.

Beispiel 4 NuM Abtretung oat? <-...-.;di ..τ, ς^ g>'!det<»n

^p NaCl werden i-ΛΑ kg/h ''er quaternS'en Ammoniurn-

Iu dem unter Beispiel 2 angeführten kaskadenartigen 40 verbind»·^ als 50°/ ige ' i* ;,ip ·-. I op.upanol/Wasser

R^Vtumssystcm werden bei einer Temper*.;..- von erhalten. Der U?ne»».ui jradun· v. 98,0 bis 98,5%,

70 bis I..T »nd einem Methylchlorid-PaiiiaHruck be;.cg< - aui -Jas eiu#ese:r... \rr.in. der Pestantci*

von ■: 3«fn vt *'-\ gkichen Weise 515 kg/h Dirocoste'· '«i icht ν.κ *reiem Amin f>nd A:»<i*i; ,,'irochlorid.

amin und 114 kg/h 5O°/oige Natronlauge umgesetzt. Oie Kaum-Zeit-Ausbeute beträgt 95 kg/m*/n.

Zur Aufrechterhaltung der gewünschten Wirkstoff- 45 Das eingesetzte C₁₆-^-AmSn wurde erhalten durch

konzentration wird mit 119 kg/h Isopropanol verdünnt. Reaktion eines synthetischen C_H-Alkohols mit Am-

Die Umsetzung zur quaternären Ammoniumverbin- moniak.

dung läuft im ersten Reaktor zu 75% ab; im zweiten Patentansorüche
Reaktor werden mindestens 98% eniicht. Der Rest-

aminanteii besteht aus freiem Amin und Aminhydro- 50 1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung

Chlorid. Nach Abtrennung und Extraktion des ge- von quaternären Ammoniumverbindungen durch

bildeten Natriumchlorids fallen kontinuierlich 804 kg/h Umsetzung von primären oder sekundären, ge-

der gebildeten quaternären Ammoniumverbindung als sättigten oder ungesättigten aliphatischen Aminen

75%ige Lösung in Isopropanol/Wasser an. Zur Kon- mit einem oder zwei aliphatischen Resten mit je

stanthaltung des Methylchlorid-Partialdrucks werden 55 8 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoff-

141 kg/h Methylchlorid verbraucht. kette und Methylchlorid unter Druck, dadurch

Die Raum-Zeit-Ausbeute beträgt 158 kg/m^s/h. gekennzeichnet, daß die Amine oder

Das eingesetzte Dicocosfettamin wurde gewonnen Gemische derselben mit stöchiometrischen Mengen

durch katalytische Hydrierung von Nitrilen auf Basis Alkalihydroxyd unter gründlicher Durchmischung

natürlicher Cocosfettsäure. Die Kettenverteilung ent- 60 kontinuierlich in eine in einem geschlossenen

spricht der der natürlichen Cocosfettsäure, die Zu- Reaktionssystem befindliche Lösung des Verfah-

sammensetzung der Dicocosfettamine war: 8% pri- rensproduktes in einem niedrigsiedenden Alkohol

märe, 86% sekundäre und 6% tertiäre Aminanteile. bei etwa 50 bis etwa 9O⁰C unter Aufrechterhaltung

_R . . . , eines Methylchlorid-Partialdruckes von etwa 3 bis

Beispiels _{6s elwa} jq _at» _ZUg_eg_eben werden und die gebildeten

Am Boden eines stehenden, länglichen Druck- quaternären Ammoniumverbindungen mit einem

reaktors, der mit Rührer und Kühlung ausgerüstet ist, Quaternisierungsgrad von mindestens 98% dem

werden in eine 50%ige Lösung von Trimethyl-soja- Reaktionssystem laufend entnommen werden.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei Temperaturen von etwa 60 bis 70⁰C gearbeitet wird.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Methylchlorid-Partialdruck von etwa 3 bis 6 atü aufrechterhalten wird.

4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Isopropanol, als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel verwendet werden.

5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Reaktionsraum kaskadenförmig unterteilt ist, wobei im ersten Teil desselben die Ausgangsprodukte und das Lösungsmittel laufend zugeführt werden, bis ein Quaternisierungsgrad von etwa 75% erreicht ist, und im'Zweiten Teil zu Ende quaternisiert und das Endprodukt laufend abgezogen wird, wobei im ganzen System der gleiche Methylchlorid-Partialdruck aufrechterhalten wird.

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