DE2406965A1 - Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen quaternaeren ammonium-salzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen quaternaeren ammonium-salzenInfo
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Description
DR. KARL TH. HBGBL · DIFL.-ING. KLAUS DICKBL
"1 2OOO Hamburg 50
Große Bergstraße 223 Postfach 5006 62
Telefon: (O4Q) 896295
Telegramm-Adresse ι Doellnerpatent
L J
Ihr Zeichen: Unser Zeichen: Datum
Dr.He/te 12. Febrviar 1.974
H 2267
Kao Soap Co., Ltd.
7-1·% 1-chome, Nilionbashi-Bakurocho,
Chuo-ku, Tokyo / Japan
Verfahren zur Herstellung von pulverförniigen
auaternären Ammonium-Salzen.
Die vorliesende Erfindung bezieht sich genereJ1 nuf ein Verfahren
zur Herstellung von Pulvern quaternärcr Ammonium-Salze
mit langen ,\lky !ketten. Im einzelnen bezieht sich die Erfindung
auf ein Verfahren zvlt Herstellung von pulverförmigen
nuoternären Ammoniun-Salzen mit langen Alky!ketten durch Sprühtrocknung.
Quaternäre Ammonium-Salze mit langen Alkylketten vrerden in
großem Umfange zum Sterilisieren, als Weichmaclmngsmittel für
Fasern oder als Grundlage für Spülmittel verwendet. Derartige
quaternäre Ammonium-Salze haben vielfach die Form von Lösungen.
Andererseits werden jedoch vom wirtschaftlichen Gesichtsjjunkt
aus die Ammoniura-Sai ze vielfach entsprechend ihrer Vervrendung
It) P^ilverform benötigt. In solchen Fällen hat man die Pulver
durch Kristallisation oder Zerkleinerung von Feststoffen gewonnen.
Diese Verfahren erfordern jedoch erhebliche Arbeit und eine umfangreiche Apparatur; die Vernrbeitbarkeit dieser Produkte
ist sehr schlecht, da beispielsweise Staubteilchen gebildet
werden. Überdies haben die so gewonnenen Teilchen eine und ungleiche Teilchengröße,, so daß in vielen
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Fällen ein Absieben oder eine Trennung nach der Korngröße
erforderlich wird.
Ais Verfahren zur Gewinnung solcher pulverförmigen Erzeugnisse
kann beispielsweise zusätzlich zu dem oben erwähnten Ausfällungs-
und Pulverisierungsverfahren'noch die Granulierung init Hilfe der Sprühtrocknung erwähnt werden. Dieses Verfahren
besteht in der Dispergierung einer geschmolzenen Flüssigkeit bei einer über ihrem Schmelzpunkt liegenden Temperatur mit Hilfe
einer Düse, wobei das Produkt mit kühler Luft in Berührung gebracht wird, um so ein Pulver zu erhalten. Sin solches Verfahren
wird als vorteilhaft betrachtet, da die Haßnahmen der Herstellung eines klumpenförmigen Erzeugnisses, das Pulverisieren und
das Sieben überflüssig werden und eine hohe Wirksamkeit des
Verfahrens erzielbar ist. Tatsächlich werden zahlreiche chemische Produkte mit Hilfe eines Spriihtrockengranulierungsverfahrens
in technischem Maßstäbe in Pulverform gewonnen.
Die Anwendung der Sprühtrockengranulierung auf langkettige
auaternäre Aramoniurn-Salze ist jedoch xunnöglich, da diese Seize
bei höheren Temperaturen kein genügendes Fließvermögen oder
entsprechende Beständigkeit aufweisen.
Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Scheffung eines
Verfahrens zur Herstellung von Pulvern ouaternärer A;ur.ionium-Saize
mit langen Alkylketten durch Sprühtrocknung, die ausgezeichnete physikalische Eigenschaften aufweisen.
Aufgrund eingehender Forschungen wurden nun die Bedingungen ermittelt,
unter denen quaternäre Aminoniuüi-Salze mit langen Alkylketten
einer Sprühtrocknung unterworfen werden können, nämlich
rlie Bedingungen, unter denen die Salze sich in geschmolzener Form befinden und ihr ursprüngliches Fließvermögen ohne Schaden,
d.h. ohne Zersetzung oder Verfärbung, beibehalten, wobei zusätzlich
ihre Verfestigungspunkte oberhalb 55 C liegen und ihr Zustand in fester Form ausgezeichnet ist. Auf der Grundlage
dieser Ermittlungen ist die vorliegende Erfindung zustande ge-
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kommen, mit deren Hilfe nuatcrnäre Ammonium-Salze mit langen
Ketten in Pulverform in hoher Ausbeute gewonnen werden können.
Gemäß vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung langkettiger nua"ternärer Ammonium-Salze in Pulverform geschaffen
worden, bei dem langkettige quaternäre Ammonium-Salze, die
etwa 1 - 55 Gew.Ji einer Mischung von 2 oder mehr Bestandteilen
aus Wasser und Alkoholen, aufweisen, in flüssiger Form hei Zimmertemperaturen
durch Versprühen getrocknet werden.
Die qua "ternär en Ammonium-Salze mit langen Alky !ketten, " die nach
dem Verfahren der vorliegenden Erfindung pulverisiert werden können, lassen sich durch die allgemeine Formel 1 wiedergeben:
H. R„
In dieser bedeutet R eine langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe
mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, R0 bedeutet eine langkettige
Alkyl- oder Alkenylgruppe mit f» bis 22 Kohlenstoffatomen
oder einen Benzylrest, der im Ring ninen Substituenten aufweisen
kann. R„ und R;, bedeuten unabhängig voneinander eine
aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen,
eine Hydroxyalkylgruppo mit ■} bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Ä3.kylgruppe niit 1 bis -Ί Kohlenstoffatomen, die mit einer
Acyloxygruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen oder einer PoIyalkylenoxydgruppe
mit 1 bis 100 Alkylenoxj'dgruppen substituiert
ist, wobei der Alkylenrest 2 oder 5 Kohlenstoffatome besitzt,
oder es können die Symbole R0 und R„ zusammen eine Gruppe
darstellen, die mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen
Ring bildet.
Gemäß der Erfindung werden Wasser und/oder ein Alkohol, der bei Zimmertemperatur flüssig ist, zum Pulverisieren der
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quatemären Ammoniuin-Salze zugesetzt. Bei dem Alkohol kann es
sich um einen einwertigen, zweiwertigen oder mehrwertigen Alkohol
handeln, der bei Zimmertemperatur flüssig ist. Derartige
Alkohole sind beispielsweise Methanol, Äthanol, Isopropsnol, Propylenglykol und Glyzerin. Wasser oder die Alkohole werden
den quaternären Ammonium-Salzen mit langen Alky!ketten in Mengen
von et%va 1 bis 33 Gew.%, berechnet auf c'-ic Gesamtmenge, zugesetzt.
Besonders bevorzugt ist es, daß die Menge des Wassers oder der Alkohole etwa 5 bis 20 GeT.-.% des Gesamtgewichtes der
Mischung beträgt.
Wenn die Menge des Wassers oder der Alkohole unter 1 % liegt,
besitzt das quaternäre Ammonium-Salz kein Fließvermögen und zersetzt sich bei der Sprühtrocknung. Wenn andererseits die
Menge mehr als 33 % beträgt, verursacht dies eine Gelbildung des quaternären Ammonitim-Salzes. Wenn schließlich die Menge
mehr als 70 % beträgt, entsteht eine ungünstige Lösung, die
durch Versprühen und Trocknen nicht verfestigt werden kann.
Gemäß dem Verfahren der Erfindung können Wasser und die Alkohole einzeln oder in Mischung zugesetzt werden.
Was die Vorrichtung zum Trocknen unter Versprühen für die Durchführung des Verfahrens der Erfindung anlangt, so können
hierfür übliche Einrichtungen benutzt werden, es bestehen in dieser Hinsicht keine besonderen Begrenzungen. Auch sind die
Bedingungen der Sprühtrocknung selbst nicht besonders kritisch. Die Vorrichtungen und die Sprühtrockenbedingungen, die hier
angewendet werden, ergeben sich aus den unten angeführten Beispielen.
Gemäß der Erfindung kann eine Mischung von quaternären Ammoniumsalzen
erhalten werden, die ein genügendes Fließvermögen bei einer Temperatur aufweist, bei der weder eine Zersetzung noch
eine Verfärbung der quaternären Ammonium-Salze erfolgt, wobei die Mischung durch Abkühlen auf Zimmertemperatur verfestigt
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vrerden kann. Aus dieser Mischung läßt sich das gewünschte
pulverförmige Erzeugnis in hoher Ausbeute durch Sprühtrocknung
gewinnen. Die an den Wänden der Sprühtrockenvorrichtung anhaftenden ouaternären Ammonium-Salze oder diejenigen Anteile,
die in den Rohrleitungen zurückbleiben, weisen keine
Zersetzung auf und können leicht zurückgewonnen werden. Daher ist eine im wesentlichen nUantitcitive Pulverisierung möglich.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert, die jedoch in keiner Weise den Umfang der Erfindung
begrenzen. Soweit nicht anders angegeben, bedeuten die Teile und Prozentgehalte Gewichtsangaben.
Dimethylroyristylbenzylammoniuiiichlorid wird aus Dime thy Imyris ty 1-amin
und Benzylchlorid in üblicher Weise synthetisiert. Der Wassergeholt des Erzeugnisses wird auf 19 % eingestellt.
90 kg dieser Mischung, deren Viskosität bei 86 C 60 cp. beträgt,
vrerden einer Sprühtrocknung mit einer Swenson-Sprühtrockmmgsvorrichtung
mit einem Durchmesser von 65OO unter folgenden Bedingungen unterworfen:
Düsen-Durchmesser: 0,7 mm
2 Düsen-Druck: 5 kg/cm"
Sprühtemperatur: 86-87 C
Temperatur der Kühlkammer: 8-10 C
Luftmenge: 2300 m^/Stunde
Behandlungsgeschwindigkeit: 1515 kg/Stunde.
Die Ausbeute bei der Sprühtrocknung betrug 65 ?6. Der durchschnittliche
Teilchendurchmes ε ei- des erhaltenen Pulvererzeugnisses
betrug 220 ,u. Die entstehenden Teilchen besaßen einen
Schmelzpunkt von '10 bis 60 C. Die Farbe des geschmolzenen Erzeugnisses
nach der APHA-Skala war 150 bis 200. Das an den Wänden der Vorrichtung anhaftende oder in der Rohrleitung zurück-
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bleibende Ammonium-SoIz war nicht gefärbt,und seine Wiedergewinnung
war möglich.
165 kg einer Mischung von 91 Gew.96 Diniethylmyristylbenzylamnioniuinchlorid
und 9 Gw·% Wasser mit einer Viskosität von 130 cn.
bei 06 C v:urd(ji einer Sprühtrocknung unter den gleichen Bedingungen
wie in Beispiel 1 unterworfen. Dabei vmrde ein weißes
Pulverprodukt in einer Ausbeute von 91 % gewonnen. Die durchschnittliche Teilchengröße betrug 220 ,ti. Das Erzeugnis hatte einen Schmelzpunkt von 50 bis 6l C. Die Farbe des geschmolzenen Produktes nach der ΑΡΗΛ-Skalo betrug 150.
Pulverprodukt in einer Ausbeute von 91 % gewonnen. Die durchschnittliche Teilchengröße betrug 220 ,ti. Das Erzeugnis hatte einen Schmelzpunkt von 50 bis 6l C. Die Farbe des geschmolzenen Produktes nach der ΑΡΗΛ-Skalo betrug 150.
Beispiel 3
'·
130 kg einer Mischung von o2 Gew.Ju Diinethylstearylbenzylamr.10-niumchlorid,
9 G.ew.% Wasser und 9 Gew.% Propylenglycol, die
eine Viskosität von 2/i3 cp. bei 86 C oufwies, iiurden einer
Sprühtrocknungsbehandlung in gleicher Weise wie in Beispiel 1 unterworfen. Dabei wurde ein wciües Pulverproclukt in ti;,· Jiiger Ausbeute erhalten. Das Pulvererzeugnis besaß einen Schmelzpunkt von 50 bis 55 C. Die Farbe des geschmolzenen Produktes mich
der APHA-Skala betrug 200.
eine Viskosität von 2/i3 cp. bei 86 C oufwies, iiurden einer
Sprühtrocknungsbehandlung in gleicher Weise wie in Beispiel 1 unterworfen. Dabei wurde ein wciües Pulverproclukt in ti;,· Jiiger Ausbeute erhalten. Das Pulvererzeugnis besaß einen Schmelzpunkt von 50 bis 55 C. Die Farbe des geschmolzenen Produktes mich
der APHA-Skala betrug 200.
90 kg einer Mischung von 90 Gew.% Dimetliyldi-(gehärtetes TaIlölalkyl)-ami;;oniumchlorid
und 10 Gew.% Propylenglycol, deren
Viskosität 306 cp. bei 06 C betrug, wurden einer Sprühtrocknung unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 untenforfen. Dabei wurde ein weißes Pulverprodukt in 42 °6iger Ausbeute erhalten.
Viskosität 306 cp. bei 06 C betrug, wurden einer Sprühtrocknung unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 untenforfen. Dabei wurde ein weißes Pulverprodukt in 42 °6iger Ausbeute erhalten.
• · ./7
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Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Pulvern quaternärer Ammoniumsalze
mit langen Alky!ketten, dadurch gekennzeichnet, daß
eine Mischung mit 2 oder mehr Substanzen aus Wasser und Alkohlen, die bei Zimmertemperatur flüssig sind, und dem
quaternären Ammoniuni-Salz mit langer Alkylkette in einer
1-lenge von 1 bis 53 Gew.% hergestellt wird, berechnet auf
die gesamte Mischung, worauf diese einer Sprühtrocknung
unterworfen, wird, ντο bei ein pulveriges Erzeugnis des quaternären
Ammonium—Salzes gewonnen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das quaternäre Aninioniuni-Sa3.z mit langer Alkylkette eine Verbindung
der folgenden Formel darstellt:
in der R eine langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit S bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, R eine langkettige
C-I
Alkyl- oder Alkenylgruppe mit δ bis 22 Kohlenstoffatomen
oder eine Benzylgruppe bedeutet, die im Ring einen Substituenton aufweisen kann,und R^ und R. unabhängig voneinander
eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen,
1 Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
1 Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen,
die mit einer Acyloxygruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen
oder einer Polyalkylenoxydgruppe mit 1 bis iOO Alkylonoxydresten,
in denen die Alkylengruppe 2 oder 3 Kohlenstoffatome
enthält, substituiert sein kann,oder wobei die Symbole R0
und R„ gemeinsam eine Gruppe darstellen, die mit den Stickstoffatom
einen heterocyclischen Ring bilden.
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3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der Lösungsmittel oder der Mischung der Lösungsmittel
5 his 20 Gevr.%, berechnet auf die Gesamtmischung, beträgt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkohol Methanol, Äthanol, Isopropanol, Propylenglykol oder
Glyzerin angewendet werden.
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2040873A JPS5441566B2 (de) | 1973-02-20 | 1973-02-20 |
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DE2406965B2 DE2406965B2 (de) | 1980-12-04 |
DE2406965C3 DE2406965C3 (de) | 1987-07-09 |
Family
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JP (1) | JPS5441566B2 (de) |
DE (1) | DE2406965C3 (de) |
ES (1) | ES423442A1 (de) |
FR (1) | FR2218319B1 (de) |
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