DE1265415B - Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Kondensationsprodukten durch Kondensieren von aliphatischen Ketonen mit Formaldehyd - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Kondensationsprodukten durch Kondensieren von aliphatischen Ketonen mit Formaldehyd

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DE1265415B
DE1265415B DE1965V0028838 DEV0028838A DE1265415B DE 1265415 B DE1265415 B DE 1265415B DE 1965V0028838 DE1965V0028838 DE 1965V0028838 DE V0028838 A DEV0028838 A DE V0028838A DE 1265415 B DE1265415 B DE 1265415B
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formaldehyde
resin
stirring
aliphatic ketones
molecular weight
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DE1965V0028838
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Dr Hans-Georg Rosenkranz
Dr Dieter Barthel
Dipl-Chem Harald Winter
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Leuna Werke GmbH
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Leuna Werke GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G6/00Condensation polymers of aldehydes or ketones only
    • C08G6/02Condensation polymers of aldehydes or ketones only of aldehydes with ketones

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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Kondensationsprodukten durch Kondensieren von aliphatischen Ketonen mit Formaldehyd Es ist bekannt, aus aliphatischen Ketonen durch Kondensation mit Formaldehyd Kunstharze herzustellen. Je nach den Reaktionsbedingungen erhält man hierbei Produkte unterschiedlicher Eigenschaften, die für verschiedene Anwendungsgebiete in Frage kommen.
  • So wird ein unlösliches und unschmelzbares Harz durch Umsetzung von 1 Mol Keton mit 6 Mol Formaldehyd durch Einwirkung von Alkalien oder anderen alkalisch reagierenden Verbindungen unter Rühren erhalten. Dieses Harz eignet sich als Isoliermaterial.
  • Weiterhin ist bekannt, lacktechnisch brauchbare Harze dadurch herzustellen, daß man ein Keton mit einem Aldehyd unter Einhaltung niedriger Temperaturen in Gegenwart von Alkalien vorkondensiert, darauf Säure zusetzt und das Reaktionsgemisch auf 70 bis 800 C aufheizt, worauf erneut Alkali und Aldehyd zugefügt werden. Dieses zweistufige Verfahren wird unter Rühren in einem Molverhältnis Keton zu Aldehyd von 1:1 bis 1:3 durchgeführt. Die Aufarbeitung erfolgt durch Lösen des rohen Harzes in einem Lösungsmittel, Neutralisation und Abdestillieren des Lösungsmittels. Die Harze fallen als Schmelze an und werden nach Abkühlen zerkleinert.
  • Die Erweichungspunkte dieser Harze liegen zwischen 55und870C(MethodenachKrämer-Sarnow).
  • Ferner ist ein Verfahren bekannt, lösliche Kunstharze in der Weise herzustellen, daß man 1 Mol eines aliphatischen Ketons und 1,5 bis 2,5 Mol Formaldehyd auf 50 bis 75"C erwärmt, anschließend 0,1 Mol eines alkalischen Kondensationsmittels pro 1 Mol aliphatisches Keton in solchen Teilmengen zugibt, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches nicht über 980 C ansteigt, und die Kondensation durch weiteres l/astündiges Erwärmen auf etwa 90"C vollendet. Die Kondensation wird unter Rühren durchgeführt, und das Harz fällt am Boden des Reaktionsgefäßes als zähviskose Masse an. Der ausgefallene Rohharzkuchen wird alkalifrei gewaschen, entwässert und zweckmäßig anschließend vakuumbehandelt, wonach das Harz zerkleinert wird. Der Erweichungspunkt dieses Harzes liegt zwischen 75 und 85"C.
  • Die beschriebenen Verfahren haben den Nachteil, daß die ausgefallenen Harze in einem umständlichen Verfahren gewaschen und destillativ im Vakuum vom Wasser oder Lösungsmittel abgetrennt werden müssen.
  • Außerdem haben diese Harze den Nachteil, daß sie entweder nicht schmelzbar sind oder relativ niedrige Erweichungspunkte besitzen.
  • Zweck der Erfindung ist es, die geschilderten Nachteile zu vermeiden.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, in technisch einfacher Weise aus aliphatischen Ketonen und Formaldehyd schmelzbare, bei über 100"C erweichende und in den üblicherweise verwendeten Lacklösungsmitteln lösliche Kunstharze herzustellen, ohne während der Herstellung Destillations- oder Zerkleinerungsprozesse durchführen zu müssen.
  • Diese Aufgabe wird durch das erfindungsgemäße Verfahren gelöst.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Kondensationsprodukten durch Kondensieren von aliphatischen Ketonen mit Formaldehyd im Molverhältnis 1:1,4 bis 1 : 4,0, vorzugsweise 1: 2,0 bis 1 : 2,8, in wäßriger alkalischer Phase unter starkem Rühren bei 60 bis 100"C, vorzugsweise bei 90 bis 100"C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Polykondensation in Gegenwart von Dispergiermitteln durchführt. Das in feinkörniger Form anfallende Harz wird abgeschieden, mit Wasser alkalifrei gewaschen und getrocknet.
  • Hierbei fällt ein hellgelbes Harz in Grießform an. Die Teilchengröße des Harzes ist abhängig von der Rührgeschwindigkeit sowie von der Dispergiermittelart und -menge. Als Dispergiermittel wird vorteilhafterweise eine Carboxymethylcellulose verwendet. Der Formaldehyd wird zweckmäßig als 30°/Oige wäßrige Lösung eingesetzt. Zweckmäßigerweise setzt man der Reaktionslösung zusätzlich zu dem bereits in der Formaldehydlösung enthaltenen Wasser eine weitere Menge zu, in der man das Dispergiermittel in Lösung bringen kann. Bei Nichteinhaltung der Molverhältnisse kommt es entweder nicht zur Harzbildung, oder es entstehen Harze weicher Konsistenz.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Harze erhalten, die sich von den bisher bekannten Harzen aus aliphatischen Ketonen durch einen höheren Erweichungspunkt von 100 bis 1450 C vorteilhaft unterscheiden. Durch den Wegfall der bei der Aufarbeitung der bisher bekannten Harze notwendigen Destillationen bzw. Vakuumbehandlungen sowie der mechanischen Zerkleinerung der anfallenden Harze wird eine einfachere Aufarbeitungsweise erreicht.
  • Die gemäß der Erfindung hergestellten Harze gewährleisten durch ihre Form ein schnelleres Auflösen in den üblichen Lacklösungsmitteln, wie Estern, Ketonen und Kohlenwasserstoffen. Sie sind gut verträglich mit Filmbildnern und Pigmenten. Die damit hergestellten Lacke zeichnen sich durch schnelle Lösungsmittelabgabe aus. Die Lacküberzüge verfügen über gute Elastizität und Glanzwirkung und sind auf Grund der hohen Erweichungspunkte der eingesetzten Lackharze unempfindlich gegen Schleifwärme.
  • Es war auf Grund des Standes der Technik nicht vorauszusehen, daß die erfindungsgemäß hergestellten Harze neben ihrer Grießform, die die Herstellungstechnologie wesentlich vereinfacht und die Weiterverarbeitung zu Lacken infolge ihrer guten und schnellen Löslichkeit erleichtert, den bedeutenden Vorteil von sehr hohen Erweichungspunkten besitzen, die bei Auswahl eines günstigen Verhältnisses der Ausgangskomponenten bis zu 50 bis 60"C über den bisher bekannten Erweichungspunkten bei Kondensationsprodukten aus aliphatischen Ketonen und Formaldehyd liegen können. Ein hoher Erweichungspunkt von Lackharzen erweitert ihr Anwendungsgebiet in der Lackindustrie und ist Voraussetzung für die Herstellung hochwertiger Lacke. Die in den nachstehenden Beispielen angeführten Erweichungspunkte wurden nach K r ä m e r - 5 a r n o w bestimmt.
  • Beispiel 1 100 g Methyläthylketon und 320 g 300/,ige wäßrige Formaldehydlösung (Molverhältnis 1: 2,3) wurden zusammen mit einer Lösung von 0,1 g Carboxymethylcellulose in 340 g Wasser auf 60"C erhitzt. Unter starkem Rühren wurden 50g 5001,ige wäßrige Natronlauge zugetropft, wobei das Harz in feinverteilter flüssiger Form ausfiel. Die Temperatur stieg dabei auf 90 bis 100"C an und wurde während 2 Stunden unter Rühren auf 95"C gehalten. Anschließend wurde unter weiterem Rühren das Gemisch abgekühlt. Das grießförmige Harz wurde mit Wasser alkalifrei gewaschen und getrocknet. Der Erweichungspunkt betrug 127°C.
  • Beispiel 2 100 g Methyläthylketon und 320 g 30 obige wäßrige Formaldehydlösung (Molverhältnis 1 : 2,3) wurden zusammen mit 0,1 g Carboxymethylcellulose auf 60° C erhitzt. Unter starkem Rühren wurden 50 g 50 0i0ige wäßrige Natronlauge zugetropft, wobei das Harz in feinverteilter flüssiger Form ausfiel. Die Temperatur stieg dabei auf 90 bis 1000 C an und wurde während 2 Stunden unter Rühren auf 95"C gehalten.
  • Anschließend wurde unter weiterem Rühren das Gemisch abgekühlt. Das grießförmige Harz wurde mit Wasser alkalifrei. gewaschen und getrocknet. Der Erweichungspunkt betrug 129"C.
  • Beispiel 3 100 g Methyläthylketon und 320 g 30 Ol,ige wäßrige Formaldehydlösung (Molverhältnis 1 : 2,3) wurden zusammen mit 0,1 g Polyvinylalkohol und 340 g Wasser auf 60"C erhitzt. Unter starkem Rühren wurden 50 g 50°/Oige wäßrige Natronlauge zugetropft, wobei das Harz in feinverteilter flüssiger Form ausfiel. Die Temperatur stieg dabei auf 90 bis 100"C an und wurde während 2 Stunden unter Rühren auf 95"C gehalten.
  • Anschließend wurde unter weiterem Rühren das Gemisch abgekühlt. Das grießförmige Harz wurde mit Wasser alkalifrei gewaschen und getrocknet. Der Erweichungspunkt betrug 142 C.
  • Beispiel 4 160 g Methyläthylketon und 400 g 30 obige wäßrige Formaldehydlösung (Molverhältnis 1: 1,8) wurden zusammen mit einer Lösung von 0,1 g Carboxymethylcellulose in 200 g Wasser auf 60"C erhitzt.
  • Unter starkem Rühren wurden 25 g 50°/Oige wäßrige Natronlauge zugetropft, wobei das Harz in feinverteilter flüssiger Form ausfiel. Die Temperatur stieg dabei auf 90 bis 100"C an und wurde während 2 Stunden unter Rühren auf 95"C gehalten. Anschließend wurde unter weiterem Rühren das Gemisch abgekühlt. Das grießförmige Harz wurde mit Wasser alkalifrei gewaschen und getrocknet. Der Erweichungspunkt betrug 104"C.
  • Beispiel 5 150 g Methyläthylketon und 800 g 30 obige wäßrige Formaldehydlösung (Molverhältnis 1: 3,85) wurden zusammen mit einer Lösung von 0,1 g Carboxymethylcellulose in 200 g Wasser auf 60"C erhitzt.
  • Unter starkem Rühren wurden 100 g 50 Oldge wäßrige Natronlauge zugetropft, wobei das Harz in feinverteilter flüssiger Form ausfiel. Die Temperatur stieg dabei auf 90 bis 100"C an und wurde während 2 Stunden unter Rühren auf 95"C gehalten. Anschließend wurde unter weiterem Rühren das Gemisch abgekühlt.
  • Das grießförmige Harz wurde mit Wasser alkalifrei gewaschen und getrocknet. Der Erweichungspunkt betrug 106"C.
  • Beispiel 6 150 g Diäthylketon und 250 g 30°/Oige wäßrige Formaldehydlösung (Molverhältnis 1: 1,44) wurden zusammen mit einer Lösung von 0,1 g Carboxymethylcellulose in 200 g Wasser auf 60"C erhitzt.
  • Unter starkem Rühren wurden 30 g 50°/Oige wäßrige Natronlauge zugetropft, wobei das Harz in feinverteilter flüssiger Form ausfiel. Die Temperatur stieg dabei auf 90 bis 100"C an und wurde während 2 Stunden unter Rühren auf 95"C gehalten. Anschließend wurde unter weiterem Rühren das Gemisch abgekühlt.
  • Das grießförmige Harz wurde mit Wasser alkalifrei gewaschen und getrocknet. Der Erweichungspunkt betrug 106"C.
  • Beispiel 7 100 g Methyläthylketon und 320 g 30°/Oige wäßrige Formaldehydlösung (Molverhältnis 1 : 2,3) wurden mit 0,1 g Carboxymethylcellulose versetzt und auf 900 C erhitzt. Bei dieser Temperatur wurden unter starkem Rühren 30g 50°/Oige wäßrige Natronlauge zugetropft. Nach 2stündigem Rühren unter Beibehaltung der Temperatur von 90"C wurden 200 g Wasser langsam zugesetzt. Die Reaktion wurde unter weiterem Rühren bei 95"C 2 Stunden fortgesetzt. Nach Abkühlen wurde das grießförmige Harz mit Wasser alkalifrei gewaschen und getrocknet. Der Erweichungspunkt betrug 139"C.
  • Beispiel 8 80 g Methyläthylketon und 320 g 300/,ige wäßrige Formaldehydlösung (Molverhältnis 1 : 2,9) wurden zusammen mit einer Lösung von 0,1 g Carboxymethylcellulose in 340g Wasser auf 90"C erhitzt. Unter Rühren wurden 10 g 50 °/Oige wäßrige Natronlauge zugegeben und 1 Stunde bei 95"C vorkondensiert.
  • Unter starkem Rühren wurden zu der noch klaren Lösung weitere 40 g 50 °/Oige wäßrige Natronlauge zugetropft. Die Reaktion wurde unter Rühren 2 Stunden bei 95"C fortgesetzt. Nach Abkühlen unter Rühren wurde das grießförmige Harz mit Wasser alkalifrei gewaschen und getrocknet. Der Erweichungspunkt betrug 1280C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Kondensationsprodukten durch Kondensieren von aliphatischen Ketonen mit Formaldehyd im Molverhältnis 1: 1,4 bis 1: 4,0 in wäßriger alkalischer Phase unter starkem Rühren bei Temperaturen von 60 bis 1000C, dadurch gek en nz ei chnet, daß man die Polykondensation in Gegenwart von Dispergiermitteln durchführt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 866 737; deutsche Auslegeschrift Nr. 1 132 332.
DE1965V0028838 1965-07-09 1965-07-09 Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Kondensationsprodukten durch Kondensieren von aliphatischen Ketonen mit Formaldehyd Pending DE1265415B (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE866737C (de) * 1943-06-04 1953-02-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht emulgierbaren Kondensationsprodukten
DE1132332B (de) * 1957-12-31 1962-06-28 Rheinpreussen Ag Verfahren zur Herstellung von hellen, in organischen Loesungsmitteln loeslichen Kunstharzen durch Kondensation von Ketonen mit Aldehyden

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE866737C (de) * 1943-06-04 1953-02-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht emulgierbaren Kondensationsprodukten
DE1132332B (de) * 1957-12-31 1962-06-28 Rheinpreussen Ag Verfahren zur Herstellung von hellen, in organischen Loesungsmitteln loeslichen Kunstharzen durch Kondensation von Ketonen mit Aldehyden

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